中药中硫苷化学成分研究进展
中药化学成分与疗效的关系
中药化学成分与疗效的关系一种中药往往含有许多的化学成分，但并不是所有的成分都能起到防病治病的作用。
根据医药工作者长期实践经验和现在的科学认识水平，通常将中药所含的化学成分分为有效成分和无效成分两类。
所谓有效成分一般是指具有生物活性，能用分子式和结构式表示并具有一定的物理常数（如熔点、沸点、溶解度、旋光度等）的单体化合物，也称有效单体，如麻黄碱、小檗碱、延胡索乙素、黄芩苷、槲皮素等。
如尚未提纯成单体而只是某一种结构类型的混合物者，一般称为有效部位，如麻黄生物碱、人参皂苷、芸香油等。
对中药化学成分所作的这种划分是相对性的。
例如鞣质，在多数中药中对于治疗疾病不起主导作用，被视为无效成分，而在地榆、五倍子等中药中因其具有收敛、止血和抗菌作用，故为有效成分。
确定中药某些化学成分是否为有效成分，也有一个认识过程。
例如早年认为黄酮类为无用的色素，现在知道是一类具有多方面生物活性的成分。
对糖类、氨基酸、鞣质以前不甚了解其药用价值，随着研究的深入及水平的提高，对其活性的认识愈加丰富。
凡临床用之有效而尚未发现其有效成分的中药，应以疗效为基础，进一步寻找其有效成分，不可盲目的否定其药用价值。
对中药化学成分的认识不能被目前的研究水平所局限，随着药理实验和临床应用的不断进展，将会发现更多的有效成分。
无论有效成分还是无效成分，都应进行研究。
某些无效成分亦可有药用意义。
如一些有机酸生物活性尚不明了，但因其能与本来不溶于水的有效成分生物碱结合，生成可溶于水的生物碱盐，就可使生物碱在液体制剂如汤剂、口服液中充分溶解从而使药效得以发挥。
另外，为了提取有效成分去除无效成分。
也需对药物的各种化学成分有全面的了解。
某一中药含有多种有效成分，即可产生不同的作用，如甘草含有的甘草次酸有肾上腺皮质激素样作用，含有的黄酮苷可产生缓解胃肠平滑肌痉挛作用；罂粟壳含有的吗啡、可待因、罂粟碱可分别产生镇痛、镇咳、扩张血管作用。
这正说明了中药功效和应用的多样性，因而从一定意义上讲，一味中药也就是一个小复方。
西兰花种子中硫苷酶解产物萝卜硫素的提纯与抗肿瘤的体外试验研究_沈莲清
西兰花种子中硫苷酶解产物萝卜硫素的提纯与抗肿瘤的体外试验研究沈莲清苏光耀王奎武（浙江工商大学食品与生物工程学院杭州310035）摘要为了得到足够量纯度较高的萝卜硫素（用于抗肿瘤的体外试验），以丙酮为溶剂，从硫苷酶解产物中超声提取萝卜硫素粗样，再依次通过正相硅胶柱与Sephadex LH-20凝胶柱分离提纯，得到萝卜硫素。
经HPLC 测定，萝卜硫素的纯度为（80.4±2.8）%。
采用体外细胞筛选试验研究萝卜硫素的抗肿瘤活性，试验结果显示，萝卜硫素对5种肿瘤细胞株（HeLa 、HL-60、CNE 、PC3及P388细胞）均有显著的体外增殖抑制活性。
本文为大规模从西兰花种子中分离提纯萝卜硫素打下基础，也为进一步开发抗癌新药提供科学依据。
关键词西兰花种子萝卜硫素分离提纯抗肿瘤活性文章编号1009-7848（2008）05-0015-07西兰花（Broccoli ）又名绿菜花、青花菜、嫩茎花椰菜等，属十字花科芸薹属甘蓝种的一个变种，为一二年生草本植物，原产于意大利[1]。
Merete [2]对Marathon 西兰花的研究发现，西兰花虽然不是总硫代葡萄糖苷含量最高的蔬菜，但是其硫代葡萄糖苷含量也很高，其中以4-甲基亚磺酰基丁烯基硫代葡萄糖苷（Glucoraphanin ）和3-甲基亚磺酰基丙烯基硫代葡萄糖苷（Glucoiberin ）为主。
硫代葡萄糖苷是一种较稳定的化合物，但其可被芥子酶（myrosinase ）或胃肠道中细菌酶降解生成异硫代氰酸盐、硫代氰酸盐、腈类化合物、嚅唑烷硫酮等酶解产物[3～4]。
西兰花种子中硫苷的酶解产物异硫代氰酸盐主要为萝卜硫素（1-异硫氰酸-4-甲磺酰基丁烷，Sulforaphane ）和3－甲基亚砜基异硫代氰酸盐（Iberin ），其中含量最高的是萝卜硫素。
萝卜硫素是迄今为止蔬菜中发现的抗癌活力最强的一类异硫代氰酸盐，大量体外试验证实萝卜硫素具有优良的抗癌功能，但就其抗癌机理来说尚无定论[5～8]。
苷类_中药化学_九_
