天然药物化学：总论
22
（6）一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体 中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、 脂肪等，对维持植物生命活动来说是必不可少 （Primary Metabolites）。
（7）二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢 产物代谢所生成的物质，对维持植物生命活动来说不 起重要作用（Secondary Metabolites），次生代谢是 植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主 要有效成分。
13
举例：大黄中的5种蒽醌苷元成分：
OH O OH 苷元名称 R1
R2
大黄酸 -COOH
H
大黄素
-CH3
-OH
R2
R1 芦荟大黄素 -CH2OH H
O
大黄素甲醚 -CH3
-OCH3
大黄酚
-CH3
H
14
天然药物化学的发展和未来
在我国，明代《医学入门》(公元1575年） 中就有用发酵法从五倍子中得到没食子 酸的记载。1711年由洪遵所著《集验方》 一书，记载了用升华法制备纯化樟脑的 过程。
化学物质 。 （2）有效成分：具有生物活性、能起防病
治病作用的化学成分。 （3）无效成分：没有生物活性和防病治病
作用的化学成分。
21
（4）有效部位：在天然药物化学中，常将含 有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成 分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总 皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。（5） 有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的 中药提取或分离部分。
天然药物化学
1
第一章 总论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱
2
主要参考书目： 1 肖崇厚等 中药化学 上海：上海
科学技术出版社，1997 2 姚新生等 天然药物化学 北京：
1769年舍勒从酒石当中分离制得酒石酸。 1805年德国人塞图尔从鸦片中分离得到
吗啡。
15
20世纪50年代先后自印度萝芙木中 获得降压活性成分利血平，从长春 花中获得抗癌活性 成分长春花碱。
最初只能用分馏和重结晶来纯化单 体成分。到了二十世纪六十年代， 各种层析方法兴起，使微量天然新 成分的分离纯化简便易行。近些年 来各种色谱分离以及膜分离等新技 术更加扩大了天然药物化学分离工 作的广度和深度。
7
4. 熟悉天然药物化学成分类型。 5.熟悉天然药物化学成分的主要生物合成
途径 6.掌握中药有效成分的提取方法 。 7. 了解天然药物化学在中医药现代化和中
药产业化中的意义和作用。
8
一概述
第一节 绪论
天 然 药 物 化 学 (natural pharmaceutical chemistry)：天然药 物化学是运用现代科学理论与方法 研究天然药物中化学成分的一门学 科。
16
过去在测定一个化合物结构时，往 往需要用化学的方法进行降解或制 成适当的衍生物进行比较才有可能 予以确认，一般需要至少几百毫克 或甚至几克的纯物质，这给含量普 遍很低的天然化合物的研究带来了 很大的不便。
17
到了1930年，由于微量元素分析法 的导入，试样量降至毫克水平，推 进了天然成分的分析工作 。
随着红外光谱，核磁共振，质谱等 新技术问世，结构研究工作趋向微 量，快速和准确。新技术的应用使 研究天然药物化学成分的周期大大 缩短。
18
近些年来二维和多维核磁共振、质 谱、X-射线单晶衍射等技术在天然 药物化学研究中得到广泛的应用， 并且随着设备性能及测试技术方面 的大幅度改善，结构测定更加趋向 于微量、快速、准确，有力地推动 了天然药物化学的快速发展。
12
由于生源途径的关系，一种中药中往往 存在母核相同、取代基不同的同一类型 成分，也有不同类型的成分，例如，中 药人参中就含有20余种三萜皂苷类成分， 其都有相同或类似的母体，同时人参中 又有黄酮类、多糖及挥发油等类成分。 中药中成分的复杂性及多种中药的配伍 应用，即构成了中药功效的多样性,是中 药常具有多方面功效或多种药理作用的 物质基础。
人民卫生出版社，2001 3 陆蕴如等 中药化学 北京：学苑
出版社，1995
3
4.徐任生等 天然产物化学 北京：科学出版 社，1997
5.姚新生等 有机化合物波谱解析 北京：中国 医药科技出版社，1997
6.于德泉、杨峻山 分析化学手册 第七分册： 核磁共振波谱分析 北京：化学工业出版 社，1999
19
我国天然药物资源丰富，并且天然 药物的应用有着悠久的历史。加强 天然药物的研制是缩小与国际先进 水平的差距、减少入世给我国制药 产业带来的影响的重要选择。
从天然药物中筛选并开发出具有我 国自己知识产权的新药的潜力是巨 大的。
20
二 、相关概念
（1）单体： 即化合物。指具有一定分子量、
分子式、理化常数和确定的化学结构式的
4
第一章 总论
卫生部规划教材. 全国高等学校教材 主审：姚新生 主编：吴立军 （沈阳药科大学） 人民卫生出版社 2003年5月
第一章 总论 第一节、绪论 第二节、 生物合成 第三节、提取分离方法 第四节、结构研究
6
