对硝基苯甲醛的合成
药合实验2讲义
《药物合成》实验2讲义实验一 对氨基水杨酸钠的合成一、目的要求1. 了解药物成盐对药物稳定性的影响2. 掌握对氨基水杨酸钠合成的反应原理二、实验原理本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末，无臭，味甜带咸。
易溶于水，略溶于乙醇，不溶于乙醚中。
本品是抗结核病药，与其他抗结核药物合用治疗各类型结核病，但不做首选药物应用。
特点是结核杆菌对其产生耐药性速度较慢。
抑菌机制是与结核杆菌叶酸的合成代谢过程中的二氢叶酸合成酶结合，使结核菌的叶酸合成受阻。
酚是弱酸性化合物，比碳酸的酸性还要弱，故酚羟基不能与碳酸氢钠成盐，而羧基酸性较强，可与碳酸氢钠成盐。
OH NH 2COOH NaHCO 3OHNH2COONa三、实验步骤在附有搅拌装置、冷凝管、水浴锅的100ml 四口瓶中加入碳酸氢钠6.5g ，水20ml ，亚硫酸氢钠0.04g ，水浴温度控制在40℃，向反应瓶中加入对氨基水杨酸11g ，加料速度以不溢出为宜。
加料完毕，装上温度计逐渐升温使二氧化碳放出，内温升至55℃，如对氨基水杨酸未全部溶解，可提高至60℃，加入适量活性炭脱色，以对氨基水杨酸或碳酸氢钠调节反应液pH9，搅拌15min ，趁热过滤，滤液冷至0℃，析出钠盐结晶，放置使析晶完全，抽滤，以10ml 乙醇分两次洗涤。
得白色结晶，45~50℃干燥，称重，计算收率。
四、注释对氨基水杨酸水溶液不稳定，易脱羧，在还原剂保护下，于温和条件中制成钠盐，以增加药物的稳定性。
五、思考题1. 本实验中为何加亚硫酸钠？2. 本实验中的碳酸氢钠能否改为氢氧化钠？3. 试比较对氨基水杨酸和对氨基水杨酸钠的稳定性。
实验二扑热息痛的制备一、目的要求1. 了解选择性乙酰化对氨基酚的氨基而保留酚羟基的方法。
2. 掌握易被氧化产品的重结晶精制方法。
二、实验原理对乙酰氨基酚(APAP)又名醋氨酚，也称扑热息痛，它是—种白色、无臭单斜行结晶。
味微苦，溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，易溶于热水。
对硝基苯甲醛的合成
对硝基苯甲醛的合成一、实验目的1. 了解苯环侧链氧化反应的原理和方法；2. 掌握苯环侧链氧化反应的操作步骤和注意事项。
二、实验原理对硝基苯甲醛是重要的医药、染料和农药中间体，在医药工业上常用于合成胺苯硫脲(Thioacetazonum)、甲氧苄胺嘧啶(TMP)和乙酰胺苯烟腙(INHA-17)等。
对硝基苯甲醛为白色或淡黄色晶体，熔点：106~107℃，不溶于水，微溶于乙醚，易溶于乙醇、苯、冰醋酸，难与蒸汽一同挥发。
合成路线如下：CH3NO2CrO3/Ac2ONO2CH(OAc)2H2O/H2SO4NO2CHO三、实验步骤1、铬醋酸酐溶液的制备向250ml的烧杯中加入57ml醋酸酐，在玻璃棒的搅拌下分批加入12.5g铬酸酐，搅拌均匀，待用。
2、对硝基苯甲醛二醋酸酯的制备在250ml的四口瓶上配置搅拌器、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗，将醋酸酐50ml及对硝基甲苯6.3g加入反应瓶中，冰盐浴冷却下加入浓硫酸10ml，冷却到0摄氏度，在搅拌下滴加事先制好的铬醋酸酐溶液，维持反应温度在10℃以下，加毕，于5~10℃反应2h，将反应混合物倒入250g碎冰中，搅拌均匀后再以冰水稀释至750ml，抽滤析出固体。
