质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是
有机化学酸碱理论
有机化学酸碱理论1、阿伦尼乌斯酸碱理论：水中离解的局限性2、J.N.Brфnsted酸碱理论：定义：在反应中能提供质子的分子或离子为酸；接受质子的分子或离子为碱。
酸碱的相对性：同一种物质，在一个反应中是酸，在另一个反应中也可能是碱。
共轭酸碱对：酸给出质子成为碱（酸的共轭碱），碱得到质子成为酸（碱的共轭酸）酸越强，则酸的共轭碱越弱；碱越强，碱的共轭酸越弱。
反应的结果就是强酸与强碱反应生成弱酸和弱碱。
3、G.N.Lewis酸碱理论：定义：能够接受电子的分子和离子即Lewis酸；能够提供电子的分子和离子即Lewis碱。
Lewis酸：具有空轨道和未充满外层笛子轨道，电子受体，亲电试剂；AlCl3BF3 FeCl3 ZnCl2 Ag+ R+ NO2+Lewis碱：具有孤对电子和π电子，电子供体，亲核试剂。
NH3 ROH X- OH- RO-酸碱理论酸碱理论(acid-base theory)阐明酸、碱本身以及酸碱反应的本质的各种理论。
在历史上曾有多种酸碱理论，其中重要的包括：阿伦尼乌斯酸碱理论——酸碱电离理论布朗斯特-劳里酸碱理论——酸碱质子理论路易斯酸碱理论——酸碱电子理论酸碱溶剂理论软硬酸碱理论最早提出酸、碱概念的是英国R.玻意耳。
法国A.L.拉瓦锡又提出氧是所有酸中普遍存在的和必不可少的元素，英国H.戴维以盐酸中不含氧的实验事实证明拉瓦锡的看法是错误的，戴维认为：“判断一种物质是不是酸，要看它是否含有氢。
”这个概念带有片面性，因为很多有机化合物和氨都含有氢，但并不是酸。
德国J.von李比希弥补了戴维的不足，为酸和碱下了更科学的定义：“所有的酸都是氢的化合物，但其中的氢必须是能够很容易地被金属所置换的。
碱则是能够中和酸并产生盐的物质。
”但他不能解释为什么有的酸强，有的酸弱。
这一问题为瑞典S.A.阿伦尼乌斯解决。
阿伦尼乌斯酸碱理论[1]在阿伦尼乌斯电离理论的基础上提出的酸碱理论是：“酸、碱是一种电解质，它们在水溶液中会离解，能离解出氢离子的物质是酸；能离解出氢氧根离子的物质是碱。
路易斯酸碱理论电子论
2p轨道
P轨道为哑铃形，有方向性，沿x、y、z三个方 向伸展，三个轨道能量相同。
+
_
+
_
Px轨道
Py轨道
Pz轨道
注：轨道图中的 “ + “ “ - “表示波位相
电子排布规律
►保里不相容原理 两个形成共价键的电子，必 须自旋方向相反。
►能量最低原理 电子首先占据能量最低的轨道， 当此种轨道填满后，才依次占据能量较高的 轨道。
原子间通过电子转移产生正、负离子，二者 相互吸引所形成的化学键称为 ~
凯库勒式
和 路易斯式
H HC
H
H
C
H
H
HH HC C H
HH
路易斯的“八隅学说”：除氦仅有两个价电子外，其他 惰性气体在价电子层中均为八个电子（八隅体）。绝 大多数其他元素之间键合成分子，也是达到外层电子 满足八隅体电子结构。
现代共价键理论包括价键理论和分子轨道理论 ►（三）原子轨道（用波函数Ψ表示）
三、结构概念和结构理论
► （一）碳原子的四面体结构 荷兰化学家范霍夫和法国化学家勒贝尔分别独立提 出。现用X射线衍射法验证。
甲 烷 正 四 面 体 结 构
►（二）共价键
在原子间通过共用一对电子而形成的化学键 称为~
►配位键是一种特殊的共价键，其特点是形成 共价键的一对电子由一个原子提供。
►离子键
CH
C + H +338.9kJ mol-1
甲烷分子中C—H键的键能则为上述四个C—H键离解能 的平均值（415.3kJ•mol-1）。
（四）键的极性和极化性
► 非极性键：两个相同的原子形成的共价键，由于成键 电子云对称地分布在两个原子核之间，正电荷中心和 负电荷中心重合，这样的共价键没有极性，称为～
酸碱性质与有机化合物的酸碱反应
