中药学专业知识二_第六章 第五节 含黄酮类化合物的中药实例_2013年版
中药执业药师中药学专业知识(二)6
[模拟] 中药执业药师中药学专业知识(二)6最佳选择题 (每题的备选答案中只有一个最佳答案。
)第1题：五味子的主产地区有A.华东B.华南C.西南D.西北E.东北参考答案：E五味子为木兰科植物五味子的干燥成熟果实，习称“北五味子”。
主产于吉林、辽宁、黑龙江等省，河北亦产。
第2题：性温，能开窍避秽、温散止痛的药物是A.冰片B.苏合香C.牛黄D.安息香E.石菖蒲参考答案：B冰片、牛黄性偏寒凉；安息香性平，无温散之功；石菖蒲虽性温，但无温散止痛功效。
苏合香性温，有开窍避秽、温散止痛功效。
第3题：主治水、火、电灼伤，皮肤损伤的是A.如意金黄散B.拔毒生肌散C.京万红D.阳和解凝膏E.紫草膏参考答案：C如意金黄散主治热毒瘀滞肌肤所致疮疡肿痛、丹毒流注。
拔毒生肌散主治热毒内蕴所致的溃疡。
京万红主治水、火、电灼伤，疮疡肿痛、皮肤损伤、创面溃烂。
阳和解凝膏主治脾肾阳虚、痰瘀互结所致的阴疽、瘰疬未溃、寒湿痹病。
紫草膏主治热毒蕴结所致的溃疡。
第4题：乌梅的主治病证是_____A.外感咳嗽B.湿热泻痢C.瘀阻出血D.蛔厥腹痛E.积滞腹痛参考答案：D第5题：涌吐药的适应证不包括A.误食毒物，停胃未被吸收B.宿食停滞不化，尚未入肠C.痰涎壅盛，阻碍呼吸D.癫痫发狂E.宿食入肠腹泻参考答案：E涌吐药有诱发呕吐作用，适宜于误食毒物，停留胃中，未被吸收；或宿食停滞不化，尚未入肠，脘部胀痛；或痰涎壅盛，阻碍呼吸，以及癫痫发狂等。
宿食入肠所致腹泻不是涌吐药的适应证。
第6题：呈椭圆形，表面棕色或灰棕色，有13～20条纵向突起棱线的药材是A.豆蔻B.木瓜C.益智D.砂仁E.小茴香参考答案：C益智为姜科植物益智的干燥成熟果实。
益智呈椭圆形，两端略尖。
表面棕色或灰棕色，有纵向凹凸不平的突起棱线13～20条。
果皮薄而稍韧，与种子紧贴，种子集结成团，中有隔膜将种子团分为3瓣。
种子呈不规则的扁圆形，表面灰褐色或灰黄色，外被淡棕色膜质的假种皮；质硬，胚乳白色。
中药化学第六章黄酮类化合物
聚酰胺柱色谱分离特点：
（1） 苷元相同时，连糖愈多，吸附力愈差 吸附能力：苷元 ＞ 单糖苷 ＞ 双糖苷 ＞ 叁糖苷 洗脱顺序：苷元 ＜ 单糖苷 ＜双糖苷 ＜ 叁糖苷
（2） 母核羟基数目愈多，吸附力愈强 （3） 与形成H键基团的位置有关，若所处位置易于形成分子
查耳酮、橙酮、儿茶素： （—） 阴性
检查：样品 /甲醇 + Mg粉 +3d 浓 HCl 1—2分钟 显色
注意
1、当样品是花青素、部分橙酮、查尔酮时：空白 对照实验
2、样品为植物粗提物时：观察升起的泡沫
2） 四氢硼钠反应（NaBH4） 选择性还原二氢黄酮 —红~紫色 其它黄酮类化合物均不显色,可以与之区别 二氢黄酮可与 磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,
gentiobiose （glc 1 6 glc）
rutinose （rha 1 6 glc）
neohesperidose（rha 1 2 glc）
（三） 连接位置：单糖连接在C-7，3及4’位； 双糖连接在C-3，7位 碳苷连接在C-6，8位
第三节 ： 理化性质
一、物理性质 1、性状（形态）：多为结晶性固体，少数为无定形粉末
碱水层 (5-OH黄酮)
碱水层 (一般ph-OH)
（三） 根据分子中特殊官能团分离
1、铅盐法： 分离二类成分 具有邻二酚OH：与 PbAc2 沉淀 不具有邻二酚OH：与 Pb（OH）Ac 沉淀
2、硼酸络合法：
O B OH
O
邻二酚OH与H3BO3络合，生成酸性强的络合物， 易溶于水，与不具上述结构的黄酮分开
主管中药师 基础知识 中药化学第五单元 黄酮类化合物
中药化学——第五单元黄酮类化合物一、结构与分类（一）基本骨架：经典概念：主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
现代定义：泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物，其基本碳架为C6-C3-C6。
（二）分类与结构特征（三）黄酮类化合物重要成分举例二、理化性质（一）性状1.形态多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。
2.颜色黄酮类化合物大多呈黄色（交叉共轭体系）黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄～黄色查耳酮为黄～橙黄色二氢黄酮、二氢黄酮醇几乎无色异黄酮显浅黄色花色素的颜色可随pH不同而改变,一般pH＜7时显红色，pH为8.5时显紫色，pH＞8.5时显蓝色。
（二）旋光性1.游离黄酮：二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、二氢异黄酮等类型，由于分子中含有不对称碳原子（2位或2，3位），因此具有旋光性。
其余类型的游离黄酮类化合物无旋光性。
2.黄酮苷：黄酮苷由于结构中含有糖部分，故均有旋光性，且多为左旋。
