第四章 植物化学物：营养学II

第一节 植物化学物概述
植物含有多种低分子量的次级代谢产物 metabolites)。从广义上讲， (secondary metabolites)。从广义上讲，这些次级代 谢产物是生物进化过程中植物维持其与周围环境( 谢产物是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包括 紫外线)相互作用的生物活性分子。当吃植物性食品时， 紫外线)相互作用的生物活性分子。当吃植物性食品时， 就会摄取到各种各样的植物次级代谢产物。 就会摄取到各种各样的植物次级代谢产物。过去认为 并一直强调在植物性食品中它们是天然毒物并对人体 健康有害， 健康有害，例如马铃薯和西红柿中存在的配糖碱 (glycoalkaloids)、树薯中存在的氰化甙(cyanogenic (glycoalkaloids)、树薯中存在的氰化甙(cyanogenic glycosides)等 在过去的二十几年中， glycosides)等。在过去的二十几年中，人们对多吃富 含蔬菜和水果的膳食有益于健康的认识逐渐加深。 含蔬菜和水果的膳食有益于健康的认识逐渐加深。
(六)蛋白酶抑制剂(protease inhibitors) 蛋白酶抑制剂(protease 植物蛋白酶抑制剂存在于所有植物中， 植物蛋白酶抑制剂存在于所有植物中，特别是豆 谷类等种籽中含量更高。 类、谷类等种籽中含量更高。哺乳动物肠道中的蛋白 酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶(如胰蛋自酶)的活性， 酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶(如胰蛋自酶)的活性， 导致机体加强消化酶的合成反应。 导致机体加强消化酶的合成反应。人类能合成一种特 殊形式的胰蛋白酶。 殊形式的胰蛋白酶。蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合 阻断酶的催化位点，从而竞争性抑制蛋白酶。 物，阻断酶的催化位点，从而竞争性抑制蛋白酶。蛋 白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子。 白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子。人体平 均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为295mg 295mg。 均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为295mg。
(八)植物雌激素(phyto-oestrogens) 植物雌激素(phyto(phyto 存在于植物中， 存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受体 上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。 上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。异黄酮 (isoflavones)和木聚素从化学结构上讲均是多酚类物 (isoflavones)和木聚素从化学结构上讲均是多酚类物 但也属于植物雌激素。 质，但也属于植物雌激素。虽然植物雌激素所显示出的 作用只占人体雌激素作用的0.1％，但在尿中植物雌激 0.1％， 作用只占人体雌激素作用的0.1％，但在尿中植物雌激 素的含量可比内源性雌激素高10 1000倍 10～ 素的含量可比内源性雌激素高10～1000倍。依照机体内 源性雌激素数量和含量的不同， 源性雌激素数量和含量的不同，植物雌激素可发挥雌激 素和抗雌激素两种作用。 素和抗雌激素两种作用。
(二)植物固醇(phytosterols) 植物固醇(phytosterols) 主要存在于植物的种籽及其油料中， 主要存在于植物的种籽及其油料中，如β-谷固醇 (β-sitosteroI)、豆固醇(stigmasterol) (stigmasterol)和菜油固醇 (β-sitosteroI)、豆固醇(stigmasterol)和菜油固醇 (campesterol)。 (campesterol)。从化学结构来看植物固醇与胆固醇的 区别是前者增加了一个侧链。 区别是前者增加了一个侧链。人每日从膳食中摄入的 植物固醇为150 400mg，但人体能吸收的只占5 左右。 150〜 植物固醇为150〜400mg，但人体能吸收的只占5％左右。 人们已知道植物固醇有降低胆固醇的作用， 人们已知道植物固醇有降低胆固醇的作用，其作用机 制主要是抑制胆固醇的吸收。 制主要是抑制胆固醇的吸收。
caraway：香菜，葛缕子 香菜， 香菜 一种伞形科的两年生欧亚 大陆草本植物(葛缕子）， 大陆草本植物(葛缕子）， 有微细全裂的叶子和白色 或粉色小花花簇。 或粉色小花花簇。 葛缕子籽的籽状果实， 葛缕子籽的籽状果实，广 泛地用作各种食物的香料 和调味品。 和调味品。 Also called:In this sense, also called caraway seed
植物次级代谢产物对健康具有有益和有害的双重 作用。以前只是了解它们具有的毒性作用， 作用。以前只是了解它们具有的毒性作用，其中一些 还因限制营养素的利用或者增加肠壁的渗透性而被认 为是“抗营养” 有毒”的代谢物。 为是“抗营养”或“有毒”的代谢物。对植物化学物 有益作用的认识始于对农场动物的观察， 有益作用的认识始于对农场动物的观察，这些家畜常 常是连续几个月只喂饲单一的植物草料，然而却能正 常是连续几个月只喂饲单一的植物草料， 常生长和发育， 常生长和发育，这种情况与发达国家人群的膳食营养 状况是无法相比的。 状况是无法相比的。
第四章
植物化学物
Phytochemicals
第一节 植物化学物概述 第二节 多酚类化合物 第三节 含硫化合物 第四节 皂甙类化合物
⑴Phytochemicals: nonnutrient compounds in plant-derived foods that have biological activity in the body(p 8 in Nutrition concepts and conroversies). ⑵Phytochemicals: biologically active, naturally existing substances in plants that act as natural defense systems in plants and show potential for reducing risk for cancer and cardiovascular disease(p 303 in Food, Nutrition, &Diet Therapy).
