高等有机化学课件
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《高等有机化学》课件-第二章 芳香性
4、苯的分子轨道模型
分子轨道理论认为六个p轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键 轨ψ1ψ2ψ3 和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6 。
在这个分子轨道中，有一个能量最低的ψ1轨道，有两个相同能量较高的ψ2 和ψ3轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。ψ4ψ5能量相同，有两个节面， ψ6能量最高有三个节面，这三个是反键轨道。
end lies on the side of the heteroatom, with a dipole moment of
1.58 D.
Pyrrole is also weakly acidic at the
酸性比较：
N–H position, with a pKa of 17.5 乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇
在基态时，苯分子的6个p电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低 的成键轨道，全部充满了电子，所以苯分子是稳定的，体系能量较低。
5、核磁波谱（ NMR）特性 NMR波谱法也是一种确定芳香性的实验手段。芳香化合物 的特点是它们呈现抗（反、感）磁环电流。这个环电流可以看 成在NMR波谱仪磁场的影响下，离域π体系中电子的移动。环流 是芳香性化合物中磁场大范围各向异性的结果。这个诱发的环 流引起了与环垂直的局部磁场，其方向与外加磁场方向相反。 所以处于芳香环平面上、下方的核，感受到与外加磁场相反的 磁场（屏蔽区），并出现在NMR波谱中的较高场处（化学位移 δ值较小）；而在环平面中的核，即直接和环相连的原子，感受 到与外加磁场同向的磁场（去屏蔽区），出现在NMR波谱中的 较低场处（化学位移δ值较大） 。 这种化学位移的出现，可以作为芳香性的证据，但这不是绝 对的判据！
强调：n不是环上碳的原子数)； • 共面的原子均为sp2或sp杂化，环上π电子能够发生
《高等有机化学基础》课件
1 2
官能团
决定有机化合物性质的原子或原子团。
系统命名法
按照一定的规则给有机化合物命名的方法。
3
俗名
根据有机化合物的来源或性质得来的名称。
04
有机化学反应机理
取代反应
总结词
取代反应是有机化学中常见的一 种反应类型，其中一个原子或基 团被另一个原子或基团所取代。
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团被 另一个原子或基团所取代，生成新 的化合物。这种反应通常涉及电子 的转移和重排。
有机化学在材料科学中的应用
01
高分子材料
有机化学在高分子材料的合成、改性和加工中发挥重要作用，包括合成
功能性高分子材料、研究高分子链的构象和运动等。
02 03
纳米材料
有机化学在纳米材料的合成和修饰中具有广泛应用，如制备碳纳米管、 纳米颗粒和纳米纤维等，并研究它们在能源、催化、生物医学等领域的 应用。
06
有机化学的应用
有机化学在医药领域的应用
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计合成路 线和优化反应条件，制备出具有生物活性的药物分子。
药物代谢
有机化学研究药物在体内的代谢过程，包括药物的吸收、 分布、代谢和排泄等环节，有助于理解药物作用机制和优 化药物设计。
药物筛选
有机化学在药物筛选中发挥关键作用，通过高通量筛选和 虚拟筛选等方法，发现具有潜在生物活性的小分子化合物 ，为新药研发提供候选药物。
详细描述
我们日常生活中的许多物品，如衣物、食品、建筑材料和交通工具等，都与有机化合物密切相关。例 如，衣物中的纤维和染料、食品中的添加剂和防腐剂、建筑材料中的塑料和油漆等，都是有机化合物 。此外，许多医疗药物也是有机化合物，对人类的健康和疾病治疗具有重要作用。
大学有机化学ppt课件
20世纪初，合成方法学取得了重大突破，如格氏试剂、狄尔斯-阿尔 德反应等的发现，为有机合成提供了有力工具。
现代有机化学
20世纪后半叶至今，随着计算机技术和先进实验手段的应用，有机化 学在合成、反应机理、生物有机化学等领域取得了显著进展。
有机化学的学习方法
01
02
03
04
掌握基本概念
学习有机化学需要掌握基本概 念，如化学键、分子结构、官
有机化学在化妆品领域也有广泛应用，如合成香料、色素、保 湿剂等。
有机化学对环境保护的影响
有机污染
有机化学品的生产和使用可 能对环境造成污染，如农药 、染料、油漆等有机废弃物 。
温室效应
一些有机化学品，如甲烷和 氟利昂等，是温室气体的重 要组成部分，对全球气候变 化产生影响。
