高等有机化学精品PPT课件
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大学有机化学总ppt课件
03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团，具有不稳 定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色， 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识，如色谱法、光谱 法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物， 如防腐剂、色素、香料等，它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物，添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥 发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、 染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。
《高等有机化学基础》课件
1 2
官能团
决定有机化合物性质的原子或原子团。
系统命名法
按照一定的规则给有机化合物命名的方法。
3
俗名
根据有机化合物的来源或性质得来的名称。
04
有机化学反应机理
取代反应
总结词
取代反应是有机化学中常见的一 种反应类型，其中一个原子或基 团被另一个原子或基团所取代。
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团被 另一个原子或基团所取代，生成新 的化合物。这种反应通常涉及电子 的转移和重排。
有机化学在材料科学中的应用
01
高分子材料
有机化学在高分子材料的合成、改性和加工中发挥重要作用，包括合成
功能性高分子材料、研究高分子链的构象和运动等。
02 03
纳米材料
有机化学在纳米材料的合成和修饰中具有广泛应用，如制备碳纳米管、 纳米颗粒和纳米纤维等，并研究它们在能源、催化、生物医学等领域的 应用。
06
有机化学的应用
有机化学在医药领域的应用
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计合成路 线和优化反应条件，制备出具有生物活性的药物分子。
药物代谢
有机化学研究药物在体内的代谢过程，包括药物的吸收、 分布、代谢和排泄等环节，有助于理解药物作用机制和优 化药物设计。
药物筛选
有机化学在药物筛选中发挥关键作用，通过高通量筛选和 虚拟筛选等方法，发现具有潜在生物活性的小分子化合物 ，为新药研发提供候选药物。
详细描述
我们日常生活中的许多物品，如衣物、食品、建筑材料和交通工具等，都与有机化合物密切相关。例 如，衣物中的纤维和染料、食品中的添加剂和防腐剂、建筑材料中的塑料和油漆等，都是有机化合物 。此外，许多医疗药物也是有机化合物，对人类的健康和疾病治疗具有重要作用。
《高等有机化学》课件
04 有机合成策略与技巧
有机合成的基本策略
碳-碳键的形成
选择性反应
通过各种反应如亲核取代、加成反应 、消除反应等构建碳-碳键。
在多取代的碳氢化合物中，选择性地 活化或转化某一特定位置的碳-氢键。
碳-氢键的活化
利用催化剂或反应条件将碳-氢键转化 为活性中间体，以便进行后续的转化 。
逆合成分析
目标分子的解构
自由基反应
总结词
自由基反应是有机化学中的一种重要反应类 型，其特点是反应过程中存在不稳定的自由 基中间体。
详细描述
自由基反应通常由自由基引发剂引发，产生 自由基活性种，随后与其他分子发生反应。 自由基反应的特点是快而连锁，常常需要在 无氧或无水条件下进行。例如，烷烃的裂解 反应中，高温条件下烷烃分子产生自由基， 随后发生链增长反应生成多种小分子。
亲电反应
总结词
亲电反应是有机化学中的另一种常见反应类型，其特点是试 剂向反应中心的负电性较强部分进攻，通常发生在具有电子 缺口的碳原子中。
详细描述
在亲电反应中，具有正电性的试剂（称为亲电试剂）进攻具 有电子缺口的碳原子，形成过渡态，最终形成新的碳-碳键或 碳-杂原子键。例如，在烷烃的溴代反应中，溴分子作为亲电 试剂进攻烷烃的碳原子，形成碳-溴键。
共价键理论
共价键的形成
共价键是由两个或多个原 子共享电子形成的，电子 的共享程度决定了键的类 型和强度。
键的类型
根据电子的共享程度，共 价键可以分为单键、双键 和三键等不同类型。
键极性
共价键具有极性，可以分 为极性键和非极性键，这 决定了分子的性质。
分子轨道理论
分子轨道的概念
分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数。
协同反应
高等有机化学PPT
氢键是指在氢原子与电负性很大的原子X 以共价键相结合时，同另外一个具有孤 对电子对的原子Y 形成的一个弱的键， 是一种由氢原子参加成键的特殊的化学 键。，如下式中虚线所示：A－H…B 其中A，B 是氧、氮或氟等电负性大且原 子半径比较小的原子。
氢键的键长