【目的要求】 1. 掌握天然药物化学的学科性质、天然药物 化学学习和研究的内容、研究对象 2. 掌பைடு நூலகம்相关的概念如单体、有效成分、无效 成分、有效部位、有效部位群、一次代谢产 物、二次代谢产物、有效成分和无效成分的 关系。 3.掌握天然药物化学成分的一般研究方法
9
研究内容：
各类天然药物的化学成分结构特征、理化 性质、提取分离方法、结构测定以及生物 合成途径。并根据已阐明结构的成分，按 植物亲缘关系在植物界中探询同类成分， 以扩大植物的药用资源，发掘新的有效成 分；研究有效成分在植物体中随生长季节、 时间的变化情况，以便掌握中草药品质的 规律。还包括化学成分在体外及生物体内 的代谢和动力学研究，以及构效关系、化 学分类学等内容。
10
研究对象:天然药物主要来自于植物、 动物、矿物、微生物和海洋生物， 以植物来源为主。种类繁多。
因此天然药物化学有以下名称：中 草药化学成分、植物化学、中药化 学、天然药物化学。
天然药物资源丰富，研究潜力巨大。
11
天然药物化学成分的复杂性：中药中的 化学成分是十分复杂的。某一种中药可 能含有几种类型的成分，而每一个类型 又可能含有少则几种、多则十几种、几 十种化学成分。一种中药如此，复方中 药就更复杂了。
（6）一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体 中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、 脂肪等，对维持植物生命活动来说是必不可少 （Primary Metabolites）。
（7）二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢 产物代谢所生成的物质，对维持植物生命活动来说不 起重要作用（Secondary Metabolites），次生代谢是 植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主 要有效成分。
13
举例：大黄中的5种蒽醌苷元成分：
OH O OH 苷元名称 R1
R2
大黄酸 -COOH
H
大黄素
-CH3
-OH
R2
R1 芦荟大黄素 -CH2OH H
O
大黄素甲醚 -CH3
-OCH3
大黄酚
-CH3
H
14
天然药物化学的发展和未来
在我国，明代《医学入门》(公元1575年） 中就有用发酵法从五倍子中得到没食子 酸的记载。1711年由洪遵所著《集验方》 一书，记载了用升华法制备纯化樟脑的 过程。
化学物质 。 （2）有效成分：具有生物活性、能起防病
治病作用的化学成分。 （3）无效成分：没有生物活性和防病治病
作用的化学成分。
21
（4）有效部位：在天然药物化学中，常将含 有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成 分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总 皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。（5） 有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的 中药提取或分离部分。
天然药物化学
1
第一章 总论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱
2
主要参考书目： 1 肖崇厚等 中药化学 上海：上海
科学技术出版社，1997 2 姚新生等 天然药物化学 北京：
1769年舍勒从酒石当中分离制得酒石酸。 1805年德国人塞图尔从鸦片中分离得到
吗啡。
15
20世纪50年代先后自印度萝芙木中 获得降压活性成分利血平，从长春 花中获得抗癌活性 成分长春花碱。
最初只能用分馏和重结晶来纯化单 体成分。到了二十世纪六十年代， 各种层析方法兴起，使微量天然新 成分的分离纯化简便易行。近些年 来各种色谱分离以及膜分离等新技 术更加扩大了天然药物化学分离工 作的广度和深度。
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4. 熟悉天然药物化学成分类型。 5.熟悉天然药物化学成分的主要生物合成
途径 6.掌握中药有效成分的提取方法 。 7. 了解天然药物化学在中医药现代化和中
药产业化中的意义和作用。
8
一概述
第一节 绪论
天 然 药 物 化 学 (natural pharmaceutical chemistry)：天然药 物化学是运用现代科学理论与方法 研究天然药物中化学成分的一门学 科。
16
过去在测定一个化合物结构时，往 往需要用化学的方法进行降解或制 成适当的衍生物进行比较才有可能 予以确认，一般需要至少几百毫克 或甚至几克的纯物质，这给含量普 遍很低的天然化合物的研究带来了 很大的不便。
17
到了1930年，由于微量元素分析法 的导入，试样量降至毫克水平，推 进了天然成分的分析工作 。
随着红外光谱，核磁共振，质谱等 新技术问世，结构研究工作趋向微 量，快速和准确。新技术的应用使 研究天然药物化学成分的周期大大 缩短。
18
近些年来二维和多维核磁共振、质 谱、X-射线单晶衍射等技术在天然 药物化学研究中得到广泛的应用， 并且随着设备性能及测试技术方面 的大幅度改善，结构测定更加趋向 于微量、快速、准确，有力地推动 了天然药物化学的快速发展。
12
