高等有机化学文献讲解

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高等有机化学导论-第一讲FGQ

欢迎步入高等有机化学导论
Advanced Organic Chemistry
冯国强
化学学院
2014-6-26
1
高等有机化学导论
课程说明

任课教师
冯国强
gf256@
中国科学院化学研究所博士，先后在英国谢菲尔德大学、剑桥大学、利兹大学从事过博士后研究，现任华师化学学院教授、博导
静态——有机化合物的结构与性能有机化学研究动态——有机化合物的反应及历程
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本节课学习内容

化学成键和分子结构
价键理论、分子轨道理论、非共价键相互作用和超分子体系

有机反应基本原理
有机反应的分类、有机反应中试剂的分类、反应热力学、反应动力学、反应速度理论、研究有机反应历程的一般方法、酸碱理论
T T T P R R a P b P R

c
a. 过渡态的结构与反应物相似; b. 过渡态的能量比反应物和产物的能量都要大得多; c. 过渡态的结构和产物类似
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有机反应的动力学控制与热力学控制
B A C
在较低温度和较短时间内，反应为速度控制；随着反应时间延长，在较高温度下，反应为平衡控制。
异构过程中，两个苯环彼此是同时旋转的
34
The Nobel Prize in Chemistry 1999 1999年诺贝尔化学奖授予埃及出生的科学家艾哈迈德〃泽维尔（Ahmed H. Zewail)，以表彰他应用超短激光闪光成照技术观看到分子中的原子在化学反应中如何运动，从而有助于人们理解和预期重要的化学反应，为整个化学及其相关科学带来了一场革命。
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3.同位素效应与同位素标记
当反应底物中的一个原子被其同位素取代后，对化学反应性能没有影响，但对反应速度有显著的影响。在机理研究中常常用同位素效应和同位数标记来确定反应历程，常用的是用氘来代替氢。

金属有机化学中的钯催化的反应讲解

XXXX大学研究生学位课程论文（2012 ---- 2013 学年第一学期）学院（中心、所）：化学化工学院专业名称：应用化学课程名称：高等有机化学论文题目：金属有机化学中的钯催化的反应授课教师（职称）XXXX（教授）研究生姓名：XXXX年级：2012级学号：XXXXXXXXX成绩：评阅日期：XXXX大学研究生学院2012年12 月25 日金属有机化学中的钯催化的反应XXXXXX（XXXX大学化学化工学院，山西，太原，030006）摘要：过渡金属钯在金属有机化学方面具有丰富的反应性，在各类有机化学反应中如氢化、氧化脱氢、偶联、环加成等反应中，钯是优良的催化剂，或是催化剂的重要组分之一。

本文在查阅大量近几年文献资料的基础上，综述了钯催化的反应，同时综述了钯催化反应的机理以及钯催化反应的研究现状。

关键词：钯，催化剂，反应机理，研究进展1钯催化的反应类型及反应机理在现今炼油、石油化工等工业催化反应中，有很多的钯催化反应，尤其是氢化反应中的选择加氢，以及氧化反应中选择氧化生产乙醛、醋酸乙烯、甲基丙烯酸甲酯，均广泛采用和开发钯催化剂。

对石油重整反应，钯也是常选取的催化剂组分之一。

1.1氢化反应钯催化剂具有很大的活性和极优良的选择性，部分氢化选择性高，常用作烯烃选择性氢化催化剂。

1.1.1反应式及反应机理反应底物首先和氢气分子分别被吸附到催化剂上，然后和催化剂的活性中心形成配位键，最后完成氢的转移，氢和反应底物形成σ-键。

1.1.2反应方程式举例1.2氧化反应烯烃和炔烃是十分常见并且重要的有机化合物，选择性地氧化这类不饱和碳氢化合物一直是化学工业和学术界的重要研究目标之一。

1.2.1分子氧参与的钯催化烯烃的氧化反应根据亲核试剂的不同，如氧、氮和碳等亲核试剂，把催化烯烃的氧化反应可以形成C-O、C-N和C-C键。

1.2.1.1反应机理钯催化烯烃的氧化反应都经过三个过程:首先，把插入烯烃形成新的C-Pd键;接着，有机钯中间体进行β-H消除产生Pd(0);最后，Pd(0)被重新氧化为Pd(П)。

