电子相关效应
有机化学中的电子效应
硝酰基-I效应 活性中间体不稳定 反应活化能高 反应速率小。
③.取代基的电子效应对化合物酸性大小的影响：
例：比较对硝基 苯酚、苯酚、对 甲基苯酚的酸性 大小？
（看质子离去后负离子的稳定性）
拉电子基使酸性增强
推电子基使酸性减弱
•对羧酸酸性的影响
羧酸的酸性主要取决于O-H键离解的倾向以及共轭碱 的稳定性，而诱导效应对两者均有影响。 凡是烃基上带吸电基时将增加羧酸的酸性，带供电基 时减小其酸性。
O H C C H C O C O H O
H H
O C C C C O O H O-
pKa1 1.92
-I, 场效应有利于 第一质子的离去
H
pKa2 6.59
+I, 场效应不有利于 第二质子的离去
⑷诱导效应对物质性质及反应的影响 ①对反应活性中间体稳定性的影响 •碳正离子稳定性：叔C+>仲C+>伯C+> +CH3
•烷基苯、烯烃α-氢卤代反应：
p-π 共轭的中间体比单独的离子或自由基稳定，反应更容易。 • p-π共轭体系使乙烯型卤代烃不易反应
双键碳、碳正离子、碳自由基中的碳都是sp2杂化。
• P-π共轭体系使醚键断裂有选择
•（醛）的加成反应
δ+ δ CH O +
δ+ δCH2 CH
R3C
I=0 标准
H
R3C
Z
(-I) Z:吸电基
R3C Y (+I)
Y:供电基
通常以H的电负性作为0。凡是比H电负性大的原 子或基团叫吸电子基，其诱导效应叫吸电子诱导效应 （-I），反之叫供电子基和供电子诱导效应（+I）。 基团的吸电子诱导效应（-I）的顺序为：
推电子效应和吸电子效应
推电子效应和吸电子效应电子效应是物理学中的一个重要概念，物质和能量之间的相互转换过程中发挥着重要作用。
电子效应可以分为推电子效应和吸电子效应这两大类。
推电子效应的特征是，在电场中，电子受到电场的作用而受力，产生偏转，或称电场作用力，使电子对电场有所反应。
当电场强度变化时，电子受到该变化影响而变化，会形成粒子推进力，产生前进力，使物质向前运动，从而将能量转换成动能。
吸电子效应是另一种电子效应，它的特征是，在物体表面形成的电荷可以吸引周围的电子，从而形成电荷层。
在电荷层中，空间电场对电子的作用是使其排列成等间距的结构，这也是吸电子效应的基本特征。
吸电子效应也可以将物质能量转换成动能，同时，它也有助于把存储在电荷层中的能量释放出来，实现能量的转换。
推电子效应和吸电子效应是电子效应的两大类，它们在物质和能量之间的相互转换中发挥着重要作用。
它们都是由电荷的存在而引起的，在实际的应用中，它们的作用也有着重要的实际意义。
推电子效应可以用于动力发动机的设计与应用，使船只和飞机能够进行长距离的航行，同时也可以被用于研究宇宙的运动规律。
在电子器件中，推电子效应也是一种重要的电子作用机制，它可以使电子在电子器件中更容易地流动，从而起到调节电子流动的作用。
吸电子效应主要被用于电子学中，它可以使电子在电路中更容易流动，也可以在无线电技术中被用于信号增强，而在生物学中，吸电子效应也可以非常有效地改变蛋白质的构象，从而实现分子调控。
由于推电子效应和吸电子效应的重要作用，它们在现代科学技术中的广泛应用，在航空航天技术、电子技术和生物技术等领域都发挥着重要的作用。
两种电子效应的研究和发展也使人们对能源转换有更深入的认识，促进了能源转换科学技术的发展。
因此可见，推电子效应和吸电子效应是至关重要的物理过程，在物质和能量转换中起着至关重要的作用，它们的研究和发展有及其重要的意义，将为现代科学技术的发展提供极大的帮助。
《电子相关效应》课件
电子相关效应在新能源、信息等领域的应用前景
新能源领域
电子相关效应在新能源领域中具有广泛 的应用前景，如太阳能电池中的光电转 换效应、燃料电池中的电化学反应等， 这些应用将有助于推动新能源技术的发 展和应用。
