酯碱性水解反应特点
油脂的化学反应
油脂的化学反应
一、水解和皂化反应 1、酸水解：
R1 R2
H2O/H+
H
R1COOH
H + R2COOH H
肥皂的去污原理：
（1）亲水基－肥皂结构中－COONa或 －COO 是极性基团，极易溶于水，具 有亲水性； （2）憎水基－肥皂结构中的烃基－R， 不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有 亲油性质；
肥皂的洗涤过程：
油污 纤维织品
油脂的水解对其品质的影响
（1）在加工高脂肪含量的食品时，如混入 强碱，会使产品带有肥皂味，影响食品的 风味。 （2）在油脂的贮藏与烹饪加工时，油脂都 会不同程度地发生水解反应。
R2 OOH R2
b.亚油酸氢氢过氧化合物
R1 13 11 9 R 2
光、热 或金属
R1
9
R2
R1
11
R2
R1
12
R2
O2 H （增殖期） OOH R1 R2 R1 OOH R2
光敏氧化
光敏氧化即是在光的作用下（不需要引发剂） 不饱和脂肪酸与氧（单线态）之间发生的反应。光 所起的直接作用是提供能量使三线态的氧变为活性 较高的单线态氧。但在此过程中需要更容易接受光 能的物质首先接受光能，然后将能量转移给氧。将 此类物质成为光敏剂。食品中具有大的共轭体系的 物质，如叶绿素、血红蛋白等可以起光敏剂的作用。
酶促氧化
氢过氧化物 甲基酮
油脂的酸败
定义：油脂及含油食品在贮存过程中，由于 化学或生物化学因素影响，会逐渐劣化甚至 丧失食用价值，表现为油脂颜色加深、味变 苦涩、产生特殊的气味，我们把这种现象称
高中二年级下学期化学《酯的结构及性质》教学设计
第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物微课5 酯的结构及性质学习导航 1.通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应，能书写相应的化学方程式。
2.通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性。
教学过程【导入新课】创设情境：水果店扑鼻而来的果香从何而来？展示：水果中含有的酯任务一：认识酯1.酯的定义：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，官能团为酯基，—COO—,或。
2.酯的结构特点：酯可简写为RCOOR'，其中R和R可以相同,也可以不同。
3.通式：4.物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
【任务二：酯的化学性质】探究：乙酸乙酯的水解请设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。
思考下列问题：（1）该实验涉及哪些变量，如何控制？（2）如何判断水解速率的大小？提示：（1）变量为溶液的酸碱性（2）可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别，酯层可用染料染色以便观察。
[实验探究]酸碱性对酯的水解的影响将3支试管同时放入相同温度的热水浴中，约5 min，观察乙酸乙酯层变化情况。
实验现象：加水的试管中酯层基本不变，加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管。
实验结论：乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，相同条件下，在碱性条件下水解更快，更彻底。
反应方程式：①在稀硫酸存在下水解:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH。
②在NaOH存在下水解:CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH。
规律：酸拿羟基，醇拿氢。
