有机反应及试剂分类
盘点有机化学中的无机试剂
盘点有机化学中的无机试剂作者：马德志来源：《中学化学》2015年第07期一、无机试剂盘点1.反应型试剂反应型试剂是指在有机反应过程中作为反应物参加反应的无机试剂，按照他们的特点笔者对常见的无机试剂作如下划分：溴型试剂（单质溴作为实际反应物）、钠型试剂（钠及其常见化合物作为实际反应物）、氧化剂、还原剂、其他试剂，具体见表1。
表1分类无机试剂发生反应的有机物溴型试剂溴水烯烃、炔烃、酚溴的四氯化碳溶液烯烃、炔烃液溴苯钠型试剂钠醇、酚、羧酸氢氧化钠溶液卤代烃、酚、羧酸、酯氢氧化钠乙醇溶液卤代烃碳酸钠酚、羧酸、氨基酸碳酸氢钠羧酸、氨基酸氧化剂氧气大多数有机物（燃烧）、醇、醛酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛银氨溶液、新制的氢氧化铜醛、葡萄糖还原剂氢气烯烃、炔烃、苯、醛、酮其他试剂氯气烷烃、烯烃、炔烃、苯浓硝酸苯氢溴酸醇二氧化碳酚钠水烯烃、炔烃、酯氯化氢烯烃、炔烃、氨基酸碳化钙、饱和食盐水─2.非反应型试剂非反应型试剂是指在有机反应过程中不作为反应物参加反应的无机试剂，按照他们的作用笔者将其做如下划分：催化剂、特殊检验试剂、常见除杂试剂、特殊反应试剂等，具体见表2。
表2作用类型试剂及作用对象催化剂①三溴化铁：苯的溴代；②浓硫酸：苯的硝化、醇的消去、酯化反应；③镍：与氢气加成；④铜或银：醇的催化氧化；⑤稀硫酸：酯的水解、淀粉水解；⑥氢氧化钠溶液：酯的水解。
特殊检验试剂①三氯化铁溶液：检验酚；②I2：检验淀粉；③浓硝酸：检验蛋白质。
常见除杂试剂①硫酸铜溶液：除去制乙炔的杂质；②氢氧化钠溶液：除去醇的消去反应杂质；③碳酸钠溶液：除去酯化反应杂质。
特殊反应试剂①硫酸铵等溶液：蛋白质的盐析；②醋酸铅溶液：蛋白质的变性。
二、利用无机试剂解决有机问题高考有机化学知识的考查从题型看主要有两种，即选择题和非选择题；从内容看主要考查有机基本概念（同系物判断、同分异构体书写、官能团名称、反应类型等）、有机实验（物质的制备、鉴别、提纯等）、有机物性质等。
化学试剂分类标准
化学试剂分类标准化学试剂是指在科学研究、工业生产、医学、环境保护等领域中被广泛应用的一类化学品。
由于化学试剂种类繁多、性质各异，其分类以及标准也非常复杂。
在此，我们将从化学试剂的用途、化学特性、毒性等方面出发，对化学试剂的分类标准进行详细阐述。
一、按照化学试剂用途进行分类1、分析试剂：用于分析化学中的定性、定量分析、色谱分离等实验试剂。
如：氢氧化钠、硫酸、磷酸等。
2、生化试剂：用于生物化学实验或医学诊断等领域。
如：蛋白酶、葡萄糖、胰岛素等。
3、工业试剂：用于染料、精细化学品、涂料、化肥等领域的生产。
如：煤沥青、聚丙烯、苯酚等。
4、医药试剂：用于制药研究和诊断检验等领域。
如：阿司匹林、维生素C、胆固醇等。
二、按照化学试剂化学特性进行分类1、无机试剂：包括无机酸（如盐酸、硫酸、硝酸等）、无机盐（如氯化钠、碳酸钠、硫酸铜等）、金属物质和无机气体等。
无机试剂大多数为无机物，性质相对较稳定，能在某种程度上保持试剂的品质。
2、有机试剂：包括有机物质、有机酸（如乙酸、苦味酸、丙酮酸等）、有机碱（如三乙胺、甲基丙烯酸甲酯等）、有机溶剂（如乙醇、甲醇、氯仿等）。
有机试剂大多数是复杂的有机分子，化学结构非常复杂。
3、高纯度试剂：通常指纯度在99.9%以上的化学试剂，在分析化学、医药研究等领域十分重要。
高纯度试剂一般不含杂质，具有较高的纯度和稳定性。
三、按照化学试剂毒性等级进行分类1、毒性试剂：包括剧毒试剂和有毒试剂。
剧毒试剂是指对人体的毒性非常大的化学试剂，其毒性等级较高，通常需要采取高度安全措施进行使用和保存。