臭氧层破坏
某些有机化学品，如氟氯烃 等，会破坏大气中的臭氧层 ，增加紫外线辐射对地球生 物的危害。
胺类的物理性质
如沸点、溶解性等。
胺类的化学性质
如碱性、亲核性、还原性等。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
偶氮化合物的定义和性质
含有重氮基(-N=N-)的化合物，具有不稳定 性和易爆性。
含有偶氮基(-N=N-)的化合物，通常通过重 氮化反应制备，具有颜色鲜艳、稳定性好 等特点。
重氮和偶氮化合物的合成方法
酚的分类和命名
酚是羟基与芳环直接相连的化合物。根据芳环上取代基的不同，酚可分为单酚和多酚。 酚的命名遵循系统命名法。
醚的分类和命名
醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代而生成的化合物。根据醚键两端连接基团的不同， 醚可分为单醚、混醚和环醚。醚的命名遵循系统命名法。
醛、酮、醌
1 2 3
醛的分类和命名
现代有机化学
20世纪后半叶至今，随着计算机技术和先进实验手段的应用，有机化 学在合成、反应机理、生物有机化学等领域取得了显著进展。
有机化学的学习方法
01
02
03
04
掌握基本概念
学习有机化学需要掌握基本概 念，如化学键、分子结构、官
有机化学在化妆品领域也有广泛应用，如合成香料、色素、保 湿剂等。
有机化学对环境保护的影响
有机污染
有机化学品的生产和使用可 能对环境造成污染，如农药 、染料、油漆等有机废弃物 。
温室效应
一些有机化学品，如甲烷和 氟利昂等，是温室气体的重 要组成部分，对全球气候变 化产生影响。
臭氧层破坏
某些有机化学品，如氟氯烃 等，会破坏大气中的臭氧层 ，增加紫外线辐射对地球生 物的危害。
胺类的物理性质
如沸点、溶解性等。
胺类的化学性质
如碱性、亲核性、还原性等。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
偶氮化合物的定义和性质
含有重氮基(-N=N-)的化合物，具有不稳定 性和易爆性。
含有偶氮基(-N=N-)的化合物，通常通过重 氮化反应制备，具有颜色鲜艳、稳定性好 等特点。
重氮和偶氮化合物的合成方法
酚的分类和命名
酚是羟基与芳环直接相连的化合物。根据芳环上取代基的不同，酚可分为单酚和多酚。 酚的命名遵循系统命名法。
醚的分类和命名
醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代而生成的化合物。根据醚键两端连接基团的不同， 醚可分为单醚、混醚和环醚。醚的命名遵循系统命名法。
醛、酮、醌
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醛的分类和命名
高等有机化学精品PPT课件
取向问题
单重态H2拉伸过程的电子密度差等值线动画
* 图中虚线代表相对于两原子都在孤
立状态时电子密度减小的区域，实 线代表增加的区域。可见，一开始 原子离得远，相互作用很弱，对原 始电子密度几乎没有影响，几乎没 出现等值线。随着它们离近，由于 Pauli互斥导致中间电子密度大幅减 少，电子纷纷转移向两端了
共振结构中需要注意的几个问题(2)
1) 在书写共振式时, 只允许电子的位置改变, 原子的位置不能变动。如烯丙基正
离子可以写成
但不能写成CH3- CH=CH.
2)含完整八隅体的结构比在价电子层上少于8 个电子的结构更稳定, 较稳定的共 振式对杂化体的贡献较
Ⅰ式中的正碳有6 个电子, 而Ⅱ式中的碳原子有8 个电子, 所以Ⅱ式较稳 3) 共价键的数目愈多, 结构中电荷分离数目愈小, 该共振 结构愈稳
* 随距离拉近后，电子密度迅速在原
子间聚集，表明共价键正在加强。 聚集的区域一开始逐渐变大并逐渐 变得扁长，但后来却开始收缩并变 得接近于球型，最后一帧电子密度 减少区域和增加区域都几乎变成了 球对称状，前者包着后者。这是因 为原子序数越大，核吸引势越强， 电子密度分布范围收缩得越厉害
4*1s
1*2s 3*2p
3：参与共振的所有原子必须得在同一平面 或近似平面，保证p轨道的最大交盖
(4)
-
4：共振结构配对电子数必须相同
5：共振结果的能量应大致相当
H 119.8° H
H
0.1438nm
H
122.4°
0.1373nm
H
H
0.154nm
CH3 CH3
0.1340nm
CH2 CH2
6：单双键共振后，单键变短，显示部分双键的性质，双键反之
单重态H2拉伸过程的电子密度差等值线动画
* 图中虚线代表相对于两原子都在孤
立状态时电子密度减小的区域，实 线代表增加的区域。可见，一开始 原子离得远，相互作用很弱，对原 始电子密度几乎没有影响，几乎没 出现等值线。随着它们离近，由于 Pauli互斥导致中间电子密度大幅减 少，电子纷纷转移向两端了
共振结构中需要注意的几个问题(2)
1) 在书写共振式时, 只允许电子的位置改变, 原子的位置不能变动。如烯丙基正
离子可以写成
但不能写成CH3- CH=CH.