由于生源途径的关系，一种中药中往往 存在母核相同、取代基不同的同一类型 成分，也有不同类型的成分，例如，中 药人参中就含有20余种三萜皂苷类成分， 其都有相同或类似的母体，同时人参中 又有黄酮类、多糖及挥发油等类成分。 中药中成分的复杂性及多种中药的配伍 应用，即构成了中药功效的多样性,是中 药常具有多方面功效或多种药理作用的 物质基础。
人民卫生出版社，2001 3 陆蕴如等 中药化学 北京：学苑
出版社，1995
3
4.徐任生等 天然产物化学 北京：科学出版 社，1997
5.姚新生等 有机化合物波谱解析 北京：中国 医药科技出版社，1997
6.于德泉、杨峻山 分析化学手册 第七分册： 核磁共振波谱分析 北京：化学工业出版 社，1999
19
我国天然药物资源丰富，并且天然 药物的应用有着悠久的历史。加强 天然药物的研制是缩小与国际先进 水平的差距、减少入世给我国制药 产业带来的影响的重要选择。
从天然药物中筛选并开发出具有我 国自己知识产权的新药的潜力是巨 大的。
20
二 、相关概念
（1）单体： 即化合物。指具有一定分子量、
分子式、理化常数和确定的化学结构式的
4
第一章 总论
卫生部规划教材. 全国高等学校教材 主审：姚新生 主编：吴立军 （沈阳药科大学） 人民卫生出版社 2003年5月
第一章 总论 第一节、绪论 第二节、 生物合成 第三节、提取分离方法 第四节、结构研究
6
【目的要求】 1. 掌握天然药物化学的学科性质、天然药物 化学学习和研究的内容、研究对象 2. 掌பைடு நூலகம்相关的概念如单体、有效成分、无效 成分、有效部位、有效部位群、一次代谢产 物、二次代谢产物、有效成分和无效成分的 关系。 3.掌握天然药物化学成分的一般研究方法
9
研究内容：
各类天然药物的化学成分结构特征、理化 性质、提取分离方法、结构测定以及生物 合成途径。并根据已阐明结构的成分，按 植物亲缘关系在植物界中探询同类成分， 以扩大植物的药用资源，发掘新的有效成 分；研究有效成分在植物体中随生长季节、 时间的变化情况，以便掌握中草药品质的 规律。还包括化学成分在体外及生物体内 的代谢和动力学研究，以及构效关系、化 学分类学等内容。
10
研究对象:天然药物主要来自于植物、 动物、矿物、微生物和海洋生物， 以植物来源为主。种类繁多。
因此天然药物化学有以下名称：中 草药化学成分、植物化学、中药化 学、天然药物化学。
天然药物资源丰富，研究潜力巨大。
11
天然药物化学成分的复杂性：中药中的 化学成分是十分复杂的。某一种中药可 能含有几种类型的成分，而每一个类型 又可能含有少则几种、多则十几种、几 十种化学成分。一种中药如此，复方中 药就更复杂了。
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第01章 天然药物化学总论 - 0401
天然药物化学第1章总论第1章总论第4节结构研究法结构研究的总原则不消耗或尽可能少波谱综合分析与文献数据比较辅以化学手段消耗试样化合物纯度的判定•均一晶形•熔点•沸点•折光率•比旋度物化常数•TLC •PC •GC •HPLC色谱法结构研究的主要程序初步推断结构类型•提取、分离中的过程行为•显色反应、化学定性实验测定分子式，计算不饱合度•元素分析•同位素丰度比法•HR-MS官能团、结构片段、基本骨架•官能团定性鉴别•UV、IR、NMR、MS平面结构、相对构型、优势构象•1D、2D-NMR•化学降解、衍生物制备绝对构型的确定•CD、ORD•X-射线衍射•人工合成分子式的确定与不饱合度的计算元素定量分析同位素丰度比法高分辨质谱•FT-MS•TOF-MS •Obitrap-MS u=Ⅳ－Ⅰ/2＋Ⅲ/2＋1 •Ⅰ：1价原子（H、X）•Ⅲ：2价原子（N、P）•Ⅳ：4价原子（C）分子式的确定不饱合度的计算结构研究中的主要方法：四大光谱紫外-可见吸收光谱•UV-vis，ultraviolet-visible spectra •确定共轭体系红外光谱•IR，infrared spectra •确定官能团质谱•MS，mass spectrum•确定分子量、分子式•可根据碎片特征解析部分结构核磁共振•NMR，nuclear magnetic resonance •确定分子结构、相对构型原理•电子由基态跃迁至激发态（π→π *、n→π * ）•在紫外可见光区（200～700nm）引起的吸收谱图作用•含共轭双键、α,β-不饱和羰基、芳香化合物的结构鉴定•特定的吸收谱特征→骨架类型的判断•如：黄酮、香豆素、蒽醌•加诊断试剂前后谱图的规律性变化→取代基的推断•如：黄酮、香豆素原理•化学键振动引起的•在红外光区（4000～625cm-1）的吸收谱图作用•特征频率区（functional group region）•4000～1500 cm-1：确定官能团类型•指纹区（fingerprint region）•1500～600 cm-1：构象、构型、取代模式等。
天然药物化学总论
己烷 苯 2.29 无水乙醚 4.47 CHCl3 5.20 AcOEt 乙醇 6.11 26.0 甲醇 31.2 水 81.0
ε
1.88
三、提取分离的方法
c.氢键力吸附 氢键力吸附 聚酰胺吸附层析--洗脱剂的洗脱力由小到大为 洗脱剂的洗脱力由小到大为: 聚酰胺吸附层析 洗脱剂的洗脱力由小到大为 水 > 甲醇 > 丙酮 > NaOH液 > 甲酰胺 > 尿素水液 液 ④根据物质分子的大小进行分离 如葡萄糖凝胶(Sephadex G and LH-20...)过泸法等 如葡萄糖凝胶 过泸法等 ⑤根据物质解离程度不同的分离法 离子交换法： 离子交换法： 强酸： 强酸： -SO3H 强碱： 强碱： -N+(CH3)3Cl弱酸： -CO2H 弱酸： 弱碱： 弱碱： -NH2(NH,N)