原子A 到B 的距离。比范德华半径之和要小，但比共 价半径之和大很多。 例如甲酸分子之间的氢键，两个氧原子之间的距离为 O.267nm，而范德华半径之和约为0.35nm．共价半径 之和为0．162nm。单体甲酸分子中的O－H 键长为 0.098nm，其二聚体的O－H 键长为0.104nm，O－ H…O 键长为0.267nm，因此形成氢键以后O－H 键长 发生了变化，H…O 键的键长为O.163nm，要长于O 一 H 键的键长。
Cl
Cl Cl ( Ⅰ) O
Example:
Cl O O N
Cl
OH
+
Cl
O ( Ⅰ)
Cl Cl Cl O
O
+
( Ⅱ)
Cl
Cl
N N
( Ⅱ)
OH
Cl
O ( Ⅲ)
Cl
O
Cl Cl O
O Br
O
O N N N
( Ⅲ)
+
Br2
Cl
O ( Ⅳ) Cl
( Ⅳ)
+
N N N
Cl O
O
O
N N N
丙环唑、噁醚唑异构体均在缩合反应过程中产生， 主要是由于1，2，4－三唑在碱性条件下容易转化 为1，3，4－三唑造成的。
H H
C O
H H C O
H
H
高中化学有机化学ppt课件
03有机物主要由碳、氢元素组成，还可能含有氧、氮、硫、磷等元素；无机物则可能包含各种元素。
组成元素有机物分子结构复杂，具有同分异构现象；无机物分子结构相对简单。
结构特点有机物大多具有可燃性、难溶于水、反应速率较慢等性质；无机物性质各异，有些具有与有机物相似的性质。
性质特征有机物与无机物区别古代人们对天然动植物和矿物的利用，如木材、药材、染料等。
萌芽时期18世纪末至19世纪初，贝采利乌斯等化学家提出有机化学概念，并合成尿素等有机化合物。
创立时期19世纪中后期，合成染料、香料、药物等有机化合物的出现，推动了有机化学的快速发展。
发展时期20世纪以来，随着物理和化学方法的不断进步，有机化学在合成、结构、反应机理等方面取得了巨大成就。
现代时期有机化学发展简史有机化合物分类及命名分类根据碳骨架形状，有机化合物可分为链状化合物和环状化合物；根据官能团类型，可分为烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类等。
命名有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，包括选取主链、编号原则、官能团优先顺序等。
常见的命名法有普通命名法、系统命名法和衍生命名法等。
01结构特点碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。
02物理性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。
03化学性质相对稳定，主要发生取代反应，如卤代反应。
含有一个或多个碳碳双键。
结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。
较为活泼，可发生加成反应、氧化反应、聚合反应等。
030201含有一个或多个碳碳三键。
结构特点随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。
物理性质非常活泼，可发生加成反应、氧化反应、聚合反应等。
化学性质1 2 3含有苯环或其他芳香环结构。
结构特点具有特殊芳香味，沸点、熔点较高，密度较大。
物理性质相对稳定，可发生取代反应、加成反应等。
化学性质芳香烃结构和性质卤代烃结构和性质卤代烃的分子结构由烃基和卤素原子组成，卤素原子与烃基通过共价键连接。
《高等有机化学》PPT课件
h
15
有机化合物的去除研究方法
去除水环境中有机化合物一般采用的方法有
➢ 化学氧化 ➢ 生物降解
饮用水深度处理考虑上述两种方法
北方水厂更适合采用化学氧化，可供选择的 氧化剂有ClO2、KMnO4、H2O2等。如何定量 研究去除规律考察氧化剂与有机化合物的反 应历程，是我们这门课关心的重点。
h
17
谢谢
离解能 键长 键强 ➢酸和碱
➢键的极性
➢电子效应和空间效应
➢分子的极性 ➢同分异构体
➢熔点和沸点 ➢蒸气压
可分为易挥发和不 易挥发有机化合物
可描述有机物从溶液中挥 发出的程度，但水环境下 h 需考虑其他因素。 3
电子效应和空间效应
电子效应
➢ 诱导效应 静态诱导效应 动态诱导效应
➢ 共轭效应 ➢ 苯环上的电子效应
当诱导效应和共轭效应一致时，如酚盐负离子 当两种效应相反时，取决于-I与+C的大小
空间效应
h
5
表征有机污染物主要参数
➢S：水中溶解度(ppm)
➢ Koc 沉淀物水分配系数
➢ Kow辛醇水分配系数
➢生物富集系数BCFs
它表示有机化合物在生物体内或生物组织内浓 度与水中浓度之比
➢另外还有Herry常数、再曝气速率比、光解 K、生物转化K等
高等有机化学ห้องสมุดไป่ตู้
主讲人：崔崇威
h
1
引言
❖饮用水源中有机污染物的去除已经成为饮 用水深度处理的一个研究课题。
❖研究有机化合物的去除规律，首先要认识 它的物理化学性质，水污染物动力学参数， 并根据其来源性质进行简单的分类 。
h
2
有机化合物的性质
❖有机化合物的性质要关心的主要有：
大学有机化学总课件ppt全文免费
