硼氢化钠,氰基硼氢化钠,三乙酰氧基硼氢化钠还原使用总结
硼氢化钠还原氰基
硼氢化钠还原氰基
硼氢化钠是一种常用的还原剂，可以用于还原各种化合物。
其中，硼氢化钠还原氰基是一种常见的反应。
氰基是一种含有碳、氮原子的官能团，具有较强的亲电性，容易被硼氢化钠还原为相应的胺基化合物。
这种反应在有机合成中具有广泛的应用，可以用于制备各种含氨基化合物，如氨基酸、氨基醇等。
在反应中，硼氢化钠起到了还原剂的作用，将氰基上的氰基根离子还原为胺基根离子，生成相应的胺基化合物。
该反应在实验中通常以乙醇或甲醇为溶剂，通过加入适量的硼氢化钠和氰基化合物，在常温下进行反应。
反应完成后，产品可以通过蒸馏、提取等方法进行分离和纯化。
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三乙酰氧基硼氢化钠还原胺化体系中加硼氢化钠的作用
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氰基还原反应及其他方法
氰基还原反应及其他方法氰基的还原反应通常是通过催化加氢或酰氧代硫脲法来实现。
在催化加氢的方法中，氰基可以被氢化还原为伯胺。
这种方法的工艺已经比较成熟，常用的催化剂包括镍、钯、氧化铂、钴和硼化镍等。
反应条件通常是在压力0.3~0.5 MPa和温度45℃左右的条件下进行，反应产率大多都在90%以上。
然而，这种方法的选择性较差，很多基团例如硝基等也容易被还原。
在酰氧代硫脲法中，氰基可以被甲硫酸钠（NaSH）和甲酰氧化钠（O=C(OMe)2）还原为甲基。
反应的机理是C≡N + NaSH + O=C(OMe)2 →CH3I + NaOC(=O)Me + NH3 + CO2。
除了以上两种方法，还有其他还原体系可以用于氰基的还原反应。
其中，铝系还原剂如四氢铝锂（LAH）、红铝及Dibal-H等在无水条件下进行反应。
虽然铝锂氢是不能还原碳碳双(叁)键的，但也不完全绝对，具体问题需要具体分析。
另外，硼系还原剂如硼氢化物（锂、钠、钾）和硼烷等也可以用于还原氰基。
一般情况下，硼氢化钠是很难还原氰基的，但是当和路易斯酸或有机酸联用时就可以顺利地对氰基进行还原了。
此外，催化氢化体系也可以用于还原氰基。
该体系一般需要用到钯类催化剂如钯碳、氢氧化钯等。
催化氢化体系在碱性环境、中性环境及酸性环境均可以对氰基进行还原，一般认为向体系内加入酸会增强催化体系的还原能力，所用酸一般为有机酸（三氟乙酸等）和无机酸（盐酸，氢溴酸，硫酸等）。
另外，铂类催化剂如二氧化铂等也可以用于还原氰基。
该类催化剂在酸性环境中的还原能力较强。
此外，铷类催化剂也可以用于还原氰基。
该类催化剂的还原能力较强，可以在较温和的条件下进行反应。
最后，还有Stephen法(SnCl2/HCl体系)可以用于将氰基还原为醛基等。
该方法一般需要向体系内加入氨或无机碱来抑制副反应的发生。
综上所述，氰基的还原反应有多种方法可以选择，具体方法需要根据底物的结构及实验条件进行选择。
需要注意的是，不同的还原方法具有不同的优缺点和适用范围。
硼氢化钠还原氰基
硼氢化钠还原氰基
硼氢化钠是一种常用的还原剂，在有机合成中广泛应用。
其中一种重要的应用就是还原氰基。
氰基是一个类似于羰基的官能团，但是它比羰基更容易被还原。
硼氢化钠还原氰基的机理是：氰基中的C-N键会被硼氢化钠还原为C-H键和N-H键。
具体来说，硼氢化钠会先与氰基中的C=O键反应，在缩合的过程中，C-N键被还原为C-H键和N-H键。
硼氢化钠还原氰基的反应条件比较温和，通常在室温下或略高温度下（30-40℃）进行。
反应的产物通常是相应的胺类化合物。
这种还原反应在有机合成中经常被使用，例如在合成氨基酸、含氮杂环化合物等方面。
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醋酸硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠
醋酸硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠的比较研究随着化学领域的不断发展，对于化学物质的研究也日益深入。
醋酸硼氢化钠和三乙酰氧基硼氢化钠作为两种重要的化学物质，具有较高的实用价值。
本文将对这两种化学物质进行比较研究，旨在全面地了解它们的性质、应用及优缺点。
一、性质比较1. 醋酸硼氢化钠醋酸硼氢化钠是一种白色结晶固体，具有吸湿性，可溶于水。
