硼氢化钠,氰基硼氢化钠,三乙酰氧基硼氢化钠还原使用总结
醋酸硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠
醋酸硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠的比较研究随着化学领域的不断发展，对于化学物质的研究也日益深入。
醋酸硼氢化钠和三乙酰氧基硼氢化钠作为两种重要的化学物质，具有较高的实用价值。
本文将对这两种化学物质进行比较研究，旨在全面地了解它们的性质、应用及优缺点。
一、性质比较1. 醋酸硼氢化钠醋酸硼氢化钠是一种白色结晶固体，具有吸湿性，可溶于水。
其化学式为NaBH4·CH3COOH，由氢化硼和醋酸组成。
该物质在化学合成、有机合成及催化剂领域具有广泛的应用。
2. 三乙酰氧基硼氢化钠三乙酰氧基硼氢化钠是一种无色至浅黄色结晶固体，也可溶于水。
其化学式为NaBH(OAc)3，由氢化硼和乙酸酯组成。
该物质在有机合成领域有着重要的应用价值。
二、应用比较1. 醋酸硼氢化钠醋酸硼氢化钠广泛应用于化学合成中的氢化还原反应，可用于制备醇、醛、酮等化合物。
它还可用作有机合成中的催化剂，对于有机合成反应有着重要的作用。
2. 三乙酰氧基硼氢化钠三乙酰氧基硼氢化钠在有机合成反应中也具有重要的应用。
它可以用于烯烃、羰基类化合物和酮的氢化反应，对于一些特定的有机合成反应有着独特的催化作用。
三、优缺点比较1. 醋酸硼氢化钠醋酸硼氢化钠作为氢化还原剂，反应活性较高，对多种官能团都具有较好的还原性。
但是，它在空气中会氧化分解，稳定性较差。
2. 三乙酰氧基硼氢化钠相比之下，三乙酰氧基硼氢化钠的稳定性较好，能够在常温下稳定存储。
但是，它的反应活性相对较差，不能满足某些需要高反应活性的氢化还原反应。
四、结论通过对醋酸硼氢化钠和三乙酰氧基硼氢化钠的比较研究，可以得出两者在化学性质、应用领域和优缺点方面各有特点。
在实际应用中，需要根据具体需求选择合适的氢化还原剂，以达到最佳的反应效果。
本文对醋酸硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠进行了比较研究，旨在帮助人们更好地了解和应用这两种化学物质，为化学领域的发展和实际应用提供参考。
希望本文能够为相关领域的研究和实践提供一定的帮助。
还原剂的选择：
还原剂的选择：硼氢化钠和氢化铝锂都不能还原碳碳双键和叁键1 硼氢化钠:主要化学性质（强还原性）硼氢化钠具有较强的选择还原性，能够将羰基选择还原成羟基，但是与碳碳双键、叁键都不发生反应。
CH2=CH2CH2CHO-------->CH2=CHCH2CH2OH少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。
2 氢化铝锂化学性质:有很强的还原性，可以还原醛基、羰基、内酯、过氧基、吡啶盐、亚砜、卤代烃、酰胺、酰亚胺、羧酸等，氢化铝锂可以还原除碳碳双键三键以外的包括羰基，羧基，氰基，硝基，酯，酰胺，卤代烃等几乎所有基团。
硼氢化钠则只能还原醛，酮。
氢化铝锂还原羧酸是因为与O形成了配合，通过一系列的排列最后形成羟基，而双键没有能与其形成配合的元素，所以不能发生反应。
有机反应中羟基、醛基、羧基特别活泼都是因为O的一些性质，而胺基的活泼性是因为N的活泼性酚羟基的氢被取代的机理与活性最佳答案酚羟基上面的氢原子比较活泼，这是因为酚羟基的氧原子是采用SP2杂化模式，那么它就有一条P轨道，上面有一对电子，而苯酚上所有的碳原子均以SP2杂化，每个碳原子上均有一条P轨道，每条P轨道上均有一个电子，这些电子高度离域，形成大pai键。
现在氧原子上有一条P轨道，上面有一对电子，这就与苯环形成了共轭效应（此时分子以共轭效应为主，其实它还有诱导效应）羟基上电子云向苯酚偏移（其实羟基是吸电子基，这是因为氧的电负性较大，形成诱导效应是会使其上面的电子云密度增大，这就是为什么醇羟基上面的氢很难发生反应的原因，但这里是以共轭效应为主），这样就使得酚羟基上面的电子云密度减小，对氢的束缚能力减弱，羟基上氢的活性增强。
其反应为取代反应，即反应物取代酚羟基上面的氢原子形成酚盐或衍生物；苯环上的反应机理为亲电取代反应，即带部分正电荷的试剂取代苯环上面的氢原子，形成衍生物。
三乙酰氧基硼氢化钠降解
三乙酰氧基硼氢化钠降解三乙酰氧基硼氢化钠是一种常用的硼化合物，它具有很多重要的化学性质和应用价值。
然而，随着时间的推移，它会逐渐降解，失去原有的性质和功能。
本文将探讨三乙酰氧基硼氢化钠的降解过程，以及可能的影响因素和应对措施。
首先，我们需要了解三乙酰氧基硼氢化钠的结构特点。
它的分子式为C6H9BNNaO5，是一种含硼的有机化合物，通常呈白色结晶状固体。
它在水中溶解度很高，具有良好的稳定性和反应活性。
在化工、医药和农业领域都有广泛的应用。
然而，三乙酰氧基硼氢化钠在存储和使用过程中会发生降解现象。