思考：利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在酸性和碱性条件下水解有什么不同?提示：在酸性条件下的水解反应为可逆反应，水解速率较小；而在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。
酯的化学性质--水解反应
为RCOOR′。
（R和R ′可相同可不同）
O
R C O R′
官能团
1、饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式 是什么？碳原子数目相同的饱和一元酯和饱和一 元羧酸之间有什么关系？
2、通过阅读教材P84，如何命名酯？ 3、酯都具有哪些物理性质、都有哪些用途？
实际生活中遇到的问题，实现学以致用。
四、教学过程
创设情境，引入课题（上课前，喷洒香水或 者是空气清新剂）
1、为什么好多水果和花草都有浓郁的香味？ （准备水果拼盘）
2、做鱼的时候，一般要加入食醋和料酒，为 什么？
3、酒为什么为什么陈的香？ 4、人们食用的花生油、香油为什么也有浓郁
2、教学目标分析
（1）知识与技能： ●能举例说明什么是羧酸衍生物。 ●认识酯的结构特点和主要物理性质。
●认识酯的主要化学性质并能结合肥皂的制备说明酯在 碱性条件下的水解的应用，培养学生知识迁移能力。
（2）过程与方法： ●从官能团的角度理解酯的化学性质及与羧酸、醇之间
的转化。 ●分析酯的水解与酯化反应之间的关系。 ●了解油脂皂化反应实验。 （3）情感态度与价值观： ●结合生产和生活实际，培养学生善于结合生活实践，
酯的化学性质（水解反应）
1、上黑板，以乙酸乙酯为例书写化学方程式。
O
O
CH3—C—O—C2H5 + H2O 稀H2SO4 CH3—C—OH+H—O—C2H5
O CH3—C—OC2H5 + NaOH
O CH3—CONa + HOC2H5
2、通过表格比较酯化反应与酯水解反应的异同。 3、根据化学平衡移动原理，采取3项措施提高 乙酸乙酯产率。
乙酸乙酯在中性、酸性、碱性条件下水解速率比较-实验报告
乙酸乙酯在中性、酸性、碱性条件下水解速率比较 实验报告一、实验目的：通过探究感知乙酸乙酯在不同条件下的水解速率，体会实验条件对有机反应 的影响二、实验原理：三、实验用品仪器：试管、铁架台、导气管、滴管、酒精灯、打火机、三脚架、石棉网、烧杯等 药品：乙酸乙酯、稀盐酸、氢氧化钠溶液、蒸馏水 等四、实验步骤1、取三支试管，按1、2、3编号。
2、在三支试管中分别注入2ml 蒸馏水，再依次分别加入2ml 蒸馏水、2ml 硫酸、2ml 氢氧化钠溶液。
然后再各加入1ml 乙酸乙酯，振荡后静置。
3、在一烧杯中注入水，置于石棉网上加热，将三支试管插入进行水浴（65℃-75℃）加热。
加热约10分钟后，观察试管中的变化。
实验记录：结论： CH 3COOC 2H 5 + H 2O CH 3COOH + C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5 + NaOH CH 3COONa + C 2H 5OH △ △【课后巩固】1、在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入重水(D2O)，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（）A．乙醇、乙酸B．只有乙醇C．只有乙酸D．只有乙酸乙酯2、实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在甲试管（如图）中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液．②按右图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为：_______________________________________ ；反应中浓硫酸的作用是___________________写出制取乙酸乙酯的化学方程式：___________________________________；（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）：_______________。
