第三章糖复合物
糖类的结构与功能
前言
❖ 常用单词、前缀和后缀 ❖ 学术定义 ❖ 通式 ❖ 糖的分类 ❖ 糖的生物功能
常用单词、前缀和后缀
❖ 单词 sugar, carbohydrate, saccharides（糖类）…
❖ 前缀 Glycobiology, Glycoconjugate, Glycoprotein, Glycolipid…
最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde) 最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone)
❖ 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖 形式。
以D－葡萄糖和D－果糖代表，它们的结构可 表示如下
❖ 上述结构式可以简化，用“ ┤”表示碳链及不 对称碳原子上羟基的位置，“△”表示醛基（－ CHO），“－”表示羟基（－OH），“ O ”表 示一级醇基（－CH2OH），则葡萄糖和果糖的 链状简化式为：
❖ D、L是指构型，“＋”、“－”指旋光方向。
（二）单糖的 D－ 及 L－ 构型
➢ 构型是指一个分子中各原子特有的固定的空间排列，即特定 的立体化学形式。如果某物质从一种构型转变为另一种构型 时，会涉及到共价键的断裂和重新形成。
➢ 单糖有D－及L－两种异构体。凡在理论上可由 D－型甘油醛 衍生出来的单糖皆为 D－型糖；由L－型甘油醛衍生出来的 单糖皆为 L －型糖。这两类化合物彼此类似，但并不等同， 它们互为镜像，不能重叠，又称对映体。
D-葡萄糖的氧化产物
Fehling反应（利用糖的还原性，即氧 化反应）
单糖开链中的自由羰基可以还原Cu2+ 为Cu+，后者 可形成砖红色的氧化亚铜沉淀。
这种颜色反应是Fehling反应的基础，可用于对还 原糖的定量或定性鉴定，也用于测定血糖和糖尿病 患者的尿糖。
生物化学判断题资料
第一章蛋白质化学1、蛋白质的变性是其构象发生变化的结果。
T2、蛋白质构象的改变是由于分子共价键的断裂所致。
F3、组成蛋白质的20种氨基酸分子中都含有不对称的α-碳原子。
F *4、蛋白质分子的亚基就是蛋白质的结构域。
F5、组成蛋白质的氨基酸都能与茚三酮生成紫色物质。
F6、Pro不能维持α-螺旋，凡有Pro的部位肽链都发生弯转。
T7、利用盐浓度的不同可提高或降低蛋白质的溶解度。
T8、蛋白质都有一、二、三、四级结构。
F9、在肽键平面中，只有与α-碳原子连接的单键能够自由旋转。
T10、处于等电点状态时，氨基酸的溶解度最小。
T11、蛋白质的四级结构可认为是亚基的聚合体。
T>12、蛋白质中的肽键可以自由旋转。
F第二章核酸化学1、脱氧核糖核苷中的糖环3’位没有羟基。
F2、若双链DNA中的一条链碱基顺序为CTGGAC，则另一条链的碱基顺序为GACCTG。
F3、在相同条件下测定种属A和种属B的T m值，若种属A的DNA T m 值低于种属B，则种属A的DNA比种属B含有更多的A-T碱基对。
T4、原核生物和真核生物的染色体均为DNA与组蛋白的复合体。
F5、核酸的紫外吸收与溶液的pH值无关。
F6、mRNA是细胞内种类最多，含量最丰富的RNA。
F/7、基因表达的最终产物都是蛋白质。
F8、核酸变性或降解时，出现减色效应。
F9、酮式与烯醇式两种互变异构体碱基在细胞中同时存在。
T10、毫无例外，从结构基因中的DNA序列可以推出相应的蛋白质序列。
F11、目前为止发现的修饰核苷酸大多存在于tRNA中。
T12、核糖体不仅存在于细胞质中，也存在于线粒体和叶绿体中。
T13、核酸变性过程导致对580nm波长的光吸收增加。
F14、核酸分子中的含氮碱基都是嘌呤和嘧啶的衍生物。
T）15、组成核酸的基本单位叫做核苷酸残基。
T16、RNA和DNA都易于被碱水解。
F17、核小体是DNA与组蛋白的复合物。
T第三章糖类化学1、单糖是多羟基醛或多羟基酮类。
糖类化学
D-葡萄糖
糖类主要由C、H、O三种元素组成。 最初糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 但有很多例外：鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧 核糖（C5H10O4)；一些非糖物质：甲醛（CH2O）、 乙酸（C2H4O2）等。
2、糖的分类：
单糖（ monosacchride ）：不能水解的最简 单糖类，是多羟基的醛或酮及其衍生物 （醛糖或酮糖）
