有机物的鉴别分离和提纯
有机化合物的分离和提纯方法
有机化合物的分离和提纯三、色谱法色谱法chromatography色谱法又称“色谱分析”、“色谱分析法”、“层析法”，是一种分离和分析方法，在分析化学、有机化学、生物化学等领域有着非常广泛的应用。
色谱法利用不同物质在不同相态的选择性分配，以流动相对固定相中的混合物进行洗脱，混合物中不同的物质会以不同的速度沿固定相移动，最终达到分离的效果。
色谱法起源于20世纪初，1950年代之后飞速发展，并发展出一个独立的三级学科-色谱学。
历史上曾经先后有两位化学家因为在色谱领域的突出贡献而获得诺贝尔化学奖，此外色谱分析方法还在12项获得诺贝尔化学奖的研究工作中起到关键作用。
历史色谱法从二十世纪初发明以来，经历了整整一个世纪的发展到今天已经成为最重要的分离分析科学，广泛地应用于许多领域，如石油化工、有机合成、生理生化、医药卫生、环境保护，乃至空间探索等。
将一滴含有混合色素的溶液滴在一块布或一片纸上，随着溶液的展开可以观察到一个个同心圆环出现，这种层析现象虽然古人就已有初步认识并有一些简单的应用，但真正首先认识到这种层析现象在分离分析方面具有重大价值的是俄国植物学家Tswett。
Tswett关于色谱分离方法的研究始于1901年，两年后他发表了他的研究成果"一种新型吸附现象及其在生化分析上的应用，提出了应用吸附原理分离植物色素的新方法。
三年后，他将这种方法命名为色谱法（Chromatography），很显然色谱法（Chromatography）这个词是由颜色（chrom）和图谱(graph)这两个词根组成的，派生词有chromatograph（色谱仪），chromatogram（色谱图），chromatographer（色谱工作者）等。
由于Tswett的开创性工作，因此人们尊称他为"色谱学之父"，而以他的名字命名的Tswett奖也成为了色谱界的最高荣誉奖。
色谱法发明后的最初二三十年发展非常缓慢。
有机化合物的鉴别与分离
有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。
因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。
根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。
同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。
3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。
4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸›苯酚›醇。
酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。
5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
高二化学下学期期末考试分类汇编有机物的检验分离与提纯新人教版选择性必修3
专题01 有机物的检验、分离与提纯1．下列各物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，不能用“加入NaOH溶液，分液”的方法除去的是A．溴苯(溴) B．苯(苯酚) C．硝基苯(硝酸) D．乙醇(乙酸)【答案】D【详解】A．溴苯中的溴，加入NaOH溶液，与溴反应，液体分层，下层为溴苯，分液，可得溴苯，A项不符合题意；B．苯中的苯酚，加入NaOH溶液，溶解苯酚，液体分层，上层为苯，分液，可得苯，B项不符合题意；C．硝基苯中的硝酸，加入NaOH溶液，中和硝酸，液体分层，下层为硝基苯，分液，可得硝基苯，C项不符合题意；D．乙醇中的乙酸，加入NaOH溶液，中和乙酸，但是液体不分层，无法分液，D项符合题意；答案选D。
2．将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是（）【详解】A．酒精与溴水混合不分层，现象不合理，选项A选；B．己烯与溴水发生加成反应，溶液褪色，分层后水在上层，现象合理，选项B不选；C．己烷与溴水混合发生萃取，水在下层，现象合理，选项C不选；D．四氯化碳与溴水混合发生萃取，水在上层，现象合理，选项D不选。