卫生部规划教材－ 卫生部规划教材－第四版
第一章
第一章 总论 一、概述 二、生物合成 三、提取分离的方法 四、结构研究方法
一、概 述
天然药物化学是药物化学的一个分支学科。 天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主 要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资； 要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具 体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型 结构类型、 体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提 取分离方法、结构测定等。 取分离方法、结构测定等。 天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 ）、动物 天然药物来源: 植物（为主）、动物、 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如： 例如：
第一章 总论 一、概述 二、生物合成 三、提取分离的方法 四、结构研究方法
三、提取分离的方法
1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2)提取方法 提取方法 ①粉碎成粗粉 ②有机溶剂法和水提法 ③水蒸气蒸馏法 ④升华法 3)分离纯化法 分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a.温度不同 溶解度不同 温度不同,溶解度不同 温度不同 b.改变溶液的极性去杂 改变溶液的极性去杂 c.酸碱法 酸碱法 d.沉淀法 沉淀法
ε
1.88
三、提取分离的方法
c.氢键力吸附 氢键力吸附 聚酰胺吸附层析--洗脱剂的洗脱力由小到大为 洗脱剂的洗脱力由小到大为: 聚酰胺吸附层析 洗脱剂的洗脱力由小到大为 水 > 甲醇 > 丙酮 > NaOH液 > 甲酰胺 > 尿素水液 液 ④根据物质分子的大小进行分离 如葡萄糖凝胶(Sephadex G and LH-20...)过泸法等 如葡萄糖凝胶 过泸法等 ⑤根据物质解离程度不同的分离法 离子交换法： 离子交换法： 强酸： 强酸： -SO3H 强碱： 强碱： -N+(CH3)3Cl弱酸： -CO2H 弱酸： 弱碱： 弱碱： -NH2(NH,N)
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第一章
第一章 总论 一、概述 二、生物合成 三、提取分离的方法 四、结构研究方法
一、概 述
天然药物化学是药物化学的一个分支学科。 天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主 要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资； 要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具 体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型 结构类型、 体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提 取分离方法、结构测定等。 取分离方法、结构测定等。 天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 ）、动物 天然药物来源: 植物（为主）、动物、 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如： 例如：
第一章 总论 一、概述 二、生物合成 三、提取分离的方法 四、结构研究方法
三、提取分离的方法
1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2)提取方法 提取方法 ①粉碎成粗粉 ②有机溶剂法和水提法 ③水蒸气蒸馏法 ④升华法 3)分离纯化法 分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a.温度不同 溶解度不同 温度不同,溶解度不同 温度不同 b.改变溶液的极性去杂 改变溶液的极性去杂 c.酸碱法 酸碱法 d.沉淀法 沉淀法
天然药物化学 第1章 总论
本 章 内 容
第一节 绪论
第二节
第三节 第四节
生物合成
提取分离方法 结构研究方法
三、主要的生物合成途径
1. 醋酸-丙二酸途径：脂肪酸、酚、蒽酮类
2. 甲戊二羟酸途径：萜、甾体类
3. 桂皮酸途径： 苯丙素、香豆素、木质素、木脂素、黄酮类 4. 氨基酸途径： 生物碱 5. 复合途径： 醋酸-丙二酸—莽草酸径 醋酸-丙二酸—甲戊二羟酸途径
二、天然药物有效成分的分离与精制 3. 根据物质的吸附性差别进行分离——吸附 色谱法 3.1 吸附分类：
• 物理吸附：无选择性的吸附，吸附－解析发 生迅速。吸附剂如硅胶、氧化铝、活性炭等 • 化学吸附：不可逆性。如碱性氧化铝对酚酸 性成分的吸附，硅胶对生物碱的吸附等。
• 半化学吸附：聚酰胺对酚酸类、醌类的氢键 吸附。
二、天然药物有效成分的分离与精制 4.根据物质分子大小差别进行分离—凝胶滤过法 4.2凝胶种类:
①葡聚糖凝胶(Sephadex G):
只适于在水中应用, 分离多糖、 蛋白质等.
②羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)：
适用于各类化合物的分离，除具有分子筛的 特性外，还起到反相分配色谱的效果。 常用溶剂有甲醇、氯仿-甲醇等。
1. 天然药物化学：是运用现代科学理论和方法 研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 研究内容：主要指天然药物的化学成分（多为
有效成分）的结构特点、理化性质、提取分离方
法、结构鉴定、结构改造及生合成途径。
1.2 天然药物化学的简要发展历程
1 天然药物化学中的相关术语
有效成分: 天然药物中具有一定的生理活性、能代表 天然药物临床疗效的单一化合物。 无效成分：是指与有效成分共存的其他成分，如植物 中普遍存在的无明显生理活性的化合物。 生物活性成分：是经过药效试验或生物活性试验，证 明对机体有一定生理活性的成分。
天然药物化学 第1章 总论
亲脂性有机溶剂
－ + － + ± + + － －
±：单糖：无水醇难溶；多糖；对醇60%以上难溶。蛋白质、酶；对水热水沉 淀；对醇60%以上沉淀。
（二） 天然药物化学成分的主要生物合成途径
1 乙酸-丙二酸（AA-MA）途径 以乙酰辅酶A为起始物质，丙二酸单酰辅酶A起延伸碳链的 作用。通过这一途径能生成脂肪酸类、酚类、醌类等化合物。
甲戊二羟酸 （ MVA）
焦磷酸二甲烯丙酯
焦磷酸异戊烯酯
甲戊二羟酸5－焦磷酸
萜类、甾类化合物均由这一途径生成。
3 莽草酸途径 具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物由这一途径衍化生成。如由此途径 生成的苯丙氨酸，经脱氨及氧化反应等分别生成桂皮酸，再由桂皮酸、苯 甲酸生物合成各种含C6-C3及C6-C1结构的天然化合物如苯丙素类、木脂素 类、香豆素类等。 此途径由莽草酸通过苯丙氨酸，生成桂皮酸，再由桂皮酸生成各种苯丙 素类化合物。现也被称为桂皮酸途径 。
有效成分和无效成分的关系： 二者的划分也是相对的。一方面，随着科学的发 展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认 为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋 白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生 物活性或药效。
另外，一些天然药物中的化学成分本身不具有生物活 性、也不能起防病治病的作用，但是，它们受采收、加工、 炮制或制剂过程中一些条件的影响而产生的次生产物，或 它们口服后经人体胃肠道内的消化液或细菌等的作用后产 生的代谢产物，以及它们以原型的形式被吸收进入血液或 被直接注射进入血液后在血液中产生的代谢产物却具有防 病治病的作用，这些化学成分无疑也应被视为有效成分。 另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究 证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证 实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。
天然药物化学-总论
特点
天然药物化学的研究对象是天然药物 ，其成分复杂多样，且多含有生物活 性成分，因此具有独特的优势和潜力 。
天然药物化学的重要性
药物发现与开发
健康维护
天然药物化学为新药发现和开发提供 了丰富的资源，许多现代药物都源于 天然产物或其衍生物。
天然药物化学的研究有助于深入了解 天然产物的生理作用和药理机制，为 人们的健康维护提供更多选择。
谢谢
THANKS
天然药物化学研究通过分析天然产物的化学成分和药理活性， 揭示其作用机制和靶点，有助于深入理解疾病的发病机制。
中药质量控制
药材鉴定
通过天然药物化学的方法，对中药材进行真伪鉴别和品质评价， 确保中药材的质量和安全性。
质量控制标准
建立和完善中药的质量控制标准，包括有效成分的含量、杂质控制 等，保证中药制剂的稳定性和疗效。
抗菌抗病毒活性成分
01 02
抗生素
抗生素是由微生物或高等动植物在生活过程中所产生的具有抗病原体或 其他活性的一类次级代谢产物，能干扰其他生活细胞发育功能的化学物 质。各种抗生素能杀灭或抑制不同种类的微生物。
皂甙
皂甙是由皂草种子提取物分解生成的复杂混合物，具有较好的抗菌效果。 其抗菌机制主要是破坏微生物的细胞膜结构及功能，导致微生物死亡。