CHO OH H OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
Br2
H2O
H HO H H
Br2
H2O
=
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
b 、弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dihytroasetone)
二羟丙酮
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
差向异构体 又称异头物
CHO 多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
CH22OH OH CH
5 5
葡萄糖的结构
O OH O
1 1
OH OH OH OH
OH OH OH
CH CH 2OH 2OH
半缩醛
第三章糖的结构与功能
D(-)-洛格酮糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
(tagalose)
2）环状结构
环状结构提出的依据：
变旋现象（许多糖，新配制的溶液会发生旋光度 的改变的现象）
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质 与醛不同，实验证明仅能生成半缩醛。
过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视 式表达糖的环式结构（Haworth式结构）。
使用最多的是Fisher投影式
•左旋异构体(levorotary,L)，或L型异构体。
•右旋异构体(dextrorotary)，或D型异构体。
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
d系醛糖的立体结构d阿洛糖d阿桌糖allosed葡萄糖d甘露糖glucosed古洛糖gulosed艾杜糖idosed半乳糖galactosed塔罗糖talosealtrosemannosed赤鲜糖erythrosed苏糖threosed甘油醛allosed核糖ribosed阿拉伯糖arabinosed木糖xylosed米苏糖lysosed系酮糖的立体结构d赤藓酮糖erythrulosed核酮糖ribulosed核酮糖xylulosed阿洛酮糖psicoseallulosed果糖fructosed山梨糖sorbosed洛格酮糖tagalose二羟丙酮dihytroasetone2环状结构吡喃型p呋喃型f糖的构型dl构型最远手性碳与甘油醛比较rs构型手性碳取代基优先性旋转糖的立体结构表示fischer投影式链状haworth式环状吡喃型呋喃型透视式注意
第三章糖类
环状糊精 Cyclodextrin（ＣＤ）
又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖 苷构成。聚合度为６、７、８，分别成 为α、β、γ－环状糊精。
α－环状糊精
β－环状糊精
β－环状糊精
γ－环状糊精
（1）物理性质
❖ 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中 主要是双糖和三糖。
❖ 低聚糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖：麦芽糖，异 麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖），也可以是不同种的（杂 低聚糖：蔗糖、乳糖、乳酮糖和蜜二糖）。
❖ 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结 构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡喃环结构。
➢β-CD可提高不溶性药品的水溶性；β-CD可使异羟 洋地黄毒苷溶解度提高200倍，服后便于体内吸收， 提高生物利用率。
➢β-CD可降低冬眠灵，苯二氨杂草等药物副作用， 除去药物中的苦涩味。
➢β-CD可起免疫诱导剂的作用，抑制艾滋病毒的增 殖。
②农业
❖ β-CD可以调节植物激素，提高生物效应，能使果实 早熟，提高糖份，增加色素，产量成倍增长。 β-CD可提高对光和热易分解、易挥发农药的稳定性， 提高药用效果，减少农药对周围大气环境的污染。