中国中医药报/2004年/02月/18日/苷类--中药化学(九)刘斌 1.什么叫苷?在苷的结构中,与苷元连接的糖常见的有哪些?苷类又称配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
其中糖部分称为苷元或配基,其连接的键称为苷键。
由于单糖有α及β两种端基异构体,因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。
由D型糖衍生而成的苷,多为β-苷(例如β-D-葡萄糖苷),而由L型糖衍生的苷,多为α-苷(例如α-L-鼠李糖苷)。
苷中与苷元连接的常见的单糖有:五碳醛糖(如D-芹糖、D-木糖、L-阿拉伯糖)、六碳醛糖(如D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖)、甲基五碳糖(如D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖)、六碳酮糖(如D-果糖)、糖醛酸(如D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸)等。
与苷元连接的二糖常见的有:龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。
2.苷类化合物的分类方法有哪些?一、按苷元的化学结构分类:根据苷元的结构可分为氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、吲哚苷、苦杏仁苷。
二、按苷类在植物体内的存在状况分类:存在于植物体内的苷称为原生苷,水解后失去一部分糖的称为次生苷。
例如苦杏仁苷是原生苷,水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。
三、按苷键原子分类:根据苷键原子的不同,可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷。
其中最常见的是O-苷。
O-苷:包括醇苷、酚苷、氰昔、酯苷和吲哚苷等。
(1)醇苷是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,如红景天苷、毛莨苷、獐牙菜苦苷等。
(2)酚苷是通过酚羟基而成的苷,如苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等都属于酚苷。
如天麻中的天麻苷。
(3)氰苷主要是指一类α-羟腈的苷。
此类苷多数为水溶性,易水解(尤其有酸和酶催化时),生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。
而在碱性条件下苷元容易发生异构化。
如苦杏仁苷是α-羟腈苷。
天然植物中苷类化合物提取纯化方法的研究进展
２ ０ １ ３年 ９月
文章 编 号 ： １ ０ ０ ７ — ２ ８ ５ ３ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ９ － ０ ０ １ ３ － ０ ５
天 然 植 物 中 苷 类 化 合 物 提 取 纯 化 方 法 的 研 究 进 展
刘 洋 ， 刘 海 霞 ， 马 先 红
（ １ ． 吉林 化工学院 化 学 与 制药 工 程 学 院， 吉 林 吉林 １ ３ ２ ０ ２ ２ ； ２ ． 吉 林 化工 学 院 环 境 与 生物 工 程 学 院， 吉 林 吉林
１ ３ ２ ０ ２ ２ ）
摘要 ： 苷类化合物是天然植 物中重要 的活性成分． 目前 ， 提取 方法 的研 究多集 中于酶解法 、 超声提取法 、 超高压提取法 、 微波辅助提取法 和联合 提取 法 ， 纯化方式多采用 高速逆 流法 、 高效液相 色谱 法 、 凝 胶色谱 法和大孔树脂法 ． 本文对天然植物 中苷类化 合物 的提取分离纯化进行 了总结 ， 为天然植 物 中苷类 化合物 的深入研究提供必要 的理论 基础和依据． 关 键 词： 苷类化合物 ； 提取 ； 分离 ； 生理活性
第３ ０卷
第 ９期
吉 林 化 工 学 院 学 报
Ｊ Ｏ ＵＲ Ｎ Ａ Ｌ Ｏ Ｆ Ｊ Ｉ Ｌ Ｉ Ｎ Ｉ Ｎ Ｓ Ｔ Ｉ Ｔ Ｕ Ｔ Ｅ ＯＦ Ｃ ＨＥ ＭＩ Ｃ Ａ Ｌ Ｔ ＥＣ ＨＮ Ｏ Ｌ ＯＧ Ｙ
