限定条件下的同分异构体的书写
有条件限制的同分异构体书写技巧
有条件限制的同分异构体书写技巧作者：王海龙来源：《理科考试研究·高中》2013年第06期同分异构体书写是中学化学教学中的重点，也是高考必考的一个热点. 研究教材会发现：教材中只有在烷烃和苯的同系物两处讲到同分异构体的书写，且内容简单.相应知识在高考大纲中的要求为：理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念.能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团.能够辩认同系物和列举异构体.近几年高考化学试题中对同分异构体的考查更是乐此不疲，不过在考查时都会增加条件限制.使得原本只考查有机物结构的试题增加了考查有机物性质的内容，提高了试题要求的层次.因此，非常有必要掌握增加条件限制后书写同分异构体的方法与策略.在对同类试题进行总结时可以发现：限制条件的真实目的不仅是强调官能团的性质，还在加强对同分异构体的类型和书写方法的考查.因此，在解答这类题时只要从限制条件出发先得出待写物质含有的官能团和结构特点.再按照正确的方法进行书写便可以确定待写物的结构和种数.具体流程如下：一、常见官能团的性质特点归纳1.官能团的特殊反应（1）能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基.（2）能使酸性高锰酸钾褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚羟基.（3）能发生银镜反应或与新制氢氧化铜煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基.（4）能与Na反应放出H2的物质可能为：醇、酚、羧酸等.（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物含有羧基.（6）能与FeCl3溶液显紫色的有机物中含有酚羟基.（7）能水解的有机物中可能含有酯基、卤代烃、肽键.（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃.2.官能团的特殊定量关系（1）在烷烃和芳香烃与卤素（X2）的一卤取代反应中，被取代的H原子和卤单质及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1.（2）在不饱和烃与氢气或卤素的加成反应中，碳碳双键与氢气或卤单质物质的量之比都是1∶1，若是碳碳三键，则为1∶2.（3）当醇与金属钠反应时，醇羟基和反应消耗的Na及生成的氢气物质的量之比为2∶2∶1.若醇羟基换成酚羟基或羧基，与金属Na反应时，也有同样的量关系.（4）当醇被氧化成醛或酮时，反应中，被氧化的醇羟基和消耗的O2与生成的C=O双键、H2O物质的量之比为2∶1∶2∶2；若将氧化剂O2换成CuO，上述量关系为1∶1∶1∶1.（5）在银镜反应中，醛基和消耗的[Ag（NH3）2]+与生成的羧基、析出Ag物质的量之比为1∶2∶1∶2.在醛和新制的Cu（OH）2悬浊液反应时，醛基、Cu（OH）2和生成的羧基、CuO物质的量之比为1∶2∶1∶2.二、脂肪类化合物同分异构体的书写1.若分子中的一个官能团连接在烃基的末端.如：-OH、-CHO、-COOH、-X等，可以从该化合物的分子式中减去相应官能团的各原子数，依据烃基的分子式写出烃基的所有结构，再将相应的官能团连在烃基上便可得出所有的同分异构体.2.若分子中的官能团连接在烃基中间，可先采取1的处理方法，先写出剩余烃基的所有同分异构体，然后判断每个烃基中等效碳碳键的个数.若连接在烃基中间的官能团为对称官能团，如：-O-，-C=0等，在每个等效碳碳键中插入官能团就可得到该物质的所有同分异构体.若连接在烃基中的官能团为非对称官能团，如-COO-等，如等效碳碳键两侧结构相同时，只插入一次，不论方向性.如两侧结构不同时，需插入两次，考虑其方向性.且不能与之前写出的重复.三、芳香类化合物同分异构体的书写芳香类化合物的考查多以苯环为依托，考查其同系物或具有多个官能团的苯的衍生物的同分异构体的书写.其特别之处在于：苯环有6个取代位，随着其支链数目的增多，同分异构体的书写就越困难，数目就越多，越容易出错.因此，在对这类物质的同分异构体进行书写时，保持思维的有序性显得非常必要.仔细分析会发现：苯环结构的对称性非常强，若其含有两个取代基，则只有邻、间、对三种结构.若有三个取代基，如全部相同，则只有连、偏、均三种结构，如两个相同，一个不同，则有六种结构.如若有更多的取代基，则可考虑先将相同的取代基放到相邻位置，再有序排布其他取代基，依次进行讨论便可.在了解常见官能团的性质与同分异构体书写技巧的基础上，遇到限制条件的同分异构体的书写时，可从题目限制条件出发，找出适合条件的相应官能团及其数目，再应用具体的书写技巧，便可完整的写出相应的同分异构体.。
限定条件下同分异构体的书写
限制条件的同分异构体的书写【教学目标】1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。
2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。
3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。
【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。
【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。
【教学过程】学生活动一写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式【整理归纳1】同分异构体的书写方法学生活动二某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有种，（1）含有苯环（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式：。
【难点突破1】【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
【难点突破2】1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种。
2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？第一组：第二组第三组：第四组：【课堂小结】【课后巩固】1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简式。
2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。
3．异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。
异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。