有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
《高等有机第一章》课件
烯烃的化学性质
烯烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
炔烃的结构与性质
炔烃的稳定性
炔烃的稳定性比烯烃差，因为它们具有不饱 和的三键。
炔烃的通式
CnH2n-2，其中n表示碳原子数。
炔烃的化学性质
炔烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
芳香烃的结构与性质
1 2
芳香烃的通式
CnH2n-6，其中n表示碳原子数。
中间体的结构。
常见有机合成反应类型
烷基化反应
酰化反应
氧化反应
还原反应
通过碳-碳键将一个烷基 基团连接到有机化合物
上。
将酰基基团连接到有机 化合物上，通常用于制
备羧酸衍生物。
通过添加氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
通过去除氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
06
有机化合物的应用
有机化合物在工业上的应用
有机化合物的结构与性质
烷烃的结构与性质
烷烃的通式
CnH2n+2，其中n表示碳原子数。
烷烃的稳定性
随着碳原子数的增加，烷烃的稳定性逐渐增加 。
烷烃的化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，但在一定条件下可以发生取代反应和裂解反应。
烯烃的结构与性质
烯烃的通式
CnH2n，其中n表示碳原子数。
烯烃的稳定性
烯烃的稳定性比烷烃差，因为它们具有不饱 和的双键。
芳香烃的稳定性
芳香烃具有稳定的苯环结构，因此其稳定性较高 。
3
芳香烃的化学性质
芳香烃可以发生取代反应、加成反应和氧化反应 等。
05
有机化合物的合成与反应机理
有机合成简介
有机合成是有机化学中的重要分支， 主要研究如何通过一系列化学反应将 简单的原料转化为复杂的有机化合物 。
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取向问题
单重态H2拉伸过程的电子密度差等值线动画
* 图中虚线代表相对于两原子都在孤
立状态时电子密度减小的区域，实 线代表增加的区域。可见，一开始 原子离得远，相互作用很弱，对原 始电子密度几乎没有影响，几乎没 出现等值线。随着它们离近，由于 Pauli互斥导致中间电子密度大幅减 少，电子纷纷转移向两端了
共振结构中需要注意的几个问题(2)
1) 在书写共振式时, 只允许电子的位置改变, 原子的位置不能变动。如烯丙基正
离子可以写成
但不能写成CH3- CH=CH.
2)含完整八隅体的结构比在价电子层上少于8 个电子的结构更稳定, 较稳定的共 振式对杂化体的贡献较
Ⅰ式中的正碳有6 个电子, 而Ⅱ式中的碳原子有8 个电子, 所以Ⅱ式较稳 3) 共价键的数目愈多, 结构中电荷分离数目愈小, 该共振 结构愈稳
* 随距离拉近后，电子密度迅速在原
子间聚集，表明共价键正在加强。 聚集的区域一开始逐渐变大并逐渐 变得扁长，但后来却开始收缩并变 得接近于球型，最后一帧电子密度 减少区域和增加区域都几乎变成了 球对称状，前者包着后者。这是因 为原子序数越大，核吸引势越强， 电子密度分布范围收缩得越厉害
4*1s
1*2s 3*2p
3：参与共振的所有原子必须得在同一平面 或近似平面，保证p轨道的最大交盖
(4)
-
4：共振结构配对电子数必须相同
5：共振结果的能量应大致相当
H 119.8° H
H
0.1438nm
H
122.4°
0.1373nm
H
H
0.154nm
CH3 CH3
0.1340nm
CH2 CH2
6：单双键共振后，单键变短，显示部分双键的性质，双键反之
1
2
结构1和2说明苯的结构既不是1也不是2，而是1和2的共振杂化
体，共振的结构使得苯中各碳-碳的键长相等，没有典型的双键与单
键，因此反映不出典型的双键性质。
1,3丁二烯的共振结构
1,3丁二烯的共振结构
共振结构中需要注意的几个问题(1)
1：共振结构必须符合价键的规则
Cl
Cl+
2：共振结构的原子核的位置必须相同
*2、Molecular Orbital Theory and Methods *3、The Hückel MO Method *4、Aromaticity
Chapter 1: Description of Molecular Structure Using Valence Bond Concepts
Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Sixth Edition
Chemical Bonding and Molecular Structure
*1、Description of Molecular Structure Using
Valence Bond Concepts
4*sp3
In methane, four sp3 hybrid orbitals overlap with hydrogen 1s orbitals to form bonds.