降解的影响因素有很多，比如温度、湿度、阳光照射、氧气、酸碱等。
其中，温度是主要影响因素之一，过高或过低的温度都会加速其降解速度。
另外，水分和氧气也会加速三乙酰氧基硼氢化钠的降解过程。
三乙酰氧基硼氢化钠的降解主要表现为其结晶性能和化学性质的改变。
在长时间的存储或使用过程中，它可能会出现结晶失真、颜色变化、溶解度下降等现象。
同时，其反应活性和效果也会受到影响，从而减弱或失去原有的功能。
针对三乙酰氧基硼氢化钠的降解问题，我们可以采取一些措施进行防止和处理。
首先，要做好密封保存工作，尽量减少其接触到湿气和氧气。
其次，需要控制好存储环境的温度和湿度，避免过高或过低的条件。
另外，在使用过程中要尽量减少其暴露在阳光下的时间，避免紫外线的照射。
此外，一旦发现三乙酰氧基硼氢化钠发生了降解，需要及时采取相应的处理措施。
可以通过重新结晶、干燥、保湿等方法来修复其性质和功能。
当然，对于严重降解的产品，可能需要重新合成或者淘汰处理。
综上所述，三乙酰氧基硼氢化钠是一种重要的化学品，但它在存储和使用过程中容易发生降解现象。
我们需要了解其降解的原因和表现，采取相应的预防和处理措施。
这样才能更好地保持其原有性质和功能，确保其在应用中发挥良好的效果。
硼氢化钠还原
硼氢化钠还原
硼氢化钠（BH3）还原是一种常用的反应，它可以使有机化合物或其他物质彻底还原。
这种方法可以有效地减少不需要的氧化反应，以及防止化学反应的后续环节。
在现代有机合成中，这种反应也被广泛应用，使反应能够得到快速和准确的结果。
硼氢化钠还原可以用来完成许多特定的化学反应，例如脱氧、醇化和氢化等。
这种反应是由一种称为硼氢化钠的物质所起作用的，它是一种乙熔碱，既有催化作用又有溶剂作用。
因此，硼氢化钠还原能够提供简单、速滑、高效的反应条件。
然而，尽管有诸多优势，硼氢化钠还原还是存在一些不足之处，最主要的问题是其反应性不足。
由于其极性高，缺乏酸性，因此无法加速和改善反应的速率和效率。
这使得硼氢化钠还原的反应速率比其他还原剂的影响程度较小，因此在粗反应中需要使用其他更有效的还原剂。
此外，由于硼氢化钠还原所需要使用的条件较复杂，其反应也受到很多因素的影响，比如温度、PH值以及用于还原的硼氢化钠的浓度等。
因此，使用硼氢化钠还原反应时，必须控制这些参数，以获得最佳效果。
最后，硼氢化钠还原还存在一些风险，最大的风险是过度还原引起的火灾风险。
此外，硼氢化钠也是较为有毒的物质，使用时需要加以注意，以防止有毒物质的排放。
总之，硼氢化钠还原是一种重要的反应，它可以有效地抑制有机
反应发生，并有效地减少氧化反应。
尽管它有一些不足之处，但同时它也有很多优势，可以为反应过程提供有力的支持。
因此，在现代有机合成工艺中，硼氢化钠还原仍然是一种重要的方法，为反应提供有效的条件。
还原反应总结概述
被氢化物的结构与性能
• 空间效应越大，越不易靠近催化剂，需要 强化反应条件，如升高温度、增加压力、 提高催化剂活性等。 • 分子结构不同，催化氢化的难易程度不同：
酰氯＞硝基＞炔烃＞醛基＞烯烃＞羰基
直链烯烃＞环状烯烃＞萘＞苯＞烷基苯＞芳 烷基苯
温度和压力
温度和压力直接影响氢化反应的速度。
举例说明： 阿福特罗（Z07）的制备
还原反应
日期：
2016年6月16日
还原反应的定义及方法
定义：在还原剂的作用下使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或者两 者兼而有之的反应称为还原反应。
催化加氢
催化氢化 催化氢解 还原方法 化学还原 金属氢化物 ( NaBH4. LiBH4 金属 非金属 (Fe 、Zn) (水合肼 、 硼烷） LiAlH4 )
常用电解质是氯化铵、氯化亚铁，用量为被还原物的10-20%，浓 度在3％左右。
适当增加电解质的浓度可使还原速度加快。浓度过高，则将使还 原速度减慢。 通常在接近反应液沸腾温度下反应。
反应温度的影响：
金属还原剂
铁粉还原剂
铁粉还原剂铁屑在酸性条件下为强还原剂，可将芳香族硝基、脂肪族硝基 以及其它含氮氧功能团（亚硝基、羟氨基等）还原成氨基，将偶氮化合物 还原成两个胺，将磺酰氯还原成巯基。它是一种选择性还原剂，尤其是对 硝基选择性高且还原能力强，一般情况下对卤素、烯键、羰基无影响。
COO CH2
H2/Pd/C C2H5OH
COOH + CH3
催化氢化
氢化还原脱去苄基
阿福特罗（Z07）的制备
OH OH N O NHCHO O H N O NHCHO
Pd/C H2
HO
C33H36N2O4 M=524.65 Z06
三乙酰氧基硼氢化钠还原胺化
三乙酰氧基硼氢化钠还原胺化三乙酰氧基硼氢化钠是一种常见的还原剂，由于其具有高效、温和、选择性好等优点，被广泛应用于有机合成和化学反应中。
在还原胺化反应中，三乙酰氧基硼氢化钠可以用于将羰基化合物转化为胺类化合物。
下面将从反应机理、应用范围、优缺点等方面对三乙酰氧基硼氢化钠还原胺化进行介绍。
