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高中化学奥赛培训教程全集---之有机化学

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黄冈中学化学奥赛培训教程系列(精美wor d版)有机化学第一节 有机化学基本概念和烃1、下列构造式中:①指出一级、二级、三级碳原子各一个。

②圈出一级烷基、二级烷基、三级烷基各一个。

CH 3CCH 2CH 3CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3解析:↓1℃2℃3℃↑↑↑三级烷基三级烷基一级烷基CH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CCH CH 2CH 32、已知下列化合物的结构简式为:(1)CH 3CHClCHClCH 3 (2)C H3CHBrCHClF (3)CH 3CHClCHCH 2CH 3CH 3分别用透视式、纽曼式写出其优势构象。

解析:用透视式和纽曼式表示构象,应选择C 2—C 3间化学键为键轴,其余原子、原子团相当于取代基。

这四个化合物透视式的优势构象为(见图)其纽曼式的优势构象见图3、(2000年广东省模拟题)用烃A分子式为C10H16,将其进行臭氧化后,水解得到HCHO 和A催化加氢后得烃B,B化学式为C10H20,分子中有一个六元环,用键线式写出A,B的结构。

解析:从A催化加氢生成的B的化学式可推知,原A分子中有两个C=C键和一个六元环。

从水解产物可知,C1与C6就是原碳环连接之处HCHO的羰基,只能由C3支链上双键臭氧化水解生成。

所以A的结构为,B的结构为。

4、下列化合物若有顺反异构,写出异构体并用顺、反及E、Z名称命名。

5、(河南省98年竞赛题)写出符合C6H10的所有共轭二烯烃的异构体,并用E—Z命名法命名。

解析:6、用化学方法鉴别下列化合物:CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH=CH2,CH3CH2C≡CH。

解析:(1)用Br2,CH3CH2CH=CH2与CH3CH2C≡CH可褪色,CH3CH2CH2CH3不反应。

(2)用[Ag(NH3)2]+溶液,CH3CH2C≡CH可生成白色沉淀,CH3CH2CH=CH2不反应。

最新中学化学竞赛辅导课件+《有机化学部分》word版本

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4. 与水加成
直接水合制乙醇的工业法
H3PO4 /硅藻土 CH 2 CH 2 + H2O 300℃, 70atm
CH 3CH 2OH
CH
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
CH 3 C H
RC
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
R C CH 3
CH CH 2 OH
RC CH 2 OH
5. 加次卤酸
RCC3H Cl
3. 与硫酸的加成
❖ 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯, 硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 — — 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) CH3CH2OSO3H H2O CH3CH2OH + H2SO4
(CH3)2C CH2 + H2SO4(50%) (CH3)3COSO3H H2O (CH3)3COH + H2SO4
+
71%
CH3CH2C CH2 CH3 29%
遵从Zaitsev (Saytzeff)规律
3. 与金属的反应
无 水 乙 醚
R X + M g
R M g X G r ig n a r d 试 剂
Grignard 试剂的反应
RMgX +
Et2O C O 无水
H2O H
R C OH
R C OMgX
五.芳香烃的主要化学性质
有机化合物的命名
系统命名法
命名法
普通命名法
俗名
系统命名法
❖ IUPAC命名法 ❖ 中文系统命名法(CCS):由中国化
学会根据IUPAC命名法的原则, 结合中文特点而制定的 ❖ 系统命名法化合物名称的构成: 立体化学名+取代基名+母体名

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学习必备 欢迎下载黄冈中学化学奥赛培训教程系列(精美 word 版)有机化学第一节 有机化学基本概念和烃1、下列构造式中:①指出一级、二级、三级碳原子各一个。

②圈出一级烷基、二级烷基、三级烷基各一个。

CH 3 CH 3CH 3 CH 3CCH 2C CHCH 2CH 3CH 3 CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3 一级烷基↓解析: CH 3CCH 2CCH CH 2CH 3CH 3CHCH 3↑ ↑ ↑3℃ 2℃ 1℃三级烷基CH 3三级烷基2、已知下列化合物的结构简式为: (1) CH 3CHClCHClCH 3 ( 2) CH 3CHBrCHClF( 3) CH 3CHClCHCH2CH 3 CH 3分别用透视式、纽曼式写出其优势构象。