其化学式为NaBH4·CH3COOH，由氢化硼和醋酸组成。
该物质在化学合成、有机合成及催化剂领域具有广泛的应用。
2. 三乙酰氧基硼氢化钠三乙酰氧基硼氢化钠是一种无色至浅黄色结晶固体，也可溶于水。
其化学式为NaBH(OAc)3，由氢化硼和乙酸酯组成。
该物质在有机合成领域有着重要的应用价值。
二、应用比较1. 醋酸硼氢化钠醋酸硼氢化钠广泛应用于化学合成中的氢化还原反应，可用于制备醇、醛、酮等化合物。
它还可用作有机合成中的催化剂，对于有机合成反应有着重要的作用。
2. 三乙酰氧基硼氢化钠三乙酰氧基硼氢化钠在有机合成反应中也具有重要的应用。
它可以用于烯烃、羰基类化合物和酮的氢化反应，对于一些特定的有机合成反应有着独特的催化作用。
三、优缺点比较1. 醋酸硼氢化钠醋酸硼氢化钠作为氢化还原剂，反应活性较高，对多种官能团都具有较好的还原性。
但是，它在空气中会氧化分解，稳定性较差。
2. 三乙酰氧基硼氢化钠相比之下，三乙酰氧基硼氢化钠的稳定性较好，能够在常温下稳定存储。
但是，它的反应活性相对较差，不能满足某些需要高反应活性的氢化还原反应。
四、结论通过对醋酸硼氢化钠和三乙酰氧基硼氢化钠的比较研究，可以得出两者在化学性质、应用领域和优缺点方面各有特点。
在实际应用中，需要根据具体需求选择合适的氢化还原剂，以达到最佳的反应效果。
本文对醋酸硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠进行了比较研究，旨在帮助人们更好地了解和应用这两种化学物质，为化学领域的发展和实际应用提供参考。
希望本文能够为相关领域的研究和实践提供一定的帮助。
还原剂的选择：
还原剂的选择：硼氢化钠和氢化铝锂都不能还原碳碳双键和叁键1 硼氢化钠:主要化学性质（强还原性）硼氢化钠具有较强的选择还原性，能够将羰基选择还原成羟基，但是与碳碳双键、叁键都不发生反应。
CH2=CH2CH2CHO-------->CH2=CHCH2CH2OH少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。
2 氢化铝锂化学性质:有很强的还原性，可以还原醛基、羰基、内酯、过氧基、吡啶盐、亚砜、卤代烃、酰胺、酰亚胺、羧酸等，氢化铝锂可以还原除碳碳双键三键以外的包括羰基，羧基，氰基，硝基，酯，酰胺，卤代烃等几乎所有基团。
硼氢化钠则只能还原醛，酮。
氢化铝锂还原羧酸是因为与O形成了配合，通过一系列的排列最后形成羟基，而双键没有能与其形成配合的元素，所以不能发生反应。
有机反应中羟基、醛基、羧基特别活泼都是因为O的一些性质，而胺基的活泼性是因为N的活泼性酚羟基的氢被取代的机理与活性最佳答案酚羟基上面的氢原子比较活泼，这是因为酚羟基的氧原子是采用SP2杂化模式，那么它就有一条P轨道，上面有一对电子，而苯酚上所有的碳原子均以SP2杂化，每个碳原子上均有一条P轨道，每条P轨道上均有一个电子，这些电子高度离域，形成大pai键。
现在氧原子上有一条P轨道，上面有一对电子，这就与苯环形成了共轭效应（此时分子以共轭效应为主，其实它还有诱导效应）羟基上电子云向苯酚偏移（其实羟基是吸电子基，这是因为氧的电负性较大，形成诱导效应是会使其上面的电子云密度增大，这就是为什么醇羟基上面的氢很难发生反应的原因，但这里是以共轭效应为主），这样就使得酚羟基上面的电子云密度减小，对氢的束缚能力减弱，羟基上氢的活性增强。
其反应为取代反应，即反应物取代酚羟基上面的氢原子形成酚盐或衍生物；苯环上的反应机理为亲电取代反应，即带部分正电荷的试剂取代苯环上面的氢原子，形成衍生物。
三乙酰氧基硼氢化钠降解
三乙酰氧基硼氢化钠降解三乙酰氧基硼氢化钠是一种常用的硼化合物，它具有很多重要的化学性质和应用价值。
然而，随着时间的推移，它会逐渐降解，失去原有的性质和功能。
本文将探讨三乙酰氧基硼氢化钠的降解过程，以及可能的影响因素和应对措施。
首先，我们需要了解三乙酰氧基硼氢化钠的结构特点。
它的分子式为C6H9BNNaO5，是一种含硼的有机化合物，通常呈白色结晶状固体。
它在水中溶解度很高，具有良好的稳定性和反应活性。
在化工、医药和农业领域都有广泛的应用。
然而，三乙酰氧基硼氢化钠在存储和使用过程中会发生降解现象。
降解的影响因素有很多，比如温度、湿度、阳光照射、氧气、酸碱等。
其中，温度是主要影响因素之一，过高或过低的温度都会加速其降解速度。
另外，水分和氧气也会加速三乙酰氧基硼氢化钠的降解过程。
三乙酰氧基硼氢化钠的降解主要表现为其结晶性能和化学性质的改变。