高等有机化学第1章基础理论

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画极限的指导规则
1. 共振结构的原子核的位置必须相同
..
..
..
..
Cl
Cl
Cl+
Cl+
_
.. Cl+
_
.. .. .. .. .. .... ....
._.
2. 共振结构必须符合价键的规则
例如，在任何极限式中碳原子不可能为五价，氧原子不可能为三价，围绕氢的价电子数不得超过2，第一行八元素周期的元素最多只能有8个价电子。
用波谱法测量碳在基态时的电子构型为1s2,2s2,2p2,从价
键理论的角度来看，它在形成化学键时，应该是二价的，但实际上它是四价的并且它的价键具有四面体取向。
如在甲烷中，碳原子上连有四个相同的配位体，它是一个正四面体，每个H-C-H键角都等于109.5°。
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杂化轨道
为了解决碳的价键的四面体取向问题，L . Pauling发展了定向价和轨道杂化两个概念。
电子填充到轨道中去要遵守填充原理（先占据最低能量的轨道，并且每个轨道最多容纳两个电子）。
根据组成分子轨道(MO)的各原子轨道(AO)的系数和它填充的电子数，可计算出组成它的各原子的电子密度。
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1.3 休克尔（Hü ckel）分子轨道理论
休克尔（Hü ckel）分子轨道理论主要用于处理共轭体系，它认为：π体系能在不考虑共轭的σ骨架的情况下单独地进行处理，并且在决定芳香和多烯化合物的物理、化学和波谱性质时，最重要的正是π体系。由于σ体系和π体系的正交性，所以把它们彼此独立地进行处理是合理的。
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1.1 价键理论和共振论

