脂类化学

★概念
类固醇是胆固醇及其衍生物。 类固醇是胆固醇及其衍生物。 包括胆固醇、胆固醇酯、胆汁酸、 包括胆固醇、胆固醇酯、胆汁酸、 维生素D和类固醇激素。 维生素D和类固醇激素。
一、胆固醇（cholesterol）和胆固醇酯（ 一、胆固醇（cholesterol）和胆固醇酯（ cholesterol ester） ester） 胆固醇 ㈠分布 胆固醇是脊椎动物细胞膜的重要成分， 胆固醇是脊椎动物细胞膜的重要成分，在脑和神经组织 中含量较多，在植物中很少出现， 中含量较多，在植物中很少出现，在原核生物中尚未发 现。 ㈡结构 胆固醇的结构特点是含有环戊烷多氢菲基本骨架， 胆固醇的结构特点是含有环戊烷多氢菲基本骨架，分子 上的羟基可与脂肪酸结合成胆固醇酯， 中C-3上的羟基可与脂肪酸结合成胆固醇酯，所以在体 内有游离胆固醇和胆固醇酯两种存在形式。 内有游离胆固醇和胆固醇酯两种存在形式。 ㈢来源 人体中的胆固醇一部分来自食物， 人体中的胆固醇一部分来自食物，但主要由组织细胞自 身合成。 身合成。同时胆固醇又是体内其他各种类固醇化合物的 合成原料。 合成原料。
脂类化学
【学习要求】 学习要求】 ★掌握脂肪(三脂酰甘油)的组成、结构和主要 掌握脂肪(三脂酰甘油)的组成、 性质。 性质。 ▲熟悉磷酸甘油酯(甘油磷脂)和类固醇的结构 熟悉磷酸甘油酯(甘油磷脂) 和主要作用。 和主要作用。 ●了解鞘磷脂和糖脂的组成和结构。 了解鞘磷脂和糖脂的组成和结构。
本章教学内容： 本章教学内容： 第一节 脂肪酸 第二节 脂肪 第三节 类脂
▲二、胆汁酸（bile acid） 胆汁酸（ acid） ㈠分布 胆汁酸和胆汁酸盐是胆汁的主要成分。 胆汁酸和胆汁酸盐是胆汁的主要成分。 ㈡种类 游离胆汁酸和 胆汁酸包括游离胆汁酸 结合胆汁酸。 胆汁酸包括游离胆汁酸和结合胆汁酸。 游离胆汁酸包括胆酸、脱氧胆酸、 游离胆汁酸包括胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸及石胆酸 它们与牛磺酸或甘氨酸结合形成结合胆汁酸， 等，它们与牛磺酸或甘氨酸结合形成结合胆汁酸，即牛 磺胆酸和甘氨胆酸。 磺胆酸和甘氨胆酸。 ㈢功能 胆汁酸盐是很好的乳化剂。分泌到肠道中的胆汁酸盐， 胆汁酸盐是很好的乳化剂。分泌到肠道中的胆汁酸盐， 对脂肪的消化吸收及胆汁中胆固醇保持溶解状态都起着 重要作用。 重要作用。
概念
⑴脂类：脂类是脂肪和类脂的总称。 脂类：脂类是脂肪和类脂的总称。 脂肪：脂肪是由甘油和脂肪酸生成的甘油酯。 ⑵脂肪：脂肪是由甘油和脂肪酸生成的甘油酯。 ⑶类脂：类脂是指在结构或理化性质上类似于脂 类脂：类脂是指在结构或理化性质上类似于脂 肪的物质，主要有磷脂、糖脂、类固醇及蜡等。 肪的物质，主要有磷脂、糖脂、类固醇及蜡等。 脂类共同特征 一般难溶于水， ①一般难溶于水，易溶于非极性或弱极性有机溶 剂； 具有酯的结构或成酯的可能； ②具有酯的结构或成酯的可能； 能被生物体所利用，是构成生物体的重要成分。 ③能被生物体所利用，是构成生物体的重要成分。
3.简述胆固醇在体内可转变为哪些物质 3.简述胆固醇在体内可转变为哪些物质? 简述胆固醇在体内可转变为哪些物质?