4.的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
5．化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
专题：同分异构体书写
限定条件下同分异构体的书写
C7H8O
含苯环
限定条件下同分异构体的书写
“基团插入法”无需考虑类别异构，可以 降低思维难度。
限定条件下同分异构体的书写
什么是“基团插入法”？该方法具有 什么优势？
该方法是这样的：首先根据有机物的分子组成， 结合题中限定条件，抽出一个二价基（如酯基、氧原 子、羰基、亚甲基等）作为“插入基团”，剩余部分 形成基本的“碳骨架”。先写出碳骨架可能的结构， 然后将“插入基团”插入到“碳骨架”的相应位置， 就可以很快确定出符合题意的同分异构体数目。
限定条件下同分异构体的书写
归纳：书写酯的同分异构体的方法： 基团插入法 步骤：1、抽出 –COO2、写碳骨干 4、判断C-H和C-C键 3、将酯基 –COO- 和 –OOC- 插入CH或C-C键之间
注意事项：
称时两种插法
1、 C-H 要得酯一种插法
2、 C-C 对称时一种插法，不对
限定条件下同分异构体的书写
限定条件下同分异构体的书写
归纳：烷烃同分异构体的书写步骤： 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同、邻、间
限定条件下同分异构体的书写
归纳：氢原子种类的确定： ①同一碳原子上的氢原子相同； ②同一碳原子上所连的甲基上 的氢原子相同； ③处于对称位置上的氢原子相同。
限定条件下同分异构体的书写
限定条件下同分异构体的书写
——取代法和基团插入法
限定条件下同分异构体的书写
C6H14
①CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ②CH3-CH2-CH-CH2-CH3 | CH3 ③CH3-CH2-CH2-CH-CH3 | CH3 ⑤CH3-CH-CH-CH3 | | CH3CH3 CH3 | ④CH3-CH2-C-CH3 | CH3
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
突破04 限定条件下的同分异构体的书写-备战2021年高考化学《有机合成与推断》逐空突破系列
限定条件下的同分异构体的书写【必备知识】一、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1、不饱和度(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示(2)有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222y x -+=Ω【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 (3)几种常见结构的不饱和度官能团或结构 C==C C==O 环 C C 苯环 不饱和度111242通式 不饱和度常见类别异构体C n H 2n +2 0 无类别异构体 C n H 2n 1 单烯烃、环烷烃C n H 2n －2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 C n H 2n ＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚C n H 2n O 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 C n H 2n O 2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 C n H 2n ＋1O 2N1氨基酸、硝基烷1、取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C 5H 11Cl ”为例(2)醇：看作是—OH 5122、变建思想： (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键(2)炔烃：58箭头指的是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可3、插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效4(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子(2)5102先找戊醛，再用羟基取代氢原子1、烷烃烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数 1 1 1 2 3 5 92、烷基烷基甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数112483、含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X 、—X 、—Y 3个取代基，其结构有6种 (4)若苯环上连有—X 、—Y 、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 四、限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
• 3、写出任意2种同时符合下列条件的 • HOOC- -COOH 的同分异构体的结构 简式： • （1）苯环上只有一种化学环境的氢原 子； • （2）遇到FeCl3溶液显紫色，且能发生 银镜反应。
• 4、写出同时满足下列条件的E（ 的一种同分异构体的结构简式： • （1）H-NMR谱有4个峰 • （2）能发生银镜反应和水解反应 • （3Байду номын сангаас能与FeCl3溶液发生显色反应
限定条件下的同分异构体的书写
• O • 1、写出符合下列条件的化合物E( CH3-C-COOH ) 的同分异构体： • （1）能与NaHCO3溶液反应； • （2）能与银氨溶液反应。
• 2、CH3O- -CHO有多个同分异构体， 符合以下所有特征的同分异构体的结 构简式（只写一种）: • (1)苯环上存在2种不同化学环境的氢原 子，且个数比为1:2； • (2)遇FeCl3溶液显示特征颜色； • (3)能使溴的CCl4溶液褪色
• 7、写出符合以下条件的 • CH3 • G ( HO- -O-CH-COOH )的结构简式： • （1）有三个取代基，且1mol改有机物 与足 量Na反应，产生1mol H2 • （2）该物质能发生银镜反应和水解反 应； • （3）苯环上的一氯取代物只有2种； • （4）遇FeCl3不显紫色
）
• 5、写出2种A：(HO- -NH2 )的能发生 水解反应，且只含3种不同化学环境的 氢原子的同分异构体的结构简式。
• • • • • •
6、已知C的结构简式是 O -CH2-C-CHO, 写出符合下列条件的 C的所有同分异构体的结构简式： （1）含有苯环的一取代结构 （2）能与碳酸钠溶液反应产生无色气 体。