己内酰胺生产工艺
己内酰胺生产技术
己内酰胺概况己内酰胺简介一、性质及用途己内酰胺（CPL），分子量113.16，分子式C6H11ON。
分子式CH2（CH2）4CONH。
己内酰胺（CPL）在液态下为无色，在固态下为白色（片状），手触有吸湿性，易溶于水和苯等，受热起聚合反应，与火能燃烧。
熔点68℃～69℃，0.1MPa 下沸点为270℃，85℃下密度为1010kg/m3。
己内酰胺是重要的有机化工原料之一，主要用途是通过聚合生成聚酰胺切片，通常叫尼龙－6切片，或锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。
尼龙－6切片随着质量和指标的不同，有不同的侧重应用领域：①高质量、粘度在2.4-2.45消光切片，主要用于民用高速纺行业、短纤纺丝，由于锦纶－6具优良的染色性能和耐磨性能，一直用在织高品质布和羊毛纺织上，这是尼龙－6切片最初的用途，也是目前－6切片的一个主要用途。
②粘度在3.2以上的切片，主要用于帘子布纺丝，随着我国汽车工业的发展，对帘子线的需求量日益增加，是目前尼龙－6切片的另一个重要用途。
③粘度在2.4－2.6的切片，主要应用于常规纺丝及部分质量要求不高的短纤纺丝，在这方面的使用，因纺丝工艺落后，替代品增加，需求量逐渐萎缩。
④粘度在2.7－3.0的切片，主要用于地毯骨架丝、渔网丝，在这方面因下游产品质量参差不齐，对尼龙-6切片的质量要求也有很大差别。
⑤工程塑料和塑料薄膜用切片，是目前尼龙-6发展的一个重要发展方向。
二、国内外己内酰胺生产状况1、国外己内酰胺生产状况近年来，全球己内酰胺的生产稳步发展，2006年总生产能达到493.7万吨/年，比2005年增加了16万吨/年，同比增长了3.58％。
全球己内酰胺的生产能力集中在欧洲、亚洲以及北美洲，其中北美地区的生产能力为122.4万吨/年，占全球己内酰胺总产能的22.8％；西欧地区的生产能力为107.0万吨/年，占总生产能力的21.7％；日本生产能力为54.2万吨/年，占总生产能力的11％；亚洲其它国家的生产能力为120.5万吨/年，占总生产能力的24.4％。
国内己内酰胺厂家生产工艺
国内主要己内酰胺厂家生产工艺
己内酰胺的生产技术目前拥有的工业化技术有：液相贝克曼重排法；（气相贝克曼重排法）、羧酸酰胺化法、光亚硝化法。
己内酰胺的制法也有以下几种：（1）、以苯为原料；A）、苯加氢制环己烷，环己烷仿生催化氧化制环己酮，环己酮氨肟化，环己酮肟液相（气相）贝克曼重排，产品己内酰胺。
B）、苯部分加氢制环己烯，水合环己醇，环己醇脱氢制环己酮，环己酮肟化、重排生产己内酰胺。
（2）、以甲苯为原料：甲苯制苯甲酸，由苯甲酸制环己烷羧酸，再由粗己内酰胺精制成产品己内酰胺。
一：中国石化股份有限公司巴陵分公司
采用苯为原料的工艺路线，即苯——环己烷——环己酮——环己酮肟——己内酰胺。
该工艺是世界上主流的己内酰胺生产工艺，具有原料易得、工艺成熟可靠等优点，其中环己酮——环己酮肟步骤采用中石化开发的具有自主知识产权的氨肟化工艺技术，类似装置单位浙江巴陵恒逸。
总的来说，以苯为原料的工艺路线是目前世界上已工业化工艺路线中最经济、可靠的工艺，且其中氨肟化工段采用中石化氨肟化新工艺后，NOx废气及硫铵副产品产生量大大降低，应该说本项目采用的是比较可靠且清洁的工艺，在国内属领先水平。
工艺流程