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4.写出甘油三酯、磷脂、 4.写出甘油三酯、磷脂、胆固醇的结构 写出甘油三酯 式。
●㈡神经鞘磷脂 神经鞘磷脂简称鞘磷脂 由鞘氨醇、 鞘磷脂， 神经鞘磷脂简称鞘磷脂，由鞘氨醇、脂 肪酸、磷酸和胆碱构成。 肪酸、磷酸和胆碱构成。在脑和神经组 织中含量很高， 织中含量很高，是包围某些神经细胞髓 鞘的主要成分。在分子的大小、 鞘的主要成分。在分子的大小、形状和 极性等方面与磷脂酰胆碱很相似。 极性等方面与磷脂酰胆碱很相似。
㈡性激素 性激素包括雄性激素 雌激素和孕激素： 雄性激素、 性激素包括雄性激素、雌激素和孕激素： ⑴雄性激素的主要生理作用是促进蛋白 质合成， 质合成，并对雄性器官和第二性征的 发育、 发育、生长以及维持雄性特征起着决 定性的促进作用。 定性的促进作用。 ⑵雌激素的主要生理作用为促进女性副 性器官和第二性征的发育与发生。 性器官和第二性征的发育与发生。 孕激素的主要生理作用是抑制排卵， ⑶孕激素的主要生理作用是抑制排卵， 促进受精卵着床并在子宫中发育。 促进受精卵着床并在子宫中发育。
二、糖脂（glycolipid） 糖脂（glycolipid） 糖脂是分子内含有糖基的类脂， 糖脂是分子内含有糖基的类脂， 是细胞的结构成分， 是细胞的结构成分，也是血型 物质及膜抗原成分， 物质及膜抗原成分，在脑和神 经髓鞘中的含量最多。 经髓鞘中的含量最多。
三、 类固醇（steroid） 类固醇（steroid）
第一节 脂肪酸
★概念 脂肪酸是C 脂肪酸是C、H、O三种元素组成的化 合物， 合物，是生物体内许多脂类化合物的 组成成分。 组成成分。 1 2 3 4 16 CH3CH2CH2CH2¨¨¨¨¨COOH
▲㈠脂肪酸的结构特点 生物体内的脂肪酸绝大多数是 偶数碳原子的直链一元酸 的直链一元酸， 含偶数碳原子的直链一元酸， 碳原子数目一般在4 26之间 之间， 碳原子数目一般在4～26之间， 尤以C 为最多。 尤以C16和C18为最多。
●三、类固醇激素（steroid hormone） hormone） 类固醇激素（ 类固醇激素包括肾上腺皮质激素 性激素。 肾上腺皮质激素和 类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。 ㈠肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素包括糖皮质激素和盐皮质激素： 肾上腺皮质激素包括糖皮质激素和盐皮质激素： 糖皮质激素具有升高血糖浓度作用。 ⑴糖皮质激素具有升高血糖浓度作用。 盐皮质激素具有促进肾脏保钠排钾作用。 ⑵盐皮质激素具有促进肾脏保钠排钾作用。
▲㈡脂肪酸的分类 根据碳原子数目分为： 碳原子数目分为 ⒈根据碳原子数目分为： 短链（ 短链（C2-C4）脂肪酸 中链（ 中链（ C6-C10）脂肪酸 长链（ 长链（C12-C26）脂肪酸 ⒉根据烃基中是否含有双键分为： 根据烃基中是否含有双键分为： 双键分为 饱和（ 饱和（-CH2-CH2-）脂肪酸 不饱和脂肪酸。 不饱和-CH=CH -脂肪酸。 根据机体能否合成分为： 能否合成分为 ⒊根据机体能否合成分为： 必需脂肪酸 非必需脂肪酸 必需脂肪酸是维持人和动物正常生命活动所必需的， 必需脂肪酸是维持人和动物正常生命活动所必需的， 但哺乳动物体内不能合成或合成量不足， 但哺乳动物体内不能合成或合成量不足，需由食物提 供的脂肪酸。包括亚油酸 亚麻酸和花生四烯酸。 亚油酸、 供的脂肪酸。包括亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。