有毒试剂则是指对人体的毒性有一定的影响，使用时也需要注意安全问题。
2、低毒性试剂：这类试剂通常指对人体毒性较小的物质，虽然不会对人体产生明显影响，但也需要建立使用标准，以保证人员的生命安全和身体健康。
四、按照化学试剂形态进行分类1、固体试剂：这类试剂在化学实验中非常常见，如氢氧化钠、氯化铵等，它们具有较高的稳定性和易储存性。
有机化学反应类型分类总结
有机化学反应类型分类总结1.添加反应：添加反应是将两个或多个反应物加在一起，形成一个产物的反应。
常见的添加反应包括加成反应、加氢反应和加氨反应。
-加成反应：加成反应是通过在双键上添加一个原子团，将互相共享的双电子转化为一对孤立的电子，从而形成单键。
常见的加成反应包括氢化反应、氯化反应和溴化反应。
-加氢反应：加氢反应是指将氢气与一个不饱和化合物反应，生成饱和化合物的反应。
常见的加氢反应包括烯烃加氢、酮烯加氢和醛烯加氢。
-加氨反应：加氨反应是指将氨或其衍生物与一个化合物反应，生成含有氨基的产物的反应。
常见的加氨反应包括亲电加成反应、核磁加成反应和亲核加成反应。
2.消除反应：消除反应是指有机化合物中的一些官能团进行脱离，生成一个小分子（如水、氨、甲醇等）的反应。
常见的消除反应包括脱水反应、脱氨反应和脱卤反应。
-脱水反应：脱水反应是指有机化合物中的羟基（-OH）被脱除，生成一个水分子的反应。
常见的脱水反应包括醇脱水、酸脱水和酮脱水。
-脱氨反应：脱氨反应是指有机化合物中的氨基（-NH2）被脱除，生成一个氨分子的反应。
常见的脱氨反应包括酰胺脱氨、亚胺脱氨和胺脱氨。
-脱卤反应：脱卤反应是指有机化合物中的卤原子（如氯、溴等）被脱除，生成一个卤化氢分子的反应。
常见的脱卤反应包括亲电脱卤、自由基脱卤和亲核脱卤。
3.取代反应：取代反应是指有机化合物中的一个官能团被另一个官能团所取代的反应。
常见的取代反应包括亲电取代、自由基取代和亲核取代。
-亲电取代：亲电取代是指亲电试剂与有机化合物中的亲电中心发生取代反应。
常见的亲电取代包括酰基取代、硫酰基取代和亲电芳香取代。
-自由基取代：自由基取代是指自由基试剂与有机化合物中的自由基发生取代反应。
常见的自由基取代包括卤代烷取代、醇取代和醚取代。
-亲核取代：亲核取代是指亲核试剂与有机化合物中的亲核中心发生取代反应。
常见的亲核取代包括取代基取代、氨取代和烷基取代。
4.重排反应：重排反应是指一个有机化合物中的原子或原团重新排列形成新的化学键的反应。
有机试剂及反应
一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。
如：Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
NBS试剂，邻苯二甲酰亚胺溴。
2、亲电试剂对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。
在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。
4、离去基团易接受电子，承受电荷能力强的基团是好的离去基团。
离去基团能力比较：—OT f>-OTs>I->H2O=Br ->Cl ->F ->HO -。
5、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH3ONa + CH3Br →CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
1有机化学基本知识
角 椎 型
..
C
..
