乙酰水杨酸(阿司匹林)
乙酰水杨酸
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成姓名：﹙化学系, 应用化学, 094班, 学号﹚摘要乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。
具有退热、镇痛、抗风湿等作用。
它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林。
关键词阿司匹林，水杨酸，乙酸酐，乙酰水杨酸，抽滤1.引言乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。
1859年Kolbe使用于燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm＝101.325kPa)下进行反应，制备成水杨酸，现在工业上都用Kolbe合成法生产。
直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。
常用于治疗风湿病和关节炎。
近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的形成。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。
阿斯匹林又名乙酰水杨酸，分子式：C9H8O4，分子量为：180.16，是白色针状结晶或结晶性粉末。
熔点：135℃，pka=2.98，其酸性比苯甲酸强，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。
其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。
本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸，即阿斯匹林。
乙酰水杨酸（阿斯匹林）的相关光谱图：乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图乙酰水杨酸（阿斯匹林）的应用价值：阿司匹林英文名称：aspirin 其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备
乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备
阿司匹林，被誉为“健康之神”，是人们日常生活常见且十分必要的一种药物。
它是以乙酰水杨酸为主要原料制备而成的特殊药物，对心血管疾病的治疗作用十分显著。
此外，它可以加速血液循环，减少血液黏稠度，有效防治缺血，是脑血栓、血栓栓塞等病症的有效药物。
无论是哪方面的疾病，乙酰水杨酸都是其治疗的期待药物。
那么乙酰水杨酸的制备方式是怎样的呢？其制备步骤比较复杂，首先需要准备
二氯乙烷、氯化氢、氫氧化钠以及一定相对分子量的乙酰水杨酸酯。
接下来，将氯化氢加入二氯乙烷，剩余的二氯乙烷加入另一小量氯化氢，充分混合，加热至室温搅拌；然后，于上次混合的液体中添加乙酰水杨酸酯，用氫氧化钠完全溶解乙酰水杨酸酯继续加热。
待混合液体变成无色澄清液即完成制备步骤，即可制得乙酰水杨酸，然后再经过严格测试评价，确定其品质是否高。
此外，制备乙酰水杨酸需要具备一定的安全规范，如正确使用护具、室内通风
以及操作步骤。
在操作过程中，要注意操作工具的清洁，以减少污染，确保室内温度和湿度，以及确保安全、平衡的工作。
乙酰水杨酸的制备是一个复杂又重要的过程，一般情况下，在大型药厂会有专
业的生产团队来制备，而少数情况下，小药厂也会采用自制的方法来制备。
然而，不管采用哪种方法，最重要的是安全第一，一定要注意安全规范，确保合成的药品更有益于人们的健康。
阿司匹林—乙酰水杨酸的制备
阿司匹林—乙酰水杨酸的制备
阿司匹林（Acetylsalicylic acid）是一种非处方药，常用于缓解疼痛和降低发热。
它是由乙酰化的水杨酸制备而成的。
制备步骤：
1. 准备所需材料：水杨酸（Salicylic acid）、乙酸酐（Acetic anhydride）、硫酸（Sulfuric acid）、乙醇（Ethanol）。
2. 在试管中加入2毫摩尔（mol）的水杨酸和5毫摩尔的乙酸酐，混合均匀。
3. 加入几滴浓硫酸（10%），作为催化剂。
4. 把试管放进加热水浴中，加热温度在80℃左右，保持反应1小时。
5. 拿出试管，冷却至室温，并缓慢加入适量的冷乙醇。
6. 过滤制得的白色晶体。
7. 用少量冷乙醇洗涤晶体，直到无色洗涤液为止。
8. 把晶体放在干燥器中干燥。
9. 最后，称取所需的阿司匹林药物，装在药品瓶中，储存在干燥、阴凉的地方。
注意事项：
1. 阿司匹林制备过程中有一些危险化学品，如浓硫酸，需要小心使用。
2. 乙酸酐具有腐蚀性，需要小心操纵。
3. 制备过程需要在通风良好的实验室或安全通风柜内进行。
阿司匹林—乙酰水杨酸的制备
阿司匹林—乙酰水杨酸的制备
阿司匹林，也称为乙酰水杨酸，是一种常见的非处方药物，常用于缓解疼痛，发热和炎症等症状。
其制备方法相对简单，以下将详细介绍。
首先需要准备的是水杨酸和乙酸无水物。
水杨酸可以从白桦树皮中提取得到，也可以通过化学方法合成。
乙酸无水物可以从醋酸中通过蒸馏得到。
制备阿司匹林的第一步是将水杨酸和乙酸无水物混合在一起，并加入催化剂。
常用的催化剂包括硫酸和磷酸。
这一步的目的是将水杨酸和乙酸无水物转化为乙酰水杨酸。
接下来需要进行酰化反应，将乙酰水杨酸分离出来。
这可以通过加入水来实现。
在加入水的过程中，乙酰水杨酸会从反应混合物中析出，形成固体。
需要将得到的固体进行过滤和洗涤，以去除任何未反应的水杨酸或催化剂。
得到的纯阿司匹林可以通过干燥和研磨来制成成品。
需要注意的是，在制备阿司匹林的过程中，需要严格控制反应温度和反应时间，以确保产物的纯度和质量。
此外，催化剂的使用量也需要经过精确计算，否则会影响反应的效率和产物的质量。
阿司匹林的制备方法较为简单，但需要注意细节以保证产物的质量。
在使用阿司匹林时，也需要注意用药量和用药时间，以避免不良反应和副作用的发生。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备