西南大学1095有机化学二参考资料
西南大学 网络与继续教育学院欢迎您！ %E9%97%AB%E6%96%87%E9%BE%99 同学 学号：W16207893313002单项选择题1、葡萄糖在水中存在链形和环状各种形式，其中_____的浓度最高。
1. B. 呋喃糖 2. E. 链形葡萄糖 3. β-D-(+)-吡喃葡萄糖4.α-D-(+)-吡喃糖2、命名下列杂环化合物（ ）1. 2-甲基异喹啉2. 1-甲基异喹啉3. 2-甲基喹啉4.1-甲基喹啉3、1.2.3.4.4、命名下列化合物（ ）1. 甲酸苄酯2. 乙酸苄酯3. 乙酸苯酯4.甲酸苯酯5、命名下列杂环化合物（ ）1. 4-甲基咪唑2.5-甲基吡唑3.4-甲基吡唑4.5-甲基咪唑6、理论上，吡咯的α-C、β-C和N上均能发生质子化反应。
而实际上, ________上的质子化是最主要的。
1.α-C及β-C2.N3.β-C4.α-C7、1.2.3.4.8、吡啶的亲电取代反应主要发生在____位。
1.C-22.C-33.N4.C-49、命名下列化合物（）1.邻甲氧基乙酸苯甲酸酐2.邻甲基甲酸苯甲酸酐3.邻甲氧基甲酸苯甲酸酐4.邻甲基乙酸苯甲酸酐10、下列哪种方法可用于分析C-端氨基酸单元（）。
1.Edman方法2.Sanger方法3.氨基酸自动分析仪4.羧肽酶催化水解11、胡萝卜素类化合物广泛地存在于植物和动物的脂肪内，属于___萜化合物。
1.二2.单3.三4.四12、呋喃、苯、吡咯、吡啶都具有芳香共轭体系，都可以发生芳香亲电取代反应，其中，____的亲电取代反应性最弱。
1. D. 吡啶2.吡咯3.苯4.呋喃13、命名下列杂环化合物（）1.2-氨基嘌呤2.6-氨基嘌呤3.1-氨基嘌呤4.4-氨基嘌呤14、1.2.3.4.15、重氮盐与三级芳胺的偶联需在_________条件下进行。
1. pH=1-3 2. pH=12-14 3. pH=8-10 4.pH=5-716、命名下列化合物：1. β-萘胺2.β-苯胺3.α-苯胺 4.α-萘胺17、命名下列化合物1.1-甲基丙烯酸 2.2-甲基乙烯酸 3. 2-甲基丙烯酸4.3-甲基丙烯酸18、下列基团中____不能用来保护羟基 1. THP （四氢吡喃基）2. 对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM3. 硅保护基，例如三乙基硅基（TES ）4.苄基19、下列化合物中，____不属于生物碱试剂。
酯类知识点总结
酯类知识点总结酯类是一类含有羧酸基团和有机基团的化合物，其通式为R-COO-R'，其中R和R'可以是不同的有机基团。
酯类的结构可以分为脂肪酸酯和芳香酸酯两类。
脂肪酸酯是由脂肪酸与甘油(三羟基丙烷)通过酯键连接生成的化合物，而芳香酸酯则是由芳香酸与醇通过酯键连接生成的化合物。
酯类化合物的结构确定了它们的性质和用途。
二、酯类的物理性质酯类通常是无色或淡黄色液体，有着芳香的气味，同时也有一些固体酯类存在。
酯类的熔点和沸点一般较低，且具有较好的挥发性。
由于酯类具有极性和非极性两类基团，因此其在溶剂性质上表现出比较复杂的特点。
酯类在水中的溶解度一般较低，但在有机溶剂中有着较好的溶解度。
三、酯类的化学性质1. 水解反应：酯类在酸性或碱性条件下可以发生水解反应，生成相应的醇和羧酸。
酯类的水解反应通常需要催化剂的作用，可以是酸、碱或酶。
2. 加成反应：酯类在存在硫酸等强酸催化剂的条件下，可以和水或醇发生加成反应，生成相应的羧酸或醇酯。
3. 酯化反应：酸醇反应和醇醚反应都是酯化反应的一种，它是一种生成酯类化合物的反应。
在酸醇反应中，酸和醇通过酸催化生成酯类；在醇醚反应中，醇和醚通过酸催化生成酯类。
4. 缩合反应：酯类可以和胺或羟基化合物发生缩合反应，生成酰胺或酯类化合物。
这类反应通常需要酸或碱的催化，以促进反应进行。
四、酯类的化学反应1. 酯的水解反应：酯在水中和强酸或强碱的催化下发生水解反应：R-COO-R' + H2O + H+ → R-COOH + R'OHR-COO-R' + H2O + OH- → R-COO(-) + R'OH + OH(-)酯的水解反应是酯类常见的反应之一，通常需要酸催化或碱催化条件下进行。