Resonance
经典的结构式在研究分子的结构时存在着缺陷。美国化学家Pauling与 1931-1933年在美国化学会志（JACS)及化学物理杂志（JCP）上发表论文提出 了共振论：共振结构本身可能不存在，共振论只是用假设的价键结构去近似地 描绘真实物质结构的理论
2：解释酸性
OH
O-
O-
O
O
O
-
-
-
苯酚的酸性比醇大，是因为苯酚的共轭碱由于共振作用而稳定
3：解释活性中间体的稳定性
+CH2
+CH2
CH2 +
CH2
CH2 +
+
共振论可以解释苄基正离子的稳定性，同理可以解释苄基等的 稳定性
4：解释物质的稳定性
O
+ O-
5：立体化学中的一些问题
+ O-
O+
H OTs H OTs
Chapter 2：Molecular Orbital Theory
分子轨道理论认为分子中成键的电子不是定域在特定原子间，而是分布在能量不 连续的一系列分子轨道上的。理论以Schrodinger方程为基础：
H E
是描述轨道的波函数，H是Hammett算符，E是特定轨道上电子的能量
（波函数：表示粒子在空间各处几率分布的函数叫波函数）
在数学上，我们习惯把分子轨道处理为原子轨道的线性组合，波函数 可
表示为如下的形式：
n
当原子组成分子时，形成共价键时，分子中价电子的运动状态，即分子轨道， 可以由波函数来表示，例如两个原子组合成分子如下图：
4) 在共振式中, 负电荷处于电负性较强的原子上的式子比在电负性较弱的原子上 稳
共振论的运用
1：解释碱性
N H2
HN
C
胍 N H2
H+
NH 2
C
H2N
NH 2+
N H2
NH
+ 2
C
C
+H 2N
N H2
H2N
NH 2
R
H+
HN
C
N H2
R
C
H2N
NH 2+
R
C
+H 2N
N H2
脒是弱碱，而胍是强碱，这就是因为胍与质子形成的共轭酸共振而稳 定的原因
1916年G.N刘易斯 突出：化学成键作 用是由于两个原子 间共享电子对的结 果。这一理论提出 是化学成键理论的 根本性进展。但是 刘易斯的建议基本 上还是直觉的。
1927年海特勒 （Heitler）和伦敦 （London）用量子
力学方法处理氢分
子，这为该理论奠
定了基础标志着价 键理论的诞生
鲍林后来发展了两 个概念：定向价和 轨道的杂化解决了 碳的价键的四面体
OAc- OT s
H OAc
H +
H
+ AcO H
+ +
H c +
H +
6：解释反应：重氮阳离子既能进行偶合反应, 又能发生放氮 反应? 重氮阳离子有下列共振式:
H
Conjugation and Hyperconjugation共轭效应主要针对P轨道，π键来自超共轭效应主要针对δ键
超共轭效应对体系产生的影响要小于 共轭效应
高等有机化学理论
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Reference
*1、Francis A. Carey, Richard J. Sundberg Advanced organic chemistry：
Part A: Structure and Mechanisms
*2、Smith, Michael B., March, Jerry March’s Advanced Organic
单重态H2拉伸过程的电子密度差等值线动画
* 图中虚线代表相对于两原子都在孤
立状态时电子密度减小的区域，实 线代表增加的区域。可见，一开始 原子离得远，相互作用很弱，对原 始电子密度几乎没有影响，几乎没 出现等值线。随着它们离近，由于 Pauli互斥导致中间电子密度大幅减 少，电子纷纷转移向两端了
共振结构中需要注意的几个问题(2)
1) 在书写共振式时, 只允许电子的位置改变, 原子的位置不能变动。如烯丙基正
离子可以写成
但不能写成CH3- CH=CH.