将滤饼悬浮于40ml 2%的碳酸钠溶液中，充分搅拌后抽滤，依次用水、乙醇洗涤滤饼，抽干后得对硝基苯甲醛二醋酸酯粗品。
3、对硝基苯甲醛的制备将上述制得的对硝基苯甲醛二醋酸酯粗品置于250ml的四口瓶中，加入水20ml、乙醇20ml、浓流酸2ml，加热回流30min，趁热抽滤，滤液在冰水中冷却后析出结晶，抽滤水洗，干燥后得产品，称重，计算收率。
四、注意事项1、铬酸酐溶液配制：将铬酸酐在搅拌下分批加入到醋酐中，不能反加料，否则易爆炸。
2、滤液用50ml水稀释后还可以析出部分产品。
对硝基苯甲醛和双甲酮的缩合反应实验报告
对硝基苯甲醛和双甲酮的缩合反应实验报告对硝基苯甲醛是有机合成和制取医药、染料、农药等的精细化学品的重要中间体，尤其是在药物合成方面起着非常重要的作用。
论文研究了对硝基苯甲醛的合成工艺。
以苯甲醇为原料，经酯化合成乙酸苄酯，再经硝化、水解、氧化合成对硝基苯甲醛。
采用固体超强酸五氧化二铌为乙酸苄酯选择性硝化的催化剂，在优化条件下(温度0~10℃，时间0.5h，n(乙酸苄酯):n(NbzOs):n(HNO3):n(H₂SO4)=1:0.03:1.2:1.2)，硝基化合物的收率为93%，对位选择性达到83~88%。
五氧化二铌重复使用5次，硝化产率和对位产物选择性无明显降低。
出于硝基乙酸苄酯在常规碱催化条件下水解易生成苄醚，降低硝基苄醇的收率。
研究了硝基乙酸苄酯的酸催化水解、醇镁体系中的水解和有机溶剂中的碱催化水解。
发现在酸催化水解条件下加入四丁基溴化铵或苄基三乙基氯化铵等季铵盐可显著增加水解速率。
在95℃下，反应6h，n(硝基乙酸苄酯):n(H2SO4)=1:1.2，w(四丁基溴化铵):w(硝基乙酸苄酯)=0.05:1，硝基苯甲醇的收率为76%;在醇镁体系中水解，常温反应0.5h，n(硝基乙酸苄酯):n(Mg)=1:0.5，以无水甲醇为溶剂，硝基苯甲醇的收率为82%;在有机溶剂中的碱催化水解条件下，常温反应0.5h，n(硝基乙酸苄酯):n(NaOH)=1:0.5，以V(CH2Clz):V(CHOH)=4:1的混合液作为溶剂。
硝基苯甲醇的收率为87%，精制后对硝基苯甲醇纯度可达99%。
研究了TEMPO-IL/CuC1MS3A催化体系氧化对硝基苯甲醇，优化条件下产物收率和纯度可达84%和99%，反应条件温和，选择性高，不生成羧酸，该催化体系有很好的循环使用性能，经三次循环使用转化率和收率无明显下降，有工业应用前景。
拉莫三嗪的合成工艺
拉莫三嗪的合成工艺
拉莫三嗪（Lamotrigine）的合成工艺一般包括以下步骤：
1. 以苯酚为原料，首先通过硝化反应得到硝基苯。
2. 硝基苯经过还原反应，使用亚铁(II)盐或还原剂将硝基还原成苯胺。
3. 苯胺经过酰化反应，使用酰化剂（如酰氯）将苯胺的氨基上的氢原子与酰化剂中的羰基进行反应，生成酰胺。
4. 酰胺经过加热反应脱水，失去水分，生成亚胺。
5. 亚胺与氰化钠等碱金属氰化物反应，生成芳香腈。
6. 芳香腈经过加热反应水解，使用稀酸将腈基水解为羧基，生成对硝基苯甲酸。
7. 对硝基苯甲酸通过重氮化反应，使用亚硝酸钠和稀酸将其重氮化，生成对硝基苯甲醛。
8. 对硝基苯甲醛经过还原反应，使用亚硫酸钠等还原剂将其还原成对苯胺。
9. 对苯胺通过酰化反应，使用酰化剂将其酰化，生成酰胺。
10. 酰胺经过加热反应脱水，失去水分，生成亚胺。
11. 亚胺经过加氢还原，使用氢气和铁或钯等催化剂，在催化剂的作用下，将亚胺还原成拉莫三嗪。
综上所述，拉莫三嗪的合成工艺主要包括硝化、还原、酰化、脱水、重氮化、还原和加氢还原等步骤。