[3，3]σ迁移反应过渡态立体化学过程的新观点

[3，3]σ迁移反应过渡态立体化学过程的新观点第21卷第4期大学化学2006年8月[3,3]迁移反应过渡态立体化学过程的新观点许家喜(北京大学化学与分子工程学院生物有机与分子工程教育部重点实验室北京100871)摘要结合环己烷的构象与能量关系,讨论[3,3]迁移反应的立体化学过程.[3,3]迁移反应生成的主产物经过的是椅式过渡态,生成的次要产物经过的是扭船式过渡态,而不是以前认为的船式过渡态.经过环状过渡态的协同反应机理进行的迁移反应是有机化学中的重要重排反应之一,也是在有机合成中广泛应用的重要反应.关于H[1,]迁移反应和c[1,]迁移反应的立体化学过程在现有的有机化学教材中已讨论得很清楚¨,关于C[3,3]迁移反应及含有杂原子的[3,3]迁移反应的立体化学过程也在一些教材,教学和学习辅导材料中有所讨论0,作者本人也曾对含有手性碳原子的[3,3]迁移反应的立体化学过程做过一些讨论.在此,对[3,3]迁移反应生成次要产物的立体化学过程做些深入的讨论,希望能够从能量的观点上对认识反应的立体化学过程有所帮助.本文仍用教材中经常使用的两个经典例子来讨论[3,3]迁移反应的立体化学过程. Doering和Roth曾仔细研究了3,4.二甲基.1,5.己二烯光学异构体的Cope重排反应,并测定了产物的构型,得到如下结果.它的内消旋体在225℃加热6h,得到的2,6一辛二烯型占99.7%,(E,E)构型占0.3%;它的外消旋体在100℃加热18h,得到的2,6一辛二烯中,(E,E)构型占90%,(z,z)构型约为10%,仅有痕量的(z,E)构型产物.这是一个研究得比较深入细致的实例,因而被许多教科书或辅导材料引用(图1).6h一/==\八l\+\八225℃997%(Z_E)03%(EE),一+八:::/'\1oo~C90%(EE)10%(z.z)(±)图13.4-二甲基-1.5-己二烯的Cope重排反应一般认为,由于环己烷椅式构象的能量最低,内消旋1,5.己二烯以经过椅式构象过渡态1和2反应时所需活化能小,构象1和2均各有一个甲基处于直立键,而另一个甲基处于平伏键,该重排反应主要经过椅式过渡态,所以得到99.7%的(z,E)型产物;而次要产物是经过船式过渡态重排得到的,船式构象的能量高于椅式,所以经船式构象过渡态3和4发生重排所需活化能高,得到的次要产物就少.内消旋1,5.己二烯若经船式构象过渡态3时,两个甲基虽均40～HC一HH2一cH—三lH2c—cH+H.MeHC.H3H,C—CH—十一H—H,c—cH—H—CH3H,H,c—cH-F~一H2c—cH—+一H——CH3fH]牛]H广H三/::\八99.7%(Z.E)一\八03%(EE)Me图2meso-3,4-二甲基-1,5-己二烯Cope重排反应的立体化学过程对于外肖旋体,以其中的(R,R)一1,5一己二烯来讨论,在经过椅式构象过渡态5重排时,两个甲基均处于平伏键,过渡态能量低,容易进行,所以主要得到(E,E)构型的产物,占总产物的90%;当它以经过椅式构象过渡态6重排时,两个甲基均处于直立键,过渡态能量稍高,反应也可以进行,但比构象5要难,所以得到(z,z)构型的产物只占总产物的10%;当它以经过船式构象过渡态7重排时,两个甲基虽均处于准平伏键,但其过渡态为船式构象,能量较高,较难进行,即使发生也得到(E,E)构型的产物;当它以经过船式构象过渡态8重排时,一个甲基处于准平伏键,另一个甲基处于准直立键,能量更高,几乎不能进行反应,因此,无(z,E)构型的产物生成(图3)¨.以上回顾了文献和教科书中的解释和观点,这些分析就是目前对[3,3]迁移反应产物的立体化学过程的分析和解释,这种解释通过立体化学分析很好地解释了[3,3]迁移反应中主次产物生成的原因,因此被广泛采用.下面回顾一下环己烷的构象及其势能图(图4).椅式构象的能量最低,半椅式构象的能量最高,但应该注意到,扭船式构象比船式构象的能量要低约6kJ/tool,因为在船式构象中有两对碳原子是以重叠式构象存在的(图5a),而在扭船式构象中(图5b),这种重叠构象被避免了,因此能量较低.同时还应该注意到,[3,3]迁移反应经过扭船式和船式过渡态得到的产物的立体化学是一致的,但经过扭船式过渡态比经过船式过渡态的能量要低.因此,作者认为,在[3,3]迁移反应中,主要产物的生成如同通常描述的那样是经过椅式过渡态进行的,41:1CH3H:C—CH2H,==—+一H CH3(尺,尺)HMeMe,HMeH--~-4-ffMe\/Me卜HMeMe八M0Hl辛H.卜一Me,,H:H-Me6/M.MeM.Me\八一/lO%(ZZ)三/c—\/\\0%(互E)三/c—\/\\0%(Z.)图3(,)-3,4?二甲基-1,5-己二烯Cope重排反应的立体化学过程图4环己烷中各种构象的势能关系图(a)环己烷船式结构的模型图(b)环己烷扭船式结构的模型图图5环己烷船式和扭船式结构的模型图但次要产物的生成是经过扭船式过渡态形成的,而不是以前认为的是经过船式过渡态形成的.上述两个例子中,经过船式过渡态形成的次要产物应该是经过如图6所示的扭船式过渡态形成的.42一一卜士:CH—CH,H—+一Me H+Me CH—CH脚PD CH—CH, Me—+一H H+Me CH—CH, (土) CH—CH2 士. CH—CH2 (土)MeMeHHMeHMeeMeH]丰IL一,Il卜HlMeJe.Mee.Me M.]丰IL一,Il卜M.lHJa.Mea.MeMeH]丰I,I,I一牟,MelHJa.Mee-MeMeH]丰e.Mee.MeMeMe(EE)0.3%HMeee(Z.Z)0%H(EZ)0%HHe(EE)图6[3,3]迁移反应中经过扭船式过渡态形成次要产物的立体化学过程对于下面的Claisen重排反应的例子,含有(E,E).双键的烯醇醚经重排后,可以得到97%的苏式产物和3%的赤式产物,认为经过能量低的椅式过渡态得到主要产物苏式产物,经过能量略高的船式过渡态得到次要产物赤式产物.反应过程如图7.肌H:c—cHH十-+-Hc+HH十~--cCHHOCH—cHCH图7(E,E)-烯醇醚的Claisen重排反应主要产物的形成与文献中的观点一致,这里不再重复,下面看一下经过扭船式过渡态形成次要产物的过程(图8).\入o)MerM01H—_JI『l,II绛H【M0卜MeMeCHoMe—+一HMe—+一HCH—CH,(土)3%e.Mee-Me图8Claisen重排反应中经过扭船式过渡态形成次要产物的立体化学过程经过扭船式过渡态与经过船式过渡态得到的产物的构型一致,但过渡态的能量却要低很43●__r●__『●__『H___-__________________________1_.1________________lLH多,因此,应该是有利的过程.从分析结果来看,不论是经过扭船式过渡态,还是经过船式过渡态,所得产物的立体结构是一致的,虽然从实验上较难证明,但从能量上看,经过扭船式过渡态应该比经过船式过渡态更有利,因此,[3,3]or迁移反应的次要产物的生成应该是经过扭船式过渡态实现的.相信通过以上分析,可以进一步加深对含有手性碳原子的[3,3]or迁移反应的立体化学过程的理解.参考文献SmithMB,MarchJ.AdvancedOrganicChemistry:Reactions,MechanismsandStructures. 5thed.NewY ork:JohnWiley&Sons.2ool邢其毅,周政,徐瑞秋,等.基础有机化学.第2版.北京:高等教育出版社,1994胡宏纹.有机化学.第2版.北京:高等教育出版社,1990张黯.有机化学教程.北京:高等教育出版社,1990梁世懿,成本诚.高等有机化学.北京:高等教育出版社,1993邢其毅.基础有机化学示范教学.北京:北京大学出版社,1983DoeringWvE,RothWR.Tetrahedron,1962,18:67许家喜.大学化学,1998.13:16anicChemistry.2nded.NewJersey:Prentice—Hall,1991(上接第17页)参考文献宗汉兴,俞庆森,钱文汉.大学化学,1994,9(2):9高盘良,常文保,段连运.大学化学,1999,14(2):2l王伯康,王志林,孙尔康.大学化学,2001,16(2):25吴性良,陆靖.实验技术与管理,2001,18(2):108浙江大学,南京大学,北京大学,等.综合化学实验.北京:高等教育出版社,2001施开良,姚天杨,俞庆森.大学化学,2002,17(6):8黄乐览,施开良,童叶翔.大学化学,2003,18(4):l4施开良,姚天杨,俞庆森.中国高等教育,2003,17:27施开良,姚天杨,俞庆森.实验室研究与探索,2004,23(3):1施开良,陈令梅,姚天扬,等.大学化学,2004,19(3):l6杜志强.综合化学实验.北京:科学出版社,2005(上接第27页)参考文献l戴维?P?休梅克,约瑟夫?w?尼布勒,卡尔?W?加兰,等.物理化学实验.第4版.俞鼎琼,廖代伟译.北京:化学工业出版社,19902千原秀昭.物理化学实验.沈鹤柏,郎佩珍,李永孚,等译.北京:高等教育出版社,19873SalzbergHW,Mo~ewJI,CohenSR,eta1.PhysicalChemistryLaboratory—PrinciplesandExperiments.London:MacmillanPub—lishingCoInc,1978l23456789l23456789Ol。

