有机化学期末三套考试卷及答案详解

1.有机化学期末试卷命名下列各化合物或写出结构式（1分/题，共10分）1.（H3C）2HC,C （CH 3）3C=C ”/XH甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。

（2分/每空，共48分）2. 3- 乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.5.6.7.8.9.10.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺对氨基苯磺酸，完成下列各反应CH 二 CHBr9.CH 3COCI7.CH2CI ANaOHH 2OCl8.CH 3O +出0OHCISN 1历程2. CH 2CIKCN/EtOH ------------- A+ c 〔2 咼温、咼压「① O 3 _ ② H 2O Zn 粉 _____________________________3.J CH = CH 2HBr Mg__________ 醚① CH S COCH S ._______________ d ② HQ, H +6.1, B 2H 6”2, H 2O 2, OH -'1, Hg(OAc)2,H 2O-THF T 2, NaBH 4 "OBr 2 NaOHNaNO 2 H 3PO 2 -- ►〔 ) -------------- ► ( ) ---------- ------- \H 2SO 4l丿三.选择题。

(2分/每题，共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是()(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH s CH z CyCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：()(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是()(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) P-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH(F) P-CH 3C 6H 4OHC, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇JC CH3O+ CH 2=CH_C_CH 3C 2H 5ONa C z H s ONa10.Zn EtOH*HNO 3 H 2SO 4Fe,HCI (CH 3CO) 2O4.下列化合物具有旋光活性得是:COOH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH CH4. 由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5.下列化合物不发生碘仿反应的是 A C 6H5COCH C 、 CH s CHCOC t CH()B 、C 2H 5OHD 、CHCOC 2CH 6.与HNO 作用没有Nz 生成的是（ A 、H2NCONH B C 、C 6H5NHCHD)、CHCH( NH 2) COOH、C 6H5NH 7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（ A CCbCOOH BC 、 CH 2CICOOH D)、CHCOOH 、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 五•从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：/^OH5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:六. 推断结构。

（8分）2- （ N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出 英文字母所代表的中间体或试剂：HN(C ?H 5)2CH 3CHCHO , HCHOCH 3AICI 3B (C 9H 10O)CH 3评分标准 :(1 )命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；(2)对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

试卷一参考答案：一.命名下列各化合物或写出结构式CH2CH2HOCH2CH 二 CCH2CH2CH2Br(S)—环氧丙烷3, 3-二甲基环己基甲醛3. 4.22-phe ny lacetamide 7. a—萘酚6.8.NH210.9. 4 —环丙基苯甲酸.试填入主要原料, 式。

1. 试剂或产物(必要时，指出立体结构)，完成下列各反应2.CN Br C1-;C1OHCCHCH 2CH2CH2CHO严O CH.1 cn3;CH3 cn31.2.(Z)-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯4. 6.CO2CH35.（上面）（下面）NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O 9.CH2OH OHH311.12.ClCH 3OIIC —CH2CI(2)CH3NaOH NaNO 2 H3PO2H2SO4BrNH2HNO3H2S0:CH3NO2三.选择题。

1. A2.3. DCH 3NH2Fe,HCI------------ A(CH3CO)2O歹-- ►CH310.CH3 CH3BrNHCOCH 3NHCOCH 3Br4. 5. C 6. C 7. D四.鉴别（6分，分步给分）白㈣1坠-(―)1△< —) J(―>jgfeA&BqUMO2 N--- =-■*-五..从指定的原料合成下列化合物。

1.5.CH 3CH 3CHCHOOH -+ HCHOCH 3CCH0CH 3H 2°CH 2OHCH 3 OHCH 3卡—CH —COOHCH 2OH六.推断结构2.3. 4.OMgBr O1厶•2, H 2OCrO 3-2Py”Na BH 4 . TMHO CH 3+ -1,Na C —CH ” 2,H 3O +” HC 三 CH胄.H 2SO 4C 三CHOOHCH 3h Na，NH 3(l).2,CH 3CH 2BrC —CHH 2『 Lindlar1,Na, NH 3(I)十 3, H 2OOHCH 3COCH 3匹/NaOH.BaQH) 2 - (CH 3)2C CHCOCH 3I 2C 6H 5MgB\CuBr "PPA>H 2C C(CH 3)2AlCl 3HO OTMH +>H 2O严OHHCN » CH 3C ——CH-CNCH 2OHOC. B「2, CH3COOH有机化学期末试卷二命名下列各化合物或写出结构式（CHOHO H1分/每题，共10分）Br Cl2. Cl H7.丙二酸二乙酯f COOH8. Br9.210.OCHH—C — N、.CH二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构）式。

（2分/每空，共30分）1.，完成下列各反应CH 二CHBrKCN/EtOH-- ・CH2CI3.HNO 20~5 C1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -2.CH 3CH 2COCH 2CQC 2H 5 1,Li A lH +4 “2,H 3OCH s COCH s TsOH4.5.6.7.OCN + HClCH 3 CH 3H 3C — CC — CH 3 -----OH OHHHH 3COH 3CH 2SO 4HIO 4 H 3O +-------- AEtONa/EtOH(1).O8CH 3OII+ CH 2=CH —C —CH 3HNO 3/H 2SO 4cC2H5ONa>C 2H 5ONaBr 2FeSn +HCl按要求回答问题。

(2分/每题，共 12 分)HCl CU 2CI 22.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（）CH 三 CH0H■ -----------------A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 33.下列化合物中具有芳香性的是（）5. 下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ ） a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A 、abedB 、dabcC 、beadD 、dacb 6. 下列化合物的碱性最大的是（ ） A 、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯胺 七. 判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（ ） 2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（ ） 3含氮有机化合物都具有碱性。

（ ） 4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（ 6制约S N 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（八. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成2. 由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:C, CH 3CH 2CHOD, CH 3COCH 2CH 34.芳香硝基化合 （ ）物最主要的用途之一是做炸药, TNT 炸药是OOD4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:九. 推断结构。

（每题5分，共10分）1.2-（ N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写 出英文字母所代表的中间体或试剂：HN(C 2H 5)2 , D2.有一旋光性化合物 A （C 6H IO ），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B （C 6H g Ag ）。

将A 催化加氢生成 C （C 6H i4），C 没有旋光性。

试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的 费歇尔投影式，并用R-S 命名法命名。

十.鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇评分标准 :（1 ）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、 反应条件、反应步骤达到同样的结果， 不同的路线对于生产 和科研来说重要性很大， 但是对于本科基础教学来说不做要求； （3）化合物鉴别方案可以依 据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

试卷二参考答案：一.命名下列各化合物或写出结构式1. （ S ） -2，3-二羟基丙醛，2.（Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯CH 3C —CHCHCHCH 3CH 3OH3.4. 3, 3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酐，7. CH 2（COOCH 2CH 3）2,8. 间溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10. N 'N-二甲基甲酰胺OHCH 3CHCHO , HCHOCH 3AAICI r B （沁。