C
平 面 型
(孤电子对与成键电 子之间的斥力最小)
*碳负离子在溶液中极不稳定
C sp2
CH2 CH2 -
影 响 碳 负 化合物 离 子 杂化/s% 稳 定 性 的 因 素
碳负离子 稳定性 > > ≈
碳负离子pKa SP/50% 25 ~sp/44% 29 sp2/33% 36.5 sp2/33% sp2~3/33% sp3/25% 37 39 42
2 2 2 2 2 3 3 2
3
2
2
2
O
N
OH H2SO4
O NH
2 有机试剂
试剂
离子试剂:
具有偶数电子的试剂 (双自由基除外)
亲电试剂
•自由基试剂:
具有奇数电子的试 剂
亲核试剂
亲电试剂：
•在反应过程中接受电子或共享电子（这 些原属于另一反应物分子的试剂）
正离子
正离子型物质
H3O + NO2+ NO+ H
6.常用试剂
N−溴代丁二酰亚胺：英文名称为 N−bromosuccinimide，缩写为NBS。一种常用的 溴化试剂。 魏悌息试剂：邻位两性离子称为叶立德，由磷形 成的叶立德称磷叶立德，磷叶立德是德国化学家 魏悌息于1953年发现的，所以也称为魏悌息试剂。 魏悌息－霍纳尔试剂：用亚磷酸酯代替三苯膦制 备的磷叶立德称为魏悌息－霍纳尔试剂。
角椎型
影 响 碳 正 离 子 稳 定 性 的 因 素
+
1)
电子效应(I,C) R2N- >RO>Ar- > RCH=CH> R- >H-
1化学试剂的分类
1化学试剂的分类一、无机试剂无机试剂是指以非生物元素为原料制成、在化学反应中充当试剂和处理物质的物质。
常见的无机试剂包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸铜、氢氧化钙等。
无机试剂的用途广泛，可以用于化学分析、质量控制、药品制造、农业肥料制造等领域。
二、有机试剂有机试剂是指以有机物为原料制成的化学试剂。
具有很强的还原性或氧化性能，促进化学反应的进行。
常见的有机试剂包括醇类、醛类、酮类、酸类、酯类、醚类、苯类、烷类等。
在有机合成中，有机试剂起着非常重要的作用，可以促进反应的进行，提高反应的产率和选择性。
有机试剂在有机合成中用途非常广泛。
三、生化试剂生化试剂是指用于生命科学研究、生命科技开发和生命医学制品制造的化学试剂。
这些化学试剂可以用于分离、提取、鉴定和定量生物分子，如蛋白质、核酸、多糖、脂类等。
生化试剂的种类非常丰富，包括DNA/RNA提取试剂盒、蛋白质定量试剂盒、酶类试剂、荧光探针、免疫试剂、生长因子和细胞培养试剂等。
四、分析试剂分析试剂是指用于分析化学和化学检验中的试剂。
常见的分析试剂有化学试剂、定量分析试剂、定性分析试剂、光谱分析试剂、色谱分析试剂、电化学分析试剂等。
它们的作用是属于定量计量，还原和氧化反应等，涉及重量、体积、质量和色谱分析等方面。
分析试剂具有高纯度、稳定性、准确性和精度高等特点，是化学分析和质量控制领域不可或缺的支撑。
五、试剂盒试剂盒是一种组合了多种试剂和试剂配方的化学诊断试剂。
试剂盒主要应用于临床实验室、诊断实验室、科学研究实验室等领域。
它由多种试剂组成，包括生化试剂、免疫试剂和细胞培养试剂等，能够使用在检验解析、血液学、免疫学、微生物学、药物检测和环境检验等领域。
六、标准物质标准物质是指具有一定质量或物理性质的、用于化学分析、化学检测和质量控制的物质。
常见的标准物质包括有机标准物质、无机标准物质、生物标准物质和环境标准物质等。
标准物质的作用是对其他化学试剂进行标准化，保证其质量和含量的准确性，以便用于科学研究、质量控制和安全检测。
常用的有机合成试剂和溶剂
常用的有机合成试剂和溶剂有机合成试剂和溶剂在有机化学合成中起着至关重要的作用，它们可以促进反应的进行，提高反应的效率。
本文将介绍一些常用的有机合成试剂和溶剂，帮助读者更好地理解其用途和特点。
一、有机合成试剂1. 有机溴化物：有机溴化物是一类常用的有机合成试剂，具有良好的亲电性。
它们可用于亲核取代反应、偶联反应和芳香化合物的合成等。
常用的有机溴化物有溴乙烷、溴苯等。
2. 有机酸：有机酸是有机合成中常用的酸性试剂，广泛应用于酯化反应、酰化反应、酮醇互变反应等。
常见的有机酸有乙酸、苯甲酸等。
3. 有机碱：有机碱是有机合成中的碱性试剂，可用于缩合反应、脱羧反应和亲核加成反应等。
常用的有机碱有三乙胺、吡啶等。
4. 金属试剂：金属试剂通常用于还原反应、氧化反应和羧酸的活化等。
常见的金属试剂有锂铝烷、格氏试剂等。
5. 有机过氧化物：有机过氧化物是有机合成中的氧化剂，可用于氧化反应和环加成反应等。
常见的有机过氧化物有过氧化苯乙酮、过氧化苯甲酰等。