高等有机化学课件4金属有机化学-1

第四部分：
金属有机化学
Reference:
①A.Yamamoto, “Organotransition Metal Chemistry” ② A.W.Parkins & R.C.Poller.“An Introduction to Organicemctalliv Chemistry” ③ S.G.Dauies,“Orgametransition Metal Chemistry Application to Organic Synthesis”
金属有机化学的发展历史：
1827年：发现Zeise盐
Cl CH2 Cl Pt CH2 Cl K H2O
1900年：发现Grignard试剂RMgX,(Grignard获 1912年诺贝尔奖)
(Fisher和Wilkinson获 1973年诺贝尔奖)
1952年：发现二茂铁
Fe
1955年：Ziegler-Natta催化剂发现 (Ziegler Natta获1963年诺贝尔奖) 1973年：Fisher.E.O.和Wilkinson获诺贝尔奖 1976年：Lipscowle.B-H键结构获诺贝尔奖 1979年：Brown.Wittig获诺贝尔奖 1981年：Hoffmamn(Richard)提出金属有机化合物“等瓣性类似”概念。
目录
4-1 引言 4-2 金属有机化合物的结构 4-3 过渡金属－碳键 4-4 金属有机化合 4-5 过渡金属有机化合物的基元反应 4-6 金属有机化合物在有机合成中应用
4-1 引言
金属有机属有机化学与无机化学的交叉学科，作为一个完整的学科它是在50年代形成的，自那以后金属有机化学取得了突飞猛进的发展，现在已经成为化学中最高生命力的分支之一。如果作为一门课程来讲授也是分量很重的一门课程。金属有机化学之所以要被重点讲授，这不仅是因为它在有机化学中占有很重的份量，(目前的合成反应中80%包含有金属物种)，更重要的是金属有机化合物有其独特的化学键理论和反应性能。