❖ 生氰糖甙能够产生氢氰酸（HCN），植物中极少存在游离 的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生 氢氰酸。
❖ 已报道75种，常见的由亚麻苦苷（linamarin），蜀黍苷 （dhurrin），百脉根苷（lotaustralin），巢菜苷 （vicianin，野豌豆苷、毒蚕豆苷），苦杏仁苷 （amygdalin）等。
❖ 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核 进攻生成半缩醛。酮羰基也具有类似的反应。
生物化学第三章糖类化学的习题
一．选择题1. 下列哪种糖没有还原性( )A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（）A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（）A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是（）A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体5.下列哪种糖不能生成糖脎（）A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖6.下列单糖中哪个是酮糖（）A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖7.下列糖不具有变旋现象的是（）A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（）A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链10.下图的结构式代表哪种糖（）A. α-D-葡萄糖B. β-D-葡萄糖C. α-D-半乳糖D. β-D-半乳糖11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（）A.麦芽糖是单糖B.蔗糖是单糖C.蔗糖含果糖残基D.麦芽糖含果糖残基12.下列不能以环状结构存在的糖是（）13.葡萄糖和甘露糖是（ ）A.异头体B.差向异构体 C 对映体 D.顺反异构体14.含有α-1,4-糖苷键的是（ ）A.麦芽糖B.乳糖C.纤维素D.蔗糖15.（ ）是构建几丁质的单糖残基A.N-乙酰葡萄糖胺B.N-乙酰胞壁酸C.N-乙酰神经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们属于以下哪一类（ ）A.蛋白质B.糖C.脂肪D.维生素17.下列关于淀粉的叙述错误的是（ ）A.淀粉不含支链B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉D.直链淀粉溶于水18.下列哪一种糖不是二糖（）A.纤维二糖B.纤维素C.乳糖D.蔗糖19.组成RNA的糖是( )A.核糖B.脱氧核糖C.木糖D.阿拉伯糖20．下图的结构式代表哪种糖（）A. α-D-吡喃葡萄糖B. β-D-吡喃葡萄糖C. α-D-呋喃葡萄糖D. β-L-呋喃葡萄糖二．填空题1.糖类是，以及它们的，绝大多数的糖类物质都可以用实验式表示。
食品化学必考点难题解析(第三章碳水化合物)
第三章主要考点题型解析一、名词解释1、吸湿性：糖在空气湿度较高的情况下吸收水分的情况。
2、保湿性：指糖在较高空气湿度下吸收水分在较低空气湿度下散失水分的性质。
3、转化糖：蔗糖在酶或酸的水解作用下形成的产物。
4、糖化：用无机酸或酶作为催化剂使淀粉发生水解反应转变成葡萄糖称为糖化。
5、糊化：生淀粉在水中加热至胶束结构全部崩溃，淀粉分子形成单分子，并为水所包围而成为溶液状态。
6、β -淀粉：指具有胶束结构的生淀粉。
7、α -淀粉：指不具有胶束结构的淀粉，也就是处于糊化状态的淀粉。
8、膨润现象：淀粉颗粒因吸水，体积膨胀数十倍，生淀粉的胶束结构即行消失的现象。
9、果胶酯化度：果胶的酯化度=果胶中酯化的半乳糖醛酸的残基数/果胶中总半乳糖醛酸的残基数。
10、低甲氧基果胶：酯化度（DE）小于 50 的果胶称为低甲氧基果胶。
三、问答题1、什么是糊化？影响淀粉糊化的因素有那些？答：生淀粉在水中加热至胶束结构全部崩溃，淀粉分子形成单分子，并为水所包围而成为溶液状态。