2)含完整八隅体的结构比在价电子层上少于8 个电子的结构更稳定, 较稳定的共 振式对杂化体的贡献较
Ⅰ式中的正碳有6 个电子, 而Ⅱ式中的碳原子有8 个电子, 所以Ⅱ式较稳 3) 共价键的数目愈多, 结构中电荷分离数目愈小, 该共振 结构愈稳
* 随距离拉近后，电子密度迅速在原
子间聚集，表明共价键正在加强。 聚集的区域一开始逐渐变大并逐渐 变得扁长，但后来却开始收缩并变 得接近于球型，最后一帧电子密度 减少区域和增加区域都几乎变成了 球对称状，前者包着后者。这是因 为原子序数越大，核吸引势越强， 电子密度分布范围收缩得越厉害
4*1s
1*2s 3*2p
3：参与共振的所有原子必须得在同一平面 或近似平面，保证p轨道的最大交盖
(4)
-
4：共振结构配对电子数必须相同
5：共振结果的能量应大致相当
H 119.8° H
H
0.1438nm
H
122.4°
0.1373nm
H
H
0.154nm
CH3 CH3
0.1340nm
CH2 CH2
6：单双键共振后，单键变短，显示部分双键的性质，双键反之
《高等有机化学》课件
04 有机合成策略与技巧
有机合成的基本策略
碳-碳键的形成
选择性反应
通过各种反应如亲核取代、加成反应 、消除反应等构建碳-碳键。
在多取代的碳氢化合物中，选择性地 活化或转化某一特定位置的碳-氢键。
碳-氢键的活化
利用催化剂或反应条件将碳-氢键转化 为活性中间体，以便进行后续的转化 。
逆合成分析
目标分子的解构
自由基反应
总结词
自由基反应是有机化学中的一种重要反应类 型，其特点是反应过程中存在不稳定的自由 基中间体。
详细描述
自由基反应通常由自由基引发剂引发，产生 自由基活性种，随后与其他分子发生反应。 自由基反应的特点是快而连锁，常常需要在 无氧或无水条件下进行。例如，烷烃的裂解 反应中，高温条件下烷烃分子产生自由基， 随后发生链增长反应生成多种小分子。
亲电反应
总结词
亲电反应是有机化学中的另一种常见反应类型，其特点是试 剂向反应中心的负电性较强部分进攻，通常发生在具有电子 缺口的碳原子中。
详细描述
在亲电反应中，具有正电性的试剂（称为亲电试剂）进攻具 有电子缺口的碳原子，形成过渡态，最终形成新的碳-碳键或 碳-杂原子键。例如，在烷烃的溴代反应中，溴分子作为亲电 试剂进攻烷烃的碳原子，形成碳-溴键。
共价键理论
共价键的形成
共价键是由两个或多个原 子共享电子形成的，电子 的共享程度决定了键的类 型和强度。
键的类型
根据电子的共享程度，共 价键可以分为单键、双键 和三键等不同类型。
键极性
共价键具有极性，可以分 为极性键和非极性键，这 决定了分子的性质。
分子轨道理论
分子轨道的概念
分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数。
协同反应
《高等有机化学》PPT课件
h
15
有机化合物的去除研究方法
去除水环境中有机化合物一般采用的方法有
➢ 化学氧化 ➢ 生物降解
饮用水深度处理考虑上述两种方法
北方水厂更适合采用化学氧化，可供选择的 氧化剂有ClO2、KMnO4、H2O2等。如何定量 研究去除规律考察氧化剂与有机化合物的反 应历程，是我们这门课关心的重点。
h
17
谢谢
离解能 键长 键强 ➢酸和碱
➢键的极性
➢电子效应和空间效应
➢分子的极性 ➢同分异构体
➢熔点和沸点 ➢蒸气压
可分为易挥发和不 易挥发有机化合物
可描述有机物从溶液中挥 发出的程度，但水环境下 h 需考虑其他因素。 3
电子效应和空间效应
电子效应
➢ 诱导效应 静态诱导效应 动态诱导效应
➢ 共轭效应 ➢ 苯环上的电子效应
当诱导效应和共轭效应一致时，如酚盐负离子 当两种效应相反时，取决于-I与+C的大小
空间效应
h
5
表征有机污染物主要参数
➢S：水中溶解度(ppm)
➢ Koc 沉淀物水分配系数
➢ Kow辛醇水分配系数
➢生物富集系数BCFs
它表示有机化合物在生物体内或生物组织内浓 度与水中浓度之比
➢另外还有Herry常数、再曝气速率比、光解 K、生物转化K等
高等有机化学ห้องสมุดไป่ตู้
主讲人：崔崇威
h
1
引言
❖饮用水源中有机污染物的去除已经成为饮 用水深度处理的一个研究课题。
❖研究有机化合物的去除规律，首先要认识 它的物理化学性质，水污染物动力学参数， 并根据其来源性质进行简单的分类 。
h
2
有机化合物的性质