答案选A。
【点睛】把握有机物的性质及萃取现象为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合的现象为：不分层、溴水褪色且分层后上层为无色、分层下层为无色、分层后上层为无色，以此来解答。
3．要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。
正确的实验方法是①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色AgNO溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成②滴入3AgNO溶液，观察有无③加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入3淡黄色沉淀生成AgNO溶液，观察④加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入3有无淡黄色沉淀生成A．①③B．②④C．①②D．③④【答案】D【详解】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；④有机物分子中含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；③④正确，故选D。
有机物分离和提纯的常用方法
有机物分离和提纯的常用方法有机物的分离和提纯是有机化学中基础而重要的实验技术之一，其目的是通过分离纯化有机物，去除杂质，得到纯度较高的目标化合物。
下面介绍几种常用的有机物分离和提纯方法。
一、结晶法结晶法是一种常见的有机物分离和提纯方法。
其原理是利用溶液中温度的变化或添加不同溶剂，在适当条件下使目标化合物逐渐析出结晶。
常用的结晶溶剂有水、醇、醚等，其选择需要根据目标化合物的溶解性来确定。
结晶法对于溶解度较高的化合物或纯化程度较高的化合物特别有效。
二、蒸馏法蒸馏法是一种根据不同化合物的蒸汽压差异来分离和提纯的方法。
常见的蒸馏方法包括简单蒸馏、分批蒸馏和真空蒸馏等。
蒸馏法通常用于液体混合物的分离，特别适用于挥发性物质的纯化。
但对于沸点差异较小的化合物，则需要较高的蒸馏技术要求。
三、萃取法萃取法是利用不同化合物在溶剂中的溶解性差异来进行分离的方法。
常见的萃取方法包括单次萃取、反复萃取和连续萃取等。
其原理是利用目标化合物在溶剂中的亲和性，使其转移到溶剂中，从而实现目标物的分离与提取。
萃取法适用于固液、液液或气液混合物的分离，可以有效地去除杂质。
四、析出法析出法是一种通过改变化合物的物理状态来实现分离的方法。
常见的析出方法包括气相析出、液相析出和超临界流体分离等。
其原理是根据显著的相态差异或溶解度差异，使目标物从混合物中析出。
由于析出法能够在非常温和的条件下进行，因此对于热敏性物质的分离和提纯特别有效。
五、色谱法色谱法是一种通过不同化合物在固定相上的吸附能力差异来进行分离和提纯的方法。
常见的色谱方法包括薄层色谱、柱层析和气相色谱等。
色谱法广泛应用于固体次级代谢产物、天然产物分离纯化以及药物分析等领域，能够高效地分离、纯化复杂混合物。
六、电泳法电泳法是一种利用分子在电场中迁移速度的差异来进行分离和提纯的方法。
常见的电泳方法包括凝胶电泳、毛细管电泳和等电聚焦等。
电泳法适用于DNA、蛋白质等大分子的分离纯化，具有分离效率高、操作简便等优点。
有机物的十种分离提纯方法
有机物的十种分离提纯方法
有机物的分离提纯是化学实验中非常重要的一个步骤，可以通过一系列方法将混合物中的目标有机物从杂质中分离出来，得到纯净的有机化合物。
下面列举了十种常用的有机物分离提纯方法。
1.晶体分离：适用于存在结晶性有机化合物的混合物，在适当溶剂中溶解样品，通过逐渐降低温度或加入杂质抑制结晶来分离出目标物质的晶体。
2.萃取：利用两相系统中的物理化学差异，将目标物质从混合物中提取到另一相中。
常见的有机溶剂萃取包括液液萃取和固相萃取。
3.蒸馏：根据不同有机物的沸点差异，将混合物加热至沸腾，通过冷凝再液化得到不同沸点的有机物分离。
4.色谱法：包括气相色谱和液相色谱。