由于淀粉分子是链状或分支状，彼此牵扯，结果形成具有粘性的糊状溶液，这种现象称为糊化。
影响淀粉糊化的因素有：A 淀粉的种类和颗粒大小；B 食品中的含水量；C 添加物：高浓度糖降低淀粉的糊化，脂类物质能与淀粉形成复合物降低糊化程度，提高糊化温度，食盐有时会使糊化温度提高，有时会使糊化温度降低；D 酸度：在 pH4-7 的范围内酸度对糊化的影响不明显，当 pH 大于 10.0 ，降低酸度会加速糊化。
2、什么是老化？影响淀粉老化的因素有那些？如何在食品加工中防止淀粉老化答：经过糊化后的淀粉在室温或低于室温的条件下放置后，溶液变得不透明甚至凝结而沉淀，这种现象称为淀粉的老化。
影响淀粉老化的因素有：A 淀粉的种类：直链淀粉比支链淀粉更易于老化；B 食品的含水量：食品中的含水量在 30%-60% 淀粉易于老化，当水分含量低于 10% 或者有大量水分存在时淀粉都不易老化；C 温度：在 2-4 ℃淀粉最易老化，温度大于 60℃或小于-20 ℃颠覆你呢都不易老化；D 酸度：偏酸或偏碱淀粉都不易老化。
第三章 糖复合物
GM2
◆→●→▲→1Cer ↑β1,4 □
α2,3 β1,4 β1-
GM3 GD2
◆→●→▲→1Cer
α2,8α2,3 β1,4 β1-
◆→◆→●→▲→1Cer ↑ □
α2,8α2,3 β1,4 β1-
GD3
◆→◆→●→▲→1Cer
神经节苷脂的结构简图
二、糖脂的功能
1.细胞膜的结构组份 2.参与细胞的识别、分化及信号转导等
霍乱弧菌毒素与糖脂受体GM1结合
第三章 糖复合物的结构与功能
一、 A型选择题(1-22)
1.合成糖蛋白糖链的酶主要存在于 A.细胞核 B.细胞质 C.细胞表面膜 D.微粒体 E.高尔基体
2.糖蛋白含量较少的组织或细胞器是 A.质膜 B.血浆 C.软骨 D.溶酶体 E.粘液
3.糖蛋白中，供体糖基第一位碳原子脱去 核苷酸与受体糖基分子中羟基结合，糖 链中下列哪项是错误的 A.α1-2 B.β1-2 C.α1-3 D.β1-4 E.α1-5
分类 鞘糖脂、甘油糖脂 胆固醇衍生的糖脂、GPI
一、鞘糖脂的分类与结构
组成 由糖和神经酰胺构成 分类 中性鞘糖脂：含葡萄糖和半乳糖， GalNAc, GlcNAc和 岩藻糖等中性糖 酸性鞘糖脂：含唾液酸或硫酸化的单糖
GM1
α2,3 β1,4 β1-
◆→●→▲→1Cer ↑β1,4 □ ↑ β1,3 ●
***整合蛋白
定义
是由α和β两个亚基构成的异二聚 体糖蛋白,α和β亚基的分子量为 90-180KD。 分布
各种细胞膜
功能 是细胞内外双向交流的桥梁，通过其 所介导的多种信号转导途径引起细胞 的多种生物学功能改变。
结构
分为胞外、跨膜和胞内三部分，β亚基胞外部分 含丰富的二硫键，形成较紧密的折叠结构，α亚基上 有二价阳离子(Ca2+, Mg2+)的结合部位，并有一个链内 二硫键。
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22.下列有关层粘连蛋白的叙述，错误的是 A.由3条多肽链通过盐键相连接 B.属于糖蛋白 C.属于Ⅳ型胶原基质成分 D.含有能与细胞表面受体结合的RGD模序 E.主要存在于基底层
第三章糖复合物
二.B型选择题(23-35)
A.长萜醇 B.丝氨酸羟基连接的糖苷键 C.糖醛酸 D.五糖核心 E.核心蛋白
第三章糖复合物
9.下列物质和步骤为N-连接寡糖的合成和 成熟所需，例外的是 A.糖苷转移酶 B.糖基转移酶 C.长萜醇焦磷酸寡糖 D.核内糖链加工修饰 E.高尔基体内糖链加工成熟
第三章糖复合物
10.下列有关O-连接寡糖及其合成的叙述， 错误的是 A.不含葡萄糖 B.糖链与丝氨酸羟基共价连接 C.合成时含糖基转移酶 D.合成时不需糖链载体 E.含有N-乙酰葡萄糖胺和半乳糖组成的 核心二糖
第三章糖复合物
13.下列有关蛋白聚糖的叙述，错误的是 A.蛋白聚糖由糖胺聚糖与核心蛋白共价连接 B.蛋白聚糖分子中蛋白比例小于聚糖 C.蛋白聚糖分子也可以含有N-或O-连接寡糖链 D.蛋白聚糖中的糖胺聚糖是简单的二糖单位重复
连接 E.先合Hale Waihona Puke 二糖单位，逐个加上二糖单位而延长糖链
第三章糖复合物
14.糖胺聚糖中不含硫酸的是 A.硫酸软骨素 B.透明质酸 C.硫酸皮肤素 D.肝素 E.硫酸肝素
23.糖链载体含有 24.糖胺聚糖含有 25.N-连接寡糖含有 26.O-连接寡糖含有 27.蛋白聚糖含有
第三章糖复合物