各主体生产装置和辅助生产装置工艺技术路线
二：浙江巴陵恒逸
生产工艺与中国石化股份有限公司巴陵分公司基本相同，都是采用苯为原料的工艺路线，即苯——环己烷——环己酮——环己酮肟——己内酰胺。
三：中石化石家庄炼化
以甲苯为原料制取苯甲酸，经亚硝化反应后生产己内酰胺的苏尼亚工艺过程（意大利SNIA亚硝化法）。
己内酰胺工艺流程
己内酰胺工艺流程
《己内酰胺工艺流程》
己内酰胺是一种重要的工业原料，广泛应用于合成尼龙6、染料、医药等领域。
其生产工艺流程通常包括氰化钠水解、己醇氧化、己内醇氧化、溶剂萃取等多个步骤。
首先，氰化钠水解是制备己内酰胺的第一步。
在这一步骤中，氰化钠溶液与水进行反应生成氰化氢气体，然后将氰化氢气体冷却并通过反应器中的水化解生成氨气和碳酸氢钠溶液。
氨气再与过量氯丁烷反应生成己内酰氯，然后与地下水进行中和反应得到己内酰胺。
接下来是己醇氧化与己内醇氧化的步骤，这两个步骤是生产己内酰胺的关键环节。
在己醇氧化中，己醇与氧气在催化剂的作用下发生氧化反应生成己醛，而在己内醇氧化中，己醛再与氧气在相同的催化剂作用下发生氧化反应生成己内酰胺。
最后，溶剂萃取是将反应产物中的杂质和溶剂进行分离的步骤。
在这一步骤中，利用己内酰胺与特定溶剂的分配系数差异，通过适当的工艺参数和设备，使得己内酰胺从反应产物中被有效分离出来。
综上所述，己内酰胺的生产工艺流程包括氰化钠水解、己醇氧化、己内醇氧化和溶剂萃取等多个步骤。
通过这些步骤，可以高效地合成出优质的己内酰胺，满足不同工业领域的需求。
己内酰胺生产工艺流程设计
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己内酰胺工艺简介
己内酰胺工艺简介一、简介分子式C6H11NO;NH(CH2)5CO分子量113.18常温下状态白色晶体溶解性溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂己内酰胺是重要的有机化工原料之一，主要用途是通过聚合生成聚酰胺切片（通常叫尼龙-6切片，或锦纶-6切片），可进一步加工成锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。
尼龙-6切片随着质量和指标的不同，有不同的侧重应用领域。
二、己内酰胺生产工艺1943年,德国法本公司通过环己酮-羟胺合成（现在简称为肟法），首先实现了己内酰胺工业生产。
随着合成纤维工业发展，对己内酰胺需要量增加，又有不少新生产方法问世。
先后出现了甲苯法(又称斯尼亚法)；光亚硝化法(又称PNC法)；己内酯法（又称UCC法）；环己烷硝化法和环己酮硝化法。
新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中无需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。
在已工业化的己内酰胺各生产方法中，肟法仍是80年代工业应用最广的方法，其产量占己内酰胺产量中的绝大部分。
甲苯法由于甲苯资源丰富，生产成本低，具有一定的发展前途。
其他各种生产方法，鉴于种种原因，至今仍未能推广。
如以环己烷为原料的方法中，PNC 法具有流程短、原料价廉等优点；但耗电多、设备腐蚀严重。
在己内酰胺的生产过程中，往往副产硫酸铵，但由于硫酸铵滞销，因此，减少或消除副产硫酸铵，成为评价当今己内酰胺工业生产经济性的一个重要因素。