解析:用透视式和纽曼式表示构象,应选择C 2 —C 3 间化学键为键轴,其余原子、原子团相当于取代基。

这四个化合物透视式的优势构象为(见图)其纽曼式的优势构象见图3、( 2000 年广东省模拟题)用烃 A 分子式为C10H16,将其进行臭氧化后,水解得到HCHO 和 A 催化加氢后得烃B, B 化学式为 C10H20,分子中有一个六元环,用键线式写出A,B 的结构。

解析:从 A 催化加氢生成的 B 的化学式可推知,原 A 分子中有两个C=C 键和一个六元环。

从水解产物可知, C1与 C6就是原碳环连接之处HCHO 的羰基,只能由C3支链上双键臭氧化水解生成。

所以 A 的结构为, B 的结构为。

4、下列化合物若有顺反异构,写出异构体并用顺、反及E、 Z 名称命名。

5、(河南省98 年竞赛题)写出符合C6H10的所有共轭二烯烃的异构体,并用E—Z命名法命名。

解析:6、用化学方法鉴别下列化合物:CH 3CH2CH2CH3,CH 3CH 2CH=CH 2, CH 3CH 2C≡ CH 。

解析:( 1)用 Br 2, CH 3CH 2CH=CH 2与 CH 3CH2 C≡ CH 可褪色, CH 3CH 2CH 2CH 3不反应。

高中化学竞赛——大学有机化学课件38

高中化学竞赛——大学有机化学课件38

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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第二部分: ——完成反应(写主产物或条件/试剂) 知识点——化学性质 NO2 (考查知识面) ? ? KMnO4 ? 稀、冷
Fe/HCl
KMnO4/H+ ?
①O3 ? ②Zn/H2O ? ?
-NO2 NH4HS
CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCN
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有 机 化 学 主 线
紫外
红外 核磁共振
质谱
物理分析方法 理论 写 命名 写 结构 决定
基础
IR和 1HNMR
应用 鉴别 分离
完成 性质 有机合成 进行 结
推测
注意
性 质
立体化学
反应机理
结构理论

关联
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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第一部分——综合题 (一)命名或写结构式 !(考查基础知识) 知识点:习惯法、衍生法、系统法。
O -酮酸 CH3–C–CH2COOH O CH3–C–CH2–CH2COOH -酮酸 HOOCCH2–CH2COOH CH2–CH2 CH2–CH2 -二酸
CHCOOH 环烷烃甲酸
≥-二酸 HOOCCH2–CH2–CH2COOH
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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H2/Ni
CH2NH2
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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第三部分: ——反应机理 (考查理解能力) 知识点——反应机理 1)自由基取代 (P122)
2)亲电加成(AE) (P133) 3)正碳离子重排 (P137;P279;P180;P334) 4)亲核取代(SN) (P237;P239) 5)亲核加成(AN) (P340、P356) 6)芳环上的亲电取代(ArSE) 7)羟醛缩合 (P356-357) (P185;P227)

最新高中化学竞赛有机化学基础课件

最新高中化学竞赛有机化学基础课件

CH3COOH
pKa
4.76
ClCH2COOH 2.86
Cl2CHCOOH 1.36
Cl3CCOOH 0.63
取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关, 数目越多,酸性越强。
CH3CH2CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CHClCH2COOH CH3CH2CHClCOOH
有机化学的任务
1.发现新现象(新的有机物,有机物的新的来源、 新的合成方法、合成技巧,新的有机反应等) 2.研究新的规律(结构与性质的关系,反应机理等) 3.提供新材料 (提供新的高科技材料,推动国民经 济和科学技术的发展) 4.探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括:“多、燃、 低、难、慢”。
C
H
Cl
H
μ = 5.34 × 10-30 C.m
非极性共价键:两个相同原子组成的共价键,成键电子云 均匀分布在两核周围。
Cl2 ; H2 极性共价键:不同原子组成的共价键,成键电子云均偏向 电负性大的原子一边。HCl ;H2O
键的极性:键的极性大小取决于成键两原子电负性的 差值,与外界条件无关,是永久的性质。
转。
3、键的可极化度:较大。
3、键的可极化度:较小。
二、共价键的属性
1、键长:以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。
2、键角:同一原子上的两个共价键之间的夹角。 3、键能:气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子 (气态)所放出的能量。
4、键的极性和键矩 键矩:极性共价键正或负电荷中心的电荷(q)与两个电 荷中心之间的距离(d)的乘积叫键矩(u)。
电负性: s sp sp2 sp3 p