这只是一个简化的合成工艺流程，实际的合成过程可能会涉及更多的步骤和条件。
需要注意的是，化学实验应在合适的实验条件下进行，并遵守相关安全规范。
H_2O_2氧化对硝基苯甲醛制备对硝基苯甲酸
文章编号 : 100722853 ( 2009 ) 02 20023203H 2 O 2 氧化对硝基苯甲醛制备对硝基苯甲酸吉惠杰 ,王悦虹 ,于丽颖(吉林化工学院 化学与制药工程学院 ,吉林 吉林 132022 )摘要 : 以对硝基苯甲醛为原料 ,过氧化氢作氧化剂 ,在甲醇作溶剂的碱性条件下 ,一步反应合成对硝基苯甲酸 . 考察了碱的浓度 、反应温度和物料摩尔比对反应产率的影响 . 实验结果表明 : 氢氧化钾浓度为40% ,反应温度 30 ℃,反应物质的量比 n (对硝基苯甲醛 ) ∶n ( 30 %过氧化氢 ) = 1∶4,对硝基苯甲酸收率达 89%. 通过测熔点 ,红外光谱表征了目标产物对硝基苯甲酸 .关 键 词 : 对硝基苯甲醛 ;氧化 ;对硝基苯甲酸 ;过氧化氢 中图分类号 : O 625. 5文献标识码 : A对硝基苯甲酸 ( PNBA )是一种重要的有机合成中间体 [ 1 ] , 广 泛用 于合 成医 药 、染 料以 及树 脂 生产等工业中 . 如用于医药工业生产盐酸普鲁卡 因 、对氨基苯甲酸 、叶酸 、苯佐卡因 、头抱菌素 V 、 贝尼尔 ;用于染料工业生产活性艳红 M 28B 、活性 红紫 X 22R;以及精细化工产品如滤光剂 、彩色胶片成色剂 、金属表面防锈剂 、防晒剂等 [ 2 ]. 现在工 业上采用的生产对硝基苯甲酸的工艺路线 ,一般 所要求的反应条件较高 ,所使用的催化剂 、溶剂或 氧化剂价格较昂贵 ,有的还会对环境造成很大污 染 ,不但不符合现代环保要求 , 而且生产成本较 高 [ 3～6 ] . 为克服以上缺点 ,本实验探索一种以对硝 基苯甲醛为原料 ,过氧化氢为氧化剂 ,在温和的实 验条件下合成对硝基苯甲酸的方法 .过氧化氢 ,甲醇 ,氢氧化钾 ,以上试剂均为分析纯 试剂 .1. 2 对硝基苯甲酸的合成在装有在装有搅拌器 、50 mL 恒压滴液漏斗 、 球形冷凝管的三口烧瓶中 ,依次加入对硝基苯甲 醛 1. 8 g ( 12 mmo l ) ,甲醇 20 mL ,一定浓度氢氧化 钾溶 液 , 搅 拌 加 热 恒 温 时 滴 加 30 %过 氧 化 氢 溶 液 ,反应 2 h,然后将冷却后的溶液倒入小烧杯中 , 用 15 %盐酸溶液酸化到 pH = 1 ,冷却静置 , 减压 抽滤 ,水洗 ,干燥滤饼 ,称量 ,用数字熔点仪测定熔 点和用红外光谱表征其结构 .2 结果与讨论2. 1 不同碱浓度对反应产率的影响在对硝基苯甲醛与 30 %过氧化氢摩尔比为1 ∶4 ,反应温度为 30 ℃条件下进行反应 ,考察了在不同碱氢氧化钾的浓度下对反应产率的影响 . 实 验结果如表 1所示 .1 实验部分1. 1 试剂与仪器上海物理光学仪器厂 W R S 21数字熔点仪 ; PE 公司 M 21730傅立叶红外光谱仪 . 对硝基苯甲醛 ,表 1 不同碱浓度对反应产率的影响 n (对硝基苯甲醛 ) ∶n ( H 2 O 2 )实验序号反应温度/ ℃碱的浓度/ % 产率/ % 熔点 / ℃1 2 1∶4 1∶4 30 30 10 20 0微量- 238～24131 ∶4 30 30 61. 