二、脂肪的物理性质 纯净的脂肪是无色、无臭、 纯净的脂肪是无色、无臭、无味的液 体或固体，难溶于水，易溶于有机溶剂。 体或固体，难溶于水，易溶于有机溶剂。
三、脂肪的主要化学性质 ㈠水解与皂化 脂肪能在酸或酶的作用下水解生成甘油和脂肪酸。 脂肪能在酸或酶的作用下水解生成甘油和脂肪酸。 用碱液水解脂肪可生成甘油和脂肪酸盐(即肥皂 即肥皂)。 用碱液水解脂肪可生成甘油和脂肪酸盐 即肥皂 。
⑵磷脂酰乙醇胺（phosphatidylethanolamine，PE） 磷脂酰乙醇胺（phosphatidylethanolamine，PE） 磷脂酰乙醇胺即脑磷脂 脑磷脂， 磷脂酰乙醇胺即脑磷脂，在结构上与磷脂酰胆碱 很相似，所不同的是乙醇胺代替了胆碱， 很相似，所不同的是乙醇胺代替了胆碱，与磷脂 酰胆碱同时存在于机体各组织及器官中， 酰胆碱同时存在于机体各组织及器官中，尤以脑 和神经组织中含量较高。 和神经组织中含量较高。
▲㈠甘油磷脂（glycerphospholipid） 甘油磷脂（glycerphospholipid）
甘油磷脂分子中都含有甘油骨架，是磷脂酸 甘油磷脂分子中都含有甘油骨架， 及其衍生物。 及其衍生物。 甘油磷脂含非极性尾和极性头结构。 甘油磷脂含非极性尾和极性头结构。甘油磷 脂在水溶液中形成稳定的脂质双分子层结 是生物膜的基本结构。 构，是生物膜的基本结构。
★第二节 脂肪
一、脂肪的组成和结构 脂肪是由1分子甘油与3 脂肪是由1分子甘油与3分子脂肪酸以酯键 连接形成的三脂酰甘油，简称三酰甘油， 连接形成的三脂酰甘油，简称三酰甘油， 又称甘油三酯（TG）。 ）。含 又称甘油三酯（TG）。含3个相同脂酰基 的为单纯甘油酯，否则为混合甘油酯。 的为单纯甘油酯，否则为混合甘油酯。 甘油三酯中的脂肪酸如果是饱和脂肪酸， 甘油三酯中的脂肪酸如果是饱和脂肪酸， 则在室温下呈固态，常称为脂肪； 则在室温下呈固态，常称为脂肪；如果是 不饱和脂肪酸，则在室温下呈液态， 不饱和脂肪酸，则在室温下呈液态，常称 为油。 为油。
第三节
类
脂
一、磷脂（phospholipid） 磷脂（phospholipid） ▲⒈概念 磷脂是分子中含有磷酸基的类脂。其种类繁多， 含有磷酸基的类脂 磷脂是分子中含有磷酸基的类脂。其种类繁多， 组成复杂，结构与脂肪相似。 组成复杂，结构与脂肪相似。磷脂广 泛分布于 动植物体内，是生物膜的重要组成成分。 动植物体内，是生物膜的重要组成成分。 ⒉结构特征 磷脂既含有亲水基又含有疏水基 亲水基又含有疏水基， 磷脂既含有亲水基又含有疏水基，水解产物有 ： 甘油、脂肪酸、磷酸及含氮有机化合物。 甘油、脂肪酸、磷酸及含氮有机化合物。 ⒊分类 根据所含醇的不同， 根据所含醇的不同，磷脂分为甘油磷脂和神经鞘 磷脂。 磷脂。
⑴磷脂酰胆碱：（phosphatidylcholine，PC） 磷脂酰胆碱： phosphatidylcholine，PC） 磷脂酰胆碱即卵磷脂 由脂肪酸、甘油、 卵磷脂， 磷脂酰胆碱即卵磷脂，由脂肪酸、甘油、磷酸和 胆碱构成，是分布最广的一种磷脂， 胆碱构成，是分布最广的一种磷脂，为各种细胞 膜结构的主要成分。 膜结构的主要成分。 作为胆汁及脂蛋白的成分协助运输脂肪， 作为胆汁及脂蛋白的成分协助运输脂肪，可用于 防治脂肪肝。 防治脂肪肝。
复习题: 复习题:
1.简述脂类的含义及其共同特点. 1.简述脂类的含义及其共同特点.
脂类：脂类是脂肪和类脂的总称。
脂类共同特征
①一般难溶于水，易溶于非极性或弱极性有机溶剂； ②具有酯的结构或成酯的可能； ③能被生物体所利用，是构成生物体的重要成分。