在长时间的存储或使用过程中，它可能会出现结晶失真、颜色变化、溶解度下降等现象。
同时，其反应活性和效果也会受到影响，从而减弱或失去原有的功能。
针对三乙酰氧基硼氢化钠的降解问题，我们可以采取一些措施进行防止和处理。
首先，要做好密封保存工作，尽量减少其接触到湿气和氧气。
其次，需要控制好存储环境的温度和湿度，避免过高或过低的条件。
另外，在使用过程中要尽量减少其暴露在阳光下的时间，避免紫外线的照射。
此外，一旦发现三乙酰氧基硼氢化钠发生了降解，需要及时采取相应的处理措施。
可以通过重新结晶、干燥、保湿等方法来修复其性质和功能。
当然，对于严重降解的产品，可能需要重新合成或者淘汰处理。
综上所述，三乙酰氧基硼氢化钠是一种重要的化学品，但它在存储和使用过程中容易发生降解现象。
我们需要了解其降解的原因和表现，采取相应的预防和处理措施。
这样才能更好地保持其原有性质和功能，确保其在应用中发挥良好的效果。
硼氢化钠反应后处理摘要
硼氢化钠还原酯到醇的方法溶剂机理1、NaBH4 + LiCl，无水乙醇或THF生成LiBH42、NaBH4 + ZnCl2 + 叔胺，THF生成Zn(BH4)23、NaBH4 + MeOH，MeOH或THF4、NaBH4 + CeCl3，无水乙醇5、NaBH4 + I2或Lewis酸（AlCl3或BF3），THF生成乙硼烷后处理方法：1、稀盐酸淬灭NaBH4 +HCl+3H2O = B(OH)3 + NaCl + 4H2操作：冰水浴下缓慢滴加，控制滴加速度，以防产生气泡太快而发生冲料现象，滴加到反应体系不再冒泡即可。
（有人提出，为防止反应太快，可以先加点丙酮缓冲一下）。
2、10%或饱和NH4Cl溶液NaBH4 +NH4Cl+H2O → B(OH)3 + NaCl + H2 + 水合氨（仅供参考，不一定准确）操作：类似于稀盐酸，若溶剂用的是THF，会有大量气泡产生，需控制滴加速度。
处理完后，有无色透明的晶体（应该是硼酸和氯化钠，硼酸不溶于THF、EA，也难溶于水），可以先过滤掉，然后再处理。
优点：反应条件温和，一般用此方法。
3、醋酸NaBH4 +CH3COOH+3H2O = B(OH)3 + CH3COONa + 4H2操作类似于稀盐酸。
其它方法：（适合于产物水溶性较大的，后处理尽量避免用水，有机溶剂萃取后，用饱和食盐水洗涤）1、MeOH : H2O = 1 : 1（适用于还原方法3）2、MeOH : CH3COOH = 1 : 1讨论：1、用NaBH4 + MeOH还原的机理不是很清楚，希望了解的朋友谈谈你的看法。
后处理，参考文献中说，只加水，这样是否能破坏掉过量的NaBH4 ，还有如何判断已经完全淬灭（也就是加水的量的控制）。
2、有人说，后处理时，要加碱（如氢氧化钠），以破换B-O键，请问这是否有必要。
这个反应我做过，有个经典的参考文献。
而且很实用。
反应体系是在甲醇里反应然后回流得到。
后处理的具体步骤如下：1.尽量旋出甲醇，剩余五毫升是可以的。
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如何正确使用三乙酰氧基硼氢化钠
是要还原胺化吧，这东西我记得是无毒的。
还原胺化反应是指将羰基化合物转变为
胺的重要有机合成反应。
先形成亚胺，然后被硼氢化钠还原；无论是硼氢化钠，还
是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠，还是醋酸硼氢化钠，差别没有这么大，只
要你形成了亚胺，下一步就是简单的还原。
将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成
胺。
反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。
用氰代硼氢化钠
比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化
钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。
用NaBH（0Ac）3（乍还原剂，用CICH2CH2C做溶剂可以缩短反应时间并显着提高产率。
我在做一类“胺基还原烷基化反应”，其中用到上述还原剂，我想求助以下几个问题：
1)这三种还原剂分别都在什么溶剂中进行反应？
2)它们中哪些是可以还原醛或者酮的因为据说三乙酰氧基硼氢化钠在甲醇中反应很快，而且可以将醛还原掉。
那么其他的会不会？
