二甲苯结晶分离技术
浅谈对二甲苯分离提纯技术进展
浅谈对二甲苯分离提纯技术进展作者：卢传竹来源：《中国化工贸易·下旬刊》2019年第08期摘要：對二甲苯作为重要的化工原料，其分离生产方法至关重要，本文简要综述了以混合二甲苯为原料分离提纯对二甲苯的主要方法和技术。
关键词：混和二甲苯；对二甲苯；分离提纯技术对二甲苯是重要的化工原料，其主要用于生产精对苯二甲酸（PTA）或经对苯二甲酸二甲酯（DMT），广泛应用于生产薄膜、饮料瓶、聚酯纤维衣服、药物胶囊、树脂、油漆溶剂、农药等各领域。
目前对二甲苯生产的主流方法即以混合二甲苯为原料进行分离提纯，混合二甲苯即对二甲苯（PX）、间二甲苯（MX）、邻二甲苯（OX）和乙苯（EB）四种同分异构体的混合物，由于四种二甲苯的同分异构体的沸点相差较小，通过精馏的方法进行分离需要的理论塔板数较多，对设备要求较高，并不是理想的分离方式，需要采取其他方式分离。
1 深冷结晶法深冷结晶法主要是依据二甲苯四种同分异构体的凝固点不同进行分离，一般情况下在-4℃时会析出PX晶体，在-68～-60℃将，PX和MX将会形成共熔体，进料组成的差异对结晶温度会有一定影响。
PX的结晶过程常为两级结晶，一级结晶温度一般控制在-65～-40℃其结晶产品中含有约80%～90%的PX。
二级结晶温度一般控制-20～0℃，其主要作用是对一级结晶产品中PX进行重结晶，所得产物中PX产品的浓度可达99%。
二级结晶的产物通过甲苯洗涤的方法进行进一步提纯PX，然后通过精馏的方法分离甲苯和PX，PX产品纯度可达到99.8%。
结晶分离法的主要缺点是设备投资与运行维护费用较高。
2 络合萃取法络合萃取法是通常采用HF-BF3作为络合萃取剂，络合萃取过程在连续多级萃取器中进行，HF-BF3与MX、OX、PX生成络合物，其中OX、PX形成的产物不稳定，将会逐步被MX置换形成稳定的络合物MXHBF4。
MXHBF4可通过低温分离的方式进行分离，PX，OX 与EB可通过精馏的方式进行分离。
对二甲苯分离提纯进展
对二甲苯分离提纯进展一、本文概述对二甲苯，作为一种重要的有机化工原料，广泛应用于聚酯纤维、油漆、涂料、染料等产品的生产。
然而，由于其在工业生产中的复杂性和多元性，对二甲苯的分离提纯一直是一个具有挑战性的技术难题。
近年来，随着科学技术的不断进步，对二甲苯的分离提纯技术也取得了显著的进展。
本文旨在全面综述对二甲苯分离提纯的最新研究进展，包括各种分离提纯技术的原理、特点、应用现状及发展趋势。
文章首先将对二甲苯的性质、用途及市场需求进行简要介绍，然后重点分析并比较各种分离提纯技术的优缺点，包括传统的精馏技术、吸附分离技术、膜分离技术、萃取技术等。
文章还将探讨一些新兴技术，如超临界流体萃取、离子液体萃取等在对二甲苯分离提纯中的应用前景。
通过本文的综述，希望能够为从事对二甲苯分离提纯研究的科技人员提供有益的参考和启示，推动该领域的技术进步和产业发展。
也希望能够引起更多研究者对这一领域的关注和投入，共同推动对二甲苯分离提纯技术的创新与发展。
二、对二甲苯的分离方法对二甲苯（para-xylene，简称p）作为重要的化工原料，在石化工业中占有举足轻重的地位。
其高效、环保的分离提纯技术一直是研究的热点。
随着科技的进步，对二甲苯的分离方法得到了不断更新和完善，主要包括吸附分离、精馏分离、膜分离和萃取分离等。
吸附分离法：吸附分离技术以其高效、节能、环保的特点，在对二甲苯分离领域受到了广泛关注。
吸附剂的选择和设计是吸附分离技术的关键。
目前，研究者们致力于开发具有高选择性、高吸附容量和良好再生性能的吸附剂，如金属有机框架材料（MOFs）、多孔碳材料等。
这些新材料的应用有望提高吸附分离过程的效率和选择性。
精馏分离法：精馏分离法是一种传统的分离方法，通过对二甲苯混合物进行多次加热和冷凝，利用不同物质之间沸点的差异实现分离。
然而，传统精馏法能耗高、效率低，且易受到原料组成和操作条件的影响。
因此，研究者们致力于改进精馏过程，如采用多效精馏、热集成精馏等技术，以降低能耗、提高分离效率。
对二甲苯结晶分离技术进展