五、注意事项
1、水杨酸、乙酸酐和浓硫酸必须依次加入。
2、本实验中要注意控制好温度80～85℃(水浴<85℃), 否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙 酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐等。
COOH O O CH3 + NaHCO3 O CH3 COONa O + H2O + CO2
*副反应二： 当反应温度过高时，否则将增加副产物的生成：
O H2O
C O HO O OCOCH3 O
水杨酰水杨酸酯
O
O
OH
+
OH
OH C O O
OCOCH3
乙酰水杨酰水杨酸酯
HO
O
实验装置
乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备
孟庆功
一、实验目的
1、了解阿司匹林制备的原理和方法。 2、理解酰基化反应的原理。
3、巩固重结晶的基本操作方法。
二、基本原理
阿司匹林是一种解热镇痛药，用于解热镇痛、抗风湿， 促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫 治疗，是日常生活中常用到的药品之一。 乙酰水杨酸(m.t.:135～136 ℃)是水杨酸（邻羟基苯 甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢， 有机强酸等）催化下，脱水而制得的。 反应式：主反应
仪器：圆底烧瓶、冷凝管、布氏 漏斗、表面皿、温度计、抽滤瓶、 试管、循环水真空泵、烧杯、加 热套、量筒、锥形瓶等。 试剂：水杨酸，乙酸酐，浓盐酸， 浓硫酸，饱和碳酸氢钠水溶液， 1%三氯化铁溶液。
三、实验步骤：
（1） 在100mL干燥的锥形瓶中依次加入水杨酸（138.0g/mol）3g （0.0217mol)及乙酸酐5.4g（102.0g/mol）(5mL，0.05mol)充分振摇 溶解后，振摇下滴加5滴浓硫酸。（注意：如不充分，水杨酸在 浓硫酸的作用下，将生成副产物水杨酸水杨酯） （2） 在80～85℃水浴上边加热边振摇15～20min。 （3） 静置冷却至室温，至析出乙酰水杨酸结晶，若无结晶析出， 可用玻璃棒摩擦器壁或将装有反应物锥形瓶置于冰水冷却至结晶 析出，约15分钟后至结晶完全。在搅拌下倒入100mL冷的去离子 水。抽滤粗品，每次用10mL冷的去离子水洗涤两次，抽干（其 作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸）
乙酰水杨酸
若需更纯的产品，再用适量乙酸乙酯重结晶。
另外，水杨酸也是产物中的一个杂质，一部 分来自反应不完全，一部分来自产物的水解，可在 各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。用三 氯化铁检验，若有水杨酸，则显紫色，这是酚羟基 的特征反应。
3、机理：同乙酸乙酯
+
O R -C-OH
H+
OH
OH
R -C-OH R/OH R-C - O+-R/
提纯及检验
将粗产物转移至100mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱 和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化 碳气泡产生。抽气过滤，副产物聚合物被滤出，用5-10mL 水冲洗 漏 斗 ，合 并 滤液 ，倒 入预先盛 有 4-5mL浓盐酸和 10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉 淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。
基础化学实验Ⅱ （有机化学实验）
乙酰水杨酸 ( Acetyl salicylic acid )
实验技能训练要点:
1、熟练控制反应温度操作 2、了解经典的药物原料在实验室
合成流程
内容提要
一、实验目的与要求 二、实验原理 三、装置图 四、实验操作步骤及注意事项 五、实验讨论 六、实验思考问题 七、实验延伸
合成 在100mL干燥锥形瓶中加入2.0克水杨酸、5mL乙
酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后， 在水浴上加热5-10分钟，控制浴温在85-90℃。冷至室 温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃 棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。
加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完 全。减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体 被收集到布氏漏斗。再用少量冷水洗涤结晶几次，继续 抽吸将溶剂尽量抽干。粗产物转移至表面皿上，在空气 中风干，称重，粗产物约1.5克。
阿司匹林
研发历史
研发历史
早 在 1 8 5 3 年 夏 尔 ， 弗 雷 德 里 克 ·热 拉 尔 （ G e r h a r d t ） 就 用 水 杨 酸 与 乙 酸 酐 合 成 了 乙 酰 水 杨 酸 （ 乙 酰 化 的 水 杨 酸 ） ， 但 没 能 引 起 人 们 的 重 视 。 1 8 9 7 年 ， 德 国 化 学 家 费 利 克 斯 ·霍 夫 曼 又 进 行 了 合 成 ， 并 为 他 父 亲 治 疗 风 湿 关 节 炎，疗效极好。在1897年，德国拜耳第一次合成了构成阿司匹林的主要物质。
使用禁忌
12岁以下儿童可能引起瑞夷综合症（Reye's syndrome）高尿酸血症，长期使用可引起肝损害。妊娠期妇 女避免使用。饮酒者服用治疗量阿司匹林，会引起自发性前房出血，所以创伤性前房出血患者不宜用阿司匹林。 剖腹产或流产患者禁用阿司匹林；阿司匹林使6-磷酸葡萄糖脱氢酶缺陷的溶血性贫血患者的溶血恶化；新生儿、 幼儿和老年人似对阿司匹林影响出血特别敏感。治疗剂量能使2岁以下儿童发生代谢性酸中毒、发热、过度换气及 大脑症状。
