有机合成与推断(讲义)-2023年高考化学一轮复习”四点“卓越讲义(解析版)

考点一基本营养物质一、油脂1．定义：油脂属于酯，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。

2．结构：3．分类：①按烃基分：a:单甘油酯：相同。

b：混甘油酯：不相同。

②按状态分：a：油：常温下呈液态，含不饱和烃基多。

b：脂肪：常温下呈固态，含饱和烃基多。

4．物理性质：①油脂一般不溶于水，密度比水小。

②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

5．化学性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下第34讲生命中的基础有机化学物质有机合成与推断考纲要求：1．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

2．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

3．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

4．了解加聚反应和缩聚反应的含义。

5．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

6．根据信息能设计有机化合物的合成路线。

b．碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。

二、糖类1．分类含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O低聚糖1 mol糖水解生成2～10 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成n mol(n>10)单糖的糖C、H、O2．性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②双糖比较项目蔗糖麦芽糖相同组成分子式均为C12H22O11点 性质 都能发生水解反应 不同点是否含醛基 否 是 水解产物 葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体③多糖——淀粉与纤维素。

Ⅰ．相似点。

a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H 10O 5)n 。

b ．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为C6H10O5n 淀粉＋n H2O ――→酸或酶n C6H 12O6葡萄糖C6H10O5n 纤维素＋n H2O――→酸或酶n C6H 12O6葡萄糖c ．都不能发生银镜反应。

Ⅱ．不同点。

a ．通式中n 值不同；b ．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

注意：淀粉和纤维素因通式中n 值不同，不是同分异构体。

三、蛋白质和氨基酸(1)氨基酸的结构与性质羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。

蛋白质水解后得到的均为α­氨基酸，其通式为，官能团为—NH 2和—COOH 。

①两性：甘氨酸与盐酸、NaOH 溶液反应的化学方程式分别为 CH 2HOOCNH 2＋HCl―→CH 2HOOCNH 3Cl ， CH 2H 2NCOOH ＋NaOH―→CH 2H 2NCOONa ＋H 2O 。

②成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽(含有肽键)。

例如，甘氨酸和丙氨酸反应生成两种二肽的化学方程式为(2)蛋白质的结构与性质①蛋白质的组成与结构蛋白质含有C、H、O、N等元素。

蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

②蛋白质的性质(3)酶①酶是一种蛋白质，易变性。

②酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：a．条件温和，不需加热。

b．具有高度的专一性。

c．具有高效催化作用。

基础通关练1．下列关于皂化反应的说法中错误的是A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯【答案】C【解析】A．油脂在碱性溶液的条件下发生的水解反应，叫皂化反应，在碱性条件下发生水解反应生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故反应后能形成混合液，A正确；B．油脂在碱性条件下水解后，在搅拌的过程中向其中加食盐细粒，可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其从混合溶液中析出的过程叫做盐析，B正确；C．盐析后，由于高级脂肪酸钠的密度比水小，因此上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C错误；D．加入食盐后，高级脂肪酸钠由于溶解度降低而析出，析出的固体物质与可溶性液体混合物可用过滤的方法分离提纯，D正确；故合理选项是C。

2．下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯C．植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．高级脂肪酸和乙酸互为同系物【答案】C【解析】A．高分子化合物的相对分子质量一般为几万到几十万，高级脂肪酸甘油酯不是高分子化合物，A错；B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯一般为混合甘油酯，B错；C．植物油中烃基部分含有不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．高级脂肪酸包括硬脂酸、软脂酸、油酸等，油酸分子中含有碳碳双键，不是乙酸的同系物，D错；答案选C。

3．下列关于蔗糖和麦芽糖的说法中，不正确的是A．麦芽糖的相对分子质量是葡萄糖的两倍B．在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不产生银镜C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现【答案】A【解析】A．麦芽糖的分子式为C12H22O11，葡萄糖的分子式为C6H12O6，故A错误；B．蔗糖不含醛基，在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不产生银镜，故B正确；C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，没有加氢氧化钠中和硫酸，滴加银氨溶液，水浴加热，看不到银镜生成，故C正确；D．浓硫酸具有脱水性、强氧化性，在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现，故D正确；选A。

4．组成DNA结构的基本成分是Ⅱ核糖Ⅱ脱氧核糖Ⅱ磷酸Ⅱ腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶Ⅱ胸腺嘧啶Ⅱ尿嘧啶A．ⅡⅡⅡⅡB．ⅡⅡⅡⅡC．ⅡⅡⅡⅡD．ⅡⅡⅡⅡ【答案】C【解析】脱氧核糖核酸即DNA，基本组成单位是脱氧核糖核苷酸，其中五碳糖为脱氧核糖，碱基有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶4种，无尿嘧啶；故选C。

(1)检验淀粉水解的产物是否发生银镜反应，首先要加碱中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。

(2)蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。

(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应，在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应；小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。