VS信息领域ຫໍສະໝຸດ 电子相关效应在信息领域中也有广泛的应 用前景，如电子存储器中的磁电阻效应、 集成电路中的热电效应等，这些应用将有 助于推动信息技术的发展和创新。
02
它通过将分子中的电子云分布和能量状态与分子轨道的波函数
和能量联系起来，能够描述分子的电子结构和性质。
分子轨道理论在化学反应机理、分子光谱学和材料科学等领域
03
有广泛应用。
哈特里-福克方程
01
哈特里-福克方程是一种求解多 电子系统薛定谔方程的数值方 法。
02
它通过将多电子波函数表示为 单电子波函数的线性组合，能 够更精确地描述多电子系统的 电子结构和性质。
紧束缚近似
用于描述固体中电子行为的物理模型 ，将电子看作被原子核强烈束缚的波 函数，适用于金属和半导体等材料。
03
电子相关效应的实验研究
实验方法与技术
实验原理
介绍实验的基本原理和理论基 础，说明实验的目的和意义。
实验设备
详细描述实验所需的设备和工 具，包括电子显微镜、光谱仪 、电导率测量仪等。
实验步骤
THANKS。
03
哈特里-福克方程在量子化学计 算、材料科学和物理等领域有 广泛应用。
理论计算的应用与展望
理论计算在材料科学、化学、物理和生物学等 领域有广泛应用，能够提供对实验现象的深入 理解和预测。
随着计算机技术和算法的发展，理论计算在精 度和规模上不断取得突破，为解决复杂系统问 题提供了有力工具。
电子效应
二、键诱导效应
当形成键的两端原子存在电负性差异时， 键电子云偏向于电负性强的一端。
R CO
R
R CO
R
Rδ C
Oδ
R
R CO
R
δδ C=O
:易亲核加成, 亲核试剂先进攻
Cδ+,
Cδ+活性 大于 Oδ - (O形成 八 e 稳定) 区别： C=C : 富电子体系, 烯烃易亲电加成
诱导效应的理论解释： 电负性差 ： C=C : SP2 杂化 （1/3 S + 2/3 P），离
核近，C 电负性：2.62 C : SP3杂化 (1/4S +3/4P), 离核远,
C 电负性 :2.50
静态诱导效应可以通过元素的电负性强弱给予判 断。而动态诱导效应（即在外电场作用下的瞬间极 化），不但与电负性有关，还与原子的极化率有关， 即在外电场下核外电子云的变形能力。
H
CH2
C
CC
H
H H
+
CH
CH2
2 ： 共轭效应----共轭体系中存在的特殊电子效应 ——共轭体系中分子内原子间的相互影响，引起
电子云密度分布“ 平均化” ，键长趋于“ 平均化” ，体 系能量降低的效应。
共轭效应的特点： ①：三个或三个以上共平面原子， P 轨道对称轴互相平行。 ②： 电子云密度 “ 平均化” ，导致键长 “ 平均化” ③：共轭体系受外界电场影响时， π 电子云发生转移，共
三. 共轭体系与共轭效应
例: 共轭二烯烃 (重要) : CH2=CH-CH=CH2
高考专题复习 高中化学电子效应应用
专题电子效应在共价键中，因成键原子的电负性不同，吸引电子的能力不同;或因分子的结构和成键方式的影响，电子云往往不是均匀地分布在成键原子周围，会出现电子云偏向某个原子，或发生电子云“离域”(绕多个原子核运动)。
这种电子的偏向或离域，称电子效应。
电子效应主要有诱导效应和共轭效应。
一、诱导电子效应:分子因成键原子的电负性不同，电子云偏向电负性大的元素，出现正负电荷中心不重合的现象，称诱导电子效应（I）。
电子云偏向电负性大的元素，为“吸电子”诱导效应(-I);电子云偏离的元素，为“给(推)电子”诱导效应(+I)。
如:效应基团推电子-R（烷基）吸电子-X、-OH、-OR、-NH2、-NO2、-SH、-SR、-CX3等原子的电负性越高，对应的基团吸电子诱导效应也会越强。
-C≡CH> -CH=CH> -CH2CH3对于不同杂化状态的碳原子来说，s成分越多，其吸电子能力越强诱导效应的特点:诱导效应可沿碳链的σ键依次传递，强度迅速减弱。
