全国通用版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础增分补课12有机信息题中的信息学案

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高考化学一轮综合复习第12章有机化学基础课时1认识有机化合物练习(2021年整理)

高考化学一轮综合复习第12章有机化学基础课时1认识有机化合物练习(2021年整理)

2019年高考化学一轮综合复习第12章有机化学基础课时1 认识有机化合物练习编辑整理:尊敬的读者朋友们:这里是精品文档编辑中心,本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的,发布之前我们对文中内容进行仔细校对,但是难免会有疏漏的地方,但是任然希望(2019年高考化学一轮综合复习第12章有机化学基础课时1 认识有机化合物练习)的内容能够给您的工作和学习带来便利。

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课时1 认识有机化合物课时跟踪训练一、选择题1.下列说法正确的是()A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定互为同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体解析分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似,如CH3—CH=CH2与,故A说法错误;若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B说法错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机物中的H2SO4和H3PO4,又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,故C说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体。

答案D2.(2016·辽宁盘锦二中月考)维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者的说法正确的是()A.均含酯基B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键D.均为芳香化合物解析维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基,A错误;维生素C中不含酚羟基,丁香油酚中不含醇羟基,B错;维生素C中不含苯环,不属于芳香化合物,D错。

(全国通用版)2021版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础

(全国通用版)2021版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础

(全国通用版)2021版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础(全国通用版)2021版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础爱你一万年第1课了解有机化合物【2021备考】最新审查大纲:1.有机化合物的分子式可根据有机化合物的元素含量和相对分子量确定。

2.了解常见有机化合物的结构;了解有机分子中的官能团,并能正确表示其结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振光谱等)。

4.能够正确书写有机化合物的异构体(不包括手性异构体)。

5.能够正确命名简单的有机化合物。

考点一有机化合物的分类及官能团(频率:★★☆ 困难:★☆)1.根据分子组成中是否有c、h以外的元素,分为烃和烃的衍生物。

2.根据分子中碳骨架的形状分类3.按功能组分类(1)相关概念烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

一爱你一万年(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。

类别烷烃烯烃(碳-碳双键)炔烃芳烃卤代烃醇羟基酚醚(醚键)ch3ch2ch3酚C6H5OH醚-C≡ C≡ C(碳-碳三键)-x(卤素原子)乙炔HC≡ ch官能团代表名称和结构简单式甲烷CH4乙烯CH2==CH2苯基溴乙烷C2H5Br乙醇C2H5OH醛(醛)酮(羰基)羧酸(羧基)乙醛CH3CHO丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯(酯基)①可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分成饱和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

② 芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物之间的关系如下图所示:ch3cooch2ch3二爱你一万年③含醛基的物质不一定为醛类,如hcooh、hcooch3、葡萄糖等。

④苯环不是官能团。

1.基本知识的对错判断(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)官能团相同的物质一定是同一类物质()(3)含有羟基的物质只有醇或酚()(4)含有醛基的有机物一定属于醛类()(5) -COOH和-COOH的名称是苯和酸基()(6)醛基的结构简式为“―coh”()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×2.(rj选修5p63改编)请写出官能团的名称,并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

全国通用近年高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础学案十一有机合成与推断学案(2021年整理)

全国通用近年高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础学案十一有机合成与推断学案(2021年整理)

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学案十一有机合成与推断【教学目标】1.了解有机合成题的题型特征.2.了解有机推断题的题型特征。

3.掌握常见官能团的性质,能够根据其性质完成有机合成及推断。

【教学重点】有机合成及推断的常见方法.【考情分析】作为选考模块,有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现,一般为新课标全国卷第36题,分值为15分。

主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。

涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质,考查的仍为有机化学主干知识。

其中根据题设信息,设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点.一、有机合成中官能团的消除与保护1.官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或—C≡C-:如CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除-OH:如CH3CH2OH消去生成CH2==CH2,CH3CH2OH氧化生成CH3CHO.(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO:如CH3CHO氧化生成CH3COOH,CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

高三化学一轮复习第十二章有机化学基础章末考能特训课件新人教.ppt

高三化学一轮复习第十二章有机化学基础章末考能特训课件新人教.ppt

则该烃的分子式不可能的是
( B)
A.C2H6
B.C4H10
C.C5H12
D.C8H18
2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机
化合物有
( B)
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
3.环己烷有两种空间立体结构:船式环己烷(