肟法各种肟法的主要生产步骤如下：一、拉西羟胺合成法（由法本公司开发）是用二氧化硫还原亚硝酸铵生成羟胺二磺酸盐（简称二盐），二盐水解生成硫酸羟胺。
硫酸羟胺与环己酮在80～110℃下反应生成环己酮肟（简称肟）和硫酸，然后用25%氨水中和至pH约7，肟和硫酸铵溶液即分层析出。
二、HPO法（由荷兰国家矿业公司开发）80年代发展很快。
HPO法是在磷酸盐缓冲溶液中，采用以木炭或氧化铝为载体的钯催化剂,使硝酸根离子加氢生成羟胺盐，并在甲苯溶剂中与环己酮肟化。
己内酰胺的合成路线及工艺消耗
己内酰胺的合成路线及工艺消耗一、己内酰胺生产工艺早在1899年，Gabriel和Meas就通过加热ε－氨基己酸，首次合成了己内酰胺。
但是直到1943年，才由德国I.G.Farben公司实现了己内酰胺的工业化。
当时采用的工艺技术称为拉西法，起始原料为苯酚。
第二次世界大战后，I.G.Farben公司的技术被公开，世界己内酰胺应用得到了快速的发展。
荷兰DSM公司的HPO工艺对拉西法作了重大改进，自上世纪70年代以来在世界上得到了广泛的推广应用，成为己内酰胺生产最重要的工艺技术。
此外，德国巴斯夫公司（BASF）的一氧化氮还原工艺、日本东丽公司的光亚硝化法工艺、美国Allied Singal公司的异丙苯/苯酚工艺、意大利SNIA公司的甲苯法工艺、波兰Polimex/Polservice公司的Capropol工艺也各有特色，在己内酰胺工业生产中得到应用。
传统拉西法：德国I.G.FANBEN公司开发，其关键工艺是环己酮与硫酸羟胺发生肟化反应，生成环己酮肟，环己酮肟在发烟硫酸作用下经贝克曼重排反应生成己内酰胺。
硫酸羟胺是用硫酸中和亚**，生成脱酯硫酸盐，再发生水解反应产生的。
该工艺在羟胺合成、肟化反应、重排反应三道工序都使用硫酸，氨中和后产生大量的副产物硫酸铵，而硫酸铵的经济价值较低。
对传统拉西法的改进，主要着眼于降低硫酸铵的副产量。
Allied异丙苯/苯酚工艺：该工艺主要特点是用异丙苯法生产的苯酚为原料。
苯酚加氢生成环己酮，环己酮与硫酸羟胺经肟化反应生成环己酮肟，环己酮肟在发烟硫酸作用下经贝克曼重排反应生成己内酰胺。
硫酸羟胺是用硫磺、氨、二氧化碳和水经多步工艺生产的，硫酸铵副产量仍然较高。
巴斯夫一氧化氮还原工艺：该工艺的硫酸羟胺是控制氨氧化生成一氧化氮，再在硫酸中用氢气还原而生成的，硫酸铵副产量比传统拉西法少得多。
CAPROPOL工艺：该工艺在环己烷氧化制环己酮环节有一定特点，使用了钯催化剂，降低了氢氧化钠的消耗量和废碱液的生成。
己内酰胺生产工艺
ε-己内酰胺(简称己内酰胺，CPL)是一种重要的有机化工原料，主要用作生产聚酰胺6工程塑料和聚酰胺6纤维的原料。
聚酰胺6工程塑料主要用作汽车、船舶、电子电器、工业机械和日用消费晶的构件和组件等，聚酰胺6纤维可制成纺织品、工业丝和地毯用丝等，此外，己内酰胺还可用于生产抗血小板药物6-氨基己酸，生产月桂氮卓酮等，用途十分广泛。
1 己内酰胺的生产工艺现状经过多年的发展，己内酰胺的生产有多种技术和原料路线，按技术方法分主要有环己酮-羟胺法、甲苯法、环己烷光亚硝化法等，按原料路线方法分主要有苯法和甲苯法两种。
1.1 HSO工艺(苯法)1943年，德国I.C.Fanben公司(BASF公司的前身)最早实现了以苯酚为原料的己内酰胺工业化生产，该工艺称为拉西法(Raschig)，又名环己酮-羟胺(HSO)工艺。