多烯化合物的Cope重排反应:[5,5]σ迁移、串联[3,3]σ迁移与自由基重排机理

多烯化合物的Cope重排反应：[5,5]σ迁移、串联[3,3]σ迁移与自由基重排机理许家喜【摘要】介绍戊二烯基苯基醚和1,3,7,9-癸四烯衍生物重排反应的机理.戊二烯基苯基醚的重排反应是经过[5,5]和串联的[3,3]σ迁移反应双途径进行的;而1,3,7,9-癸四烯衍生物重排反应既可以经过[5,5]和串联的[3,3]σ迁移反应双途径进行,也可以经过自由基机理进行.【期刊名称】《大学化学》【年(卷),期】2006(021)003【总页数】6页(P28-33)【关键词】σ迁移反应;自由基机理;重排反应;重排机理;串联;化合物;多烯;戊二烯基;苯基醚;衍生物【作者】许家喜【作者单位】北京大学化学与分子工程学院,生物有机与分子工程教育部重点实验室,北京,100871【正文语种】中文【中图分类】O6σ迁移反应是有机化学中的重要重排反应，在有机合成中得到了广泛应用。

在[i,j]σ迁移反应中，关于[3,3]σ迁移反应在现有的有机化学教材和学习辅导材料中讨论得较多[1～2]，作者本人也曾对其立体化学过程做过一些讨论[3]。

在教学过程中，常会碰到一些[5,5] σ迁移反应的例子，如在教材和习题中常见到的例子[1,4]，通常被认为是发生了[5,5] σ迁移反应和H[1,5] σ迁移反应[1](图1)。

图1 戊二烯基苯基醚的σ迁移反应这种分析符合轨道对称性，但是否会发生竞争的[3,3]σ迁移反应、及串联的[3,3]σ迁移反应？我们知道，邻位双甲基化的烯丙基苯基醚在进行Claisen重排时会发生串联的[3,3]σ迁移反应 (图2)。