σ+表示部分正电荷，σσ+表示微弱的正电荷，一般超过3个σ键以后影响几乎消失。
因此通常只考虑与官能团直接相连的第一个碳原子所受的影响(即α-C的影响)。
形象地说，导效应是短程的，也是永恒的。
二、共轭电子效应:1、共轭体系及分类:分子中，多个相互连接的原子，各提供一条P轨道，两两间彼此平行重叠形成的π键称共轭π键(大π键)。
具有共轭π键的分子，其共轭部分又称共轭体系。
有共轭体系的分子，π电子云分布在参加共轭的原子上，称π电子的离域。
形成条件单双键交替或双键与苯环双键（苯环）相连的原子上的p轨道与π键的p轨道共轭效分类π-πp -πp -p例CH2=CH2稳定性顺序为π-π> p -π> p -p（1）π -π共轭：如:1,3-丁二烯。
实测分子在同一个平面上,4个碳原子都采取SP2杂化，每个C上未杂化的P轨道与该平面垂直，彼此间平行重叠成π键。
如图所示:共轭的结果：分子中4个碳原子提供4条P轨道，4个电子，形成共体系，表示为π44电子云围绕分子中的4个碳核运动(离域)，有平均化趋势:在分子中的C2和C3间有π键性质，碳碳键键长也趋于平均化。
电子效应论文——有机反应中的电子效应
有机反应中的电子效应——有机反应机理作业班级：应用化学101班姓名：祖广权学号：2010014032在有机化学中，分子间中原子间的相互影响一般可以用电子效应和立体效应来描述，其中电子效应主要包括诱导效应和共轭效应。
所谓的电子效应顾名思义，就是通过改变分子中电子云密度的分布来影响分子的理化性质的。
下面我们将对两种相应进行讨论。
一、诱导效应当两个原子形成共价键时，由于原子的电负性不同，使成键电子云偏向于电负性较大的一方，从而形成极性共价键。
而这种极性共价键产生的电场将引起临近价键电荷的偏移。
如：C—F键形成的电场使第二个碳原子也带上部分的正电荷(σσ+),而第三个碳原子带有更小的正电荷（σσσ+）。
在分子中引入一个原子或原子团后，可使分子中电子云密度发生变化，这种变化不仅发生在直接相连的部分，而且沿着分子链影响整个分子的电子云密度分布。
这种因某一原子或原子团的电负性，而引起分子中σ键电子云分布发生变化，进而引起分子性质发生变化的效应叫做诱导效应（inductive effect），通常用I来表示。
例如：溴乙酸的酸性比乙酸的酸性要强，我们可以利用溴原子的诱导效应来解释。
我们知道溴原子的电负性比氢原子的电负性大，吸电子能力比氢原子强，所以在溴乙酸分子中，Br—C键上σ电子向 Br原子方向“偏移”，使C2原子变得带正电性，C2原子再通过C2原子影响O原子，结果在溴乙酸分子中O—H键的σ电子“偏向”O原子，加大了O—H键的极化度，从而有利于氢原子的电离，使酸性较乙酸增强。
显然溴原子的诱导效应是吸电子的。
甲酸的酸性比乙酸强，说明甲基的诱导效应与溴原子是相反的，是推电子的。
我们现在知道，诱导效应有拉电子和推电子之分，那么我们该如何判断一个原子或原子团是拉电子诱导效应还是推电子诱导效应呢？在讨论原子或原子团的诱导效应方向时，我们都以H原子作为比较标准，我们将饱和的H—C键的诱导效应规定为零。
当一个原子或原子团X取代了H—Cabc分子中的H以后，若X—Cabc分子中的Cabc 部分带了部分正电荷（常用σ+来表示）或正电荷增大，则X的诱导效应就是吸电子诱导效应或拉电子诱导效应，用-I表示。
电子效应——精选推荐
电⼦效应电⼦效应：共轭效应、诱导效应、超共轭效应。
⼀、共轭效应共轭体系： π-π共轭：π键 + π键（双键/三键 + 单键 + 双键/三键）。
例： CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁⼆烯）：C=C（碳碳双键） + C=C（碳碳双键）π-π共轭。
CH2=CH-CHO（丙烯醛）：C=C（碳碳双键） + C=O（碳氧双键）π-π共轭。