生产工艺流程为：苯酚加氢制得环己醇，环己醇脱氢制得环己酮。
由于石油化工工业的发展，提供了大量价廉的苯，采用苯为原料成为占主导地位的生产工艺，苯加氢制得环己烷，环己烷氧化制得环己酮。
氨与空气催化氧化制NO2，用(NH4)3PN4吸收NO2得NH4NO2，用NH4NO2吸收NH3及SO2生产羟胺二磺酸盐，水解得硫酸羟胺。
环己酮和硫酸羟胺反应生成环己酮肟，环己酮肟在发烟H2SO4催化作用下经贝克曼Beckmann重排得己内酰胺，再用NH3·H2O中和多余的发烟H2SO4而生成(NH4)2SO4。
日本宇部兴产公司是采用HSO工艺技术的最大己内酰胺生产商，现生产能力为365kt·a-1，占世界己内酰胺总生产能力的6.84%，生产装置分布在日本、西班牙和泰国。
该工艺技术成熟，投资小，操作简单，催化剂价廉易得，安全性好。
但主要缺点是：(1)原料液NH3·H2O和H2SO4消耗量大，在羟胺制备、环己酮肟化反应和贝克曼重排反应过程中均副产大量经济价值较低的(NH4)2SO4，每生产1t己内酰胺大约会副产4.5t(NH4)2SO4，副产(NH4)2SO4最多；(2)能耗(水、电、蒸汽)高，环境污染大，设备腐蚀严重，三废排放量大。
己内酰胺工艺流程图
己内酰胺工艺流程图
己内酰胺是一种有机化合物，化学式为C5H9NO，常用作合
成纤维素酯类、染料、树脂等。
下面是己内酰胺的工艺流程图。
己内酰胺的工艺流程主要分为以下几个步骤：材料准备、反应反应、分离纯化、产品包装。
首先是材料准备阶段。
需要准备的原材料有氨水(NH3)、丁二
酸(DA)和氢氧化钠(NaOH)。
这些原材料通常以一定比例称重，并储存在容器中。
接下来是反应反应阶段。
首先将准备好的氨水和丁二酸加入反应釜中，并加入适量的液体催化剂。
然后通过加热和搅拌的方式进行反应。
反应过程中，需要控制反应温度、时间和压力等参数，以保证反应的效果和产率。
在反应结束后，进入分离纯化阶段。
首先将反应釜中的混合物进行冷却，使其沉淀。
然后通过过滤或离心等方式，将沉淀物与液体分离。
分离后的液体通过蒸发浓缩，得到纯化的己内酰胺。
最后是产品包装阶段。
将纯化的己内酰胺转移到特定的容器中，并进行密封包装，以防止氧气和湿气的侵入。
同时，需要对包装好的产品进行质量检测，以确保产品的质量达到标准要求。
以上就是己内酰胺的工艺流程图。
在实际生产过程中，还需要加入一些辅助工艺和设备，如加热和冷却系统、搅拌设备、过
滤和离心设备等，以提高生产效率和产品质量。
另外，还需要严格控制各个环节的操作条件和参数，以确保整个生产过程的安全性和稳定性。
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己内酰胺生产工艺
己内酰胺生产工艺比较
1 己内酰胺发展历程
, 1899年，德国学者S.Gabriel和T.A.Mass首次加热ε-氨基己酸获得了己内酰胺。
未工业应用。
, 1900年，O.Wallach利用贝克曼(Beckmann)重排转位反应，在硫酸中加热环己酮肟获得己内酰胺。
, 1937年，德国I.G.Farben公司P.Schlack开创了己内酰胺生产和应用的新纪元，以氨基己酸盐为催化剂，使己内酰胺开环聚合，聚合体纺得纤维的商品名为Perlon.