❖有机化合物的性质要关心的主要有：
大学有机化学总课件ppt全文免费
有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
《高等有机第一章》课件
烯烃的化学性质
烯烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
炔烃的结构与性质
炔烃的稳定性
炔烃的稳定性比烯烃差，因为它们具有不饱 和的三键。
炔烃的通式
CnH2n-2，其中n表示碳原子数。
炔烃的化学性质
炔烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
芳香烃的结构与性质
1 2
芳香烃的通式
CnH2n-6，其中n表示碳原子数。
中间体的结构。
常见有机合成反应类型
烷基化反应
酰化反应
氧化反应
还原反应
通过碳-碳键将一个烷基 基团连接到有机化合物
上。
将酰基基团连接到有机 化合物上，通常用于制
备羧酸衍生物。
通过添加氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
通过去除氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
06
有机化合物的应用
有机化合物在工业上的应用
有机化合物的结构与性质
烷烃的结构与性质
烷烃的通式
CnH2n+2，其中n表示碳原子数。
烷烃的稳定性
随着碳原子数的增加，烷烃的稳定性逐渐增加 。
烷烃的化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，但在一定条件下可以发生取代反应和裂解反应。
烯烃的结构与性质
烯烃的通式
CnH2n，其中n表示碳原子数。
烯烃的稳定性
烯烃的稳定性比烷烃差，因为它们具有不饱 和的双键。
芳香烃的稳定性
芳香烃具有稳定的苯环结构，因此其稳定性较高 。
3
芳香烃的化学性质
芳香烃可以发生取代反应、加成反应和氧化反应 等。
05
有机化合物的合成与反应机理
有机合成简介
有机合成是有机化学中的重要分支， 主要研究如何通过一系列化学反应将 简单的原料转化为复杂的有机化合物 。
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CH3
CH3
(CH3)3C Cl : CH2 (CH3)3CCH2Cl + (CH3)2CCH2CH3 Cl
O
O
O
O
O
_ CHBr3 ,OH
O
H2O Br Br
H3O+
HO
OO
OH O
CH2N(CH3)2 : CHCOOEt
CH2CHN(CH3)2 COOEt +
CHN(CH3)2 CH2COOEt
化合物）和叶立德
第二章 官能团的选择性互变
第一节 还原反应 第二节 氧化反应
第三章 官能团的保护
第一节： 羟基的保护（醇、酚羟基的保护） 第二节：烯键的保护 第三节：羰基的保护（用醇保护） 第四节：羧基的保护－酯化 第五节：胺基的保护－酰化或成盐
第四章 元素有机化合物
第一节：有机镁化合物 第二节：有机锂化合物 第三节：有机锌化合物 第四节：有机磷化合物 第五节、有机砷化合物 第六节：有机硅化合物 第七节：有机锆化合物
高等有机化学
编 辑： 潘 忠 稳 主 讲： 潘 忠 稳 安徽大学化学化工学院 二 ○ 一一 年二月
E-mail：ahpzw@
Tel: 13955132336
第一章 有机反应活泼中间体 及在合成上的应用
第一节：卡宾（碳烯）（Carbene） 第二节： 乃春 第三节：自由基 第四节：碳正离子 第五节、碳负离子（Carbenion）（活泼亚甲基
1、汪秋安编著《高等有机化学》化学工业出版社 2、梁世懿、成本诚编《高等有机化学》 3、 Carey F.A., & Sundberg. R.J.《Advanced Organic
Chemistry》（A 、B卷） 4、凯里、森德伯格合著《高等有机化学》（A 、B卷）,夏
知中译 5、陈乐培、董玉环等编著《中级有机化学》中国环境科学出版社，
1、双键化合物分解
R2C C O hv hv
R2C N N
R2C : + CO R2C : + N2
N2CHCOOEt
: CHCOOEt + N2
（烯酮、重氮化合物的分解）
2 α－消除反应得到
CHBr3 (CH3)3COK CHCl3 (CH3)3CO K