阿司匹林
药品
01 研发历史
03 适应症 05 安全信息
目录
02 化合物简介 04 药典信息
基本信息
阿司匹林（Aspirin），又名乙酰水杨酸，是一种有机化合物，化学式为C9H8O4，为白色结晶性粉末，溶 于乙醇、乙醚，微溶于水，主要用作解热镇痛、非甾体抗炎药，抗血小板聚集药，经近百年的临床应用，证明对 缓解轻度或中度疼痛，如牙痛、头痛、神经痛、肌肉酸痛及痛经效果较好，亦用于感冒、流感等发热疾病的退热， 治疗风湿痛等，能阻止血栓形成，临床上用于预防短暂脑缺血发作、心肌梗死、人工心脏瓣膜和静脉瘘或其他手 术后血栓的形成。
实验 制备乙酰水杨酸(阿斯匹林)
实验 制备乙酰水杨酸（阿斯匹林） P.174
【实验目的】
1 学习酚酰化成酯的原理及方法，了解有关药物制备的知识；
2 复习重结晶和测熔点的操作。
【实验原理】
主反应
OH COOH CH 3C O O CCH 3O +硫酸OCCH 3COOH O +CH 3COOH
副反应一
措施：控制温度在70℃左右。
副反应二
CH 3C O O CCH 3O
+H 2O
CH 3COOH 措施：量取乙酸酐时，要快速，要保持干燥（在通风橱中进行）。
OH COO COOH +CH 3C O O CCH 3O O COO COOH CH 3C O
【实验步骤及装置】
一 实验装置
二 实验步骤（P.174）
【注意事项】
1 保持瓶内温度在70℃。
2 重结晶：70℃水浴，溶剂是稀醋酸（1∶1，已配），用量视各
组产量而定，一般在100~140mL 之间。
3 最后一次抽滤，应洗至没有醋酸味。
【实验结果】
产率 =
M 理论M
实际×100%1.
2. 熔距： 【问题与讨论】 1 第1题（P.175） 2 实验结果分析
【小资料】
阿司匹林Aspirin(德文)，亦称乙酰水杨酸、醋柳酸。
解热镇痛药。
用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病，且能抑制血小板凝集，预防术后血栓形成，心肌梗塞。
副作用少。
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乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备与有效成分的测定
实验目的
1．通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2．进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3．了解乙酰水杨酸的应用价值。
实验原理：
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为： O OH OH +(CH 3CO)2
3
+CH 3COOH
副反应：
O OH OH 2OH
C O
O O O H +O H 2O
OH OCOCH
3O
OH OH +
OCOCH 3C
O
O O O H
实验步骤
（一）酯化
在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g，醋酐14 mL，浓硫酸5滴。
开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min。
停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
（二）精制
将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，加入30 mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min，趁热抽滤。
将滤液慢慢倾入75 mL热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。
待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
（三）水杨酸限量检查
取阿司匹林0.1 g，加1 mL乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50 mL溶液。
立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30秒内显色，与对于照液比较，不得更深（0.1%）。
对照液的制备：精密称取水杨酸0.1 g，加少量水溶解后，加入1 mL冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成1000 mL溶液，摇匀。
精密吸取
1 mL，加入1 mL乙醇，48 mL水，及1 mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。
稀硫酸铁铵溶液的制备：取盐酸（1mol / L）1 mL，硫酸铁铵指示液2 mL，加冷水适量，制成1000 mL溶液，摇匀。
注意事项：
1．热过滤时，应该避免明火，以防着火。
2．产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128～1350C。
因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。
用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至1200C左右，再放入样品管测定。
3．仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139～1400C的馏分。
4．产品用乙醇-水或苯-石油醚（60～900C）重结晶。
思考题
1．水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
2．若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
3．本实验中可产生什么副产物？
4．通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？。