从而确定化合物的结构。
质谱法
通过测定分子在电离过程中产生的离子质 量和丰度，确定化合物的分子量和分子结 构。
红外光谱法
通过测定分子中化学键在不同波长红外光 的吸收特性，确定分子中存在的化学键类 型和连接方式，从而确定化合物的结构。
04 天然药物化学成分的生物活性与药理作用
CHAPTER
抗肿瘤活性成分
其他生物活性成分
多糖类化合物
天然药物化学的研究对象是天然药物 ，其成分复杂多样，且多含有生物活 性成分，因此具有独特的优势和潜力 。
天然药物化学的重要性
药物发现与开发
健康维护
天然药物化学为新药发现和开发提供 了丰富的资源，许多现代药物都源于 天然产物或其衍生物。
天然药物化学的研究有助于深入了解 天然产物的生理作用和药理机制，为 人们的健康维护提供更多选择。
谢谢
THANKS
天然药物化学研究通过分析天然产物的化学成分和药理活性， 揭示其作用机制和靶点，有助于深入理解疾病的发病机制。
中药质量控制
药材鉴定
通过天然药物化学的方法，对中药材进行真伪鉴别和品质评价， 确保中药材的质量和安全性。
质量控制标准
建立和完善中药的质量控制标准，包括有效成分的含量、杂质控制 等，保证中药制剂的稳定性和疗效。
抗菌抗病毒活性成分
01 02
抗生素
抗生素是由微生物或高等动植物在生活过程中所产生的具有抗病原体或 其他活性的一类次级代谢产物，能干扰其他生活细胞发育功能的化学物 质。各种抗生素能杀灭或抑制不同种类的微生物。
皂甙
皂甙是由皂草种子提取物分解生成的复杂混合物，具有较好的抗菌效果。 其抗菌机制主要是破坏微生物的细胞膜结构及功能，导致微生物死亡。
从而确定化合物的结构。
质谱法
通过测定分子在电离过程中产生的离子质 量和丰度，确定化合物的分子量和分子结 构。
红外光谱法
通过测定分子中化学键在不同波长红外光 的吸收特性，确定分子中存在的化学键类 型和连接方式，从而确定化合物的结构。
04 天然药物化学成分的生物活性与药理作用
CHAPTER
抗肿瘤活性成分
其他生物活性成分
多糖类化合物
天然药物化学总论
天然药物化学总论
目录
CONTENTS
• 天然药物化学概述 • 天然药物化学的主要研究内容 • 天然药物化学的应用 • 天然药物化学的未来发展
01 天然药物化学概述
CHAPTER
定义与特点
定义
天然药物化学是一门研究天然药物中活性成分的学科，旨在发现和开发具有治 疗作用的天然产物。
特点
天然药物化学具有跨学科性，涉及化学、生物学、药理学等多个领域；研究对 象为具有生物活性的天然产物，包括植物、动物和微生物来源的物质；研究目 的是发现和开发安全、有效的天然药物。
天然药物化学的重要性
药物治疗
药物发现
天然药物化学为药物研发提供了丰富 的资源，许多现代药物是从天然产物 中提取或通过其结构修饰得到的。
天然药物化学为药物发现提供了新的 思路和方法，有助于解决当前面临的 重大疾病挑战。
疾病治疗
天然药物在许多疾病的治疗中发挥了 重要作用，如癌症、心血管疾病、感 染性疾病等。
微生物来源的天然药物
微生物发酵产物中存在大量具有生物活性的化合物，可用于开发新 药和改进现有药物。
转基因植物药物
利用基因工程技术培育具有特定药理活性的转基因植物，为药物生 产提供新的来源。
天然药物化学在中药现代化中的作用与地位
成分解析与质量控制
天然药物化学为中药的质量控制提供了科学依据，通过对中药成分 的定性和定量分析，确保药物的安全性和有效性。
天然药物有效成分的合成与改造
合成
通过化学方法人工合成天然药物有效 成分的过程。
改造
对天然药物有效成分进行结构修饰或 改造，以提高其药理活性或降低毒性。
03 天然药物化学的应用
CHAPTER
天然药物的发现与开发
目录
CONTENTS
• 天然药物化学概述 • 天然药物化学的主要研究内容 • 天然药物化学的应用 • 天然药物化学的未来发展
01 天然药物化学概述
CHAPTER
定义与特点
定义
天然药物化学是一门研究天然药物中活性成分的学科，旨在发现和开发具有治 疗作用的天然产物。
特点
天然药物化学具有跨学科性，涉及化学、生物学、药理学等多个领域；研究对 象为具有生物活性的天然产物，包括植物、动物和微生物来源的物质；研究目 的是发现和开发安全、有效的天然药物。
天然药物化学的重要性
药物治疗
药物发现
天然药物化学为药物研发提供了丰富 的资源，许多现代药物是从天然产物 中提取或通过其结构修饰得到的。
天然药物化学为药物发现提供了新的 思路和方法，有助于解决当前面临的 重大疾病挑战。
疾病治疗