CH2=CH-CN（丙烯腈）：C=C（碳碳双键） + C≡N（碳氮三键）π-π共轭。
p-π共轭：p轨道 + π键。
多电⼦p-π共轭： 例：CH2=CH-Cl（氯⼄烯）：3原⼦4电⼦。
等电⼦p-π共轭： 例：CH2=CH-CH2·（烯丙基⾃由基）：3原⼦3电⼦。
缺电⼦p-π共轭： 例：CH2=CH-CH2+（烯丙基碳正离⼦）：3原⼦2电⼦。
p-p共轭：p轨道 + p轨道。
例：C=O（羰基）。
共轭效应： 正效应（推电⼦效应/+C效应）： 例：C=C（碳碳双键）、-CH3（甲基）。
负效应（吸电⼦效应/-C效应）： 例：C=O（碳氧双键）、-CN（氰基）、-NO2（硝基）。
性质： ①共平⾯（sp2）。
②体系能量降低（共轭能/离域能）。
③键长趋于平均化（单键变短，双键变长）。
④正负电荷交替出现。
⑤沿共轭链传递，⼤⼩不变。
⼆、诱导效应共价键：极性共价键（同种元素）、⾮极性共价键（不同种元素）。
元素电负性差越⼤，极性越⼤。
电负性：s > sp > sp2 > sp3。
偶极矩：键偶极矩（键矩）、分⼦偶极矩。
物理意义：描述共价键/分⼦极性⼤⼩的物理量。
定义：电荷中⼼的电荷量与电荷中⼼之间的距离之积。
标⽮性：⽮量。
⼤⼩：µ = qd。
µ：偶极矩。
q：电荷中⼼的电荷量。
d：电荷中⼼之间的距离。
分⼦偶极矩 = 键偶极矩（键矩）的⽮量和。
单位： 国际单位：库·⽶（C·m）。
常⽤单位：德拜（德，D）。
电子相关效应
各种能量值的关系
无限(完备)基组变分计算 有限基组变分计算 近似HF极限值
基组误差
HF极限值
相 关 能 理 论 值 近 似 相 关 能 实 验 值 近 似 相 关 能 计 算 值
近似非相对论极限值 精确非相对论极限值
相对论效应校正
基组误差
相对论效应校正(近似)
总能量实验值
相关能在化学问题中的重要性
大小一致性
• 对距离很远的两个体系, 有E(A+B) =E(A)+E(B) • 对有2个基函数的He原子, CID为
0 t A • 对两个He原子分别计算得到
2 A2 A 1A1A
2B2B A2 A (0 A t A 12A1 )( t 0B B 1B1B ) A 2B2B 2 A2 A2 B 2 B A2 A 0 t A 12A1 t t t B 1B1B A B 1A1A1B1B A • 两个He原子距离很远时, CID为 (没有包括四重激发态)
ˆ d / *d with respect tot minimizeE *H
• CIS – 包括所有单激发态
– 用于激发态计算, 不是用于基态相关能
• CISD – 包括所有单激发和双激发态
– 对计算基态的相关能非常有用 – O2V2 个行列式 (O= 占据轨道的数目, V=未占据轨道的数目)
正六角形H6分子 的相关函数
(a)r2在氢核上
(b)r2在氢核中间
HF的相关能 是精确的 (Exact)!!!
相关能的定义
• 由于HF方法主要未考虑Columb相关, 忽略 了电子之间的排斥作用(排斥使得能量升高), 因此, 相关能是负值, 将导致体系计算能量 更加负 • Lowdin的定义: 指定的一个Hamilton量的某 个本征态的电子相关能, 是指该Hamilton量 在该态的精确本征值与它的限制的HartreeFockFra bibliotek限期望值之差。
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ˆ ˆ H0 Fi
• 按照Hartree-Fock行列式, 单激发, 双激发和多重 激发行列式的方式展开微扰波函数
ab ab 1 aia ia aij ij ia ijab abc abc aijk ijk ijkabc
正六角形H6分子 的相关函数
(a)r2在氢核上
(b)r2在氢核中间
HF的相关能 是精确的 (Exact)!!!