4238 ～241收稿日期 : 2008 - 12 - 10作者简介 :吉惠杰 ( 1973 - ) ,女 ,吉林省吉林市人 ,吉林化工学院助理实验师 ,主要从事有机合成方面及实验教学研究工作 .24 吉 林 化 工 学 院 学 报 2009 年续表 1n (对硝基苯甲醛 ) :n ( H 2 O 2 )实验 序号反应温度/ ℃碱的浓度/ % 产率/ % 熔点/ ℃ 4 5 1∶41∶430 30 40 50 82. 0 41. 0238～241 238～24161 ∶4 30 60 34. 1238 ～2412. 2 不同反应温度对反应产率的影响氢氧化钾碱的浓度为 40 % , 其 它条 件同 上 , 改变反应温度 ,不同温度对反应产率的影响如表2所示.由表 1 可见 , 氢氧化钾碱的浓度为 40 %时 , 产品的产率较高 ; 提高碱的浓度 ,产率偏低 ,这可能是当碱的浓度较大时 ,对硝基苯甲醛发生了歧 化反应所致 .表 2 不同反应温度对反应产率的影响n (对硝基苯甲醛 ) ∶ n ( H 2 O 2 ) 实验 序号反应温度/ ℃碱的浓度/ % 产率/ % 颜色 熔点 / ℃1 2 3 4 51∶4 1∶4 1∶4 1∶4 1∶42030 40 50 6040 40 40 40 4041. 0 89. 0 89. 0 102. 4 82. 0白色 白色 白色 白色 淡黄238～241 238～241 238～241 238～241 238～241由表 2可知 ,反应温度为 40 ℃时 ,产率较高. 但温度太高 ,反应有副产物或盐类的产生 , 在 50 ℃时导致产率超过 100 % , 可能是在较高温度下 发生了深度氧化所致 .2. 3 不同物料摩尔比对反应产率的影响氢氧化钾碱的浓度为 30 % ,反应温度为 30 ℃ 时 ,改变对硝基苯甲醛与 30 %过氧化氢不同物料 摩尔比 ,探讨不同物料摩尔比对反应产率的影响 见表 3 所示.表 3 摩尔比对产率的影响n (对硝基苯甲醛 ) ∶ n ( H 2 O 2 )实验 序号反应温度/ ℃ 碱的浓度/ % 产率/ % 颜色 熔点 / ℃1 2 3 41∶2 1∶3 1∶4 1∶5 30 30 30 30 40 40 40 40 54. 6 75. 1 89. 0 90. 1白色 白色 白色 白色 238～241 238～241 238～241 238～241238 ～2415 1 ∶6 30 40 90. 8 白色峰 ; 2 555 ～2 961 cm - 1是芳酸二聚体或氢键存在时羧基中 O H 伸缩振动的吸收带 ; 1 544 cm - 1 由表 3可知 ,物料摩尔比为 1 ∶4 目标产物产 率较高 ,继续增加物料摩尔比 ,产率无明显上升 , 考虑到原料的经济价值 ,适宜的醛与过氧化氢的 摩尔比为 1 ∶4为宜 .- 1和 1 352 cm 分别是硝基对称和不对称峰伸缩振 动的吸收峰 ,红外光谱各吸收峰峰型强度位置与标准谱图十分吻合 . 因此 ,可以初步断定此目标产 物为对硝基苯甲酸 .3 产品分析4 结 论对硝基苯甲酸 熔点 文 献值 : 239 ～241 ℃. 用 W R S 21 数 字 熔 点 仪 测 其 熔 点 实 验 值 为 238 ～241 ℃,与文献报道基本吻合 . 产物对硝基苯甲酸的红外光谱图与标准红外光谱图基本一致 . 其中1 608 cm - 1是 芳环 骨 架伸 缩振 动 的特 征吸 收 峰 ;1 687 cm - 1是 芳 酸 中 C O 键 伸 缩 振 动 的 吸 收以对硝基苯甲醛为原料 ,在碱性条件下 ,用过 氧化氢氧化合成对硝基苯甲酸 . 