（三）溶解性1.游离黄酮花色素＞二氢黄酮（醇）、异黄酮＞黄酮（醇）＞查耳酮1）花色素为离子型结构，具有盐的通性，亲水性较强，在水中的溶解度较大；2）二氢黄酮（醇）非平面型分子，分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，故溶解度稍大；3）异黄酮类化合物的B环受吡喃环羰基的立体阻碍，也不是平面型分子，故亲水性比平面型分子增加4）黄酮（醇）、查耳酮为平面型分子，分子与分子排列紧密，分子间引力较大，故难溶于水。
2.黄酮苷黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂，难溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂。
不同结构类型黄酮类化合物性质总结：（四）酸碱性1.酸性黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液。
酸性由强至弱的顺序：7，4′-二OH＞7-或4′-0H＞一般酚羟基＞5-OH5%NaHCO35%Na2CO30.2%NaOH4%NaOH2.碱性黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（钅羊）盐，该盐极不稳定，加水后即分解。
中药学概论题及答案
第六章黄酮类化合物一、概念1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
2、盐酸—镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
3、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。
4、SbCl5反应：鉴定查耳酮5、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’ 邻二OH黄酮二、填空1.目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2.黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
3.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
4.色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
黄酮类化合物在4/7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
5.花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中,游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（<）与非平面型分子。
例如（二氢黄酮）在水中溶解大与（黄酮）。
7.花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。
8.黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
而羟基甲基化后，其水溶性（减弱）。
9.黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
10.黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性。
其酸性强弱顺序为：7,4’-二OH(5%NAHCO3)>7-或4‘-OH(5%NA2CO3)>一般酚羟基(0.2%NAOH)>5-OH(4%NAOH) 11.黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红）色。
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH
中药学专业知识(二)——中药化学
中药化学知识是执业药师必备的中药学专业知识的重要组成部分。
根据执业药师的职责与执业活动的需要，中药化学部分的考试内容主要包括：
1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法
2.各类化合物的结构特征与分类
3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法
4.常用重要化合物的结构测定方法
5.常用中药材中所含有的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性
6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。
中药化学-黄酮类化合物
第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
一、黄酮的结构
1.基本结构＊ 1.基本结构＊ 基本结构
2.取代基及黄酮苷＊ 2.取代基及黄酮苷＊ 取代基及黄酮苷