水解反应过程中，酯会分解成相应的醇和羧酸。
2. 酯的酸醇反应：酯在酸的催化下和醇发生酸醇反应：R-COO-R' + H+ + ROH → R-COOH + R'OR酸醇反应是酯类和醇发生的一种反应，常用于酯的合成和酯化反应。
水解酯化等反应类型
VS
详细描述
酰胺化反应通常在酸或碱的催化下进行， 涉及氨或胺与羧酸或酸酐之间的缩合反应 ，生成酰胺类化合物。这种反应在有机合 成中具有广泛应用，可用于制备多种有解酯化等反应类型的总结
• 反应机理：水解酯化等反应类型通常涉及分子间的化学键断裂和形成，其反应 机理包括亲核和亲电反应。
在生物体中，多糖在酶的作用下水解生成单糖，供细胞代谢和能量 需求。
03
酯化反应
定义与分类
酯化反应
有机酸和醇在催化剂的作用下，脱去水分子，生 成酯和水的反应。根据反应条件的不同，酯化反 应可以分为酸性酯化、碱性酯化和酶催化酯化等 。
碱性酯化
在碱性条件下进行，常用的催化剂有醇钠、醇钾 等强碱，反应温度较高，副产物较多，产率较低 。
碱催化酯化
醇和碱首先形成醇负离子 或碱正离子，然后两者结 合形成酯和水。
酶催化酯化
酶作为催化剂，通过降低 反应活化能来加速酯化反 应的进行，选择性较高。
酯化反应的应用实例
香料制备
酯类化合物具有芳香气味，可以 用于香料和香精的制备。例如，
乙酸乙酯、丁酸乙酯等。
药物合成
许多药物分子中含有酯基结构， 可以通过酯化反应进行合成。例 如，阿司匹林（乙酰水杨酸）的
酸性酯化
在酸性条件下进行，常用的催化剂有硫酸、盐酸 等强酸，反应温度较低，副产物较少，产率高。
酶催化酯化
利用酶作为催化剂进行酯化反应，具有条件温和 、选择性高、副产物少等优点，但成本较高。
酯化反应机理
01
02
03
酸催化酯化
醇和酸首先形成醇正离子 或酸正离子，然后两者结 合形成酯和水，同时释放 出氢离子。
应用领域
水解酯化反应在药物合成、天然产物提取、塑料和纤维生产等领域有广泛应用。例如，在药物合成中 ，水解酯化反应可用于合成具有生物活性的化合物；在天然产物提取中，水解酯化反应可用于分离和 纯化具有重要价值的酯类化合物。
对位酯水解产物
对位酯水解产物
在有机化学中，酯水解是酯类化合物与水发生反应，产生酸和醇的过程。
下面是一些常见的酯水解产物：
1. 酸：酯水解反应会生成相应的羧酸。
例如，乙酸乙酯（ethyl acetate）在水中水解会生成乙酸（acetic acid）。
CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH
2. 醇：酯水解也会生成相应的醇。
例如，乙酸乙酯在水中水解会生成乙醇（ethanol）。
CH3COOC2H5 + H2O → CH3CH2OH + CH3COOH
需要注意的是，酯水解的产物取决于酯的结构和反应条件。
有些酯水解反应还会生成其他化合物，如酮和醛。
因此，具体的酯水解产物可能因反应条件的不同而有所变化。
酯化反应机理、催化剂、酯化方法.ppt
基团是醇。 即，
H+ / OH¯
• RCOORˊ + H2O
RˊOH + RCOOH
（二）主要影响因素
• 1 反应物的结构
• （1）醇或酚结构的影响 • 酯化反应活性：
•空间位阻
• 甲醇 ≻ 伯醇 ≻ 仲醇 ≻ 叔醇 ≻ 酚。
• （见表5.1 醇或酚的结构对酯化反应影响的结果 ）
•通常，叔醇和酚的酯化要 选用活泼的酸酐或酰化剂。
•① 1h后的转化率可表示相对酯化速度。
64.23 67.38 68.70 69.52 69.51 73.73 72.65 74.15 73.87 72.02 74.61 72.57 76.52
3.22 4.27 4.82 5.20 5.20 7.88 7. 06 8.23 7.99 7.60 8.63 7.00 10.62
5
(CH3)2CHCOOH
6
CH3)(C2H5)CHCOOH
7
(CH3)3CCOOH
8
(CH3)2(C2H5)CCOOH
9
(C6H5)CH2COOH
10
(C6H5)C2H4COOH
11
(C6H5)CH=CHCOOH