图2 烯丙基苯基醚σ迁移反应的过程为了能够准确回答这些问题，查阅了原始文献[5]，Frater和Schmid研究了戊二烯基苯基醚(1)的重排反应(图3)。

图3 戊二烯基苯基醚σ迁移反应的实验结果该结果表明，戊二烯基苯基醚1的重排并不是专一的[5,5] σ迁移反应，同时有[3,3] σ迁移反应发生。

研究生经典文献阅读要求

经典文献目录要求：1.每名同学结合本专业某一部经典著作写一份2000字以上的读书报告，入学时交到学院办公室。

2.每位硕士阅读经典文献时力求课内和课外相结合，以课内阅读监督课外阅读。

必须在第二学期期末之前提交一份2000字书面文献阅读报告。

无机化学专业学术规范与科技写作：1．中华人民共和国著作权法（2001年修正）。

全国人民代表大会常务委员会公报，2001 2．中华人民共和国著作权法实施条例。

中国出版，2002（9）。

高等有机化学：1．K. Fukui, “Molecular Orbitals in Chemistry,Physics, and Biology,” P.0. Löwdin and B.Pullman, Ed., Academic Press, New Y ork, N. Y., 1964, p 513,2．R.B.Woodward and R.Hoffmann,J.Am.Chem.Soc.,87,395(1965)3．Alvarez S, Vicente R, R. Hoffmann, J.Am.Chem.Soc.,107,6253-6277(1985)4．Cao Y W,Cai X D, Li T J et al. mon, 1999:16055．Pope M, Kallmann H P, Magnante P. J Chem Phys, 1963,38:2042.配位化学：1．Stynes, H. C. and Ibers, J. A. Inorg. Chem., 1971, 10, 2304.2．Gaswick, D. and Haim, A. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7845.3．Basolo, F., Gray, H. B. and Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4200. 4．Cannon, R. D. and Gardiner, J. Inorg. Chem., 1974, 13, 390.高等无机化学：1．Ralph G. Pearson, J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(5); 1252-1254.2．Steven A. Sunshine, Douglas A. Acc. Chem. Res.; 1987; 20(11); 395-400.3．William C. Bray, Chem. Rev.; 1932; 10(1); 161-177多酸化学：1．Pope, M. T., Heteropaly and Isopaly Oxometalates, Berlin, Heidelberg New York, Spring Verlay,1983.2．王恩波，等：《多酸化学导论》，北京化工出版社。

高等有机化学 2011

α+1.618β
成键电子能量： 4α+4.472β 孤立双键能量： α+β， 2个孤立双键能量：4α+4β，离域能：0.472β
1,3-丁二烯四个轨道的电子云图
烯丙基 P 轨道
反键轨道 0个电子
轨道位相电子云
非键轨道
1个电子
成键轨道
2个电子
氯乙烯
H H
Cl H
Cl
交横共轭
Ph C Ph O
Chapter 2. Covalent Bonding
• Section 1. Wave Equation • Section 2. Localized Chemical Bonding • Section 3. Delocalized Chemical Bonding
Section 1. Wave Equation
•高等有机学不好，有机合成就无法学
因为有机合成是建立在掌握大量有机反应类型的基础上而高等有机主要讲有机反应的性质和结构的关系讨论大量的反应类型。
3、The method of Studying Advanced Organic Chemistry
以老师的讲课为纲，主要靠自学。54个学时讲不了多少东西。
参考书（2）
• 2）《高等有机化学》王积涛编
内容少了一点，简单了一点，主要是反应太少
• 3）《物理有机化学》高振衡编
• 4）《高等有机化学》
[美]Carey and Sundberg, 夏炽（chi）中译分A、B两卷： A卷：有机结构理论， B卷：反应与合成
• 5）高等有机化学基础（第三版）荣国斌编
• 1、About Contents of Advanced Organic Chemistry

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THANK FOR ALL OF YOU
J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 12658–12659
IV Summary
Described herein is an improved direct procedure for sulfenylation of diketopiperazines and its application to the synthesisof the bismethylthio- and epidithiodiketopiperazine structural motifs, as exemplified by the total synthesis of epicoccin G (1) . Employing endoperoxide intermediates,the described chemistry also demonstrates the applicability of the Kornblum DeLaMare rearrangement in total synthesis and should facilitate the construction of other members of the dithiodiketopiperazine class of compounds , natural or designed, for biological investigations.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8150–8153.
Ⅰ
Background
Ⅱ Retrosynthetic Analysis III Synthetic Strategy IV Summary
About the natural products
Exserohilum rostratum
The original 1951 publication concerned the conversion of potassium t-butyl peroxide and 1-phenylethyl bromide to ultimately benzophenone and tbutanol with piperidine as the base:
J. Am. Chem. Soc, 1951,73, 880 – 881
The Kornblum–DeLaMare rearrangement can be carried out as an asymmetric reaction with a suitable chiral amine such as sparteine or a cinchona alkaloid.
O
54%
O Boc t-butoxycarbonyl
92%
51%
N N DBU
86%
77%
O O BOP-Cl O P N N O Cl O
90%
69%
Si
N
Si
Na NaHDMS
6பைடு நூலகம்%
18"
32.5% 34% 24%
52%
86%
51%
The Kornblum–DeLaMare rearrangement is a rearrangement reaction in which a primary or secondary organic peroxide is converted to the corresponding ketone and alcohol under base catalysis.
Against human colon carcinoma
Exserohilum holmii
Antibacterial and antifungal activity
Epicoccum nigrum
Anti-HIV activity
Ⅱ Retrosynthetic Analysis
III Synthetic Strategy