酸碱性质与有机化合物的酸碱反应酸碱性质在化学领域中起着至关重要的作用，其在有机化合物中的特性以及与有机化合物之间的酸碱反应也是研究的重点。
本文将深入探讨酸碱性质与有机化合物的相关知识，并分析有机化合物的酸碱反应机制以及实际应用。
一、酸碱性质的基本概念酸和碱是化学反应中常见的概念，它们的定义分别有两种常见的观点：布朗酸碱理论和阿尔尼乌斯酸碱理论。
布朗酸碱理论认为，酸是能够接受电子对的化合物或离子，而碱是能够提供电子对的物质。
例如，氢氧化钠（NaOH）中的氢氧根离子（OH-）就是一种碱，因为它能够提供一个电子对给其他物质。
阿尔尼乌斯酸碱理论则更为广义，将酸定义为能够产生H+（氢离子）的化合物或离子，而将碱定义为能够产生OH-（氢氧根离子）的物质。
根据这一理论，酸和碱既可以是无机化合物，也可以是有机化合物。
二、有机化合物的酸碱性质有机化合物中的酸碱性质主要与化合物中的官能团有关。
常见的有机酸包括羧酸、酚、醛、酮等，它们的酸性来源于它们分子中的氢离子的释放能力。
有机碱则主要包括胺类化合物，它们能够接受质子形成胺盐。
这些有机酸和有机碱在有机化学中发挥着重要的作用。
三、酸碱反应的机制有机化合物的酸碱反应通常是指有机酸和有机碱之间的反应。
这些反应可以分为两类：质子转移反应和亲电性试剂的进攻反应。
1.质子转移反应质子转移反应是指有机酸中的质子（H+）被有机碱接受的过程，其机制可以通过质子共享的方式进行。
例如，乙酸（CH3COOH）和氨（NH3）之间的反应可以表现为：CH3COOH + NH3 → CH3COO- + NH4+2.亲电性试剂的进攻反应亲电性试剂的进攻反应是指有机酸中的负离子被亲电性试剂进攻的过程，其机制通常涉及亲电试剂的亲核攻击。
例如，苯酚（C6H5OH）与溴之间的反应可以表现为：C6H5OH + Br2 → C6H5Br + HBr四、有机化合物的酸碱反应应用有机化合物的酸碱反应在实际应用中具有广泛的意义。
第六章酸碱平衡
+ NH H O 3 2
+ H O Ac 3 +
在氨水溶液中加入NH4Cl；
+ NH + 4 OH
这种在弱酸或弱碱水溶液中加入含有相同离子的易 溶性强电解质，使弱酸或弱碱的解离度降低的现象 称为同离子效应。 例题
若在醋酸溶液中加入不含相同离子的强电解 质： + H O A H O + 3 + HAc 2 由于离子强度I增大，导致溶液中离子间 的相互作用增大，使HAc的解离度略有增大。 这种效应称为盐效应。 解释：
不同温度下，纯水的pH值： 25℃时，Kw＝1.0×10－14，pH=7.00 T＞25 ℃， Kw ＞ 1.0×10－14， [H+] ＞1.0×10-7， pOH=-lg[OH-] 判断题：pH＜7的溶液一 水溶液： 定是酸性溶液。 K [ H][ OH ] W pH＜7.00
两边取负对数， pK pH pOH W
25℃时，pH+pOH=14
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第三节
弱酸弱碱电离平衡
（一）一元弱酸在水中的质子转移平衡 （二）一元弱碱在水中的质子转移平衡 （三）共轭酸碱对的Ka与Kb之间的关系 （四）多元弱酸(碱)在水溶液中的质子转移 平衡 （五）质子转移平衡的移动
（六）酸碱水溶液中相关离子浓度的计算
返 回
（一）一元弱酸在水中的质子转移平衡 一元弱酸HB在水中的质子转移平衡反应式： HB＋H2O＝H3O＋＋B－ 在一定温度下，Ki与 [H O ] [ B ] 3 Ki [H2O ]为常数。 [HB] [H 2O] [H ][B ] Ka [HB] Ka称为酸的质子转移平衡常数，酸的解离平衡 常数，简称酸常数。其大小与酸本身的性质、温度 有关。T增大，酸常数如何变化？ Ka越大，酸越容易失去质子，酸的酸性越强。 问题：是否溶液的酸度也越强？
酸碱质子理论