实验结果表明 ,物 料摩尔比 n (对硝基苯甲醛 ) ∶n (过氧化氢 ) = 1 ∶4 ,反应温度 30 ℃,碱浓度 40 % ,对硝基苯甲酸产第 2 期吉惠杰 ,等 : H 2 O 2 氧化对硝基苯甲醛制备对硝基苯甲酸25Kazuh iko S, M amo ru H , J unko T, e t a l . H yd r o g en p e r 2 oxide oxida tion of a ldehyde s to ca rb oxylic ac id: an o rg 2 n ic s o lven t 2, ha lide 2 an d m e lta l 2free p r ocedu re [ J ]. Te t 2 rahed r on L e t t . , 2000 , 41: 1439 - 1442.A v e l ino C o r m a , S ava Ib o r ra, M ichae l R e nz, e t a l. O n e 2 po t syn t he s is of p h eno l s fr om a r om a t ic a l dehyde s by 率达到 89 % ,超过了文献报道的结果 . 所得产品 色泽较好 . 该论文所探索的合成路线用 30 %过氧 化氢作为氧化剂 ,副产物只有水 ,无污染易于后处理 ,这就避免了传统合成路线对环境造成污染或 是对设备造成腐蚀等缺点 ,是一条符合现代环保 要求的优良工艺路线 .[ 3 ][ 4 ] B a eye r 2V illig e r oxida t ion w i th H O u s ing wa t e r 2to l e r 2 2 2 an t L e w i s ac i d s in mo l ecu l a r sieve s . Jo u r a l of Ca t a l y 2 sis . 2004 , 221: 67 - 76.邵景景 ,李晓梅 . 相转移催化法氧化法合成苯甲酸[ J ]. 化工时刊 , 2003 , 17 ( 5 ) : 44 - 45.郜广玲 . 绿色催化化学与精细化工 [ J ]. 精细石油化工 , 2001 , ( 4 ) : 54 - 57.参考文献 :[ 5 ] [ 1 ] 于振云 . 对硝基苯甲酸及其衍生物的合成与应用进展 [ J ]. 化工中体 , 2002 ( 20) : 13 - 15.[ 2 ] 夏明芳 ,胡汉松 . 硝酸催化氧化法合成对硝基苯甲酸的研究 [ J ]. 化学工业与工程技术 , 1996 , 17 ( 3 ) : 9- 34.[ 6 ] O x ida t i on of p 2n itroben za ldehyde to p 2n itroben zo ica c id w ith hydrogen perox ideJ I H u i 2ji e , W AN G Yue 2hong, Y U L i 2ying( C o l leg e of Chem ica l and Pha r m a ceu t ica l Enginee r ing, J ilin I n s titu t e of Chem ica l Techn o l og y, J ilin C i ty 132022 , Ch i na )A b s tra c t : P 2n i tr obenz o i c ac i d wa s syn t he s i z ed vi a oxida t