(4)能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热＋NaOH――→水△R—OH＋NaX酯在酸溶液或碱溶液中，加热＋H2OH＋△RCOOH＋R′OH＋NaOH――→水△RCOONa＋R′OH二糖无机酸或酶C12H22O11＋H2O――→酸或酶C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖C 12H 22O 11＋H 2O――→酸或酶2C 6H 12O 6麦芽糖 葡萄糖多糖酸或酶(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O――→酸或酶n C 6H 12O 6淀粉(或纤维素) 葡萄糖油脂 酸、碱或酶＋3NaOH―→＋R 1COONa ＋R 2COONa ＋R 3COONa蛋白质或多肽酸、碱或酶――→酸、碱或酶R—COOH ＋H 2N—R′5．下列说法不正确．．．的是 A ．植物油、氢化油都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B ．可用新制氢氧化铜检验糖尿病人尿糖的含量 C ．蛋白质溶液可以通过盐析或者渗析来进行提纯D ．酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，制取条件不同时可以得到线型或体型结构 【答案】A【解析】A ．氢化油没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 错误； B ．糖尿病人尿液中含有葡萄糖，可用新制氢氧化铜检验，B 正确；C ．盐析为在蛋白质溶液中加入饱和NaCl 等降低蛋白质的的溶解度，从而析出，然后再向析出的蛋白质中加水溶解，从而实现蛋白质的提纯，渗析是利用蛋白质不可用通过半透膜，而溶液中离子可以通过半透膜从而实现提纯，所以蛋白质溶液可以通过盐析或者渗析来进行提纯，C 正确；D ．一般酸性条件下得到线性的高分子，而碱性催化下得到体型高分子，D 正确； 故选A 。

6．下列关于糖类的叙述正确的是A ．所有糖类的分子式都符合通式C n (H 2O)mB ．单糖分子是由一个碳原子和若干个氢、氧原子构成的C ．蔗糖水解产物能发生银镜反应，故蔗糖分子结构中含有醛基D ．糖类可分为单糖、二糖和多糖 【答案】D【解析】A ．绝大多数糖符合通式C n (H 2O)m ，但有的糖并不符合该通式，如鼠李糖(C 6H 12O 5)，查缺补漏练A错误；B．单糖是不能水解成更简单的糖，而不是分子中只含一个碳原子的糖，B错误；C．蔗糖属于二糖，其发生水解反应产生葡萄糖和果糖，由于葡萄糖分子中含有醛基，因此水解产物能发生银镜反应，但蔗糖分子中无醛基，C错误；D．根据糖类水解得到单糖的数目可将糖类分为单糖、二糖和多糖，D正确；故合理选项是D。

7．已知葡萄糖、淀粉和纤维素的结构如图，下列说法错误的是A．1 mol该纤维素最多可以和3n mol乙酸酐[(CH3CO)2O)]反应生成醋酸纤维B．上图葡萄糖结构中含有羟基、醚键，不含醛基，但该葡萄糖能发生银镜反应C．葡萄糖1位碳和4位碳的羟基分别与另一葡萄糖4位碳和1位碳的羟基发生缩聚反应可形成淀粉D．高纤维食物富含膳食纤维，在人体内可以通过水解反应生成葡萄糖提供能量【答案】D【解析】A．羟基与乙酸酐以1:1发生取代反应，1 mol该纤维素含有3n mol羟基，则最多可以和3n mol乙酸酐[(CH3CO)2O)]反应生成醋酸纤维，故A正确；B．葡萄糖具有还原性，能发生银镜反应，故B错误；C．由结构图可知，葡萄糖1位碳和4位碳的羟基分别与另一葡萄糖4位碳和1位碳的羟基可以发生缩聚反应脱去水分子，并生成高分子化合物淀粉，故C正确；D．人体不含纤维素酶，纤维素在人体内不能水解，故D正确。

故选B。

8．现有一个多肽分子，分子式为C x H y N12O d(x、y、d为正整数)，将它完全水解后只得到下列三种氨基酸：丙氨酸()、天门冬氨酸()、苯丙氨酸()，该多肽分子水解后得到天门冬氨酸的分子个数为A．d-12B．d-13C．(d-12)/2D．(d-13)/2【答案】D【解析】由题给信息并结合多肽的分子式可知，该多肽是十二肽。

设丙氨酸、天门冬氨酸和苯丙氨酸的个数分别是a、b、c，则根据氮原子守恒可知a＋b＋c＝12，氧原子守恒可知2a ＋4b＋2c＝d＋11，解得b＝(d－13)/2，D项正确；故选D。

氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物能力提升练9．下列说法不正确的是A．固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点较高，易溶于有机溶剂B．可用苯将含苯酚废水中的苯酚萃取出来C．溴苯中混有的少量溴单质，可加入足量的10﹪NaOH 溶液，经分液除去D．用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别丙三醇、乙醇、乙醛和乙酸【答案】A【解析】A．固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，因其性质类似于盐类，所以不易溶于有机溶剂，A选项错误；B．苯酚易溶于苯，可用苯将含苯酚废水中的苯酚萃取出来，B选项正确；C．溴可与氢氧化钠反应生成可溶于水的溴化钠和次溴酸钠，溴苯不溶于水，可用分液的方法分离，C选项正确；D．用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别丙三醇、乙醇、乙醛和乙酸，现象分别为：变成绛蓝色溶液、无明显现象、加热时生成砖红色沉淀、变成澄清的蓝色溶液，D选项正确；答案选A。