Ｖｏ １ ． ３ ０ Ｎｏ ． ９ Ｓ ｅ ｐ． ２ ０ １ ３
繁多 ， 性质 差异 亦很 大 ， 需根 据欲 提苷 的性 质来 考
相 应酶 ， 将 细胞壁 组 分水解 或 降解 ， 使 壁 内有效 成
分溶解 、 混 悬或 胶溶 于溶 剂 中 ， 达到 提取 分离 细胞
内有效 成 分 的 目的 Ｊ ．
含苷类中药的炮制方法浅析
中药 是 我 国 传 统 医 学 中 的 精 髓 ， 中药 具 有毒 副 作 用 较 少 、 造 成 的 不 良反 应 较 少 的优 点 。 为 了 能 让 中 药 发 挥 更 好 的 疗 效 作 用 …， 现 代 中 医 学 主 要 使 用辩 证 方 法 ， 对 中 药 用 药 的 需 求 和 自身 的 性 质 进 行 分析 ， 并 对其进 行调剂 ， 让 中 药 能 够 发 挥 更 大 的 效 用。 本 文 主 要 对 含 苷 类 中药 的 炮 制 方 法 进 行分析 ， 并 提 出几 点合 理 的 建 议 。
一
１ 苷的定义 、 种类与性质
１ ． １苷的定 义 苷 类又 叫配糖 体 ， 它 主 要 由糖 或 其 衍 生物与非 糖物质 ， 利 用 端 基 碳 原 子 连 接 而 成的化合物 ， 其 中苷 元 部 分 主 要 包 括 几 种 类 型 的 天然 化 合 物 。 下 面 对 苷 的 分 类 进 行 详细分析 。 １ ． ２ 苷的种 类分 析 根据 苷元 的结构 类型 ， 可 以 将 其 分 成 氰苷 、 酚苷、 醇苷 、 蒽苷 、 黄 酮苷 、 皂苷、 强心 苷、 香豆素苷和环烯醚萜苷等。 根据 键 原 则 的不同， 则可以分成氧苷、 硫苷 、 氮苷、 碳 苷 等几种类型 。 下 面 对 氧苷 、 硫苷 、 氮苷、 碳 苷 等几种 类型进行详细 介绍。 １ ． ２． １氧 苷 氧苷 主要分 成醇苷 、 酚苷、 氰 苷、 吲 哚 苷。 其 中 醇 苷 主 要 分 布 在藻 类、 豆科 、 景天科 等植物 当 中， 如 具有杀 虫作用 的毛莨苷 、 具 有 原 样 作 用 的 红景天苷、 具 有 致 病 作用 的龙 胆 苦 苷 等 。 酚 苷主要 分布在杜 鹃花科 、 木 犀 科 等 植 物 当 中。 如 具 有镇 静 疗效 的天 麻 苷 等 。 氰 苷 则 主 要 分 布 在 蔷 薇科 、 毛 莨科 、 亚 麻 科 等 植 物 当 中， 如小 剂 量 具 有 止 咳 平 泉 功 效 的 苦 杏 仁 等。 吲 哚 苷 则 是 由 苷 元 中吲 哚 醇 与 糖 缩 合 而形成 的苷 。
中药中硫苷化学成分研究进展
中药中硫苷化学成分研究进展摘要：硫代葡萄糖苷（Glucosinolates简称硫苷），也称芥子油苷。
是一种重要的含氮硫阴离子亲水性植物次生代谢产物。
本文主要针对于硫苷的主要化学成分及其药理作用的研究进展进行概述。
关键词：硫苷十字花科化学结构硫苷为次生代谢产物,它们在植物抗昆虫和病原体方面的作用有显著的癌症预防性[1]。
在植物中，硫苷是较稳定的，而且完整的硫苷并没有生物活性。
流行病学和生理学研究均表明十字花科蔬菜中含有硫苷，如饮食十字花科蔬菜可明显降低患癌的机率。
但其在胃肠道细菌酶或内源芥子酶的作用下会水解并且产生多种不同的水解产物组成的糖苷配基、硫酸盐和葡萄糖。
且配基部分是不稳定的，能够重新排列得到异硫氰酸酯（ITC）、腈、硫氰酸盐、吲哚等[2]，异硫氰酸酯盐是迄今为止蔬菜中发现的抗癌效应最好的生物活性物质[3-4]。
目前，对于硫苷的研究已经引起了广大医药、食品、畜牧学等科学家的兴趣。
1.硫代葡萄糖苷的分布硫苷广泛分布于高等植物、红藻类等植物中[5]。
最早发现是1840年从芥菜中分离的硫苷-丙烯基硫苷（Sinigrin），已经被分离鉴定的硫苷大约有120余种。
其中以十字花科植物硫代葡萄糖苷含量最多，主要存在于种子中[6]。
据统计已有11个种属不同的双子叶被子植物含有硫苷[7]，有芸薹科(Cruciferae)、白花菜科（Capparaeae）、多须草科（Tovariaceae）、木犀草科（Resedaeeae）、辣木科（Moringaeceae）、番木瓜科(Caricaceae)、池花科(Limnanthaceae)、旱金莲科(TroPaeolaceae)、环蕊木科（Gyrostemonaceae）、刺茉莉科（Salva doraceae）和大戟科（Euphorbiaceae）。