二、有机合成溶剂1. 稀有溶剂：稀有溶剂是一类常用的有机合成溶剂，具有较高的溶解度和较低的挥发性。
常见的稀有溶剂有二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）等。
2. 氨基化合物：氨基化合物是常用的有机合成溶剂，其能够通过氨基与底物发生氢键相互作用，提高反应速率和选择性。
常见的氨基化合物有三氟乙酸胺、三乙胺等。
3. 极性溶剂：极性溶剂可以提供较高的溶解度，促进反应物之间的相互作用。
常见的极性溶剂有乙腈、二甲基亚硫酰胺（DMSA）等。
4. 芳香烃：芳香烃是常用的无极性溶剂，适用于一些需要无极性条件下进行的反应。
常见的芳香烃有苯、甲苯等。
5. 水：水是一种常用的溶剂，特别适用于水溶性化合物的合成反应。
此外，水在某些酸碱催化反应中也具有重要作用。
总结：本文介绍了一些常用的有机合成试剂和溶剂，涉及了有机溴化物、有机酸、有机碱、金属试剂、有机过氧化物以及稀有溶剂、氨基化合物、极性溶剂、芳香烃和水等。
常用化学试剂汇总
引言概述：化学试剂在科研实验、工业生产和医学诊断等领域中起着不可或缺的作用。
本文将对一些常用的化学试剂进行汇总，包括无机试剂、有机试剂和生化试剂等。
通过详细介绍这些试剂的特性、用途、制备方法和安全注意事项，旨在帮助读者更好地理解和应用这些试剂。
正文内容：一、无机试剂1.硫酸：介绍硫酸的化学性质、制备方法以及常见的应用领域，如制造肥料、蓄电池和矿石加工等。
还需注意硫酸的腐蚀性和安全操作方法。
2.氢氧化钠：阐述氢氧化钠的性质、制备方法和主要用途，如作为钠盐的原料、制造肥皂和纸浆工业中的碱性酶处理等。
同时，要提醒读者注意氢氧化钠的碱性和对皮肤和眼睛的刺激性。
3.氯化钠：介绍氯化钠的性质和制备方法，并重点阐述其在食品加工、医学及实验室中的广泛应用。
提醒读者避免与硫酸和氯化银等物质同时接触。
4.硫化氢：详细介绍硫化氢的特性，包括物理性质、制备方法和化学反应等。
着重讲解其在油田开采和化学实验中的重要用途，并强调硫化氢的毒性和防护措施。
5.氧化铜：介绍氧化铜的化学性质、制备方法和应用领域。
包括其作为催化剂、染料、防腐剂以及电子元件中的应用。
同时提醒读者注意避免与可燃物质和有机物接触。
二、有机试剂1.丙酮：详细介绍丙酮的物理性质、制备方法和主要用途。
阐述其在工业生产、溶剂和化学分析中的广泛应用。
同时提醒读者防止丙酮的蒸气进入呼吸道。
2.乙醇：介绍乙醇的理化性质、制备方法和主要应用领域，包括作为溶剂、燃料、消毒剂和药物等方面的应用。
同时要注意乙醇的易燃性和适当的储存方式。
3.甲醛：详细阐述甲醛的化学性质、制备方法和主要应用。
包括其作为消毒剂、防腐剂和合成材料中的应用。
强调甲醛对人体的刺激性和致癌性。
4.苯酚：介绍苯酚的特性、制备方法和主要用途，如作为消毒剂、染料和合成材料中的应用。
要注意苯酚的毒性和防护措施。
5.氯仿：详细介绍氯仿的物理性质、制备方法和主要用途。
主要用于医学和化学实验中的溶剂，并提醒读者注意氯仿的毒性和适当的使用方式。
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极性键的生成：亲电与亲核试剂的化合
Nu + E
Nu E
逆过程：键的断裂（异裂、电离） 电负性差别大时，较高的介电常数的溶剂可稳定带电粒 子，这类反应多发生在溶液中（凝聚相）。
2017/9/20 10
自由基：键的生成(自由基重合)；逆过程为均裂
H C H H H C H H H C H H H H C C H H H H H C H H
5
Cl
2017/9/20
H
Cl H
+
3. 亲核试剂（Nucleophile）
与Lewis碱是同义词。具有容易接近的电子对，并拥有 较高能级的分子轨道(HOMO), 通常为阴离子或富电子的中性 分子。亲核活性来源于HOMO上含有一对未共享电子对或电子。
Et H Me O C Cl O Et H Et O O Me + Cl C O + H H
4
+ H
Et
2017/9/20
O H
H
2. 自由基反应（Radical reaction）
自由基：具有未成对电子，有很高的活性 自由基反应：是自由基的失活过程。a. 与另一奇数个 电子成对；b. 二聚；c. 生成另一活性小的自由基，随后继续 反应（链式反应）。用单钩箭头表示想象中的单电子移动：
2
Nu
+ E (Nu E)
Nu E
2017/9/20
1
3
1. 极性反应（Polar reaction）
反应物的互补对：电子对给体—亲核试剂 (Lewis碱) Nu： 电子对受体—亲电试剂 (Lewis酸) E+