2)含完整八隅体的结构比在价电子层上少于8 个电子的结构更稳定, 较稳定的共 振式对杂化体的贡献较
Ⅰ式中的正碳有6 个电子, 而Ⅱ式中的碳原子有8 个电子, 所以Ⅱ式较稳 3) 共价键的数目愈多, 结构中电荷分离数目愈小, 该共振 结构愈稳
* 随距离拉近后，电子密度迅速在原
子间聚集，表明共价键正在加强。 聚集的区域一开始逐渐变大并逐渐 变得扁长，但后来却开始收缩并变 得接近于球型，最后一帧电子密度 减少区域和增加区域都几乎变成了 球对称状，前者包着后者。这是因 为原子序数越大，核吸引势越强， 电子密度分布范围收缩得越厉害
4*1s
1*2s 3*2p
3：参与共振的所有原子必须得在同一平面 或近似平面，保证p轨道的最大交盖
(4)
-
4：共振结构配对电子数必须相同
5：共振结果的能量应大致相当
H 119.8° H
H
0.1438nm
H
122.4°
0.1373nm
H
H
0.154nm
CH3 CH3
0.1340nm
CH2 CH2
6：单双键共振后，单键变短，显示部分双键的性质，双键反之
1
2
结构1和2说明苯的结构既不是1也不是2，而是1和2的共振杂化
体，共振的结构使得苯中各碳-碳的键长相等，没有典型的双键与单
键，因此反映不出典型的双键性质。
1,3丁二烯的共振结构
1,3丁二烯的共振结构
共振结构中需要注意的几个问题(1)
1：共振结构必须符合价键的规则
Cl
Cl+
2：共振结构的原子核的位置必须相同
*2、Molecular Orbital Theory and Methods *3、The Hückel MO Method *4、Aromaticity
Chapter 1: Description of Molecular Structure Using Valence Bond Concepts
Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Sixth Edition
Chemical Bonding and Molecular Structure
*1、Description of Molecular Structure Using
Valence Bond Concepts
4*sp3
In methane, four sp3 hybrid orbitals overlap with hydrogen 1s orbitals to form bonds.
Resonance
经典的结构式在研究分子的结构时存在着缺陷。美国化学家Pauling与 1931-1933年在美国化学会志（JACS)及化学物理杂志（JCP）上发表论文提出 了共振论：共振结构本身可能不存在，共振论只是用假设的价键结构去近似地 描绘真实物质结构的理论
2：解释酸性
OH
O-
O-
O
O
O
-
-
-
苯酚的酸性比醇大，是因为苯酚的共轭碱由于共振作用而稳定
3：解释活性中间体的稳定性
+CH2
+CH2
CH2 +
CH2
CH2 +
+
共振论可以解释苄基正离子的稳定性，同理可以解释苄基等的 稳定性
4：解释物质的稳定性
O
+ O-
5：立体化学中的一些问题
+ O-
O+
H OTs H OTs
Chapter 2：Molecular Orbital Theory
分子轨道理论认为分子中成键的电子不是定域在特定原子间，而是分布在能量不 连续的一系列分子轨道上的。理论以Schrodinger方程为基础：
H E
是描述轨道的波函数，H是Hammett算符，E是特定轨道上电子的能量
（波函数：表示粒子在空间各处几率分布的函数叫波函数）
在数学上，我们习惯把分子轨道处理为原子轨道的线性组合，波函数 可
表示为如下的形式：
n
当原子组成分子时，形成共价键时，分子中价电子的运动状态，即分子轨道， 可以由波函数来表示，例如两个原子组合成分子如下图：
4) 在共振式中, 负电荷处于电负性较强的原子上的式子比在电负性较弱的原子上 稳
共振论的运用
1：解释碱性
N H2
HN
C
胍 N H2
H+
NH 2
C
H2N
NH 2+
N H2
NH
+ 2
C
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+H 2N
N H2
H2N
NH 2
R
H+
HN
C
N H2
R
C
H2N
NH 2+
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C
+H 2N
N H2
脒是弱碱，而胍是强碱，这就是因为胍与质子形成的共轭酸共振而稳 定的原因
1916年G.N刘易斯 突出：化学成键作 用是由于两个原子 间共享电子对的结 果。这一理论提出 是化学成键理论的 根本性进展。但是 刘易斯的建议基本 上还是直觉的。
1927年海特勒 （Heitler）和伦敦 （London）用量子
力学方法处理氢分
子，这为该理论奠
定了基础标志着价 键理论的诞生
鲍林后来发展了两 个概念：定向价和 轨道的杂化解决了 碳的价键的四面体
OAc- OT s
H OAc
H +
H
+ AcO H
+ +
H c +
H +
6：解释反应：重氮阳离子既能进行偶合反应, 又能发生放氮 反应? 重氮阳离子有下列共振式:
H
Conjugation and Hyperconjugation共轭效应主要针对P轨道，π键来自超共轭效应主要针对δ键
超共轭效应对体系产生的影响要小于 共轭效应
高等有机化学理论
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Reference
*1、Francis A. Carey, Richard J. Sundberg Advanced organic chemistry：
Part A: Structure and Mechanisms
*2、Smith, Michael B., March, Jerry March’s Advanced Organic