天然药物在许多疾病的治疗中发挥了 重要作用，如癌症、心血管疾病、感 染性疾病等。
微生物来源的天然药物
微生物发酵产物中存在大量具有生物活性的化合物，可用于开发新 药和改进现有药物。
转基因植物药物
利用基因工程技术培育具有特定药理活性的转基因植物，为药物生 产提供新的来源。
天然药物化学在中药现代化中的作用与地位
成分解析与质量控制
天然药物化学为中药的质量控制提供了科学依据，通过对中药成分 的定性和定量分析，确保药物的安全性和有效性。
天然药物有效成分的合成与改造
合成
通过化学方法人工合成天然药物有效 成分的过程。
改造
对天然药物有效成分进行结构修饰或 改造，以提高其药理活性或降低毒性。
03 天然药物化学的应用
CHAPTER
天然药物的发现与开发
天然药物化学-第1章-总论
10 油脂和蜡：油脂为一分子甘油和三分子脂肪酸脱水 结合形成的酯。主要在种子中。常温下为液体。蜡为高 级不饱和脂肪酸和一元醇生成的酯。主要在植物茎、叶 的表面。常温下为固体。均为亲脂性成分
成分类型
水 醇类 亲脂性有机溶剂
游离生物碱
－
+
+
生物碱盐
+
+
－
苷类
+
+
－
苷元
－
+
+
挥发油
－
+
+
糖类（单糖低聚糖） +
O P2O5H2
甲戊二羟酸 （ MVA）
HO HOOC
ADP ATP HO
O P2O5H2
HOOC CO2
O OH
2ATP 2ADP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
焦磷酸异戊烯酯
萜类、甾类化合物均由这一途径生成。
甲戊二羟酸5－焦磷酸
3 莽草酸途径 生成具的有苯C丙6-C氨3及酸C，6-经C1脱基氨本及结氧构化的反化应合等物分由别这生一成途桂径皮衍酸化，生再成由。桂如皮由酸此、途苯径 甲类酸 、生 香物 豆合 素成类各等种。含C6-C3及C6-C1结构的天然化合物如苯丙素类、木脂素
1）酚和醌类 这类物质的生物合成过程中只发生缩合 反应。乙酰辅酶A直线聚合后再进行环合生成各种酚类化合 物。
CH3-CO-S-CoA
乙酰辅酶A
COOH
+3
CH2-CO-S-CoA
丙二酸单酰辅酶A
CH3-CO-CH2-CO-CH2-CO-CH2-CO-------Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化合物或聚酮类化合 物。 2 甲戊二羟酸（MVA）途径 起始物质为MVA，在ATP作用下，按如下路线合成：
成分类型
水 醇类 亲脂性有机溶剂
游离生物碱
－
+
+
生物碱盐
+
+
－
苷类
+
+
－
苷元
－
+
+
挥发油
－
+
+
糖类（单糖低聚糖） +
O P2O5H2
甲戊二羟酸 （ MVA）
HO HOOC
ADP ATP HO
O P2O5H2
HOOC CO2
O OH
2ATP 2ADP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
焦磷酸异戊烯酯
萜类、甾类化合物均由这一途径生成。
甲戊二羟酸5－焦磷酸
3 莽草酸途径 生成具的有苯C丙6-C氨3及酸C，6-经C1脱基氨本及结氧构化的反化应合等物分由别这生一成途桂径皮衍酸化，生再成由。桂如皮由酸此、途苯径 甲类酸 、生 香物 豆合 素成类各等种。含C6-C3及C6-C1结构的天然化合物如苯丙素类、木脂素
1）酚和醌类 这类物质的生物合成过程中只发生缩合 反应。乙酰辅酶A直线聚合后再进行环合生成各种酚类化合 物。
CH3-CO-S-CoA
乙酰辅酶A
COOH
+3
CH2-CO-S-CoA
丙二酸单酰辅酶A
CH3-CO-CH2-CO-CH2-CO-CH2-CO-------Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化合物或聚酮类化合 物。 2 甲戊二羟酸（MVA）途径 起始物质为MVA，在ATP作用下，按如下路线合成：
天然药物化学-总论(gai)
H
CH3
HO H OCH3
有关统计显示，国际植物药市场销售额从1994年的 124亿美元增至2000年的160亿美元，平均每年增长8％ 以上。预计天然药物在世界药品市场容纳量可达400亿 美元。
现在草本药物销售额最高的是欧洲，占全球市场份 额的35％；美国市场占20％，虽然低于欧洲，却是过 去10年草药市场增长率最高的国家。日本市场占11％。 我国是世界上公认的植物药大国，却不是植物药强 国，在国际市场上所占份额不足10%。
H O
mevalonic acid oleanolic acid (6 x C 5)
β -carotene (8 x C
