有机推断

b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d..属于氨基酸
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4.(2012安徽14 分，题型示例33) PBS 是一种 可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸 酐等原料经下列路线合成：
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HOOCCH2CH2COOH 。 加成 反应 ；B 的结构简式____________________ （1）A→B 的反应类型是___________
。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程
式 （5）下列关于G的说法正确的是 a b d a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1molG最多能和3mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3
。 。
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2、（2010安徽17分）F是新型降压药替米沙 坦的中间体，可由下列路线合成：
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三、失分点：
1.基础知识不扎实 2.审题不清（如读错题、未利用题给有效信息条件等） 3.不按题目要求答题。如：结构简式与结构式搞混，结构简式与名称搞混 等。 4.方程式书写时结构简式写错（如碳原子数、氢原子数）、反应条件忘注 明或写错、生成物中的小分子漏写、遗漏一些隐含的反应、反应没配平 等。 5、书写满足一定限制条件的同分异构体时考虑不周全导致漏掉一些限制 条件等。 6、出现错别字(如：加成反应写成加层反应，苯写成笨）等。 7、书写不规范。如元素符号的书写，成键原子错误（-CHO写成-COH, 写成 )
26(17分).以二甲苯为原料合成新型降压药替米沙坦为载体，考查二甲 苯、醇、羧酸、酯、硝基化合物、胺类等物质的化学性质，要求辨 认和分析有机化合物的结构、明确有机反应类型、正确书写限定条 件下同分异构体的结构和高聚物的结构、正确书写有机反应（酰胺 键的酸性水解） 26(17分).以合成抗心律失常药物室安卡因（G）为载体，要求根据合成 路线辨认和分析某些有机化合物的结构、明确有机反应类型、正确 书写限定条件下同分异构体的结构简式、正确书写相关的有机反应 方程式、判断室安卡因（G）的化学性质——调用已储存的知识： 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化、苯的催化加氢、氨基的碱性等来 处理安卡因（G）的化学性质。涉及烯烃、苯的同系物、卤代烃、 羧酸、高聚物、胺、氨基酸等化学性质。
2-溴丙酸 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反 CH=CHCOONa+NaBr+ H2O 。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则 X所有可能的结构简式有 、 （4）F→G的反应类型是 取代反应 。 。 、 。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 abc a.能发生加成反应 c.能与盐酸反应生成盐
断
六、真题练习
一、考情解读
2009年
表1（2009-2014年高考考查形式）
26(12分).以合成一种医药中间体为载体，涉及苯、烯、醇、醛、羧酸、 酚、酯等物质的化学性质，考查有机反应类型、性质、化学式、结 构简式，尤其是要求正确书写酚酯碱性水解的化学方程式，转化关 系中涉及到不影响作答、不要求作答的新反应
（必修）
四、知识储备：
1．了解有机化合物中碳的成键特征。 2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及在化工生产中的重要作用。 3．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 4．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 5．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 6．以上各部分知识的综合应用。 《有机化学基础》模块 1．有机化合物的组成与结构
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3、（2011安徽17分）室安卡因（G）是一种 抗心率天常药物，可由下列路线合成；
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（1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是 碳碳双键 CH3CH2COOH B的结构简式是 。 （2）C的名称（系统命名）是 应的化学方程式是 CH3CH(Br)COOH+2NaOH
醇 △
羧基 （写名称）。
例：【2014安徽理综26题（16分】）Hagemann酯(H)是一 种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反 应条件略去）：
依据反应物类别及反应 条件，推出此步为酯化 反应，从而到推出E
依据反应物及生成 物结构，推出该步 为加成成环
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结构简式书写
CH2=CH—C≡CH (1)A→B为加成反应，则B的结构简式是_________ ；
2010年
2011年
一、考情解读
2012年
表1
（2009-2014年高考考查形式）