和椅式环己烷(
)。如果环己烷分子中有两
个不同碳上的氢原子被氯原子取代,考虑环己烷的
【典例导析6】有机物
的同分异构体有多
种,请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 (1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基; (2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。
解析 根据不饱和度概念,该有机物的不饱和度为6, 除苯环外还有:要么两个双键,要么一个三键。
答案
迁移应用
1.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,
A.3种 B.4种 C.5种
D.6种
解析 先写出碳链,共有以下3种: 答案 C
三、定一移二法
对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的
同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移
动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原
子取代后,所形成的化合物的数目有( )
A.5
B.7
C.8
D.10
解析 萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的
两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即α位
的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子,再连接
其余的α位的和β位的碳原子,这样形成的二溴代
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
物有7种;定一个β位的碳原子,再连接其余的β位

2024高考化学一轮复习-第12章-有机化学基础-基础课4-生命中的基础有机化学课件

2024高考化学一轮复习-第12章-有机化学基础-基础课4-生命中的基础有机化学课件
反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
n_H__O_O__C_(_C_H__2_)4_C_O__O_H__+__n_H__O_C__H_2_C_H__2O__H__催__化__剂_____________________________ __+__(2_n__-__1_)H__2O_______。
(2)结构
,官能团:_____________,有的可能含有__________,若 R、R′、 R″相同,称为___简__单__甘__油__酯___;若 R、R′、R″不同,称为__混__合__甘__油__酯______。
(3)物理性质 ①油脂一般__不____溶于水,密度比水__小____。 ②天然油脂都是混合物,没有固定的_熔__、__沸__点_____。 a.含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈__液____态。 b.含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈__固____态。
2.油脂 (1)概念:油脂属于___酯_____类,是____高__级__脂__肪__酸____和___甘__油____生成的酯。 常见的形成油脂的高级脂肪酸有
饱和脂肪酸硬 软脂 脂酸 酸: :____CC__11__75HH____33__51CC____OO__OO____HH____ 不饱和脂肪酸油 亚酸 油: 酸:__C__C1__7H1__7__H3__3C3__1__CO__OO____OH__H____
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
―→
+(n-1)H2O
考点二 合成有机高分子化合物
1.基本概念 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的___最__小____单位。 (3)聚合度:高分子链中含有链节的___数__目____。 如:

高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课2 烃和

高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课2 烃和
CHCH+2H2―催―化△――剂→CH3CH3 • ②乙炔和HCl生成氯乙烯
• ③C氯H乙C烯H+的H加C聚l―反催―应化△――剂→CH2===CHCl
nCH2===CHCl―催―化――剂→
• (5)CH2===CH—CH===CH2与Br2 1∶1加成可能的反应: • ①____C_H__2_=_=_=_C_H__—__C_H__=_=_=_C_H__2_+__B_r_2―__→______________________ • ②______________________________________________________
__________________________________。
• (2)有机物A的结构简式为
若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有______5____________种 结构;
若A是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有________1__________种结构。
解析:(1)由 M(CnH2n)=70,14n=70,n=5,即烯烃的分子式为 C5H10;戊烯加 成后所得的产物(戊烷)中含有 3 个甲基,表明在戊烯分子中只含有一个支链,且该支
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。
题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律
3.某烃结构式用键线式表示为 比为 1∶1),所得的产物有( C )
A.3 种 C.5 种
,该烃与 Br2 加成时(物质的量之
B.4 种 D.6 种
解析:当溴与 、
发生 1,2-加成时,生成物为

有三种;当溴与
发生 1,4-加成时,生
沸点 密度
随着碳原子数的增多,沸点逐渐__升__高____;同分异构体之间,支链越 多,沸点__越__低____ 随着碳原子数的增多,密度逐渐__增__大____,液态烃密度均比水__小____