A.三股螺旋 B.二条多肽链 C.三条多肽链 D.糖胺聚糖 E.甘露糖
28.层粘连蛋白含有 29.纤连蛋白含有 30.蛋白聚糖含有 31.N-连接糖蛋白含有
第三章糖复合物
A.氨基葡萄糖 B.乙酰半乳糖胺 C.葡萄糖醛酸 D.葡萄糖内酯 E.唾液酸 32.是硫酸皮肤素的成分 33.参与生物转化作用 34.与乙酰葡萄糖胺结合构成透明质酸
一、 A型选择题(1-22)
1.合成糖蛋白糖链的酶主要存在于 A.细胞核 B.细胞质 C.细胞表面膜 D.微粒体 E.高尔基体
第三章糖复合物
2.糖蛋白含量较少的组织或细胞器是 A.质膜 B.血浆 C.软骨 D.溶酶体 E.粘液
第三章糖复合物
3.糖蛋白中，供体糖基第一位碳原子脱去 核苷酸与受体糖基分子中羟基结合，糖 链中下列哪项是错误的 A.α1-2 B.β1-2 C.α1-3 D.β1-4 E.α1-5
第三章糖复合物
15.蛋白聚糖的形状像一把刷子，原因是 A.蛋白聚糖的蛋白质是连接蛋白和核心 蛋白，含量少 B.各种糖胺聚糖围绕着核心蛋白排列成 刷子的棕毛后，再与透明质酸组合成 刷子状物 C.透明质酸特长 D.糖胺聚糖上的羧基和硫酸根均带负电 荷，使彼此排斥成刷子状 E.以上都对
第三章糖复合物
16.下列哪个不是蛋白聚糖 A.肝素 B.透明质酸 C.硫酸皮肤素 D.硫酸角质素 E.纤维素
第三章糖复合物
11.关于糖蛋白的叙述错误的是 A.O-连接糖链是糖链与氨基酸残基的羟基相接 B.N-连接糖链是糖链与天冬酰胺残基的酰胺基相接 C.两种连接的糖链都含甘露糖 D.N-连接糖链和分支一般较O-连接糖链多 E.N-连接糖链不含N-乙酰氨基半乳糖
第三章糖复合物
12.蛋白聚糖不存在于： A.结缔组织 B.软骨 C.皮肤 D.肌腱 E.血浆
B.胶原由3条右手螺旋的α肽链绞合而成
C.在胶原分子的氨基酸组成中甘氨酸占1/3 D.胶原三股螺旋形成与脯氨酸和羟脯氨酸有关 E.胶原中重复出现的顺序为Gly-Pro-X
第三章糖复合物
21.下列有关纤连蛋白的叙述，错误的是 A.纤连蛋白为二聚体 B.纤连蛋白含有3种内在序列同源结构 C.纤连蛋白分子中有能与肝素结合的结构域 D.纤连蛋白是含N-连接寡糖的糖蛋白 E.纤连蛋白的RGD模序可与胶原结合
18.糖蛋白中糖链的功能 A.内分泌腺的糖蛋白激素合成后经高尔基体分 泌到细胞外时糖链起识别作用 B.红细胞的血型物质正是因为糖链相差一个糖 基而出现A、B、O血型，有不同的抗体 C.血浆中的铜蓝蛋白去掉末端唾液酸，暴露出 次未端半乳糖，可被肝脏受体识别而清除 D.糖链中缺乏某些糖基可引起癌变 E.以上都对
第三章糖复合物
6.糖蛋白中蛋白质与糖分子结合的基团是 A.-OH B.-SH C.-COOH D.-CH3 E.=CH2
第三章糖复合物
7.参与糖蛋白O-连接的主要氨基酸是 A.Leu B.Ser C.His D.Tyr E.Phe
第三章糖复合物
8.N-连接寡糖合成时所需糖基供体，必须 先活化成下列何种衍生物 A.UDP或CDP衍生物 B.UDP或GDP衍生物 C.ADP或GDP衍生物 D.TDP或GDP衍生物 E.ADP或TDP衍生物
第三章糖复合物
4.下列单糖可参加糖蛋白糖链组成,例外的是 A.岩藻糖 B.N-乙酰葡萄糖胺 C.N-乙酰神经氨酸 D.艾杜糖醛酸 E.葡萄糖
第三章糖复合物
5.N-连接寡糖链的糖基化位点为 A.Asn-X-Ser/Thr B.Glu-X-Ser/Thr C.Asp-X-Ser/Thr D.Gln-X-Ser/Thr E.以上都不是
第三章糖复合物
19.关于糖蛋白和蛋白聚糖的叙述错误的是 A.糖蛋白中含糖量比蛋白聚糖少 B.糖蛋白中含糖量比蛋白聚糖多 C.糖蛋白和蛋白聚糖中糖的成分是相同的 D.糖蛋白和蛋白聚糖中糖的结构不同 E.糖蛋白和蛋白聚糖在体内的分布不同
第三章糖复合物
20.下列有关胶原分子的结构叙述，错误的是 A.胶原主要由结缔组织的成纤维细胞分泌
第三章糖复合物
17.关于透明质酸的叙述错误的是 A.透明质酸由很长的糖链和小量蛋白质构成 B.透明质酸的“二糖单位”是由葡萄糖醛酸和 乙酰氨基葡萄糖构成的 C.透明质酸的生物合成过程是先合成二糖单 位，再相互连接成多糖链 D.透明质酸中不含硫酸 E.UDPG是透明质酸中两种单糖的合成前体
第三章糖复合物
的糖单位 35.神经氨酸的衍生物是
第三章糖复合物
三、答案及题解
1.E 评析：合成糖蛋白糖链的酶主要存
在于高尔基体，也有少部分 存在于内质网。
第三章糖复合物
2.C 评析:糖蛋白分布广泛，多存在于细胞质膜、