, 二次大战期间，德国建设了一些工业装置，生产聚酰胺6纤维，主要用在军事工业上。
(采用苯酚为原料加氢制的环己醇，再脱氢
得环己酮，再和羟胺硫酸盐反应生成环己酮肟，转位生成己内酰胺)
, 二次大战后，I.G.Farben公司公开技术，各国的公司纷纷建设己内酰胺装置，到1960年，世界己内酰胺产量达到180kt。
, 50年代后期，陆续开发了多种己内酰胺生产工艺。
随着石油苯的快速发展以苯为原料，加氢制得环己烷，氧化得环己醇、环己酮
的工艺成为生产己内酰胺的主要方法。
2 己内酰胺生产工艺
己内酰胺生产方法可以归纳为以下4类:
(1) 苯加氢制环己烷，环己烷氧化制环己酮，再与羟胺肟化生成环己酮肟，经Beckmann重排得己内酰胺。
(2) 苯酚加氢制环己酮，经肟化、重排得己内酰胺。
(3) 甲苯氧化制苯甲酸，加氢的环己烷羧酸，与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。
(4) 环己烷与亚硝酰氯发生光亚硝化反应生成环己酮肟，经Beckmann重排得
己内酰胺。
其具体生产工艺如下表所示:
己内酰胺生产工艺
生产工艺生产原理厂家优势劣势苯酚法(传统法) 苯酚加氢制得环己醇，
环己醇脱氢成环德国I.G.Farben公司在副产经济价值较低的硫铵，大约己酮每生产1t己内酰胺副产4.4t硫铵。
硫酸羟胺法氨氧化制氧化氮，氨水依次吸收二氧化美国霍尼韦尔技术成熟、
运转稳定，易操氨消耗大，副产硫铵多，1t己内酰环己酮羟(HSO) 氮、氧化氮得
到羟胺二磺酸盐，经加热日本宇部兴产公司作;不需要贵重金属催化剂胺同时副
产4.4t硫铵; 胺法(根水解即得硫酸羟胺。
衢州巨化环境污染大，设备腐蚀严重，三废据羟胺生排放量大产工艺可磷酸羟胺法氨氧化制得NO和NO2，被磷酸、
硫荷兰DSM 输出技术荷兰DSM公司开发的工艺(1)工艺路线长，设备投资大; 分为
三(HPO) 铵及硝酸铵的混合液吸收，生产硝酸，占88.6%。
技术经济性较佳。
(2) 羟胺制备、环己酮肟化反应中种) 在催化剂作用下加氢制的磷酸羟胺。
南京东方
和巴陵石化不副产硫酸铵，仅在贝克曼重排过
程中1 t己内酰胺副产1.8t硫酸铵
一氧化氮还用贵金属进行氨氧化反应，生成NO;西德BASF 氨、氢的总耗量比
较低使用贵金属生产成本高;
原法(NO) NO在贵金属催化剂Pt作用下，在稀硫输出技术占27% 副产硫铵
2.32吨/吨
酸中用H2还原制取硫酸羟胺，再结合
苯加氢制取环己烷、环己烷氧化、环己
酮肟化和贝克曼重排等配套技术。
甲苯法(SNIA) 甲苯氧化值得苯甲酸，加氢制六氢苯甲意大利SNIA公司生产流程短，不经过环己酮酰胺化反应过程条件苛刻，精制步
酸;氨氧化成氧化氮，用发烟硫酸吸收石家庄化纤肟直接生产己内酰胺，使投骤多，硫铵副产量很高，经济性不
得亚硝基硫酸;亚硝基硫酸吸收六氢苯资费用大大降低佳，有较大的局限性甲酸，在发烟硫酸的作用下制的粗己内
酰胺。
光亚硝法(PNC) 氨氧化制取亚硝气，再与发烟硫酸作用日本东丽公司省去了环己酮、羟胺、肟化反应器难以设计，耗电量大，物料
生成亚硝基硫酸，通过亚硝基硫酸制取装置，投资费用低，流程短; 腐蚀性强，光源灯管难以长期连续
亚硝酰氯，再与环己烷进行光化学反应运行，发展受限;
生成环己酮肟盐酸盐，在发烟硫酸的作副产的硫铵较低，为1.75吨硫铵
用下进行Beckmann重排(用氨水中和,吨己内酰胺
后得到己内酰胺
环己酮氨肟化法在催化剂作用下，环己酮和氨、双氧水意大利Montedipe公工艺流程短;能耗低;没有催化剂价格昂贵，催化剂的稳定性
反应直接得到环己酮肟司和Enichemn公司副产品硫铵生成(使用液相和寿命是该工艺的关键
日本住友重排时有副产品);废水、
巴陵分公司废气量少，环境极其友好。
以上一系列工艺以降低原料消耗和能量消耗，降低或免除副产硫铵为目的。
环己酮羟胺法是目前主要的生产工艺，占总生产规模的90%以上。