已发现植物中硫代葡萄糖苷含量最高别脂肪族硫代葡萄糖苷1-67-1415-1819-2021-2223-2829-3132-33H(CH2)n-(n=1-6)CH3(CH2)nC(CH3)(CH2)m-(n=1,2,3;m=0,1,2,3)CH2=CH-(CH2)n-（n=1-3）CH2=C(CH3)(CH2)n-(n=1-2)CH2=C(CH3)(CH2)n-(n=1-2)H(CH2)n(CHOH) (CH2)m-(n=0,1,3;m=1,2,3)CH2OHCH(M) (M=-CH3,-C2H5)MC(OH)(CH3)CH2-(M=-CH3,-C2H5)烷基(直链)硫代葡萄糖苷烷基(支链)硫代葡萄糖苷烯基硫代葡萄糖苷烯基硫代葡萄糖苷烯基硫代葡萄糖苷羟基烷基硫代葡萄糖苷Glucocapparin(n=1)Glucoputranivin(n=0,m=0)Glucocochlearin(n=1,m=0)Sinigrin(n=1)Gluconapin(n=2)Glucobras-sicanapin(n=3)芳香族硫代葡萄糖3435-3839-4748-5657585960-6364-6566-67686970-7879-83CH3(CH)(CHOH)4(CH2)2-CH2=CH-OH-(CH2)n-(n=1-2)CH3-S-(CH2)n- (n=2-11)CH3-SO-(CH2)n-(n=3-11)CH3-SO2-(CH2)n-(n=3)CH3-SO-CH=CH-CH2-CH2-CH3-SO-CH2-CH-CH=-CH2-CH3S(CH2)CO(CH2)2- (n=3-5)CH3SO(CH2)nCHOH(CH2)2-(n=2-3)CH3SO2(CH2)n CHOH(CH2)2-(n=2-3)CH3(CH2)4O(CH2)2CH3CH3-(CH2)2CH(OH)(CH2)2SO2CH3CH3SO2(CH2)nCH2-(n=3-6/8-10)C6H5(CH2)n-(n=0-4)HOC6O4CH2-(OH-邻、间、对）CH3O6H4CH2-(CH3O为邻、对、间位)C6H5CH2OHCH2-3,4-(HO)2-C6H3CH2-3,4-(CH3O)2-C6H3CH2-P-CH3O-C6H4CHOHCH22(R)C6H5CHOHCH2-4,5,6,7-四羟基癸基硫糖苷羟基烯基硫代葡萄糖苷甲硫基烷基硫苷甲基亚砜基硫苷3-甲基亚砜基丙基硫苷4-甲基亚砜基-3-烯丁基硫苷4-甲硫基-4-丁烯基硫苷4-甲硫基-3-丁烯基硫苷甲硫基羰基烷基硫代葡萄糖苷羟基甲亚砜基烷基硫代葡萄糖苷羰基甲亚砜基烷基硫代葡萄糖苷羰基甲磺酰基烷基硫代葡萄糖苷5-氧代辛基硫苷3-羟基-5-戊基硫苷苄基烷基硫代葡萄糖苷羟基苄基硫代葡萄糖苷甲氧基苄基硫代葡萄糖苷2-羟基-2-苯基乙基硫代葡萄糖苷南葶苈苷3,4-二羟基苄基硫代葡萄糖苷3,4-二甲氧基苄基硫代葡萄糖苷2-羟基-2-对甲氧苯基乙基硫代葡萄糖苷2-(R)-2-羟基-2-苯基乙基硫代葡萄糖苷3,4,5-三甲氧基苄基已基硫苷Progoitrin(n=1)Gluconapoloiferin(n=2)Glucoiberverin(n=3)Glucoerucin(n=4)Glucoilberin(n=3)Glucoraphanin(n=4)Glucoalyssin(n=5)Glucocheirolin(n=3)GlucoerysolinDehydroerucinglucocappasalinGlucotropaeolin(n=1)Gluconasturtlin(n=2)Glucosinalbin（对）GlucobarbarindescurainosideGlucomatronalin吲哚族硫代葡萄糖苷84-8687-8990919293949596979899-105106107108-1091101111123,4,5-(CH3O)2-C6H3CH2-P-CH3O-C6H4CHOHCH2-P-CH3O-C6H4CH(CH3)2CH2-C6H5COO(CH2)n-(n=1-6)C6H5COOCH2CH(CH3)-C6H5COOCH2CH(C2H5)-(R