活度因子：离子的活度
aB B bB / bθ
γB称为溶质B的活度因子， bθ为标准态的浓 度(即1 mol·kg-1)。
注意：
1、当溶液中的离子浓度很小，且离子所带的电 荷数也少时，活度接近浓度，即 γB≈1。
2、溶液中的中性分子也有活度和浓度的区别， 不过不象离子的区别那么大，所以，通常把 中性分子的活度因子视为1。
酸碱解离理论(1887年阿累尼乌斯酸碱理论）
凡是在水中能解离出H+的物质是酸(acid)， 能解离出 OH-的物质是碱(base)。
中和反应的实质是：H++OH-===H2O
局限性：
无法解释NH3·H2O的弱碱性 无NH4OH
不适用于非水体系或无溶剂体系 NH 3 (g) HCl(g) NH 4Cl(s)
[H+]
pH
HAc
加HCl
加H2O 加NaAc(s)
加NaCl(s)
课后练习答案
0.1mol/L HAc 加HCl
α 变小
加H2O 加NaAc
变大 变小
加NaCl 变大
K 不变 不变 不变 不变
[H+] 变大 变小 变小 变大
pH 变小 变大 变大 变小
第三节 酸碱的质子理论
酸碱理论的发展
酸碱离子理论（阿累尼乌斯 ） 酸碱质子理论（布朗斯特） 酸碱电子理论（路易斯）
酸碱半反应1 酸碱半反应2
HAc 酸1
H+ + H2O 碱2
H+ + Ac碱1
H3O+ 酸2
40
两式相加得：
H+
↓
HAc + H2O 酸1 碱2
酸碱理论简介
酸碱理论简介酸碱理论的研究，已经有两百多年的历史，最初，人们把有酸味，能使蓝色石蕊变红的物质叫酸；有涩味，使红色石蕊变蓝的叫碱。
1887年，提出了酸碱电离理论：凡是在水溶液中能够电离产生的物质叫作酸，能电离产生的物质叫作碱。
酸碱电离理论从物质的化学组成上揭示了酸碱的本质，并应用化学平衡原理找到了衡量酸碱强弱的定量标度，是人们对酸碱认识由现象到本质的一次质的飞跃，对化学的发展起了很大作用，而且至今仍然普遍应用。
但这个理论也有缺陷的，实际上并不是只有含的物质才具有碱性，如氨的水溶液也显碱性，可作为碱来中和酸。
酸碱电离理论另一个缺陷是将酸碱概念局限于水溶液体系，由于科学的进步和生产的发展，越来越多的反应在非水溶液中进行，对于非水体系的酸碱性，酸碱电离理论就无能为力了。
1923年，丹麦化学家布朗斯特（Bronsted）和英国化学家劳莱（Lowrey）进一步发展了酸碱理论，提出了酸碱质子理论（也叫质子理论）来理解酸碱的本质：凡是能给出质子的分子或离子称为酸，凡是能接受质子的分子或离子称为碱。
根据酸碱质子理论，酸和碱不是孤立的：酸＝质子＋碱这种对应情况属酸碱的共轭关系，左边的酸是右边碱的共轭酸，而右边碱是左边酸的共轭碱。
有的离子在某个共轭酸碱对中是酸，但在另一个共轭酸碱对中可能又变成碱。
酸碱质子理论不仅扩大了酸和碱的范围，还可以把电离理论中的电离作用、中和作用、水解作用、同离子效应等均看成是质子传递的酸碱中和作用。
但是，质子理论只限于质子的放出和接受，所以必须含有氢，不能解释不含氢的一类化合物的反应。
质子酸碱反应的实例质子理论拓展了酸碱概念。
它包括了所有显示碱性的物质，但是对于酸仍然限制在含氢的物质上，故酸碱反应也就只能局限于包含质子转移的反应。
1923年美国物理化学家路易斯（Lewis）又提出了另一种酸碱概念："凡是能给出电子对的分子、离子或原子团都叫作碱，凡是能接受电子对的分子、离子或原子团都叫作酸"。
路易斯酸碱分类
路易斯酸碱分类路易斯酸碱分类是化学中常用的一种酸碱分类体系，由美国化学家吉尔伯特·纳顿·路易斯于1923年提出。
该分类方法是基于电子对的共享和转移来描述酸碱反应的。
根据路易斯酸碱理论，酸是指可以接受一对电子的化合物或离子，而碱则是指可以提供一对电子的化合物或离子。
我们来看一下路易斯酸的特征和分类。
路易斯酸是指具有可接受电子对能力的化合物或离子。
酸的特征在于它们能够吸引电子对，形成化学键。