: CBr2 : C Cl2
PhHgCBr3
因为卤代卡宾的活性比卡宾低。其反应的活性顺序为：
:CH2>:CHCl>:CCl2>:CBr2>:CF2
C X + : CH2
C CH2 X
（X=H,Cl,O,N，etc.），碳碳键不能插入
1 2345
hv
CH3CH2CH2CH2CH3 + CH2N2 -75oC
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2CHCH3 + CH3CH2CHCH2CH3
: CBr2 + Hg + PhBr
CH2Cl2 n_BuLi : CHCl + n_ BuH + LiCl 三氯乙酸钠在非质子溶剂如1，2－二甲氧基乙烷中回流脱羧如：
Cl3CC OONa
NaCl + CO2 + : CCl2
二 卡宾的反应（强亲电试剂）
1、插入反应 插入反应在卡宾中较普遍存在，但在卤代卡宾中没有此类反应，
2、加成反应
2.1、对碳碳双键的加成
C C + : CH2 （协同反应，形成三元环）
CH3 : CH2 + H
CH3 HCH3来自CH3H CH2 H
单线态卡宾对双键的加成保持立体专一性，而三线态
卡宾则不能，一般在液相中得到的是单线态卡宾，如果在 溶液中加入C6F6稀释，则主要得到三线态卡宾，在气相 条件下，光照，如果有惰性气体如氩气存在下，得到的卡 宾以三线态为主。若加入O2等双自由基试剂，它们和三 线态卡宾结合，留下的是单线态卡宾。
第五章 重排反应
第一节 、缺电子重排 第二节、 富电子重排 第三节、芳环上的重排
第六章：不对称合成（手性合成）
第一节、取得旋光活性物质的一般方法 第二节、使用手性底物和试剂进行的不对称合成 第三节、不对称诱导反应 第四节、不对称催化反应
第七章 有机化合物的逆合成 路 线 的 设计
高等有机化学绪论
2004年1版 6、洪琳编《有机反应活性中间体》高等教育出版社1999.6第一版 7、斯图尔特.沃伦著《有机合成――切断法探讨》丁新腾译，上海科学
技术文献出版社1986年1月第一版 8、黄宪、吴世晖、徐汉生《有机合成》（上、下）
第一章 有机反应活泼中间体及在合成上的应用
在有机反应中，经常出现的活泼中间体是卡宾、乃春、自由基、碳正离子、 碳负离子（包括苯炔、叶立德）
（六）生物有机化学（ Bioorganic Chemistry） （七）元素和金属有机化学（Element and Metal Organic Compounds Chemistry） （八）有机化学中的一些重要应用研究
（1）精细化工 （2）有机光电材料
二、高等有机化学
1、高等有机化学（Advanced Organic Chemistry）是基础有 机化学的深化和提高。
一、有机化学与有机化合物
（一）立体有机化学（Stereochemistry） （二）物理有机化学（Physical Organic Chemistry） （三）有机合成化学（Organic Synthesis Chemistry） （四）有机分析化学（Organic Analytical Chemistry） （五） 天然产物化学（Chemistry of Natural Products）
R1 R C+
R2
碳正离子
R1 R C.
R2
自由基
R1 _ R C:
R2
碳负离子
R1 R C:
卡宾
..
R N:
乃春
第一节：卡宾（碳烯（Carbene）
卡宾是指电中性含二价碳的化合物，如：
: CCl2 :CBr2 :CHCOOR
RCH : R2C : CH2 :
R C C:
R
R C C C:
R
:C C:
2、有机化学结构与性能的关系是高等有机化学的基本研究内 容之一。
3、对于有机化合物的结构研究，高等有机化学主要以物理测 试方法为主 。
三、高等有机化学的发展
1、由宏观观测向微观观测发展 2、由静态立体化学向动态立体化学的发展 3、量子化学的应用 4、研究由简单体系向复杂体系延伸
高等有机化学
参考文献：
（1,2－二卡宾）
一、卡宾的结构与形成
卡宾有二种结构：单线态：碳原子为SP2杂化，一对 电子在SP2杂化轨道上，能量高，能衰变为能量低的三线 态的卡宾。三线态的卡宾：碳原子为SP杂化，有二个P 空轨道，并相互直，每个P轨道上有一个电子，且自旋方 向相同。
H HC
H C H
SP2杂化 ，单线态
SP杂化，线性结构，三线态