i o n of p 2n i tr obenz a l dehyde, u s i ng hyd r ogen p e r oxide a s oxi dan t and m e t hano l a s so l ven t ove r po t a s si um hyd r oxide . The effec t s of po t a s si um hyd r oxi de concen t ra t i o n, the reac t i o n temp e ra t u r e and the mo l a r ra t e t o the p r oduc t s conve r si o n we r e i nve s ti ga t ed. The re s u l ts show tha t the yi e l d of p 2n itr obenz o i c ac i d wa s up t o 89 % unde r the op ti m u m cond iti o n s : the concen t ra t i o n of po t a s si um hyd r oxi de is 30 % , the reac t i o n temp e ra t u r e is 30 ℃ and the reac t i o n mo l a r ra t e is n ( benz a l dehyde) ∶n ( 30 % hyd r ogen p e r oxide ) = 1 ∶4. I n the end, the p r oduc t p 2n i tr obenz o i c ac i d is de t e r m i ned by m e lti ng po i n t and sp e c t ra .Key word s : p 2n i tr obenz a l dehyde; oxi da t i o n; p 2n i tr obenz o i c ac i d; hyd r ogen p e r oxideI R。
简介：对硝基苯甲醛
对硝基苯甲醛白色或淡黄色棱状结晶。
熔点105-108℃，相对密度1.496。
溶于乙醇、苯和乙酸，微溶于水、乙醚。
能升华，能随水蒸气挥发。
该品为染料、医药等有机合成的中间体，在医药工业中用来生产硝基苯丁烯酮，在医药工业上常用于合成胺苯硫脲(Thioacetazonum)、甲氧苄胺嘧啶(TMP)和乙酰胺苯烟腙(INHA-17)等。
由台州保隆生产。
基本信息化学品中文名称：对硝基苯甲醛对硝基苯甲醛对硝基苯甲醛化学品英文名称：p-nitrobenzaldehyde英文名称2：p-formylnitrobenzene技术说明书编码：1763CAS No.：555-16-8分子式：C7H5NO3分子量：151.12[1]物理化学性质外观与性状：白色或淡黄色晶体。
熔点(℃)：106-107(升华)相对密度1.496溶解性：不溶于水，微溶于乙醚，易溶于乙醇、苯、冰醋酸。
难与蒸汽一同挥发。
制备方法以对硝基甲苯、乙酐为原料，经氧化、水解而得。
以苯甲醇为原料,经酯化合成乙酸苄酯,再经硝化、水解、氧化合成对硝基苯甲醛。
采用固体超强酸五氧化二铌为乙酸苄酯选择性硝化的催化剂,在优化条件下(温度0～10℃,时间0.5 h,n(乙酸苄酯):n(Nb2O5):n(HNO3):n(H2SO4)=1:0.03:1.2:1.2),硝基化合物的收率为93%,对位选择性达到83～88% 。