一、反应机理三乙酰氧基硼氢化钠是一种较为温和的硼氢化钠还原剂，在反应中可以通过还原胺化反应将羰基化合物转化为胺类化合物。
其反应机理如下：三乙酰氧基硼氢化钠与羰基化合物发生加成反应，生成一个硼酸酯中间体。
接下来，这个硼酸酯中间体发生还原反应，生成一个亚胺。
亚胺通过氢化反应转化为胺类化合物。
二、应用范围三乙酰氧基硼氢化钠还原胺化的应用范围非常广泛，可以用于以下方面的反应：醛、酮的还原胺化：可以将醛、酮与伯胺或仲胺反应，生成相应的胺类化合物。
羧酸衍生物的还原胺化：可以将羧酸衍生物与伯胺或仲胺反应，生成相应的胺类化合物。
芳香族化合物的还原胺化：可以将芳香族化合物与伯胺或仲胺反应，生成相应的胺类化合物。
肟的还原胺化：可以将肟与伯胺或仲胺反应，生成相应的胺类化合物。
烯烃官能团的还原胺化：可以将烯烃官能团转化为胺类化合物。
炔烃官能团的还原胺化：可以将炔烃官能团转化为胺类化合物。
三、优缺点优点（1）高效：三乙酰氧基硼氢化钠作为还原剂，可以快速有效地将羰基化合物转化为胺类化合物，收率较高。
（2）温和：三乙酰氧基硼氢化钠的反应条件相对温和，一般在室温或较低温度下进行，适用于一些对温度敏感的底物。
（3）选择性好：三乙酰氧基硼氢化钠可以选择性地还原羰基化合物，而不会还原其他官能团，减少了副反应的发生。
（4）安全：三乙酰氧基硼氢化钠在使用过程中相对安全，不会产生有害气体或固体废弃物。
缺点（1）成本较高：三乙酰氧基硼氢化钠作为一种较为昂贵的还原剂，可能会增加反应成本。
（2）需要有机溶剂：三乙酰氧基硼氢化钠一般需要在有机溶剂中进行反应，增加了溶剂的使用和回收成本。
硼氢化钠还原反应机理
硼氢化钠还原反应机理
硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原剂，可用于将醛、酮
以及羧酸等官能团还原为相应的醇。
硼氢化钠的还原机理如下：
1. 初始步骤：NaBH4的还原反应始于一个质子捕获和质子传
递过程。
当NaBH4溶解在醇或其他质子供体中时，NaBH4会
与质子供体反应生成BH4-离子和醇的相应锂或钠盐。
这是还
原反应的关键步骤，形成了BH4-离子作为活性还原剂。
2. 具体反应步骤：BH4-离子作为亲核剂可以进攻有机官能团
中的电子云较弱的区域，通常是极性双键或电子云密度较低的羰基碳。
BH4-离子通过给予目标官能团一个氢原子，从而还
原其为相应的醇。
这一过程是一个一步的反应，无论目标官能团是醛还是酮。
总结：硼氢化钠的还原机理可以简化为通过质子捕获和质子传递生成BH4-离子，然后BH4-离子作为亲核剂与目标官能团发生反应，将其还原为相应的醇。
这是一个基于亲电性的还原反应过程。
三乙酰氧基硼氢化钠还原芳香酰腙
三乙酰氧基硼氢化钠还原芳香酰腙
三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH3(COCH3)3）是一种弱还原剂，常用于还原醛、酮等含羰基化合物。
在化学合成中，它可以用来还原芳香酰腙。
芳香酰腙是一种广泛存在于自然界和化学合成中的化合物，具有芳香性和醛基特征，可用于制备各种有机化合物和药物。
三乙酰氧基硼氢化钠还原芳香酰腙的反应条件一般为在碱性条件下进行。
该反应的机理是：NaBH3(COCH3)3的乙基羰基（COCH3）受碱（如氢氧化钠NaOH）影响产生负离子，进而与芳香酰腙的羰基发生加成反应，生成酰肼中间体。
酰肼会进一步经过亲核加成和消旋过程，最终生成相应的芳香醇。
总的反应式如下：
PhCO=N-Na+ + 3 NaBH3(COCH3)3 + 3 H2O →PhCH(OH)NH2 + 3 NaBO2 + 3 CH3COOH + 3 H2
其中，PhCO=N-Na+表示芳香酰腙；PhCH(OH)NH2表示还原后的芳香醇。
NaBO2和CH3COOH是反应产物之一，同时反应中会生成一定量的氢气。
该反应既可以在乙醇等溶剂中进行，也可以在水中进行。
在水中反应速率较慢，但反应条件温和，可用于合成对温度敏感的化合物。
在溶剂中反应速率较快，加
热时可缩短反应时间，但需要注意反应温度不宜过高，避免产生过多的氢气。
总之，三乙酰氧基硼氢化钠可用于还原芳香酰腙，反应条件温和，是一种常用的有机合成还原剂。
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如何正确使用三乙酰氧基硼氢化钠
是要还原胺化吧，这东西我记得是无毒的。
还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。
先形成亚胺，然后被硼氢化钠还原；无论是硼氢化钠，还是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠，还是醋酸硼氢化钠，差别没有这么大，只要你形成了亚胺，下一步就是简单的还原。