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类： 1.黄酮类： 黄酮类
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 黄酮类即以2 苯基色原酮为基本母核， 位上无含氧基团取代的一类化合物。 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
与二氢黄酮关系： 与二氢黄酮关系： 典型化合物： 典型化合物：
红花苷
二氢查尔酮类： 8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢 二氢查耳酮类为查耳酮α 化而成。此种类型在植物界分布极少， 化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷 薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根 phloridzin）。 苷（phloridzin）。
二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶 在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮， 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作 用形成二氢黄酮。 用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶 的作用下， 的作用下，经转化而得到其它类型黄 图见教材。 酮类化合物 。图见教材。
二氢槲皮素 二氢桑色素
5.异黄酮类： 5.异黄酮类： 异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的 异黄酮类母核为3 结构， 环连接在C环的3位上。 结构，即B环连接在C环的3位上。 典型化合物： 典型化合物：
大豆素、大豆苷、大豆素4′大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二 葡萄糖苷、 葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷
典型化合物： 典型化合物： 橙皮素
执业药师中药学专业知识二中药化学
第二章 生物碱
第二章 生物碱
二生物碱的理化性质 1.生物碱的性状、味道和旋光性 小分子生物碱和液态生物碱（如：烟碱、槟榔碱）有挥发性。 个别具有升华性（咖啡因、川芎嗪）。
2.游离生物碱和生物碱盐的溶解性 亲水性生物碱————季铵型生物碱（厚朴碱）；具有半极性的NO配位
键的生物碱（氧化苦参碱）；小分子生物碱（麻黄碱、烟碱）；酰胺碱 （秋水仙碱、咖啡碱）；易溶于水和酸水，醇。
苷的提取分离 结构测定 NMR，分子旋光差法
苦杏仁苷
第三章 糖和苷
单选题 1.下列化合物最容易被酸水解的苷是 A.2-氨基六碳糖 B.六碳糖 C.七碳糖 D.甲基五碳糖 E.糖醛酸 2.确定苷键构型可采用 A.乙酰解反应 B.分子旋光差(Klyne法) C.弱酸水解 D.碱水解 E.强酸水解
第四章 醌类
第十一章 其他成分
一、鞣质 分类、除去鞣质的方法、还原性
二、桂皮酸 分类及举例
三、有机酸 金银花——绿原酸(极性大)
第十一章 其他成分
配伍选择题 A.冷热处理法 B.石灰法 C.铅盐法 D.明胶法 E.溶剂法 1.使鞣质与蛋白质结合生成不溶于水的复合物的除鞣质方法是 2.使鞣质与钙离子结合生成水不溶物的除鞣质方法是 3.利用鞣质与碱成盐后难溶于醇这一性质的除鞣质方法是
显色剂：改良碘化铋钾试剂显色（呈橘红色斑点）
纸色谱常用于水溶性生物碱、生物碱盐和亲脂性生物碱的分离检识。
气相色谱主要适用于挥发性生物碱的分析，如麻黄生物碱、烟碱等
第二章 生物碱
四 实例 1.苦参
极性：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱。（均属于双稠哌啶类） 生物活性总碱消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常等。 2.麻黄 有机胺类，以麻黄碱和伪麻黄碱为主 挥发性，可随水蒸气蒸馏；不易和多数生物碱沉淀试剂反应；麻黄碱的 碱性＜伪麻黄碱；草酸麻黄碱难溶于水，草酸伪麻黄碱易溶于水。盐酸麻 黄碱难溶于氯仿，盐酸伪麻黄碱易溶于氯仿。 显色
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A:强心苷
B:薄荷醇
C:7-OH 黄酮
D:无羟基黄酮
E:3-OH 或5-OH 黄酮或有邻二酚OH 的黄酮类化合物
答案:E
2、在酸性条件下与硼酸反应生成亮黄色的为
A:7-OH 黄酮
B:5-OH 黄酮
C:4-OH 黄酮
D:3-OH 黄酮
E:3’-0H 黄酮
答案:B
3、黄酮类化合物UV 光谱常出现两个主要吸收峰，称为Ⅰ带与Ⅱ带，其中Ⅱ带是由 A:整个分子结构引起的
B:苯甲酰系统引起的
C:桂皮酰系统引起的
D:C 环酮基引起的
E:酚羟基引起的
答案:B。