5)
三、主要生物合成途径
从自然界得到的化合物常见的基本单位大概有如下几种类型： C2单位（醋酸单位）：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类 C5单位（异戊烯单位）：如萜类、甾类等 C6单位：如香豆素、木脂素等苯丙素类 氨基酸单位：生物碱类 复合单位：由上述单位复合构成
（一）概念：
天然药物化学（Natural Medicinal Chemistry or Phytochemistry）是药物化学的一个分支学科。天然药 物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化 学成分的一门学科。 天然药物化学是分子水平研究天然药物的药效物 质基础及其防治疾病规律的一门综合性学科
（二）主要内容
研究内容： ▲ 各类天然药物化学成分（主要是生理活 性成分或药效成分）类型； ▲ 化学成分结构特点； ▲ 化学成分的理化性质； ▲ 各类化学成分提取分离方法； ▲ 化学成分的结构鉴定； ▲ 主要化学成分类型的生物合成途径。
有效成分在植物体内生长过程中变 化
▲ 中药药物化学：合成、修饰
天然药物化学
天然药化总论-V1
天然药化总论-V1天然药化总论是一个关于天然药物及其药物化学的综合性研究。
下面将对天然药物药物化学的主要内容进行重新整理。
一、天然药物的定义和分类1. 天然药物的定义天然药物指从植物、动物、矿物等天然物质中提取或分离出来的药物。
2. 天然药物的分类根据来源不同，将天然药物分为三类：植物药物、动物药物和矿物药物。
二、天然药物的化学成分1. 植物药物的化学成分植物药物的化学成分主要包含生物碱、氨基酸、糖类、酚类、黄酮类等。
2. 动物药物的化学成分动物药物的化学成分主要包含多肽类、生物碱、脂肪类、酶、多糖类、磷脂类等。
3. 矿物药物的化学成分矿物药物的化学成分主要包含元素、溶液、盐类等。
三、天然药物的药理作用1. 植物药物的药理作用植物药物的药理作用主要集中在活血、止痛、解毒、清热、镇静等方面。
2. 动物药物的药理作用动物药物的药理作用主要包括提高免疫力、促进伤口愈合、抗衰老等。
3. 矿物药物的药理作用矿物药物的药理作用主要包括补充元素、调节酸碱平衡等。
四、天然药物的应用1. 植物药物的应用植物药物的应用范围非常广泛，既可以吃、也可以涂、还可以泡浴等多种方式使用，广泛用于治疗各种疾病。
2. 动物药物的应用动物药物通过提取或提纯后，广泛用于红外线缩阴、美容、提取胶原蛋白等领域。
3. 矿物药物的应用矿物药物广泛应用于调节身体的微量元素平衡和补充人体必需的矿物质。
综上所述，天然药物的药物化学研究主要是通过分析其化学成分，研究其药理作用，进而应用于人类健康的发展。
天然药物作为一个浩瀚的存量资源，有着广阔的开发利用前景。
中国药科大学 天然药物化学 总论
1 .88
弱
苯
2 . 29
以根据介电常数的大小来 乙醚 （无水） 4 . 47
判断。介电常数越大，极 氯仿
5 . 20
性越强。
乙酸乙酯 乙醇
6 . 11 26 . 0
甲醇
31 . 2
水
81 . 0
强
二、提取分离方法
实验室中最常应用的混合溶剂
己烷-苯 苯-乙醚
苯-乙酸乙酯
极
氯仿-乙醚 性
氯仿-乙酸乙酯
▪ 溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较
强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下来。
二、提取分离方法
洗脱溶剂的选择
须根据被分离物质与所选用的吸附剂性质这 两者结合起来加以考虑
被分离物质极性
弱极性 强极性 吸附剂极性较弱
弱极性 强极性 洗脱剂极性弱
二、提取分离方法
化合物的极性及其强弱判断
官能团的极 性强弱：羧基 、酚羟基等
二、提取分离方法
提取溶剂的选择
化合物的酸碱性
酸性化合物 碱性化合物 两性化合物 * 影响溶解性、稳定性
二、提取分离方法
溶剂的选择：
溶解度
提取溶剂的选择
化学性质稳定
安全、价廉
二、提取分离方法
提取方法的选择
提取方法
浸渍法 （冷浸）
煎煮法 （热提）
渗漉法 （连续冷浸）
连续提取法
回流法 （有机溶剂）
二、提取分离方法
一、绪论
三、传统中药的深入研究使其在新药开发中重新发挥重 要作用。 一些过去未知的植物微量成分被发现，其中不乏 具有较强生物活性的成分，如人参和三七中的环肽， 可能是一类新型活性成分；大蒜水溶性成分的研究， 可为动脉粥样硬化疾病的新药研究提供先导化合物。