根据溶解度、分配系数、吸附性质等原理，将混合物中的有机物在固定相或移动相中按照一定顺序分离出来。
5.结晶分离：通过溶解混合物，加入合适溶剂后的缓慢结晶，从溶液中分离出结晶纯净有机物。
6.真空干燥：通过在低压下升高温度，将溶液中的溶剂蒸发，得到纯净有机物。
7.洗涤：用溶剂或其中一化合物在混合物中溶解目标物质，然后将其分离出来。
8.冷冻分离：通过低温处理对有机物具有较低溶解度的杂质，使其相对分离出来。
9.蒸发浓缩：通过加热溶液使其溶剂部分蒸发，获得更浓缩的有机物。
10.过滤分离：使用不同孔径的滤纸、滤膜或滤网，将混合物中的悬
浮物或杂质分离出来。
这些分离提纯方法可以单独使用，也可以根据实验需要进行组合使用，以达到更高的纯度要求。
在实际操作中，需要根据混合物的成分、性质以
及目标有机物的特点选择合适的方法。
薄层色谱和柱色谱色谱法是分离提纯和鉴定有机化合物的重要方法
图1 薄层色谱示意图 薄层色谱和柱色谱色谱法是分离、提纯和鉴定有机化合物的重要方法，有着极其广泛的用途。
色谱法的基本原理是利用混合物中各组分在某一物质中的吸附或溶解性能(即分配)的不同，或其它亲和作用性能的差异，使混合物的溶液流经该物质时进行反复的吸附或分配等作用，从而将各组分分开。
流动的混合物溶液称为流动相；固定的物质称为固定相(可以是固体或液体)。
根据组分在固定相中的作用原理不同，可分为吸附色谱、分配色谱等。
吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。
根据操作条件不同，可分为柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱及高效液相色谱等类型。
一、薄层色谱薄层色谱(Thin Layer Chromatography, TLC)属于固-液吸附色谱，是一种微量的分离分析方法，具有设备简单、速度快、分离效果好、灵敏度高以及能使用腐蚀性显色剂等优点。
适用于小量样品(几到几十微克，甚至0.01µg)的分离。
同时薄层色谱是一种非常有用的跟踪反应的手段，在进行化学反应时，常利用薄层色谱观察原料斑点的逐步消失来判断反应是否完成。
也常用作柱色谱的先导，可用于柱色谱分离中展开剂的选择，也可监视柱色谱分离状况和效果。
最常用的薄层色谱属于液-固吸附色谱，把吸附剂(如氧化铝、硅胶)和粘合剂(如煅石膏CaSO 4·H 2O 、羧甲基纤维素钠等)均匀地铺在一块玻璃板上形成薄层，将分离样品滴加在薄层的一端，当利用毛细作用使流动相沿着吸附剂薄层(固定相)移动时，吸附剂借各种分子间力(包括范德华力和氢键)作用于混合物中各组分，各组分以不同的作用强度被吸附。
被分离组分在固定相与流动相之间进行分配或吸附，经过反复无数次的分配平衡或吸附平衡，不同组分的极性化合物就会在薄层板上移动不同的距离。
极性强的化合物会“粘”在极性的吸附剂上，在薄板上移动的距离比较短。
有机化合物的分离和提纯
有机化合物的分离和提纯有机化合物的分离和提纯是化学实验中常见的操作步骤，它们对于获得高纯度的目标化合物至关重要。
本文将介绍有机化合物的分离和提纯方法，并探讨其原理和应用。
一、分离方法1.1 蒸馏法蒸馏法是一种常用的分离有机化合物的方法，特别适用于具有不同沸点的混合物。
其原理是将混合物加热，使沸点较低的组分先蒸发，然后再冷凝回液体状态。
这样可以将混合物中的组分分离出来。
1.2 结晶法结晶法是分离固态有机化合物的有效手段。
基本原理是在适当的溶剂中溶解混合物，然后通过控制溶剂的浓度和温度使其中一种化合物结晶出来。
结晶过程中，化合物的纯度可以通过重结晶来提高。
1.3 萃取法萃取法是通过两种不相溶的溶剂之间的相互作用，将有机化合物从混合物中分离出来。
例如，水和有机溶剂（如乙醚或二甲苯）通常不相溶，可以利用这个性质将有机化合物从水溶液中提取出来。
二、提纯方法2.1 结晶提纯结晶提纯是通过反复结晶过程将有机化合物的纯度提高到一定程度。
首先，将混合物溶解在合适的溶剂中，再控制温度和浓度使其中一种化合物结晶出来。
然后，通过过滤或离心等操作将结晶得到的化合物分离出来。
最后，将分离得到的结晶反复洗涤和重结晶，以提高其纯度。
2.2 薄层色谱法薄层色谱法（Thin Layer Chromatography，TLC）是一种常用的提纯方法，也可用于有机化合物的分析。