（2及其逆过程属于这类反应，接近于酸碱化合）
原则上，任何亲核试剂都能与亲电试剂反应。特定分子是 作亲核试剂Nu：还是E+取决于具体反应。用双钩箭头表示想 象中的电子对的移动：
“软-硬亲核-亲电试剂规则”a. 硬-硬；b. 软-软
c. 轨道对称守恒：反应物与产物轨道的对称性保持不变
协同的周环反应 三方面不是独立的，可能对活性各起部分作用。
2017/9/20 8
a.和b.的重要性可运用分子轨道理论分析：
微扰MO理论给出计算分子间相互作用能公式：
(2ci c j ) E
Nu Y E Y R Y
+ :Nu' + E' R'
Nu: + Y Nu' E + Y E' R + Y R'
“取代” 试剂
“转移” 中心原子
以上键的生成与断裂被认为是协同的。当为分步过程时， 有二种类型：
-Z Y Z +X X Y Z
2017/9/20
Y
+X -Z
Y X
E-Ad Ad-E
12
3. Elimination (E) and addition (Ad)
2017/9/20
应用：人工酶 药物合成
2
3.1 Polar and radical pathways
基态有机分子：偶数个共价电子、自旋成对、充满成键轨道
例外：
NO Nitric oxide N O Tempo
把反应中是否至始至终保持自旋成对作为划分标准，对反 应进行分类： 是—极性反应(2) 否—自由基反应(1)
H H R 2C O Cr(VI) H H R2C O H:- H+ C C + H H Cr(IV) + 2H
R R C R R R N R E R O R R X C C
BH4
2017/9/20
6
4. 亲电试剂（Electrophile）
与 Lewis 酸 是 同 义 词 。 具 有 较 低 能 级 的 未 占 轨 道
(LUMO), 亲电中心是个实际可以成键的原子，通常为阳离子
或缺电子中性分子(带部分正电荷)，如碳正离子R3C+, 缺电子 的硼烷R3B
Ei
qi q j
R
第1项是静电作用，在中性分子间可以忽略； 第2项由一分子填充轨道与另一分子空轨道重叠产生的作用。
2017/9/20
9
3.2 A classification of fundamental reaction types
任一复杂反应往往涉及多个简单步骤。这些简单反应通常 为下列五种类型中的一种：
3。有机反应及试剂分类
Reagents and reaction mechanisms
（2 学时）
2017/9/20
1
前 章 回 顾
2.1 引言 2.2 势能面 2.3 过渡态理论 2.4 过渡态性质
1. 活化参数；2. 活化体积；3. 活化参数的应用；4. 等动力学关系
2.5 过渡态的定位
1. Hammond假说 2. 选择性与活性 3. 产物的动力学与热力学控制 4. 最小移动原理 5. 微观可逆原理
Nu H + Cl Nu C O Nu Br + Br H Nu C H
7
Br Br H C Br H H
H + Cl
2017/9/20
5. 活性（Reactivity）
由分子间相互作用认识反应的驱动力：
a. 静电相互作用：在带电粒子间静电引力或斥力； b. 分子轨道相互作用：亲核、亲电试剂的MO的重叠
C Nu C C E Nu C C E C Nu E
-E -E
C
+ Nu
+ E
卡宾
C C
+ Nu
+ E
烯烃
-E
C C
C
C
+ Nu
+ E
环丙烷
E1(-Nu:) Nu C C E E1cb(-E+)
2017/9/20
C E
E2(-Nu:-, -E+)
C
C
Nu C
C
(-Nu:-)
13
4. 周环反应（Pericyclic reaction）
R R' Nu E
弱的、无极性键，电负性差别小的、或同种原子间，这 一过程对溶剂性质不敏感，常见于气相。
2. Transfer reaction
取代反应：基团或原子从与一个原子共价连接到与另一 原子共价连接，如S(N, E, R)2
X Y
2017/9/20
+ Z
X Y Z
≠
X + Y Z
11
SN 2: SE2: SR 2:
电子运动是协同的、环状的，两部分不能视作亲核、亲 电试剂（非极性反应），至始至终保持自旋成对（亦非自 由基反应）
CN CN
+
CN
NC OR NC
CN CN RO
CN CN CN CN
RO
CN CN CN CN
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14
5. 氧化与还原反应（Oxidation and reduction） H得到或失去—氧化或还原