高中化学竞赛全套课件(有机化学)

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有机化学 (1)
讨论烃类与烃类衍生物——卤代烃与醇酚醚的命名、 结构与性能、反应与合成、存在与应用等。学习有机 立体化学与有机化合物的波谱解析与结构表征。
有机化学 (2)
讨论醛酮醌、羧酸及其衍生物、含氮含硫化合物、元 素与金属有机化合物、杂环化合物、生物分子与天然 产物等各类有机化合物的命名、结构与性能、反应与 合成、存在与应用等。
自由基取代 亲电加成 共轭加成 加成反应 芳香亲电取代
亲核取代与消去
亲核取代、消去、氧化 酸性、氧化、芳香亲电取代
惰性 亲核加成
羧酸 酯 酰卤 酸酐
酰胺 腈
CH3CO2H
CH3CO2C2H5 CH3COCl
OO CH3COCCH3 CH3CONH2 CH3CN
含氮衍生物
硝基化合物 CH3NO2
胺 重氮化合物 偶氮化合物
阿司匹林 Asiprin
N
奎宁 Quinine
同分异构现象——组成相同结构不同,是导致有机化合
物众多的重要因素。
问题:为什么有机分子广泛存在同分异构现象?
2、物理特点 熔、沸点低:一般,有机化合物的熔、沸点比较低, 多在300-400˚C以下。 溶解性:难溶于水。一般,有机化合物难溶或不溶 于水,易溶于有机溶剂。
因此,可采用按官能团分类的方法来研究有机化合物。 常见的重要官能团及其特征反应如下。
烃 烷烃 烯烃
炔烃 芳烃
CH3CH3 CH2=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH CH
CH3
卤烃
CH3CH2Cl
含氧衍生物

CH3CH2OH
酚 OH
醚 醛酮
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO CH3COCH3

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高中化学奥赛辅导
“有机化学”部分
初赛基本要求:
有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基 化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异 构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及 定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链 增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子 的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通 式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。
a
c
CC
a>b
b
b
c>d
(Z)-构型
Zusammen (同)
a
d
CC
b
c
(E)-构型
Entgegen(对)
次序规则:
(1)取代基的原子按原子序数大小排列,大者为“较 优”基团。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H
(2)若两个基团第一个原子相同(如C ),则比较与 它直接相连的几个原子,余类推。如:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编
号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
H3C 3 2 1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3

高中化学竞赛——大学有机化学31ppt课件

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O
K2Cr2O7 H2SO4
苯胺黑(黑色染料)
漂白粉 显紫色(可用于苯胺的鉴别) 溶液
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十一讲
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芳胺容易被氧化,要想氧化芳胺环上的其它官能团 而不损害氨基,就必须先将氨基“保护”起来。
保护氨基的方法:先进行酰基化反应,待其它反应 完成后,再将酰基水解掉。
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C H N H 成盐3 :2 C · H · N + H H C 用l 3 途:C 3 遇H 分强离N H 碱提+ 纯C !3 l - - 2 强酸弱· H 碱C l 盐)
NH2 +H2SO4
NH2·H2SO4
(二)烷基化和酰基化