用途1.在医药工业上常用于合成胺苯硫脲(Thioacetazonum)、硝基苯丁烯酮、甲氧苄胺嘧啶(TMP)和乙酰胺苯烟腙(INHA-17)等。
2.用作分析试剂，如检验芳香族伯胺。
安全信息急性毒性：LD50：3880 mg/kg(大鼠经口)健康危害：本品对眼睛、粘膜有刺激作用。
燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。
如呼吸困难，给输氧。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
对硝基苯甲醛缩对羟基苯甲酰腙的合成与晶体结构
关键 词 ： 硝 基苯 甲醛 ； 羟基 苯 甲酰 腙 ； 成 ； 对 对 合 晶体 结 构
中 图 分类 号 ： ２ ． ０ ６ ５４ 文 献 标识 码 ： Ａ 文 章 编 号 ： ０ ８ １ ｌ （ ０ ０ ０ ０ １ —０ １ ０ — Ｏ １ ２ １ ）４ ０ ４ ４
Ｓ ｎｔ ｅ ｉ ｎ ｙ ｔ ｌＳ ｒ ｃ ｕ ｅ ｏ ｎ Ａｃ ｌ ｄ ａ ０ ｅ Ｃｏ ｄ ｎ ｅ ｙ ｈ ｓ ｓ ａ ｄ Ｃｒ ｓ ａ ｔ ｕ ｔ ｒ ｆ ａ ｙ ｈｙ ｒ ｚ ｎ ｎ ｅ ｓ ｄ ｆ ｏ ｐ Ｎｉｒ ｂ ｎ ａ ｄ ｈ ｄ ｎ ｈ ｄ ０ ｙ ｅ ｚ ｙ ｒ ｚ ｄ ｒ ｍ — ｔ ０ ｅ ｚ Ｉ ｅ ｙ ｅ ａ ｄ ｊ ｙ ｒ ｘ ｂ ｎ ｈ ｄ ａ ｉ ｅ
表 征 ， 利用 单 品 ｘ射 线 衍 射 测 定 了 其 晶 体结 构 ．结 果 表 明 ， 晶体 属 于 单 斜 晶 系 ， ２ １／ 并 该 Ｐ （ ） 空 间 群 ； 胞 参 数 ａ 晶
一 ０． ６ ７ ） ｎｍ ， 一 １ ５ ３（ ） ｎｍ ， 一 １ ２５ ７６ １ （２ ｂ ．３ ７ ３ ｆ ． ６ ０（３ ｎ ， 一 ９２． ｌ（ 。， 一 １． ０４ ７（ ） ｎｍ ， 一 ４， ） ｍ 口 ７ ３） Ｖ ３ ４ Ｚ Ｄ
第２卷 第４ １ 期
２１ Ｏ
中 国科 技 核 心 期 刊
ｈ ｙ＠ ｈ ｎ ． ｄ ． ｎ ｘ ｊ ｅ ｕ ｅｕ ｃ
ＲＥＳ ＥＡ ＲＣＨ
对硝 基苯 甲醛 缩对 羟 基苯 甲酰腙 的合成 与 晶体 结构
蔡珠玉 ， 黄尊行。
酰腙是 一类具 有 一Ｃ ） （一ＮＨ—Ｎ—Ｃ一基 团的化合 物 ， 有很 强 的配 位 能力 、 具 良好 的生物 药 理 活性 以及 优 良的理化 性能 ， 因此成 为很有 潜力 的 治疗 药 物 和功 能 材料 ］ ．同 时 ，该类 化 合 物含 有 氧 和氮 等 配位 原 子 ， 与许多金 属形成 结构特 殊 的酰腙配合 物 ，这类配 合物具 有独 特 的抗结 核病 菌 、 能 消炎 、 菌 以及抗 肿瘤 杀 等药 理和生 理活性 ， 当今农 药 、 是 医药界研究 的热点 ．由于酰腙 及其 配合物 有着广 泛 的用途 ，引起 了科 学家 们 的广 泛兴趣 ， 这类 配合物 的合 成 、 构 及性 质 的研 究不 断 深入［ ．作 者 以 对硝 基 苯 甲醛 和 对羟 基 对 结 ９ ］ 苯 甲酸 乙酯 为原料 ， 合成 了对 硝基 苯 甲醛缩 对羟基 苯 甲酰腙 （ Ｃ Ｃ：７ ０ ４ ， Ｃ Ｄ ７ ６ ４ ） 并对 其结构 进行 了表征．
对硝基苯甲醛合成方法
对硝基苯甲醛合成方法宝子，今天咱来唠唠对硝基苯甲醛的合成方法哈。
一种常见的方法是通过对硝基甲苯的氧化来合成。
你想啊，就像把一个普通的小物件加工成一个更精致的玩意儿。
