西南大学2005级有机化学(下)A卷答案

西南大学课程考核
《 有机化学(下) 》课程试题 【A 】卷参考答案和评分标准
4、
5、
6、 （内型）（未画出立体结构或画成外型的扣一分）
三、合成题，无机试剂可任选（共4小题，第1小题6分，其余为8分/小题，共30分）
1、
(羰基保护后，也可利用格氏试剂法，与甲醛反应得伯醇，再氧化而得酸)
2、
O N N
OH
-
COOEt
COOEt
COOH
O
H
H O
O
O
O
OH
CH
3CH 2OH CH 3COOH H
+
CH 3COOC 2H 5
CH 3COCH 2COOC 2H 5
C H ONa/C H OH CH 3COOH,H 2O
CH 3COCH 2COOC 2H 5
CH
3COCHCOOC 2H 5
C 2H 5ONa/C 2H 5OH
C 2H 5
HOCH 2CH 2OH
Cl
H CH 3CCHCOOC 2H 5
C 2H 5
CH 3CH 2MgBr O
H 3O O
Br
O
O
COOH
OH OH
Cl
H Br
O
O
NaCN
O
H 3+
西南大学课程考核(试题【A】卷参考答案和评分标准)
——————————————
密————————————
封————————————
线——————————————3、
4、
O
Br
NaOH,H
2
O
OH
3
V
2
O
5
HOOC(CH
2
)
4
COOH
O
O
C H Br
,
O
O
C H Br,C H OH,
N
C
6
H
6
,H
2
O,
HOOC(CH
2
)
4
COOH H
5
C
2
OOC(CH
2
)
4
COOC
2
H
5
C H OH
H
C
2
H
5
ONa,C
2
H
5
OH
O
COOC
2
H
5
C
2
H
5
ONa,C
2
H
5
OH
C
2
H
5
Br
O
COOC
2
H
5
O
N
N
OH
N
OCC
6
H
5
O
CH
3
COCH HCHO
3
)
2
NH
(CH
3
)
2
CHMgBr
O
H
2
C H COCl
C
5
H
5
N
HCHO Cl
H CH
2
Cl COOH
《 有机化学(下) 》课程试题 【A 】卷参考答案和评分标准
四、完成下列反应式，注明产物的构型为R 或S ，并给出合理的反应机理（10分） 产物结构：
（2分）
产物构型为（ S ）型 （1分）
反应机理：伯酰胺的Hofmann 降解，过程如下：（7分）
（ 其中，
）
五、应用题：（10分）
（
1）反应方程式 (各
2分，共4分)
①
② (2) 共4分
反应①是羟醛缩合（1分），甲醛提供醛基，乙醛提供α－H 。

（1分） 反应②是歧化反应（1分），三羟甲基乙醛是氧化剂，甲醛是还原剂。

（1分） （3）共2分
为了使反应向我们希望的方向进行，要防止乙醛发生自身缩合反应。

（1分） 因此，实验时，甲醛的总体用量要稍微过量一些；操作时，先把所有甲醛全部投入，
然后把乙醛和石灰乳同时慢慢滴入。

这是一个放热反应，所以在整个反应过程中还要注意控制反应温度和散热效果。

（1分，答出甲醛需过量即可给1分））
(HOCH 2)3CCHO (HOCH 2)4C HCHO OH-(HCOO)2
Ca
CH 3CHO (HOCH 2)3CCHO H
C 6
H 5
CH
3NHCOOC 2H 5H C 6H 5CH 3C R RCONH 2RCONH RCONHBr EtONa
N
O R N C O CH 3CH 2OH
RNHC O
OC 2H 5。