遇 到
醇、 酚
1、烷基化
伯卤代烃和有活泼 卤原子的芳卤化物
.. RNH2 +RCH2Cl
②>④ > ① > ③
2、①丙胺、②2-氨基-1-丙醇、③3-氨基-1-丙醇 ① > ③> ②
3、①丙胺、②3-氯丙胺、③1-氯丙胺、④2-氯丙胺 ①>②>④>③
4、①苯胺、②对氯苯胺、③对硝基苯胺、④对溴苯胺、
⑤对甲氧基苯胺、⑥2,4-二硝基苯胺 ⑤>①>④>②>③>⑥
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十一讲
2、化学性质——★还原
NO2 H
酸性条件下:
NO H
NHOH H
NO2
NH2
Fe或HSn2//NHiCl
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NH2
★注意:
NO2 SnCl2/浓HCl
-CHO △
NH2 -CHO
在中性或碱性介质中的还原非常复杂,在此记住:
2
NO2 ZFne/NaOH
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①确定母体名称: 以参与成环的碳原子总数为母体
辛烷 ②注明环数: 用“二环”、“三环”作词头 二环辛烷
3、标明桥的结构: 将各桥所含碳原子数有多到少用阿拉伯数字标 出,放在词头和母体之间的方括号中,数字之间用 圆点隔开。
二环[3.2.1]辛烷
4、编号:
从一个桥头碳原子开始,沿着最长的桥编到另 一个桥头碳原子,然后再沿着次长的桥编回起始 的桥头碳原子,最短的桥最后编号。当桥上有双 键或取代基时,在不违背上述原则的基础上是双 键或取代基的位次最小。
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“有机化学”部分
初赛基本要求:
有机化合物基本类型 —烷、烯、炔、环烃、芳香烃、 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基 化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异 构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及 定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链 增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子 的 R、 S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通 式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。 天然高分子与合成高分子化学的初步知识(单体、 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用)。
(1)取代基的原子按原子序数大小排列,大者为“较 优”基团。 I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若两个基团第一个原子相同(如C ),则比较与 它直接相连的几个原子,余类推。如:
H C H H
H C H CH3
H C H CH2CH3
E-3-甲基-2-戊烯
C C
Z-3-甲基-2-戊烯
Cl CH3CH2 C C
CH3 H
(Z)-3-氯-2-戊烯
H3C
C C
CH2CH3 CH CH3 CH3
CH3CH2
(Z)-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯
H3C
C C
CH3 Cl
CH3CH2
(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯
三、 炔烃的命名
2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 (或带撇的数字)
名称的写法
取代基 的位次
CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3
CH2CH3
取代基 名称
2,3-二甲基-5-乙基庚烷
母体 名称
取代基 的位次
半字线
合并取代 基名称
⑴、如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写 在前面,大的写在后面;
1 2 3 4 5 6 7
CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3
CH3
2,3,5-三甲基庚烷 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH3
CH3
2,7,8-三甲基癸烷
H3C
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3
3, 4-二甲基庚烷
②主链碳原子的位次编号:最低系列原则
确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。 从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名 称之间要用"一"连起来,写出母体的名称。
从最靠近支链一端开始,如果两端一样时, 再往内比较第二个。
3-甲基-1-环己烯
CH3
6
5 1 3
CH3
2
CH3
4
1,6-二甲基-1-环己烯
5-甲基-1,3-环戊二烯
CH3 3-甲基环己烯
CH3 H H CH3
反-1,2-二甲基环己烷
3、桥环的命名
二个碳环共有二个(或两个以上)碳原子的 称为桥环烃。
10 9 8 7 1
2 3 4 5
6
十氢萘 二环[4.4.0]癸烷
伯、仲、叔和季碳原子
o ( 叔 ) 3 (季) 4o
(仲 ) 2o
(伯) 1oC