一、植物化学物的分类 植物化学物可按照它们的化学结构或者功能特点 进行分类。 进行分类。 (一)类胡萝卜素 是水果和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产物。 是水果和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产物。 通常将类胡萝卜素分成无氧(oxygen free)和含氧 (oxygen通常将类胡萝卜素分成无氧(oxygen-free)和含氧 (oxygen-containing，如叶黄素)两种类型。 (oxygen-containing，如叶黄素)两种类型。对人体营 养有意义的大约在40 50种 根据个人膳食特点， 40～ 养有意义的大约在40～50种。根据个人膳食特点，人 类血清中含有不同比例的类胡萝卜素， 类血清中含有不同比例的类胡萝卜素，主要以无氧型 类胡萝卜素的形式存在， 类胡萝卜素的形式存在，如α-和β-胡萝卜素和番茄 红素。 红素。
过去一直认为各种卷心菜中存在的蛋白酶抑制剂和 芥子油甙是有害于健康的， 芥子油甙是有害于健康的，然而现在却发现它们有明 显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。 显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。天然存在的植物化学 物的总数量还不清楚，但估计有60,000 100,000种 60,000～ 物的总数量还不清楚，但估计有60,000～100,000种。
(七)单萜类 调料类植物中所存在的植物化学物主要是典型的 食物单萜类(monoterpenes)物质，如薄荷(peppermint) (monoterpenes)物质 食物单萜类(monoterpenes)物质，如薄荷(peppermint) 中的薄荷醇(menthol) 葛缕子种籽(caraway (menthol)、 中的薄荷醇(menthol)、葛缕子种籽(caraway seeds) 中的香芹酮(carvone) 柑桔油(citrus oil)中的柠檬 (carvone)、 中的香芹酮(carvone)、柑桔油(citrus oil)中的柠檬 油精(limonene) (limonene)。 油精(limonene)。单萜类物质的每日摄入量大约为 150mg。 150mg。
(三)皂甙(saponins) 皂甙(saponins) 是一类具有苦味的化合物，可与蛋白质和脂类( 是一类具有苦味的化合物，可与蛋白质和脂类(如 胆固醇)形成复合物，在豆科植物中皂甙特别丰富。 胆固醇)形成复合物，在豆科植物中皂甙特别丰富。根 据膳食习惯和特点， 据膳食习惯和特点，平均每日膳食摄入的皂甙约为 10mg,最高可达到200mg以上 最高可达到200mg以上。 10mg,最高可达到200mg以上。由于皂甙具有溶血的特 一直被认为是对健康有害的， 性，一直被认为是对健康有害的，而人群试验却未能 证实其危害。 证实其危害。目前一些国家已批准将某些种类的皂甙 作为食品添加剂用于饮料， 作为食品添加剂用于饮料，如美国和加拿大将其作为 泡沫稳定剂用在啤酒中，英国用在无酒精饮料(soft 泡沫稳定剂用在啤酒中，英国用在无酒精饮料(soft drinks)中。 drinks)中
(五)多酚(polyphenols) 多酚(polyphenols) 是所有酚类衍生物的总称，主要为酚酸( 是所有酚类衍生物的总称，主要为酚酸(包括羟基 肉桂酸)和类黄酮， 肉桂酸)和类黄酮，后者主要存在于水果和蔬菜的外层 黄酮醇)及整粒的谷物中(木聚素lignans) lignans)。 (黄酮醇)及整粒的谷物中(木聚素lignans)。新鲜蔬菜 中的多酚可高达0.1％，如莴苣外面的绿叶中多酚的含 0.1％， 中的多酚可高达0.1％，如莴苣外面的绿叶中多酚的含 量就特别高。 量就特别高。绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成 熟而增高。 熟而增高。户外大地蔬菜中类黄酮的含量明显高于大 棚蔬菜中的含量。 棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲皮素 (quercetin)，其每日摄入量大约为23mg 23mg， (quercetin)，其每日摄入量大约为23mg，最近的研究 表明这个剂量的类黄酮，如槲皮素对人体健康有益。 表明这个剂量的类黄酮，如槲皮素对人体健olates) 芥子油甙(glucosinolates) 存在于所有十字花科植物中， 存在于所有十字花科植物中，它们的降解产物具 有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。 有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中 一种特殊的酶，即葡糖硫苷酶(myrosinase)的作用， (myrosinase)的作用 一种特殊的酶，即葡糖硫苷酶(myrosinase)的作用， 植物组织的机械性损伤可将芥子油甙转变为有实际活 性的物质，即异硫氰酸盐(isothiocyanates) (isothiocyanates)、 性的物质，即异硫氰酸盐(isothiocyanates)、硫氰酸 (thiocyanates)和吲哚(indole)。当白菜加热时， 和吲哚(indole) (thiocyanates)和吲哚(indole)。当白菜加热时，其 中的芥子油甙含量可减少30％～60％。人体每日从膳 30％～60％。 中的芥子油甙含量可减少30％～60％。人体每日从膳 食中摄入芥子油甙的量大致为10 50mg， 10～ 食中摄入芥子油甙的量大致为10～50mg，素食者每日 摄入量可高达110mg 芥子油甙的代谢产物， 110mg。 摄入量可高达110mg。芥子油甙的代谢产物，如硫氰酸 盐可在小肠完全吸收。 盐可在小肠完全吸收。