1=R2=H)(R1=OCH;R2=H)(R1=H;R2=OH)(R1=H;R2=OCH3)(R1=SO3;R2=H)2-羟基-2-对甲氧苯基乙基硫苷2,2-二甲基-2-对甲氧苯基乙基硫苷苯甲酸基烷基硫代葡萄糖苷1-甲基-苯甲酸基乙基硫代葡萄糖苷1-乙基-苯甲酸基乙基硫代葡萄糖苷苄基硫代葡萄糖苷(邻与对)4-(4-O乙酞-a-L-鼠李糖基)苄基硫代葡萄搪昔2-α-L-阿拉伯糖基-2-苯基乙基硫苔4-甲亚磺酞-3-丁烯基硫代-6-(3,5,-二甲氧基-4,-羟基肉桂酞)葡萄糖昔吲哚-3-甲基硫代葡萄糖苷1-甲氧基吲哚-3-甲基硫苷4-羟基吲哚-3-甲基硫苷4-甲氧基吲哚-3-甲基硫苷N-磺酸基吲哚-3-甲基硫苷GlucobarbarinGlucomalcomiin(n=3)GlucobenzosisymbrinGlucobenzsisaustricinGlucobrassicinNeoglucobrassicin4-hydroxygluco-brassicinN4-Methoxygluco-brassicinSulfogluco-brassicin113 114 115 116 117 118 11991号化合物结构式 107-111号化合物结构式吲哚类化合物结构式3.硫代葡萄糖苷的合成硫苷的合成方式主要有两种，即生物合成与化学合成。
硫苷类化合物-概述说明以及解释
硫苷类化合物-概述说明以及解释1.引言1.1 概述硫苷类化合物是一类含有硫原子的有机化合物，其在生物体内起着重要的作用。
它们由一个核苷酸和一个或多个硫醇基团组成，通常被用作细胞内的能量储备物质和信号分子。
在细胞内，硫苷类化合物广泛存在于各种生物体系中。
它们在能量代谢过程中发挥着关键作用，参与细胞内的葡萄糖、脂肪酸和氨基酸的代谢途径。
同时，硫苷类化合物也在信号传导中扮演重要角色，包括细胞周期调控、细胞增殖和分化、抗氧化应激等过程。
硫苷类化合物按照它们所含的核苷酸部分可以分为多种类型，如腺苷二磷酸（ADP）、鸟苷三磷酸（GTP）等。
它们的生物活性差异很大，可以通过传递磷酸基团和参与酶催化反应来影响多种生物过程。
硫苷类化合物的重要性不仅体现在生物体的基础代谢中，还在药物研究和治疗领域有广泛应用。
一些抗癌药物和抗生素就是以硫苷类化合物为基础结构进行设计和合成的。
此外，硫苷类化合物还被广泛用于生物学研究领域，特别是对于细胞信号通路的研究和药物筛选等方面具有重要的意义。
综上所述，硫苷类化合物作为一类重要的有机化合物，不仅在生物体内发挥着重要的生理功能，还在药物研发和生物学研究领域具有广泛的应用前景。
对硫苷类化合物的深入研究将有助于我们更好地理解生命的本质以及开发新的药物治疗手段。
1.2 文章结构文章结构部分的内容应该对整篇文章进行简单的介绍和概括。
以下是对文章1.2部分的内容的一个例子：在本文中，将对硫苷类化合物进行深入研究和探讨。
文章分为引言、正文和结论三个部分。
引言部分将对硫苷类化合物的概述进行介绍，包括硫苷类化合物的基本定义、它们在生物体中的重要性以及它们在生物化学和药物领域的应用。
此外，引言部分还会对整篇文章的结构进行简单的介绍，以让读者对文章内容的组织有一个清晰的认识。
正文部分将对硫苷类化合物的定义、分类和生物活性进行详细的阐述。
首先，将介绍硫苷类化合物的定义及其在化学结构上的特点。
接着，将对硫苷类化合物按照不同的分类方式进行归类，并介绍每个类别的典型代表物。
微波化学法脱除油菜籽饼粕中硫苷的研究
微波化学法脱除油菜籽饼粕中硫苷的研究于洋;王承明【摘要】利用微波化学脱除法及响应面设计法对菜籽饼粕中硫苷的脱除工艺进行研究.对多种化学试剂脱毒效果进行比较,筛选最佳试剂,并在单因素的基础上,选定饼粕初始含水量、微波时间、化学试剂浓度3个因素,通过响应面分析得到了优化组合条件.最佳工艺条件是:CaCl2处理菜籽饼粕后,在700 W微波条件下,饼粕初始含水率为33.7%,微波时间为2.29 min,化学试剂质量分数为3.2%,硫苷脱除率为69.27%.