将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。
反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。
用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。
用NaBH(OAc)3作还原剂，用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。
我在做一类“胺基还原烷基化反应”，其中用到上述还原剂，我想求助以下几个问题：
1）这三种还原剂分别都在什么溶剂中进行反应？
2）它们中哪些是可以还原醛或者酮的因为据说三乙酰氧基硼氢化钠在甲醇中反应很快，而且可以将醛还原掉。
那么其他的会不会？
3）如果不考虑毒性、成本等因素，单从化学性质上说，氰基硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠，它们的用法有什么区别
4）我的反应体系pH值接近中性偏碱，据说氰基硼氢化钠在酸性条件下还原能力不错，而在中性时候不行，那么三乙酰氧基硼氢化钠呢它的适用pH范围是多少
J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862
Sodium triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive aminationof aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and nonbasic amines. Limitations include reactions with aromatic and unsaturated ketones and some sterically hindered ketones and amines. 1,2-Dichloroethane (DCE) is the preferred reaction solvent, but reactions can also be carried out in tetrahydrofuran (THF) and occasionally in acetonitrile. Acetic acid may be used as catalyst with ketone reactions, but it is generally not needed with aldehydes. The procedure is carried out effectively in the presence of acid sensitive functional groups such as acetals and ketals; it can also be carried out in the presence of reducible functional groups such as C-C multiple bonds and cyano and nitro groups. Reactions are generally faster in DCE than in THF, and in both solvents, reactions are faster in the presence of AcOH. In comparison with other reductive amination procedures such as NaBH3CN/MeOH, borane-pyridine, and catalytic hydrogenation, NaBH(OAc)3 gave consistently higher yields and fewer side products. In the reductive amination of some aldehydes with primary amines
where dialkylation is a problem we adopted a stepwise procedure involving imine formation in MeOH followed by reduction with NaBH4.
氰基硼氢化钠会产生有毒副产物，用三乙酰氧基硼氢化钠的话反应液不能有水。
这两种还原剂都比较常用，个人认为做还原氨化时主要考虑两个因素（溶剂，还原剂，是否加酸）。
一般假如是酮的还原氨化，建议你加一点醋酸；醛多数情况下可不加；在用氰基硼氢化钠做还原剂时建议用甲醇作溶剂，尤其是反应物溶解性不好时；三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂时一般用二氯，二氯乙烷或乙腈作溶剂。