2021高考化学一轮复习第十二章有机化学基础有机化学知识总结学案.doc

有机化学知识总结一、各类有机物的官能团及主要化学性质(大多数有机物都能燃烧,故本总结不再将燃烧做为某类有机物的性质单独列出,特此说明)1.烯烃——碳碳双键(1)加成(加聚)(2)氧化(被酸性高锰酸钾氧化)2.炔烃——碳碳三键(1)加成(加聚)(2)氧化(被酸性高锰酸钾氧化)3.卤代烃——卤素原子(1)水解(取代)——氢氧化钠水溶液、加热(2)消去反应——氢氧化钠醇溶液、加热4.醇——羟基(1)与活泼金属反应(2)取代——与卤化氢反应、生成醚、酯化反应(3)氧化——催化氧化、被酸性高锰酸钾氧化、被重铬酸钾氧化(4)消去反应——浓硫酸、加热5.酚——羟基(1)弱酸性——苯环对羟基的影响(2)取代——与溴水反应(可鉴别酚羟基),体现了羟基对苯环的影响(3)氧化——常温下被氧气氧化(变粉红色)、被酸性高锰酸钾氧化(4)显色反应——遇铁离子显紫色(常用于鉴别酚羟基)6.醛——醛基(1)还原反应——与氢气加成生成醇(也属于加成反应)(2)氧化反应——银氨溶液、新制氢氧化铜(常用于检验醛基)、催化氧化7.羧酸——羧基(1)酸性——羧基上羟基氢的电离(2)酯化反应(也属于取代反应)8.酯——酯基:水解反应(也属于取代反应,酸性、碱性条件下水解产物不同)9.葡萄糖、麦芽糖——醛基、羟基:属于还原性糖,能体现醛和醇的性质。

10.二糖(麦芽糖、蔗糖)——水解反应(水解产物不同)11.多糖(淀粉、纤维素)——水解反应(最终水解产物相同)12.氨基酸——氨基和羧基:酸性、碱性、缩聚反应二、从反应条件推测可能发生的反应,进一步推测有机物可能的结构1.卤素单质、光照:取代烷基或苯环侧链上的氢原子。

2.卤素单质、Fe粉(或FeX3):取代苯环上的氢原子。

3.NaOH/水、加热(1)卤代烃的水解(2)酯的水解4.NaOH/醇、加热:卤代烃消去5.Cu(或Ag)、加热:醇的催化氧化6.浓硫酸、加热(1)醇的消去(2)苯的硝化反应(3)酯化反应(4)醇―→醚三、从反应类型总结1.取代反应(1)烷烃取代(卤素单质、光照)(2)苯的取代(卤素单质、催化剂;硝化)(3)卤代烃水解(4)醇——与卤化氢、与羧酸、生成醚(5)羧酸——酯化(6)酯——水解(7)成肽、多糖水解2.加成反应(1)含碳碳双键、三键(2)含苯环的物质、醛、酮与氢气的加成3.氧化反应(1)碳碳双键、三键、苯的同系物、醇、酚、醛被酸性高锰酸钾氧化(2)醇的催化氧化、醛的催化氧化(3)醛被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化4.还原反应凡是与氢气的加成反应都是还原反应——含碳碳双键、三键、含苯环的物质、醛、酮5.消去反应(1)醇的消去——浓硫酸、加热(2)卤代烃消去——氢氧化钠醇溶液6.加聚反应——含双键、三键的物质7.缩聚反应——可以借助酯化原理(羟基和羧基)、羧基与氨基或羟醛缩合四、重要的有机反应方程式1.烃的重要反应甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应(以生成一氯甲烷为例):CH 4+Cl 2――→光CH 3Cl +HCl乙烯与溴加成:CH 2===CH 2+Br 2―→CH 2Br —CH 2Br乙烯与氯化氯加成:CH 2===CH 2+HCl 催化剂,CH 3CH 2Cl乙烯与水加成:CH 2===CH 2+H 2O ――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH 乙烯加聚:n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2甲苯和氯气的反应:2.烃的衍生物的重要反应溴乙烷的水解反应:C 2H 5Br +NaOH ――→H 2O △C 2H 5OH +NaBr 溴乙烷的消去反应:CH 3CH 2Br +NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O 乙醇的催化氧化:2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu/Ag △2CH 3CHO +2H 2O 乙醇消去反应:CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O乙醛与氢气反应:CH 3CHO +H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 乙醛与氧气反应:2CH 3CHO +O 2――→催化剂△2CH 3COOH 乙醛的银镜反应:CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O乙醛与新制氢氧化铜反应:CH 3CHO +2Cu(OH)2+NaOH ――→△CH 3COONa +Cu 2O↓+3H 2O乙酸乙酯在酸性条件水解反应:CH 3COOC 2H 5+H 2O 无机酸△CH 3COOH +C 2H 5OH乙酸乙酯在碱性条件水解反应:CH 3COOC 2H 5+NaOH=====△CH 3COONa +C 2H 5OH。