其中，NO还原工
艺、HPO法工艺是目前世界上己内酰胺成熟生产技术的代表，HPO法输出技术比重较大(约为88.6%)，在全世界建有18套装置。
新兴的生产工艺有环己酮氨肟化法、丁二烯工艺、己二腈工艺等，其中丁二烯工艺、己二腈工艺等技术不成熟，仅建有一些实验装置，未工业化应用。
而环己酮氨肟化法是新工艺中比较先进的成熟的生产技术代表，在日本住友和巴陵建有装置。
3 己内酰胺重排工艺
环己酮肟经过贝克曼重排反应生成己内酰胺，又可分为两种:
工艺原理优势劣势
通过发烟硫酸或硫酸作为反应催化剂，利用环己酮肟在液相中液相重排工艺成熟，选择性在98%以上使用的发烟硫酸催化剂会副产大量
进行贝克曼重排来制取己内酰胺。
硫酸铵，同时带来一系列设备腐蚀和
温度:86-88?;肟:烟酸=0.7:1 环境污染等问题;
反应强烈，易造成混合不均匀，从而
影响产品质量。
气相重排将环己酮汽化，在固体催化剂作用下进行复相催化反应重排完全不生成硫酸铵，生产成本低，副采用新设备，反应过程复杂，且需要
成CPL，可以避免硫酸铵生成。
产物为水，降低了对环境的污染. 价格昂贵的催化剂，前期资金投入大
3.1 气相重排工艺
气相重排新工艺技术开发是针对传统的己内酰胺液相重排生产工艺中间步骤多、流程复杂、设备腐蚀大、“三废”排放多、环境污染重的情形开发的。
该工艺的关键是催化剂的选择和制备。
目前研究的催化剂有二氧化硅-氧化铝催化剂、固体磷酸催化剂、硼酸催化剂和MFI结构分子筛催化剂。
其具体工艺为:将环己酮溶于低碳醇溶剂中，并与惰性气体混合，350?预热汽化，以气相形式引入重排反应器中，重排反应器中装填固体酸催化剂，环己酮肟与固体酸催化剂接触，在温度为200-500?，绝对压力为2.1-26bar 的条件下反应生成己内酰胺，反应后
的物流经换热降温后气液分离，分离出的液相引入溶剂回收塔分离为溶剂和脱溶剂后的己内酰胺粗产品，脱溶剂后的己内酰胺粗产品经脱水、脱轻质副产物后，进入脱重塔中分馏脱除较重副产物，脱重塔在绝对压力为0-0.5bar、塔釜温度为100-200?的条件下操作，塔顶得到己内酰胺产品，塔釜出料引入强制蒸发单元，在较低温度下将己内酰胺蒸发出来，蒸发后的气相经冷凝后返回脱重塔中，蒸发后的残留液相为较重副产物排出装置。
石油化工科学研究院成功开发了RBS-1分子筛和环己酮肟气相贝克曼重排反应固定床新工艺。
2006年，在气相重排新工艺小试研究的基础上，建成了800吨/年气相重排工业侧线试验装置，解决了环己酮肟汽化和催化剂使用寿命等难题。
2013年中试装置已开始阶段性试车。
MFI型拓扑学结构的RBS-1分子筛对环己酮肟气相贝克曼重排反应表现出很高的环己酮肟转化率(98.5,以上)和己内酰胺选择性(96.5,)，分子筛单程寿命达1 h。
挤条成型后的RBS-1催化剂压碎强度达到80 N,cm以上，环己酮肟转化率接近100,，己内酰胺选择性达到97, 以上。
失活分子
筛在加入甲醇的430?空气中再生24h，催化性能得到完全恢复。
挤条成型的RBS-1催化剂能满足固定床反应新工艺的要求。
日本住友化学公司与埃尼化学公司开发了己内酰胺生产新技术。
该工艺将TS-1化剂使过氧化氢同氨进行氨氧化直接生产环己酮肟的技术与环己酮肟气相法贝克曼重排反应技术结合起来。
采用流化床反应器，使用甲醇为辅助反应剂，环己酮肟,甲醇气在350?下通过分子筛，环己酮肟转化率为99.3,，产率为95.3,。
唯一的副产物是水。
住友化学公司已在5kt/a装置上验证，并于2003年在日本爱嫒建成67kt/a装置，该工艺技术准备向东南亚或中国转让。
气相重排工艺是目前的研究热点，其具有成本低且无硫酸铵生成，可以采用芳烃以外的原料，对环境污染小的特点;但需要采用新设备，反应过程复杂，且需要价格昂贵的催化剂，前期资金投入大。
所以目前世界上采用经过技术改进的液相重排工艺生产的己内酰胺仍占绝对地位。