3)如果不考虑毒性、成本等因素，单从化学性质上说，氰基硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠，它们的用法有什么区别
4)我的反应体系pH 值接近中性偏碱，据说氰基硼氢化钠在酸性条件下还原能
力不错，而在中性时候不行，那么三乙酰氧基硼氢化钠呢它的适用pH范围是多
少
J. 0rg. Chem. 1996, 61, 3849-3862
Sodium triacetoxyborohydride is presented as a generaI reducing agent for the reductive aminationof aIdehydes and ketones. Procedures for using this miId and seIective reagent have been deveIoped for a wide variety of substrates. The scope of the reaction incIudes aIiphatic acycIic and cycIic ketones, aIiphatic and aromatic aIdehydes, and primary and secondary amines incIuding a variety of weakIy basic and nonbasic amines. Limitations incIude reactions with aromatic and unsaturated ketones and some stericaIIy hindered ketones and amines. 1,2-DichIoroethane (DCE) is the preferred reaction soIvent, but reactions can aIso be carried out in tetrahydrofuran (THF) and occasionaIIy in acetonitriIe. Acetic acid may be used as cataIyst with ketone reactions, but it is generaIIy not needed with aIdehydes. The procedure is carried out effectiveIy in the presence of acid sensitive functionaI groups such as acetaIs and ketaIs; it can aIso be carried out in the presence of reducibIe functionaI groups such as C-C muItipIe bonds and cyano and nitro groups. Reactions are generaIIy faster in DCE than in THF, and in both soIvents, reactions are faster in the presence of Ac0H. In comparison with other reductive amination procedures such as NaBH3CN/Me0H, borane-pyridine, and cataIytic hydrogenation, NaBH(0Ac)3 gave consistentIy higher yieIds and fewer side products. In the reductive amination of some aIdehydes with primary amines where diaIkyIation is a probIem we adopted a stepwise procedure invoIving imine formation in Me0H foIIowed by reduction with NaBH4.
这两种还原剂都比较常用，个人认为做还原氨化时主要考虑两个因素（溶剂，还原
剂，是否加酸）。
一般假如是酮的还原氨化，建议你加一点醋酸；醛多数情况下可不加；在用氧基硼氢化钠做还原剂时建议用甲醇作溶剂，尤其是反应物溶解性不好时；三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂时一般用二氯，二氯乙烷或乙腈作溶剂。