12
C6H5COOH
13
p-(CH3)C6H4COOH
61.69 44.36 41.18 33.25 29.03 21.50 8.28 3.45 48.82 40.26 11.55 8.62 6.64
H2O
• （3）工艺过程
•醋酸，乙醇，浓硫酸
•连续酯化生产乙酸乙酯工艺流程 • 1—高位槽；2—热交换器；3—冷凝器；4—酯化塔；5，10—分馏塔
表5.1 乙 酸 与 各 种 醇 的 酯 化 反 应 情 况
酯化反应机理催化剂酯化方法
（3）工艺过程
醋酸，乙醇，浓硫酸
连续酯化生产乙酸乙酯工艺流程 1—高位槽；2—热交换器；3—冷凝器；4—酯化塔；5，10—
分馏塔 6，9—分凝器；7—混合器；8—分离器；11—冷却器；12—成
醋酸
乙醇
浓硫 酸
工艺过程方块流程图
5%NaCl
NaCl, NaOH溶液
酯化
CaCl2溶 液 洗涤
② 干燥氯化氢或盐酸
优点：酸性强、催化效果好、无氧化性和易于分离等。
缺点：设备腐蚀严重、操作较复杂、反应时间过长时易发生醇羟基氯代 副反应等。
应用：一般用于某些以浓硫酸作为催化剂时发生脱水等副反应的含羟基 化合物的酯化，也用于氨基酸的酯化。
H2NCH2COOH
干燥HCl
C2H5OH
HCl H2NCH2COOC2H5 H2O
又称皂化。 特点： ① 酯的水解反应也是一个可逆平衡反应； ② 可在酸或碱催化下进行； ③ 反应过程中，进攻的亲核试剂是水，离去基团是醇。 即，
RCOORˊ + H2O RˊOH + RCOOH
H+ / OH¯
（二）主要影响因素
1 反应物的结构
（1）醇或酚结构的影响
酯化反应活性：
甲醇 ≻ 伯醇 ≻ 仲醇 ≻ 叔醇 ≻ 酚。
应用场合：当用酸对醇进行直接酯化不易取得良好效果时，常常要用酯 交换法。
反应方式： 酯交换除原料酯外，参与反应的另一反应剂可能是醇、酸或另一种酯。
即，三种方式： 1、酯醇交换法，即醇解法或醇交换法
O
R C OR/
//
R
OH
R COOR// R/OH
2、酯酸交换法，即酸解法或酸交换法
O
O
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H2SO4 △
O C
OC2H5
2020/1/17
26
2. 羧酸盐与卤代烃反应
O CH3CH2CH2C ONa +
CH2Cl
O CH3CH2CH2C OCH2Ph
3. 酰卤或酸酐醇解反应
O R C X + R'OH
O R C OR'
2020/1/17
27
4. 羧酸与重氮甲烷反应
O R C OH + CH3 N2
2020/1/17
22
三、α-氢的活泼性
2020/1/17
23
四、L-基团的离去能力和羰基的活性
2020/1/17
24
15.3 羧酸衍生物的制备
Preparation of Carboxylic Acid Derivatives
2020/1/17
25
一、酯的制备
1. 直接酯化反应
O C
OH + C2H5OH
天然产物化学是研究动物、植物、昆虫、海
洋生物及微生物等天然产物化学成分的学科，
它甚至包括人与动物体内许多内源性成分的化
学研究。值得一提的是，中国有丰富的中医药
宝库，其中不乏有独特生物活性的产物，以此
作为探针研究它们在生命过程中的作用机制也
正是中国化学家得天独厚、大有作为的领域。
2020/1/17
1
第十五章 羧酸衍生物
DMF
16
O
C NH2
环己烷羧酰胺 Cyclohexane carboxamide
O
己内酰胺
NH
Caprolactam
2020/1/17
17
五、腈(Nitriles)的命名
R C N RCN
腈——把CN中的碳原子计算在内，并从氰 基碳原子开始编号。 Alkanenitrile ic acid or oic acid——onitrile
苯甲酸甲酯 Methyl benzoate
2020/1/17
环己烷羧酸叔丁酯 tert-Butyl cyclohexane carboxylate
13
CH3 O
O
3-甲基-4-丁内酯
CH2COOC4H9 CH2COOH
丁二酸单丁酯
2020/1/17
14
四、酰胺(Amides)的命名