高中化学第十二章 有机化学基础(选修)知识点总结

第十二章有机化学基础(选修)第一讲认识有机化合物考点1有机物分类与官能团一、按碳的骨架分类链状化合物(如CH3CH2CH3)1.有机物脂环化合物(如)环状化合物芳香化合物(如)烷烃(如CH4)链状烃(又称脂肪烃)烯烃(如CH2===CH2)炔烃(如CH2===CH2)2.烃脂肪烃:分子中不含苯环,而含有其它环状结构的烃(如)苯()芳香烃苯的同系物(如)稠环芳香烃(如)二、按官能团分类1.官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物(碳碳双键)苯苯酚(醚键)(羰基)(羧基)(酯基)考点2有机物的结构特点、同分异构体及命名一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物结构的表示方法三、有机化合物的同分异构现象碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和四、有机化合物的命名1.烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。

例如:应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。

例如:含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”①首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。

例如:②同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则应从较简单的支链一端开始编号。

例如:③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。

例如:(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。

原则是先简后繁,相同合并,位号指明。

阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。

全国通用近年高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础增分补课12有机信息题中的信息学案(2021年整

(全国通用版)2019版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础增分补课12 有机信息题中的信息学案编辑整理:尊敬的读者朋友们:这里是精品文档编辑中心,本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的,发布之前我们对文中内容进行仔细校对,但是难免会有疏漏的地方,但是任然希望((全国通用版)2019版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础增分补课12 有机信息题中的信息学案)的内容能够给您的工作和学习带来便利。

同时也真诚的希望收到您的建议和反馈,这将是我们进步的源泉,前进的动力。

本文可编辑可修改,如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅,最后祝您生活愉快业绩进步,以下为(全国通用版)2019版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础增分补课12 有机信息题中的信息学案的全部内容。

12 有机信息题中的信息有机合成题中的信息迁移题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查,在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能.考试说明中对本专题的要求是:综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物.增分点1 陌生信息的转译[知识查补]高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物”“新有机反应”“新的合成方法”“新的有机转化流程图”等陌生信息,考生要将这些信息进行转译,从中提炼出规律,再将所得规律迁移到问题情景中,用以解决题给问题.在陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”,也需要熟练运用已学知识.1.取代反应(1)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.分析:卤代烃与CH2==CH-R在Pd/碱条件下发生取代反应,生成另外一种烃和卤化氢。

此反应是有机合成中增长碳链的一种重要方法,其中卤代烃断裂C-X键,CH2==CH-R断裂CH2基团上的C—H键.分析:含有—CH2COOH的羧酸在红磷作用下,可与Cl2发生取代反应,生成α-氯代羧酸和HCl,其中α-碳原子上的C-H键断裂。

2022年高考化学大一轮复习练习:第12章 有机化学基础(选修5)-第2讲 Word版含答案

课时规范训练[单独成册]1.下列大小关系正确的是()A.熔点:己烷>2甲基丁烷>戊烷>丁烷B.含氢量:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔>苯C.密度:苯>H2O>CCl4D.相同物质的量物质完全燃烧耗氧量:己烷>环己烷>苯解析:选D。

A看支链和碳原子个数,碳原子数相同时支链越多,熔点越低,故A错误;B.都化成CH x的形式,x大的含氢量高,乙炔和苯均是CH,含氢量相同,故B错误;C.萃取试验中,四氯化碳沉在水底,苯浮在水面上,故C错误;D 上述三种物质全是烃,写出化学式,己烷C6H14,环己烷,己烯C6H12,苯C6H6,1 mol 烃C x H y所需氧气的量为(x+y/4) mol O2,代入可得D正确。

2.要检验己烯中是否混有少量甲苯,正确的试验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水B.点燃这种液体,然后再观看火焰的颜色C.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热解析:选C。

A.己烯和甲苯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化;B.点燃无法确定是否有甲苯;C.己烯可与溴水反应,再加入高锰酸钾溶液中,若褪色说明有甲苯;D.甲苯可与浓硝酸反应但无法通过该试验确定是否有甲苯,现象不明显。