相关能的定义
• 由于HF方法主要未考虑Columb相关, 忽略 了电子之间的排斥作用(排斥使得能量升高), 因此, 相关能是负值, 将导致体系计算能量 更加负 • Lowdin的定义: 指定的一个Hamilton量的某 个本征态的电子相关能, 是指该Hamilton量 在该态的精确本征值与它的限制的HartreeFock极限期望值之差。
• 把l幂次相同的项合并在一起 ˆ H E
0 0 0 0
ˆ ˆ H 0 1 V0 E0 1 E10
ˆ E1 0 V0 d ˆ E2 0 V1d
ˆ ˆ H 0 2 V1 E0 2 E11 E2 0
Mø ller-Plesset 微扰理论
HF方法是MBPT方法的一级近似
• HF方程的Hamilton量就是MBPT的零级表示
H 0 Fi ; E
i 1 N (0) 0
Occupied
i 1
ei
• HF方程中的交换作用, 就是MBPT的一级表 示
(1) V 1 ( J j K j ); E0 1 1 [(ii | jj ) (ij | ij )] 2 i1 j i1 rij i 1 j i 1 rij j 1 (0) (1) EHF E0 E0 N N N N N
组态相互作用方法的简化
• CI方法的实现就是降低行列式的个数 (2K!)/[N!(2K-N)!], 即减小K和N • 只允许低等级激发, 一级激发(CIS, N(2K-N)项), 二 级激发(CID, N(N-1)(2K-N)(2K-N-1)/[2!2!]项);一级 +二级激发(CISD) • 完全活性空间自洽场方法(CASSCF): 把所有自洽场分子轨道分为内层(永远双占据), 外 层(永远不占据)和活性轨道, 只对活性轨道进行 MCSCF计算, 这样, 同时减小了K和N。
• 理论和实验能量差值的比较
– – – – 实验误差: 1kcal/mol~0.002Hartree 体系总能量 101~5Hartree 体系相关能 10-1~1Hartree 总能量差值受相关能影响很大。
• 弱相互作用（比如分子间作用）
– 氢键键能～3－102 包含在波函数中
耦合簇理论
• CCSD 能量和波幅可以通过解下式得到
ˆ 0 (H ECC )CC d 0 ˆ (H ECC )CC d 0
a i ab ˆ ij (H ECC )CC d 0
耦合簇理论
• • • • • • • CC 方程在波幅上是二次的 必须用迭代法求解 每次迭代的计算成本类似于 MP4SDQ CC 是大小一致的 CCSD – 单和双激发态校正, 直到无穷大阶次 CCSD(T) – 把三重激发用微扰的方式加上 QCISD – 组态相互作用, 且添加足够的二次项以使 得其大小一致(等价于CCSD的截断形式)
组态相互作用方法
• HF方法把电子按从低到高填充, 是合理的, 但是, 有一定的人为性 • 从统计力学的角度来看, 任何填充方式都是可能的, 只不过其在真实体系中的几率不同, HF的填充方 式是几率最大的一种 • 因为把电子都限制在了HF的占据轨道上, 所以使 得不同自旋的电子过分接近, 导致排斥能升高 • 为了改进这种硬性限制, 允许电子在所有可能的轨 道上自由填充, 再确定出每种填充方式的几率。
– 不需要人为选择就可以应用于所有分子 – 可用于构建模型化学
• 效率
– 不能仅限于非常小的体系
• 变分性
– 是精确能量的上限
• 大小一致性(size extensive)
– E(A+B) = E(A) + E(B) – 需要对热化学进行正确描写
• 计算成本与精确性的等级性
– 这样计算才能被系统改进
计算化学及其应用
电子相关效应 Electron Correlation Effects
电子相关能
• 在Hartree-Fock近似下, 每个电子感受到的是 所有其它电子的平均密度 • 但是, 在某个瞬间, 两个电子不能出现在同一 地点 • 电子之间必然两两之间互相避免, 即它们的运 动是相关的 • 给定基组的情况下, 相关能就是精确能量与 Hartree-Fock能量之差 • 每个电子对的相关能大概是 20 kcal/mol
ˆ minimizeE *Hd / *d with respect tot
• CIS – 包括所有单激发态
– 用于激发态计算, 不是用于基态相关能
• CISD – 包括所有单激发和双激发态