技术进展对二甲苯结晶分离技术进展陈 亮1,肖 剑1,谢在库1,于建国2(1.中国石化上海石油化工研究院,上海201208;2.华东理工大学化学工程联合国家重点实验室,上海200237)摘要:总结了工业上现有的对二甲苯(PX)结晶分离技术,重点介绍了针对高浓度PX 原料而开发的对二甲苯熔融结晶分离技术,并对PX 结晶分离工艺的开发提出了建议。
进料PX 浓度是结晶工艺路线选择的关键,而结晶过程的PX 晶体粒度控制也十分重要;获得准确的PX 结晶动力学数据是整个结晶分离工艺的关键;PX 晶体洗涤塔是最有效的晶体提纯装置,将是未来PX 结晶分离工艺开发的重点和难点。
关键词:对二甲苯;分离;悬浮结晶;层式结晶;洗涤塔中图分类号:TQ026.5;TQ241.1文献标识码:A文章编号:0253-4320(2009)02-0010-05Advances in p -xylene separation by crystalizationC HE N Liang 1,XIAO Jian 1,XIE Zai -ku 1,YU Jian -guo 2(1.Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology,SINOPEC,Shanghai 201208,China;2.State Key Laboratory of Chemical Engineering,East China University of Science and Technology,Shanghai 200237,China)Abstract :Several industrial crystalization technologies in the para -xylene (PX )separation process are reviewed and commented.Those technologies especially for the separation of high PX concentration mi xture are elaborated extensively.Some prospective suggestions on the developmen t of PX crys talization technology are proposed.Which type of crystalization technology should be adop ted depends on the availability of PX concentrati on level in the feed material.The crystal particle size distribution is an important control parameter in suspension crystalization process.The most i mportant thin g for a successful crystalization process design is the crystalization kinetics.Crystal wash column is the most efficient purification apparatus for the crystalization separation of PX,and it deserves more atten tion in the developmen t of PX crystalization separation process in future.Key w ords :p -xylene;separation;suspension crystalizati on;layer crystalization;wash column收稿日期:2008-10-06作者简介:陈亮(1981-),男,博士,研究方向为结晶分离技术,liangchen81@gmail.co m 。
对第二甲苯分离技术进展
对第二甲苯分离技术进展1. 引言1.1 研究背景第二甲苯是一种重要的化工原料，在石化行业中应用广泛。