%Microwave - chemistry extraction of glucosinolate from rapeseed meal was studied by adopting response surface methodology design. One from twelve reagents was selected as de - glucosinolate reagent by comparing their extraction effects. Three factors, such as initial moisture of meal, extraction time and chemical reagent concentration ,were investigated on the basis of single factor tests. By analyzing the response surface plots ,the optimal conditions were established. Results:The optimal conditions are treating rapeseed meal with chemical reagent CaCl2 at concentration of 3.2％, microwave power 700 W, initial moisture of meal 33.7％, and extraction time 2.29 min. The corresponding removal rate of glucosinolate is 69.27％.【期刊名称】《中国粮油学报》【年(卷),期】2011(026)003【总页数】5页(P47-51)【关键词】硫苷;脱除;微波;化学试剂;响应曲面法【作者】于洋;王承明【作者单位】农业部食品安全评价重点开放实验室,华中农业大学食品科学技术学院,武汉,430070;农业部食品安全评价重点开放实验室,华中农业大学食品科学技术学院,武汉,430070【正文语种】中文【中图分类】TQ645.9+9硫代葡萄糖苷(glucosinolate)简称硫苷，硫苷是油菜种子中的主要有害成分。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
中药中硫苷化学成分研究进展摘要：硫代葡萄糖苷（Glucosinolates简称硫苷），也称芥子油苷。
是一种重要的含氮硫阴离子亲水性植物次生代谢产物。
本文主要针对于硫苷的主要化学成分及其药理作用的研究进展进行概述。
关键词：硫苷十字花科化学结构硫苷为次生代谢产物,它们在植物抗昆虫和病原体方面的作用有显著的癌症预防性[1]。
在植物中，硫苷是较稳定的，而且完整的硫苷并没有生物活性。
流行病学和生理学研究均表明十字花科蔬菜中含有硫苷，如饮食十字花科蔬菜可明显降低患癌的机率。
但其在胃肠道细菌酶或内源芥子酶的作用下会水解并且产生多种不同的水解产物组成的糖苷配基、硫酸盐和葡萄糖。
且配基部分是不稳定的，能够重新排列得到异硫氰酸酯（ITC）、腈、硫氰酸盐、吲哚等[2]，异硫氰酸酯盐是迄今为止蔬菜中发现的抗癌效应最好的生物活性物质[3-4]。
目前，对于硫苷的研究已经引起了广大医药、食品、畜牧学等科学家的兴趣。
1.硫代葡萄糖苷的分布硫苷广泛分布于高等植物、红藻类等植物中[5]。
最早发现是1840年从芥菜中分离的硫苷-丙烯基硫苷（Sinigrin），已经被分离鉴定的硫苷大约有120余种。
其中以十字花科植物硫代葡萄糖苷含量最多，主要存在于种子中[6]。
据统计已有11个种属不同的双子叶被子植物含有硫苷[7]，有芸薹科(Cruciferae)、白花菜科（Capparaeae）、多须草科（Tovariaceae）、木犀草科（Resedaeeae）、辣木科（Moringaeceae）、番木瓜科(Caricaceae)、池花科(Limnanthaceae)、旱金莲科(TroPaeolaceae)、环蕊木科（Gyrostemonaceae）、刺茉莉科（Salva doraceae）和大戟科（Euphorbiaceae）。