通常会用到一些氧化剂呢，像重铬酸盐这类的氧化剂就像是神奇的魔法棒。
不过这过程可得小心哦，就像走钢丝一样，要控制好反应条件。
反应的温度啦、反应时间啦，这些都得拿捏得死死的。
要是温度太高，可能就像小火苗变成大火球，反应就失控啦，得到的产物可能就不是我们想要的对硝基苯甲醛，而是一些乱七八糟的副产物，那就糟糕咯。
还有一种办法是从对硝基苯甲醇来合成。
这就好比把一个半加工品再加工一下变成成品。
这个过程可能会用到一些特殊的试剂来促进反应，把对硝基苯甲醇的羟基变成醛基。
这就像是给这个分子做个小手术，让它变成我们想要的对硝基苯甲醛。
不过这个手术也不容易呢，试剂的用量得恰到好处，少了反应不完全，多了可能又会引起其他的不良反应。
另外，在工业上还有一些比较先进的合成路线。
这些路线就像是高科技的魔法，会利用一些特殊的催化剂。
这些催化剂就像小助手一样，能让反应更快更高效地进行。
但是呢，这些催化剂往往也很娇贵，对反应环境要求比较高。
比如说，有的催化剂在有杂质或者水分太多的环境下就不工作了，就像一个小宠物在不舒服的环境里就会闹脾气一样。
不管是哪种合成方法，在实验室或者工业生产中，都要经过很多次的试验和优化。
就像我们做菜一样，一道美味的菜不是一次就能做成功的，得不断调整调料的用量、火候的大小。
合成对硝基苯甲醛也是这样，要不断调整各种反应条件，直到得到满意的结果为止。
宝子，你是不是也觉得化学合成就像一场奇妙的冒险呀？。
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对硝基苯甲醛的合成
一、实验目的
1. 了解苯环侧链氧化反应的原理和方法；
2. 掌握苯环侧链氧化反应的操作步骤和注意事项。
二、实验原理
对硝基苯甲醛是重要的医药、染料和农药中间体，在医药工业上常用于合成胺苯硫脲(Thioacetazonum)、甲氧苄胺嘧啶(TMP)和乙酰胺苯烟腙(INHA-17)等。
对硝基苯甲醛为白色或淡黄色晶体，熔点：106~107℃，不溶于水，微溶于乙醚，易溶于乙醇、苯、冰醋酸，难与蒸汽一同挥发。
合成路线如下：
CH3
NO2CrO3/Ac2O
NO2
CH(OAc)2
H2O/H2SO4
NO2
CHO
三、实验步骤
1、铬醋酸酐溶液的制备
向250ml的烧杯中加入57ml醋酸酐，在玻璃棒的搅拌下分批加入12.5g铬酸酐，搅拌均匀，待用。
2、对硝基苯甲醛二醋酸酯的制备
在250ml的四口瓶上配置搅拌器、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗，将醋酸酐50ml及对硝基甲苯6.3g加入反应瓶中，冰盐浴冷却下加入浓硫酸10ml，冷却到0摄氏度，在搅拌下滴加事先制好的铬醋酸酐溶液，维持反应温度在10℃以下，加毕，于5~10℃反应2h，将反应混合物倒入250g碎冰中，搅拌均匀后再以冰水稀释至750ml，抽滤析出固体。
将滤饼悬浮于40ml 2%的碳酸钠溶液中，充分搅拌后抽滤，依次用水、乙醇洗涤滤饼，抽干后得对硝基苯甲醛二醋酸酯粗品。
3、对硝基苯甲醛的制备
将上述制得的对硝基苯甲醛二醋酸酯粗品置于250ml的四口瓶中，加入水20ml、乙醇20ml、浓流酸2ml，加热回流30min，趁热抽滤，滤液在冰水中冷却后析出结晶，抽滤水洗，干燥后得产品，称重，计算收率。
四、注意事项
1、铬酸酐溶液配制：将铬酸酐在搅拌下分批加入到醋酐中，不能反加料，否则易爆炸。
2、滤液用50ml水稀释后还可以析出部分产品。