由于第二甲苯与其他化合物的性质相近，使得其在生产中难以实现高效分离。
研究开发高效、节能、环保的第二甲苯分离技术成为当前的研究热点。
在传统的第二甲苯分离技术中，采用的方法多为蒸馏和结晶，存在能耗高、操作复杂、产品纯度低等缺点。
随着科技的不断进步和化工领域的发展，新型的第二甲苯分离技术也逐渐被引入。
这些新技术包括膜分离、离子交换和超临界流体萃取等，具有节能高效、操作简便、对环境友好等优点，受到了广泛关注。
未来，随着我国化工产业的快速发展和环保理念的普及，第二甲苯分离技术将继续得到改进和完善。
研究人员将不断探索新的技术途径，努力提高分离效率和产品质量，为化工生产提供更好的技术支持。
展望未来，我们坚信通过持续的研究和创新，第二甲苯分离技术将迎来更加美好的发展前景。
1.2 研究目的研究目的：第二甲苯是一种重要的有机化合物，广泛应用于石油化工、合成树脂、染料和医药等领域。
目前第二甲苯的分离技术存在着效率低、能耗大、环境污染等问题。
本研究旨在探索改进现有第二甲苯分离技术、开发新型高效环保的分离技术，以提高第二甲苯的提纯效率，降低生产成本，减少环境污染，促进产业发展。
通过对传统和新型技术的比较分析，找出各种技术的优缺点，在未来的研究中更好地引导和促进第二甲苯分离技术的发展，为工业生产和应用提供更加可靠和有效的技术支持。
2. 正文2.1 第二甲苯的特性第二甲苯是一种无色透明的液体，具有独特的芳香气味，广泛应用于化工、药品和涂料等领域。
其化学结构简单，分子式为C8H10，是一种典型的芳香烃化合物。
第二甲苯具有较高的热稳定性和化学惰性，易挥发、易溶于有机溶剂，在工业生产中具有重要的地位。
第二甲苯的物理性质包括密度为0.87 g/cm3、沸点为139°C、熔点为-47°C。
化学性质上，它不易燃烧，但与氧气混合后会产生爆炸性的混合物，需注意防范火灾危险。
对第二甲苯分离技术进展
对第二甲苯分离技术进展作者：张宇来源：《中国化工贸易·下旬刊》2019年第04期摘要：本文回顾了国产化对二甲苯吸附分离技术的发展历程，着重介绍了不同分离工艺的研究思路、技术特点，以及不同吸附剂的吸附性能比对，并进行了分析和评价。
关键词：对二甲苯；吸附分离；进展对二甲苯（PX）是重要的有机原料，主要为对苯二甲酸（PTA）及其下游聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）装置提供原料生产瓶片、膜片和聚酯纤维。
瓶片主要用于饮料瓶的生产，聚酯纤维主要用于服装的生产，随着人们生活水平的提高，聚酯原料需求量越来越大，带动了对二甲苯的需求与发展。
对二甲苯主要通过芳烃聯合装置获得C8芳烃混合物，将PX从C8芳烃混合物中分离出来得到。
由于C8芳烃包含对二甲苯（PX）、间二甲苯（MX）、邻二甲苯（Ox）以及乙苯（EB），四个同分异构体。
之间沸点和相对挥发度都很接近，因此用精馏方法不能得到高纯度的PX。
各国科学家根据几种同分异构体的物性差异，从不同角度开发了分离技术，主要有结晶（深冷）分离、萃取分离、洛合分离以及吸附分离技术。
1 结晶（深冷）分离技术结晶（深冷）分离技术是利用C8同分异构体间冰点的不同而开发的。
通过将混合原料深冷降温进行结晶，分离出PX组分。
产品纯度能够达到98%以上，但收率只有70%。
因能耗低，产品纯度高，工艺设备简单而在早期运用于工业生产。
2 萃取分离技术科研人员开发了一种按α-1，4键连接起来的7个葡萄糖分子环状化合物。
利用该化合物的内孔大小，可分离出不同C8芳烃异构体。
该化合物分离PX的纯度为83%，目前未见工业应用报道。
3 洛合分离技术络合分离技术是利用C8异构体的碱性和络合剂的酸性形成酸碱络合物而进行分离的方法。
萃取剂一般采用BF3-HF，其中BF3为路易斯酸类，C8芳烃为路易斯碱类。
这一分离技术可以将Ox有效的分离出来，但是PX分离效果不好。
该技术被日本三菱公司完全垄断，其开发的MGCC工艺是分离Ox最有效的也是唯一的工业方法。
降膜结晶分离提纯对二甲苯