已发现植物中硫代葡萄糖苷含量最高别脂肪族硫代葡萄糖苷1-67-1415-1819-2021-2223-2829-3132-33H(CH2)n-(n=1-6)CH3(CH2)nC(CH3)(CH2)m-(n=1,2,3;m=0,1,2,3)CH2=CH-(CH2)n-（n=1-3）CH2=C(CH3)(CH2)n-(n=1-2)CH2=C(CH3)(CH2)n-(n=1-2)H(CH2)n(CHOH) (CH2)m-(n=0,1,3;m=1,2,3)CH2OHCH(M) (M=-CH3,-C2H5)MC(OH)(CH3)CH2-(M=-CH3,-C2H5)烷基(直链)硫代葡萄糖苷烷基(支链)硫代葡萄糖苷烯基硫代葡萄糖苷烯基硫代葡萄糖苷烯基硫代葡萄糖苷羟基烷基硫代葡萄糖苷Glucocapparin(n=1)Glucoputranivin(n=0,m=0)Glucocochlearin(n=1,m=0)Sinigrin(n=1)Gluconapin(n=2)Glucobras-sicanapin(n=3)芳香族硫代葡萄糖3435-3839-4748-5657585960-6364-6566-67686970-7879-83CH3(CH)(CHOH)4(CH2)2-CH2=CH-OH-(CH2)n-(n=1-2)CH3-S-(CH2)n- (n=2-11)CH3-SO-(CH2)n-(n=3-11)CH3-SO2-(CH2)n-(n=3)CH3-SO-CH=CH-CH2-CH2-CH3-SO-CH2-CH-CH=-CH2-CH3S(CH2)CO(CH2)2- (n=3-5)CH3SO(CH2)nCHOH(CH2)2-(n=2-3)CH3SO2(CH2)n CHOH(CH2)2-(n=2-3)CH3(CH2)4O(CH2)2CH3CH3-(CH2)2CH(OH)(CH2)2SO2CH3CH3SO2(CH2)nCH2-(n=3-6/8-10)C6H5(CH2)n-(n=0-4)HOC6O4CH2-(OH-邻、间、对）CH3O6H4CH2-(CH3O为邻、对、间位)C6H5CH2OHCH2-3,4-(HO)2-C6H3CH2-3,4-(CH3O)2-C6H3CH2-P-CH3O-C6H4CHOHCH22(R)C6H5CHOHCH2-4,5,6,7-四羟基癸基硫糖苷羟基烯基硫代葡萄糖苷甲硫基烷基硫苷甲基亚砜基硫苷3-甲基亚砜基丙基硫苷4-甲基亚砜基-3-烯丁基硫苷4-甲硫基-4-丁烯基硫苷4-甲硫基-3-丁烯基硫苷甲硫基羰基烷基硫代葡萄糖苷羟基甲亚砜基烷基硫代葡萄糖苷羰基甲亚砜基烷基硫代葡萄糖苷羰基甲磺酰基烷基硫代葡萄糖苷5-氧代辛基硫苷3-羟基-5-戊基硫苷苄基烷基硫代葡萄糖苷羟基苄基硫代葡萄糖苷甲氧基苄基硫代葡萄糖苷2-羟基-2-苯基乙基硫代葡萄糖苷南葶苈苷3,4-二羟基苄基硫代葡萄糖苷3,4-二甲氧基苄基硫代葡萄糖苷2-羟基-2-对甲氧苯基乙基硫代葡萄糖苷2-(R)-2-羟基-2-苯基乙基硫代葡萄糖苷3,4,5-三甲氧基苄基已基硫苷Progoitrin(n=1)Gluconapoloiferin(n=2)Glucoiberverin(n=3)Glucoerucin(n=4)Glucoilberin(n=3)Glucoraphanin(n=4)Glucoalyssin(n=5)Glucocheirolin(n=3)GlucoerysolinDehydroerucinglucocappasalinGlucotropaeolin(n=1)Gluconasturtlin(n=2)Glucosinalbin（对）GlucobarbarindescurainosideGlucomatronalin吲哚族硫代葡萄糖苷84-8687-8990919293949596979899-105106107108-1091101111123,4,5-(CH3O)2-C6H3CH2-P-CH3O-C6H4CHOHCH2-P-CH3O-C6H4CH(CH3)2CH2-C6H5COO(CH2)n-(n=1-6)C6H5COOCH2CH(CH3)-C6H5COOCH2CH(C2H5)-(R1=R2=H)(R1=OCH;R2=H)(R1=H;R2=OH)(R1=H;R2=OCH3)(R1=SO3;R2=H)2-羟基-2-对甲氧苯基乙基硫苷2,2-二甲基-2-对甲氧苯基乙基硫苷苯甲酸基烷基硫代葡萄糖苷1-甲基-苯甲酸基乙基硫代葡萄糖苷1-乙基-苯甲酸基乙基硫代葡萄糖苷苄基硫代葡萄糖苷(邻与对)4-(4-O乙酞-a-L-鼠李糖基)苄基硫代葡萄搪昔2-α-L-阿