– 对计算基态的相关能非常有用 – O2V2 个行列式 (O= 占据轨道的数目, V=未占据轨道的数目)
各种能量值的关系
无限(完备)基组变分计算 有限基组变分计算 近似HF极限值
基组误差
HF极限值
相 关 能 理 论 值 近 似 相 关 能 实 验 值 近 似 相 关 能 计 算 值
近似非相对论极限值 精确非相对论极限值
相对论效应校正
基组误差
相对论效应校正(近似)
总能量实验值
相关能在化学问题中的重要性
单激发态行列式(把占据轨道fi用未占据的轨道fa代替)
ab ij | f1 fi 1fafi 1 f j 1fbf j 1 fn | 双激发态行列式 (fi fa , f j fb )
等等
组态相互作用
• 用变分原理来确定CI系数
ab ab 0 tia ia tij ij ia ijab abc abc tijk ijk ijkabc
HF MP3 MP5 MP4 MP6
MP2
MBPT方法的说明
• MBPT可以有MP2, MP3, MP4等各级修正, 主要应用的是MP2, MP4, 而MP3给出的修正 往往很差 • MP2是从头算最经常使用的可承受包含相关 能的方法,最常用的组合就是MP2/6-31G*, 但是在基函数超过500后就很慢了 • MBPT方法有可能给出不体系能量低的值, 因为它 没有变分原理保证其高于体系真实 能量
电子相关的表现
• 对于闭壳层组态, 电子相关性分解为两个部 分: 自旋相同的电子之间和自旋相反的电子 之间 • f(r1,r2) =[fab(r1,r2)+ faa(r1,r2)]/2 • faa(r1,r2): Fermi孔; fab(r1,r2): Columb孔 • HF方法基本上反映了Fermi孔(由于波函数 的反对称性), 完全没有反映Columb孔!
Basis 6-31G*
Polarized 6-311G* Diffuse 6-311+G* High Ang. Mom. 6-311+G(3df,p) …
N2
N5
N6
N7
Schrö dinger Equation
Mø ller-Plesset 微扰理论
• 在每个阶次都是大小一致的 • MP2 – 二阶计算相对容易(只需要双激发态) • 在Hartree-Fock是一个相当好的起点时, 二阶将可以 得到很大一部分相关能 • 实际使用中可以到四阶(单, 双, 三和四重激发态) • MP4 能够得到大部分的相关能 • 整个系列有点振荡(偶数阶更低一些) • 如果出现了严重的自旋污染或者Hartree-Fock不是一 个好的起点, 相关能的收敛很困难
总结
• CI是最直接的方法 • MP是最常用的方法 • 耦合簇方法(CC)是最有效的计算相关能的 方法
计算化学及其应用
模型化学 Model Chemistries
模型图(Pople图)
Minimal STO-3G Split-Valence 3-21G HF MP2 MP3 MP4 QCISD(T) ... Full CI
组态相互作用
ab ab 0 tia ia tij ij ia ijab abc abc tijk ijk ijkabc
0 | f1 fn | 参考行列式(Hartree-Fock波函数) ia | f1 fi 1fafi 1 fn |
大小一致性
• 对距离很远的两个体系, 有E(A+B) =E(A)+E(B) • 对有2个基函数的He原子, CID为
0 t A • 对两个He原子分别计算得到
2 A2 A 1A1A
2 A (0 A t A 12A12 A )(0 B t B 12 B B B ) A B1 2 A A 0 t A 12A12 A t B 12 BB B t At B 12A121AB21BB2 B A B1 A • 两个He原子距离很远时, CID为 (没有包括四重激发态)
只有 价轨道
只有 HOMO+LUMO
0 活性空间 能 量
内 层
CAS-SCF
微扰方法
• 把Hamilton量分为精确可解的部分和微扰部分 ˆ ˆ ˆ ˆ ˆ H E H0i0 Ei0i0 H H0 V • 按l展开Hamilton量, 能量和波函数
ˆ ˆ ˆ H H0 lV E E0 lE1 l2 E2 0 l1 l22
– E=E(A)+E(B), = AB
0 t A
2 A2 A 1A1A