O R C NH2
顺丁烯二酸酐
O
C
Maleic anhydride
O
2020/1/17
11
三、酯(Esters)的命名
羧酸的氢被烃基取代 酯——酸名 + 烃基名 + 酯 酯在环上称内酯——用内酯代替酸字，注 明羟基的位次。
ic acid——Alkyl + ate
2020/1/17
12
乙酸乙酯 Ethyl acetate
O R C NHR
O R C NRR'
酰胺——“酸”改为“酰胺”。
酰胺——N-烃基的名加“酰胺”。
ic acid——amide
carboxylic acid——carboxamide
2020/1/17
15
2020/1/17
乙酰胺 Acetamide
N,N-二甲基甲酰胺 N,N-Dimethyl foramide
Carboxylic acid Derivatives
2020/1/17
2
Carboxylic acids are just one number of a class of acyl derivatives，RCOL，where the
acyl group is bounded to an electronegatives
15.2 羧酸衍生物的结 构和反应性
2020/1/17
20
一、结构
O RC L
O RL
2020/1/17
O RL
O RL
L——Cl、O、N
二、L基团的电子效应
O 诱导效应 X ＞ O C R ＞ OR ＞ NH2
O 共轭效应 X ＜ O C R ＜ OR ＜ NH2
O 离去能力 X ＞ O C R ＞ OR ＞ NH2
氯甲酰基 Chloroformyl
2020/1/17
O CH3 CH3CH2CHCH 2 Br 3-甲基戊酰溴
O Cl C
COOH
对氯甲酰基苯甲酸
8
二、酸酐(Acid Anhydrides)的命名
单酐——羧酸名后加“酐”。 环酐——二元酸名后加“酐”。
混酐——简单的酸名放前面，复杂的酸名 放后面再加“酐”。
2020/1/17
3
羧酸衍生物
O RC L
羧酸
酰卤
酸酐
酯
2020/1/17
酰胺
腈
4
15.1 羧酸衍生物的命名
2020/1/17
5
一、酰卤(Acyl Halides)的命名 O
RC X
酰卤：酰基名后加卤素名 ic acid——yl halide carboxylic acid——carbonyl halide
2020/1/17
6
乙酰氯 Acetyl chloride
O CH2 CH C Cl
丙烯酰氯 Acryloyl chloride
苯甲酰溴 Benzoyl chloride
2020/1/17
环己烷甲酰氯
Cyclohexane carbonyl chloride 7
O Cl
Cl O
乙二酰二氯
O Cl C
acid——anhydride
2020/1/17
9
乙酸酐 Acetic anhydride
甲(酸)乙(酸)酐 Acetic formic anhydride
2020/1/17
丁二酸酐 butanedioic anhydride
10
O
C
邻苯二甲酸酐
O
C
Phthalic anhydride
O
O
C
substituent —L that can act as a leaving group
in substitution reactions. Numerous acyl derivatives are possible，but we’ll be concerned only with four of the more common ones，in addition to carboxylic acids themselves：acid halides，acid anhydrides， ester，and amides.
carboxylic acid——carbonitrile
2020/1/17
18
乙腈 Acetonitrile
CH3(CH2)3CN
戊腈 Pentanenitrile
Br(CH2)5CN
6-溴己腈 6-Bromo-hexanenitrile
2020/1/17
苯甲腈 Benzonitrile
19