26（14分）以马来酸酐合成聚酯类高分子材料PBS为背景，考查有机物 的命名、组成和结构特点及反应类型，侧重考查考生对有机物的组 成、结构、性质的综合应用能力，以及对信息迁移能力。主要涉及 烯烃、炔烃、醇、醛、羧酸、酯、高聚物等的化学性质。 26(16分)以合成某新型涂料固化剂为背景，要求依据合成路线图进行推 理，考查有机物的结构特点（官能团）、结构简式、有机物的组成、 性质、同分异构等。主要涉及烯烃、苯、醇、羧酸、酯、胺等的化 学性质。 26（16分）以合成某多环化合物的中间体为背景，依据合成路线图进 行推理，考查有机物的结构特点（官能团）、命名、反应类型、有 机物的结构和性质、同分异构，方程式的书写等。主要涉及烯烃、 炔烃、羧酸、醇、苯、酯、等的化学性质。
CH3 C≡CCOO CH2 CH3+H2O
(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸
收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是：
同分异构体的 书写 酯化反应方程 式的书写
(5)下列说法正确的是。（ ad
）
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
碳碳叁键 、羟基 ；D 的名称（系统命名）是 （2） C 中含有的官能团名称是_________________ 1 ，4—丁二醇 。 _____________ （3） 半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含 1 个环（四元碳环）和一个羟基，
但不含－O－O－键。半方酸结构简式是____________________。 （4） 由 B 和 D 合成 PBS 的化学方程式是
加成反应 B→C的反应类型是_____ 。
有机反应类型
丁炔酸乙酯 碳碳双键 (2)H中含有的官能团名称是羰基 ________ ；F的名称（系统命名）是2_______ 。
CH3 C≡CCOOH+CH3CH2OH △ (3)E→F的化学方程式是___________________
浓硫酸
官能 团
有机物命 名
（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
（2）了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 （3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法（如氢谱等）。 （4）了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括顺反异构和手性异构体）。 （5）能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 （6）能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 2．烃及其衍生物的性质与应用 （1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 （2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
● ●
● ● ● ● ● （π键）
结构特点
二、解题策略
有机化学的考查主要以Ⅱ卷的有机合成的推断为主。这种题型是 依据有机物间的衍变关系而设计是，往往是以有机新材料的合成路线 创设问题情境，以合成路线框图为信息载体，考查有机模块的核心内 容。此类题主要考查考生的逻辑推理能力、从试题提供的新信息中准 确提取实质性内容，并与已有知识整合、重组为新知识块的能力，以 及将分析、解决问题的成果用正确化学术语表述出来的能力。 解答此类试题，首先应依据题给信息进行推导，可以正向、逆向 推导，也可以从中间发散推导，应视具体题给信息确定。推导过程中 应注意观察相邻物质结构上的差异、特征反应的条件、特征现象、特 征反应、特征结构等，找出旧键断裂及新键形成的方式；推导过程中 还要注意题给的新信息，同时也可能会用到定量问题（如式量的变 化） 。 推导仅仅是完成了第一步，最主要的是要将推断的结果用于解决 后面的问题之中，并能进行正确的表述。后面的问题主要会考查：分 子式、结构简式、命名、方程式的书写、同分异构、同系物、反应类 型、官能团的命名、书写及性质等。
HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH +2CH3OH
b．D和F中均含有2个π键
c．1molG完全燃烧生成7molH2O d．H能发生加成、取代反应 返回
有机物性质、 结构特点
五、真题训练 1、（2009安徽26题12分） 是一种医药中间体，常用来制备抗凝
血药，可通过下列路线合成：
返回问题
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 CH3CHO （2）B→C的反应类型是 取代反应 （3）E的结构简式是 。 。
（3）了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构、性质以及它们的相互联系。
（4）了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体健康的关系。 （5）了解加成反应、取代反应、消去反应和聚合反应。
四、例题分析
总共六步，流 程较少
可由B与CH3OH反应得 到C，结合C的结构特 点,推出该反应为加成 反应，再结合上一步反 应的定量关系，推出B （此步较难）
一定条件
n HOOCCH _______________________ 2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
[OOCCH2CH2COOCH2____ CH2CH 。 2CH2O]n +2nH2O
a、c （5） 下列关 A 的说法正确的是______________ 。 a. 能使酸性 KMnO4 溶液或Br2的 CCl4 溶液褪色 b.能与 Na2CO3 反应，但不与 HBr 反应 c. 能与新制 Cu(OH)2 反应 d.1molA 完全燃烧消耗 5molO2