根据路易斯酸的特征，我们可以将其分为以下几类：1. 金属离子：金属离子常常作为酸的一部分存在。
在水溶液中，金属离子可以接受电子对来形成配位化合物。
例如，氯化铁(FeCl3)溶解在水中会形成[Fe(H2O)6]3+离子，其中的Fe3+离子就是路易斯酸。
2. 非金属离子：一些非金属离子也可以作为路易斯酸存在。
例如，三氯化硼(BCl3)是一种非金属离子的例子。
在该化合物中，硼原子可以接受一个电子对，形成与氯原子的共价键。
3. 分子中的中心原子：一些分子中的中心原子也可以表现出路易斯酸的性质。
例如，二氧化硫(SO2)分子中的硫原子可以接受一个电子对，形成与氧原子的共价键。
接下来，我们来看一下路易斯碱的特征和分类。
路易斯碱是指具有可供给电子对能力的化合物或离子。
碱的特征在于它们可以提供电子对，与酸形成化学键。
根据路易斯碱的特征，我们可以将其分为以下几类：1. 阴离子：一些阴离子可以作为路易斯碱存在，例如氯离子(Cl-)和氢氧根离子(OH-)。
这些离子可以提供电子对，与酸形成化学键。
2. 分子中的配位基：一些分子中的配位基也可以表现出路易斯碱的性质。
例如，水(H2O)分子中的氧原子可以提供一个电子对，与酸形成配位化合物。
3. 有机化合物中的功能团：一些有机化合物中的功能团也可以表现出路易斯碱的性质。
例如，胺化合物中的氮原子可以提供电子对，与酸形成盐类。
路易斯酸碱分类是一种常用的酸碱分类体系。
根据该分类方法，酸是指可以接受电子对的化合物或离子，而碱则是指可以提供电子对的化合物或离子。
第一章 酸碱理论
酸碱理论
强酸给出质子的能力很强，其共轭碱则较弱， 几乎不能结合质子，因此反应几乎完全进行(相当于 电离理论的全部电离)。
HCl + H2O H3O++Cl-
酸1 碱2
酸2 碱1
弱酸给出质子的能力很弱，其共轭碱则较强， 因此反应程度很小，为可逆反应(相当于电离理论的 部分电离)。
HAc + H2O H3O++Ac-
用→表示。的形成并生成酸碱配合物。
酸
碱
酸碱配合物。
(电子对接受体) (电子对给予体)
H+
+
:OH-
H：OH
HCl +
BF3
+
Cu2+ +
:NH3 :F-
4 :NH3
[H←NH3] [F←BＦ3] [Cu(←NH3)4]
酸碱理论
由于在化合物中配位键普遍存在，因此路易斯酸、 碱的范围极其广泛，酸碱配合物无所不包。凡金属离 子都是酸，与金属离子结合的不管是阴离子或中性分 子都是碱。
酸1 碱2
酸2 碱1
酸碱理论
氨和水的反应，H2O给出质子，由于H2O是弱 酸所以反应程度也很小，是可逆反应(相当于NH3在 水中的电离过程)。
H2O + NH3 NH4+ +OH酸1 碱2 酸2 碱1
可见在酸的电离过程中，H2O接受质子，一 个碱，而在NH3的电离过程中，H2O放出质子，又 是一个酸，所以水是两性物质。
强酸具有高度给出质子的能力。如HClO4、 HCl、HNO3、H2SO4等。
碱的强度：用接受质子的能力来量度。
强碱具有高度接受质子的能力。如OH-、PO43离子等。
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第 1 章 绪论
College of Science
有机化学简介；有机物特性； 基本骨架和官能团； 化学键理论；结构与性质的关系 酸碱理论：质子酸碱和路易斯酸碱理论
有机化学是？？？？
第1节 有机化学简介
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Organic Chemistry is…
➢ the science of carbon compounds
5. 环烃（芳香烃－研讨 ）15. 氨基酸蛋白质（案例）
6. 旋光异构（案例） 7. 卤代烃
16. 油脂和类脂化合物（案例+ 自学 ）
8.