3.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如图所示的烃,下列说法中正确的是()A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物解析:选C。

分析有机物的共线共面问题要熟记常见有机化合物的空间构型,甲烷是正四周体结构,乙烯和苯是平面形结构,乙炔是直线形结构,留意碳碳单键可以绕键轴自由旋转。

如图所示的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子,处于一条直线,所以至少有11个碳原子共面,A、B错误,C正确;D.该有机物含有2个苯环,不是苯的同系物,错误。

4.下列物质既能发生水解反应又能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()解析:选B。

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12 有机信息题中的信息
有机合成题中的信息迁移题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查,在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能。

考试说明中对本专题的要求是:综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。

增分点1 陌生信息的转译
[知识查补]
高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物”“新有机反应”“新的合成方法”“新的有机转化流程图”等陌生信息,考生要将这些信息进行转译,从中提炼出规律,再将所得规律迁移到问题情景中,用以解决题给问题。

在陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”,也需要熟练运用已学知识。

1.取代反应
(1)美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

分析:卤代烃与CH 2==CH -R 在Pd/碱条件下发生取代反应,生成另外一种烃和卤化氢。

此反应是有机合成中增长碳链的一种重要方法,其中卤代烃断裂C —X 键,CH 2==CH —R 断裂CH 2基团上的C —H 键。

分析:含有—CH 2COOH 的羧酸在红磷作用下,可与Cl 2发生取代反应,生成α-氯代羧酸和HCl ,其中α-碳原子上的C —H 键断裂。

2.加成反应
RCH 2Br ――→Li ――→R′CHO ――→H 2O RCH 2CH(OH)R′
分析:RCH2Br先与Li发生反应生成烷基锂(RCH2Li)和LiBr,然后RCH2Li与R′CHO发生加成反应生成RCH2—CH(OLi)—R′,发生水解反应,生成醇类RCH2CH(OH)—R′。

3.消去反应
分析:醛(RCHO)在稀NaOH溶液中,先与R′CH2CHO发生加成反应生成RCH(OH)CH(R′)—CHO,再在加热条件下发生消去反应,生成RCH===C(R′)CHO。

4.成环反应
分析:在催化剂作用下,与发生反应,生成
,然后发生分子内酯化反
应生成,然后发生消去反应即可得到香豆素
5.还原反应
分析:在CH3OH作溶剂的条件下,被强还原剂(NaBH4)还原成
,接着在去甲基化试剂(BBr3)的作用下发生反应得到。

6.氧化反应
RCH===CHR′―————―→ⅰ.O 3ⅱ.Zn/H 2O
RCHO +R′CHO 分析:该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应,由于臭氧氧化的产物很不稳定,接着发生还原性水解反应,在这种条件下,烯烃被氧化生成醛。

反应过程中C==C 键断裂,生成醛基(—CHO)。

[增分题例]
【例1】 有机物A 为羊肉的特征香味的成分,其合成路线如下:
(1)B 是烃的含氧衍生物,质谱图表明B 的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%。

B 能发生银镜反应,且分子结构中只有一个—CH 3。

B 的结构简式为______________________________________________________________
_____________________________________________________________。

(2)D 能发生的化学反应类型有________(填序号)。

①酯化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应
(3)下列关于E 的说法中正确的是________(填序号)。

①E存在顺反异构②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③能发生水解反应④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式:_________________________________________。

(5)写出酸性条件下F→A的化学方程式:________________________________
_________________________________________________________________。

(6)若用系统命名法给A命名,A的名称为___________________________。

(7)与C含有相同官能团,分子结构中含有两个—CH3,一个的同分异构体有________种。

解析由已知信息①结合转化关系,可知B为醛,B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%,B能发生银镜反应,且分子结构中只有
一个—CH3,所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,则C中含和—CHO,所以C为
,C→D发生醛基的加成反应,结合信息②可知D→E为取代反应,E→F为碳碳双键与氢气的加成反应,所以F为
,F→A发生酯的水解反应,所以A为
,(1)由上述分析可知,B中含有醛基,其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO。

(2)C→D发生醛基的加成反应,D中存在—C==C—和—OH,则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应,与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应。