拉伯糖基-2-苯基乙基硫苔4-甲亚磺酞-3-丁烯基硫代-6-(3,5,-二甲氧基-4,-羟基肉桂酞)葡萄糖昔吲哚-3-甲基硫代葡萄糖苷1-甲氧基吲哚-3-甲基硫苷4-羟基吲哚-3-甲基硫苷4-甲氧基吲哚-3-甲基硫苷N-磺酸基吲哚-3-甲基硫苷GlucobarbarinGlucomalcomiin(n=3)GlucobenzosisymbrinGlucobenzsisaustricinGlucobrassicinNeoglucobrassicin4-hydroxygluco-brassicinN4-Methoxygluco-brassicinSulfogluco-brassicin113 114 115 116 117 118 11991号化合物结构式 107-111号化合物结构式吲哚类化合物结构式3.硫代葡萄糖苷的合成硫苷的合成方式主要有两种，即生物合成与化学合成。
由于硫苷具有独在的生物学性能，研究者对硫苷的合成途径进行了广泛的研究。
通过对模式植物拟南芥的序列检测与分析，发现硫苷的生物合成途径主要是以氨基酸为底物，过程可分为三个阶段：氨基酸侧链的延长、核苷核心结构的合成以及葡萄糖配基侧链的二级修饰[11-12]。
如图2所示南葶苈苷OOHCH 3HOCH 2-（α-L 鼠李糖基）苄基硫苷NR 2CH 2-R 1吲哚族化合物结构R 1=H,OCH 3,0SO 3,OCH,SO 3;R 2=H,0H,0CH 33-图35.硫代葡萄糖苷的提取分离由于黑芥子酶的存在硫苷会被水解，所以在提取硫苷时应先去除酶，一般可通过加热使其失活的方法。
Kuang P等将十字花科植物种子置于烘箱中，并将温度调至120℃使酶失活。
因硫苷具有水溶性特点，常用溶剂法提取，采用的溶剂一般有甲醇、乙醇以及醇-水混合物。
陈新娟[15]等采用70%甲醇75 ℃水浴条件下提取硫苷，同时达到杀灭酶与提取的目的。
John K等[16]等通过采用通过反相色谱法（IPC）和互补正相亲水作用（HILIC）方法相互作用，采用核磁共振光谱分析植物中的完整硫苷，结果表明：这两种方法的结合是对植物中完整硫代葡萄糖苷综合评估的有利方法。
赵振东等[17]建立了超高效液相色谱-串联质谱法测定十字花科植物中硫代葡萄糖苷的含量，并用70%甲醇水溶液从白芥种子中提取硫苷，反相C18柱分离，电喷雾离子阱–TOF分析测定，总共鉴别出了5种硫苷，结论表明：该方法对于十字花科植物的开发与利用具有重要意义。
何洪巨[18]利用加入煮沸的甲醇，使芥子酶失活，并80℃水浴15min以达到提取的目的。
6.芸薹属中常见硫苷化学成分芸薹属是在十字花科植物的主要食用植物。
陈新娟等研究[19]芸薹属植物中富含硫苷。
廖永翠等[20]对129份中国卷心菜采用HPLC法进行硫苷含量检测。
检测到8种硫苷，包括3种脂肪族硫苷，1种芳香族硫苷和4种吲哚族硫苷。
通过对主成分分析表明：3-丁烯基硫苷（NAP）、4-戊烯基硫苷（GBN）和 2-羟基-3-丁烯基硫苷（PRO）是大白菜中硫苷的主要成分，是总硫苷含量的60%。
周胜军等[21]分析了中国3个地方品种芜菁肉质根硫苷成分和含量，并检测出12种硫苷成分，结果表明3-丁烯基硫苷、顺-2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷和苯乙基硫苷为芜菁中主要硫苷组分，占总硫苷比例的90.13%。
张丽华等[22]测定了6个萝卜肉质根中的硫苷的组分及含量，并检测出了 5 种硫苷，且所有硫苷都以4-甲硫基-3-丁烯基硫苷为主，占总含量的70.5 %-87.5 %。
7硫代葡萄糖苷的主要药理活性7.1抗癌作用研究表明，食用十字花科蔬菜可以减少多种癌症的患病率[23]。
申树芳等[24]研究萝卜硫素是一种异硫氰酸酯。
是硫苷经黑芥子硫酸苷酶 (myrosinase) 酶解或者酸解产生的，用于结肠癌、食道癌乳腺癌、肝癌、大肠癌及其肺癌等都有很好的防治效果。
于欣等[25]以白芥子中的硫苷为研究对象，并采用MTT法研究不同浓度的硫苷提取物对不同时间下的肿瘤细胞的增殖抑制作用，且随着给药时间的延长，细胞的增殖抑制作用增强。
结果表明，硫苷提取物对三种肿瘤细胞如N CI-H446、HepG2等均具有明显的抑制作用表明该硫苷具有广泛的抗肿瘤效果。