17. 有机波谱法（案例+自学 ）
9. 醛、酮、醌
18. 专题讲解（机动）
10.羧酸、羧酸衍生物 （案例）
基本内容
College of Science
认有机物
C. 化学家和生物学家面临的诸多挑战
挑战之一：人类健康和生活素质
资源短缺 环境恶化 新的疾病 药物副作用和耐药性
解决途径之一
化学技术与生物技术的密切结合
课程说明
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课时:64h 成绩评定
平时成绩(30%)
➢5-6分钟课堂提问 ➢作业
王俊儒等主编，有机化学学习指导（2版），高 教出版社
邢其毅等主编，基础有机化学，高教出版社
有机化学精品课程网址:
2011省级精品课程 /2013省级共享课程： /eol/jpk/course/layout/page/index.jsp?courseId=2000 MIT 中文 /cocw/mit/Chemistry/ /courses/chemistry/5-13-organic-chemistry-ii-fall-2006/ /courses/chemistry/5-12-organic-chemistry-i-spring2003/index.htm 科学网 /bbs/showforum.aspx?forumid=87
进步。
改进学习策略，提高批判性思维和解决问题的技能。
学习方法
提前预习 做好课堂笔记 多交流，勤查阅有关资料 课后作一定量的题 及时总结整理 动手做实验 课后答疑时间：随时
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主要参考资料
College of Science
付建熙主编，有机化学（ຫໍສະໝຸດ 版），高教出版社期中测验(30%) 期末考试(40%) 其他？？
Aspartame (Nutrasweet®)
阿斯巴甜
章节安排
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1. 绪论
11. 含氮有机物
2. 有机物命名体系（教改）12. 含硫和含磷有机物
3. 烷烃
13. 杂环及生物碱（案例）
4. 烯烃和炔烃
14. 碳水化合物
复杂生物分子（反应物）：糖，脂，蛋白质，核酸，酶， 药物分子等。
生命科学中的化学问题是未来有机化学发College of Science 展的重要资源和推动力
B. 在大分子和超分子水平上，生命科学与有机 化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透， 全面互补。
有机化学 小分子复杂分子大分子超分子 生命科学 生物个体组织细胞亚细胞超分 子大分子结构单元分子
简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、 性质、鉴定、反应、合成）复杂有机化合物 （结构、鉴定、合成） 大分子化合物 （ 结构、鉴定、合成、相互作用） 超分子 （分子识别、分子组装、功能）
无处不在,无时不在
生命科学中的化学问题是未来有机化学发College of Science 展的重要资源和推动力
命名和结构
掌握有机物的命名法（包括立体异构）； 熟悉各类有机物官能团结构及官能团分类； 掌握有机物结构和性质相关规则，并进行相关分析； 掌握常见异构现象，构型和构象等基本知识；掌握含1～2个
手性碳原子化合物的旋光异构现象及标记方法； 了解杂环化合物的结构及萜类和甾族化合物的基本骨架；
掌握有机化学中一些常见的反应规律，如马尔柯夫尼柯夫定 则，查依采夫规律，取代苯的定位规律等；
生物分子的结构与特殊性质
学习目标
College of Science
培养理解和欣赏能力。
有机分子的结构和化学转化。
有机物的基本概念和应用。
获得电子结构的基本概念，并用于解决有机化学各领域的问题。
College of Science
有机化学是？
学什么？怎么学？ 能够学到什么？（？+？） 学有机化学有什么用？
生命科学中的化学问题是未来有机化学发College of Science 展的重要资源和推动力
A. 重要作用 理论基础、研究工具、阐明本质
生物代谢
酶催化多步骤分解反应
复杂生物分子
小分子
学习要求
College of Science
反应、机理与性质
了解各类有机化合物的主要物理性质及其规律；
掌握基本有机物的主要化学性质，并与化合物转化相联系；
掌握自由基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成 反应、亲核加成反应、消除反应和重排反应等主要类型的反 应机理；
掌握诱导效应和共轭效应等电子效应的一般理论及其应用；
IUPAC命名和结构书写
结构和性质(性能)—构性相关
各类基本有机物的典型结构特征
理化性质的基本规律
典型化学反应本质
制备与合成 定性鉴定
实验？？
学习要求
College of Science
基础理论知识
掌握共价键理论； 正确理解有机分子结构的含义，掌握结构式书写原则和各类
结构式表示方法；
有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学 发展的必然结果和需要。
/supramol/supramol.htm
生命科学中的化学问题是未来有机化学发College of Science 展的重要资源和推动力
有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富 多彩的部分 - 有机化合物。