H3C CH3 C
CH3 H C H C H
H C H 1o H H
H3C
3o 2o
第一部分:
有机化合物的命名方法
一、烷烃的命名
(一)普通命名法
1、链烃分子碳原子数目在10以内时,用天干数表示, 即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸;在10以外,则用 汉文数字表示。
1. 与烯烃相似,将“烯”改为“炔”。 例:
CH3CH2C CH CH3 CH C CCH3 CH C CH3
4-甲基-2-丁炔 乙炔基
CH C CH2
1-丁炔
2-丙炔基
2. 同时含叁键和双键的分子称烯炔,命名时 选含双键和叁键的最长碳链为主链,位次编号使
双键最小。例:
H2C CH CH2 C CH CH3 CH CH C CH
例: 甲烷
乙烷
壬烷
十一烷
二十烷
2、用正、异等来表示异构体
CH 3 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 戊烷 H3C CH CH 2 CH 3 CH 3 异戊烷 H3C C CH 3 CH 3 新戊烷
(二)烷基的命名
烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩 下来的原子团叫做烷基。
去掉一个H 去掉一个H
1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯)
1,3,5-三甲苯 (均三甲苯)
4、 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支 链作为母体,苯环当作取代基命名.
CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
2-甲基-3-苯基戊烷
(二)苯的衍生物的命名
1、单苯环上连有-R,-NO2,-NO,-X等取代基 时,以苯环作母体。
苯胺 COCH3
CHO
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯乙酮
3、当苯环上连有两个以上取代基时,按下列次 序选择母体,前者为取代基,后者为母体。 -X ,-NO2, -OR, -R ,-NH2,-OH,-CHO,
-CN,-CONH2、-COX,-COOR, -SO3H,
-COOH
SO3H NH2 NO2 CH3 对甲基苯磺酸 2-硝基苯胺 OCH3 COOH
⑵、如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来, 取代基的数目用二、三、四……等表示,写在取代基的 前面,其位次必须逐个注明.
烷基大小的次序:甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基.
2,2,3-三甲基戊烷
书写规则: 阿拉伯数字之间用逗号隔开, 阿拉伯数字与中文之间用短线隔开。
二、烯烃的命名
2
3 4 5 8 1 7
二环[3.2.1]辛烷
6
例:
3 2 1 7 6
CH3
CH3
7 4 5
C
1
2
CH2CH3
二环[4.1.0]庚烷
Cl
8 CHCH3 4
3
6
HC
5
1 2
CH2CH3
7
C
1
8 7 9
2
8 CHCH3
Cl
3
6
HC
1,8-二甲基-2-乙基- 3 10 6-氯二环[3.2.1]辛烷
6 5 4
乙烯基
1-丙烯基
2-丙烯基 (或烯丙基) 异丙烯基
顺、反异构命名——Z、E命名法: 1.依次对双键碳原子上所连接基团排序。 2.序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。
a C b C b (Z)-构型
Zusammen (同)
c
a
d C C c
a>b c>d
b (E)-构型
Entgegen(对)
次序规则:
H C C CH2CH3
(E)-3-庚烯
顺/反与Z/E命名之间没有一一对应的关系!
(3)含有双键和叁健基团,可认为连有二个或三个 相同原子:
例:
H HC CH2 C 1 H 2 C H (C) H 1 2 C CH3 CH3 C1 (C,C,H) C2 (H,H,H)
(C)
C1 (C,C,H) C2 (C,H,H)
CH3 CH3
CH3 CH3
CH 3
CH 3
邻二甲苯 (1,2-二甲苯)
间二甲苯 (1,3-二甲苯)
对二甲苯 (1,4-二甲苯)
3、 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用 “连,偏,均”字表示它们的位置。
CH3 CH3 CH3
CH 3 CH 3
H3C
CH3
CH3
CH 3
1,2,3-三甲苯 (连三甲苯)
芳环
所以
> -CH(CH3)2
C(C,C,C) C(C,C,H)
> CH3 > H
示例:
H3C CH2 CH 2 C H C
Cl Br
H3C H
C
C
CH2 CH2 CH3 CH3
(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯
(Z)-3-甲基-2-己烯
H3C CH2CH3
CH2CH3 H3C
C C
CH3 H
CH3 H
螺[2.4]庚烷
螺[3.4]辛烷
螺[4.5]癸-1,6-二烯
1-甲基螺[3.5]壬-5-烯 CH3
五、芳烃的命名
(一)简单芳烃的命名
1、 一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体
CH3
C 2H5
甲苯
CH2CH2CH3
H 3C CH 3 CH
乙苯
正丙苯
异丙苯
2、苯的二元取代物——加“邻,间或对”字, 或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示;或用英文“O-‖―m-‖―P-‖表示。
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