(3)由合成路线可知,E中含有—C==C—和—COOC—,能使溴水褪色,能发生水解,其分子式为C11H20O2,因存在—C==CH2,则不存在顺反异构。

(4)结合信息可知B→C
正二丁胺,△
的化学方程式为:CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2O―——————―→
+H2O。

(5)酸性条件下F→A的化学方程式为+
H2O+C2H5OH。

(6)A为
,名称为4-甲基辛酸。

(7)C为
,与C含有相同官能团,分子结构中含有两个—CH3,一个
的同分异构体,由含两个甲基的C4H9—有3种,—CHO与双键碳直接相连或丁基相连,则共有3×4=12。

答案(1)CH3CH2CH2CH2CH2CHO
(2)①②④(3)②③④
(6)4-甲基辛酸
(7)12
【解密策略】
当试题中给出“新反应式”“新转化律”等信息时,研究新信息的实质就是明确哪条规律可以类推,哪条规律可能会有新的变化。

“新规律移题”的实质就是以题中“新信息”为范例,再与比较复杂的问题情景进行类比,进而举一反三。

遇到这种情况时,第一要找准类比的对象,第二要研究清楚两个比较对象之间的相似性,第三要把握好类推内容的范围,不要因为扩大或缩小类推的范围而出错。

值得大家注意的是,在大多有机综合推断题中,试题给出的规律会比较简单,要你解决的问
题却比较复杂。

如,试题中给出规律“――————→(1)O 3(2)Zn/H 2O (其中只有一个碳碳双键)”,所求的问题可能会是多个碳碳双键、环状结构等。

增分点2 细查隐蔽信息
[知识查补]
清晰、直接的题给信息容易被发现,隐蔽、间接的信息不容易被发现。

有机综合推断题中信息量大,隐蔽信息多,平时要对有机试题中隐蔽信息的特征加以总结、归类,积累发现隐蔽信息的经验。

如:根据有机物的特征反应现象类信息可推断官能团:使酸性高锰酸钾溶液褪色的有碳碳双键、碳碳三键、醛基等多种官能团;使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的官能团有碳碳双键、碳碳三键等;能使溴水产生白色沉淀的是酚类;能与碳酸氢钠溶液反应产生气体的是含羧基物质;能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成两种有机物的往往是酯等。

再如,根据有机反应条件可确定有机反应类型:光照条件下与卤素反应,往往是烷烃取代或苯环上支链烃基取代;浓硫酸加热条件下可能是酯化反应、醇消去反应、成醚反应、苯环上硝化反应等;稀硫酸加热条件下可能是酯水解反应。

糖类水解反应等;氢氧化钠醇溶液加热一般是卤代烃消去反应;氢氧化钠水溶液加热可能是酯、卤代烃等水解反应等。

[增分题例]
【例2】 化合物M 是一种治疗心脏病药物的中间体,以A 为原料的工业合成路线如下图所示。

已知:RONa+R′X→ROR′+NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应①________;反应②________。

(2)写出结构简式:A________;C________。

(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式________。

(4)由C生成D的另一个反应物是________,反应条件是________。

(5)写出由D生成M的化学反应方程式_______________________________
______________________________________________________________。

(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法。

解析本题通过有机合成考查考生处理新信息的能力和对有机合成推断方法的掌握情况。

由合成路线可知,A中有苯环,根据分子式可确定A为苯酚,苯酚和甲醛发生加成反应生成对羟基苯甲醇,比较对羟基苯甲醇和B的分子式知,对羟基苯甲醇发生氧化反应生成B,B为对羟基苯甲酸。

答案(1)加成反应氧化反应
(6)取样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化
【解题策略】
将隐蔽信息转化成可以直接用于推理判断的条件,是信息处理、转换和加工的最关键一步,解答有机综合推断题时需特别重视这一环节。

在研究有机综合推断题中“有机转化关系图”时,要注意框图中已经给出的有机物的官能团、有机反应条件、有机反应试剂等看起来似乎是不完全的信息,必须从一种有机物推理判断出它转化前、转化后相关物质的信息。

还要注意转化关系图中信息传递的关系:同一道试题中不同的转化关系图之间也存在紧密的信息联系;同一个转化关系图彼此相隔多步反应的物质之间也有紧密的信息联系。

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