在薄层色谱板上涂一层薄的吸附剂（如硅胶或氧化铝），然后将待测混合物沿着板上的线性方向提升。
通过不同成分在吸附剂上的吸附性质差异，可以使化合物发生分离。
2.3 活性炭吸附法活性炭吸附法是通过将待提纯的化合物与活性炭接触，使其被活性炭吸附，然后通过过滤等方式将活性炭与其他杂质分离。
这种方法适用于颜色较深或有刺激气味的有机化合物。
三、案例应用为了更好地理解有机化合物的分离和提纯方法，下面将以提纯苯甲酸为例进行讨论。
3.1 蒸馏法应用苯甲酸的沸点为122℃，可以利用蒸馏法将其与其他成分分离。
选修五,有机化合物的分离、提纯,苯甲酸的重结晶
有机化合物的分离、提纯1.蒸馏（1）应用范围：分离、提纯互相溶解的液态有机物。
（2）适用条件：有机物热稳定性好，有机物与杂质的沸点相差较大。
（3）蒸馏装置：实验注意事项：①不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
②蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干。
③温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口。
④使用沸石或碎瓷片的作用：防止暴沸。
⑤冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出，目的是____________________。
⑥用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。
蒸馏或分馏是物理变化（填“物理”或“化学”）。
2.重结晶（1）概念：为了得到纯度较高的晶体，把析出的晶体用适当的溶剂重新溶解，再结晶的操作。
（2）适用条件：①重结晶是提纯固体（填“固体”或“液体”）有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
（3）冷却结晶的实验操作：__________________________，适用范围：______________________。
蒸发结晶的实验操作：__________________________，适用范围：______________________。
3.萃取（1）萃取的类型：萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
①液-液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。
②固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。
（2）适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解性有较大的差异。
注意：①萃取剂与被萃取的溶质不能发生化学反应，如不能用己烯萃取溴水中的Br2。
②萃取剂与原溶剂不能互溶，如一般不选用酒精作萃取剂。
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有机物的鉴别分离和提纯
一、检验有机物的常用方法
1.检查有机物的溶解性：通常用水检查，观察其是否能溶于水。
例如：可用此法鉴别乙酸与乙酸乙酯；乙醇与氯乙烷；甘油和油脂等。
2.检查液态有机物的密度：观察不同于水的也太有机物在水中的沉浮情况，可知其密度比水密度大还
是小。
例如：可用此法鉴别硝基苯与苯；四氯化碳与1-氯丁烷等。
3.检查有机物的燃烧情况：观察有机物是否能燃烧，燃烧室黑烟的多少，燃烧时的气味等。
例如：可用此法区分CH4、C2H4、C2H2；己烷和苯；聚乙烯和聚氯乙烯等。
又如：可用此法区分环己烷与四氯化碳；聚氯乙烯与蛋白质等
4.
5.利用特征显色反应来鉴别
例如：可用FeCl3溶液来检验苯酚.
又如：可用碘水检验淀粉溶液。
6.集中重要的烃的检验
7.几种重要烃的衍生物的检验
7
二、分离和提纯有机物
1.常用的方法：①萃取分液法；②蒸馏分馏法；③气气分离法等。
2.除去有机物中混有的杂质时，应注意：①正确选择所加试剂；②正确选用实验装置；③正确进行实
验操作。
3.几组常见有机物的分离和提纯。