降膜结晶分离提纯对二甲苯王瑞;许妍霞;宋兴福;吴非克;于建国【摘要】降膜结晶是一种重要的对二甲苯提纯方式.以含有75％(质量分数)对二甲苯的混二甲苯为原料,研究降膜结晶分离提纯对二甲苯过程,考察挂膜、进料速率、预冷温度、结晶温度、降温速率等工艺条件对结晶过程的影响,以及发汗终温、升温速率对发汗过程的影响.研究结果表明:当结晶条件为挂膜、进料线性喷淋密度360.53 mL/(m·min)、预冷温度25℃、结晶温度15℃、降温速率0.15℃/min时,以及发汗条件为升温速率1℃/min、发汗终温10℃时,可获得纯度高于99.50％的对二甲苯产品.【期刊名称】《华东理工大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2019(045)004【总页数】6页(P528-533)【关键词】对二甲苯;降膜结晶;分离提纯;工艺优化【作者】王瑞;许妍霞;宋兴福;吴非克;于建国【作者单位】华东理工大学国家盐湖资源综合利用工程技术研究中心,上海200237;华东理工大学国家盐湖资源综合利用工程技术研究中心,上海 200237;华东理工大学国家盐湖资源综合利用工程技术研究中心,上海 200237;常州瑞华化工工程技术有限公司,江苏常州 213000;华东理工大学国家盐湖资源综合利用工程技术研究中心,上海 200237【正文语种】中文【中图分类】TQ026.7;TQ241.1对二甲苯（PX）作为重要的化工原料，是生产精对苯二甲酸（PTA）的主要原料，进而可以生产聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）[1-2]。
分离混二甲苯是工业生产对二甲苯的主要方法[3]，混二甲苯主要由对二甲苯、间二甲苯（MX）、邻二甲苯（OX）等构成[4]。
由于混二甲苯组分中的对二甲苯和间二甲苯沸点接近（相差小于1 ℃），通过精馏进行分离的效果不理想，因此当前工业上分离混二甲苯的方法主要有吸附分离[5-6]和熔融结晶[7]两种方法。
近年来随着甲苯歧化[8]、苯甲醇烷基化[9]、甲苯甲醇烷基化[10]等工艺的开发，获得了对二甲苯质量分数高于70%的混二甲苯原料，吸附分离法由于吸附剂容量的限制难以适应工业生产，而熔融结晶法由于其能耗低、产品纯度高、无需使用溶剂和分离剂等优点得到了广泛的应用。
对二甲苯结晶分离技术研究进展
对二甲苯（ＰＸ）是最大用量的Ｃ８芳烃，是聚酯工业的重要原料，主要用于生产精对苯二甲酸（ＰＴＡ）或精对苯二甲酸二甲酯（ＤＭＴ），进而由ＰＴＡ和ＤＭＴ去生产聚酯（ＰＥＴ）［１］。
广泛应用于纤维、胶片、薄膜和树脂的制备。
分离混合二甲苯是对二甲苯的主要生产方法［２，３］，即在一定反应条件下，催化剂作用下合成气原料与甲基化试剂反应生成含有对二甲苯的混合物，该混合物中对二甲苯的含量高于合成气原料中对二甲苯的含量，从混合物中分离对二甲苯［４］。
从该混合物中如何提取分离对二甲苯是新技术研究的重点。
1对二甲苯的分离工艺进展分离混合二甲苯是制备对二甲苯的主要方法，混合二甲苯是由对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等二甲苯异构体和乙苯组成的混合物（简称Ｃ８馏份），而且混合二甲苯中的各个组分都是重要的有机化工原料，各组分密度接近且沸点差较小，难以用传统精馏的办法分离，目前分离Ｃ８馏份的方法有吸附法、络合萃取法、冷冻结晶法、吸附－结晶集成分离法等［５］。
1.1环糊精分离工艺研究人员成功地研发了一种从二甲苯异构体中有效分离出对二甲苯（ＰＸ）的工艺，该工艺是仅采用环糊精（Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ）来持续不断地从二甲苯异构体中回收目的物对二甲苯，二甲苯是由结构不同的３种异构体组成的混合体，环糊精是由７个左右的葡萄糖分子按ａ－１，４键连接起来的环状化合物，依环糊精分子内孔大小的不同可赋于不同的化学用途，这样就研制出适合分离对二甲苯分子大小的孔径的环糊精。
操作步骤：在Ｕ型管中加入环糊精水溶液，两侧各加入二甲苯与有机溶剂，在有机溶剂与环糊精溶剂之间有一多孔膜将它们分隔开，被环糊精吸收的对二甲苯溶于有机溶剂中，而其异构体并不与水溶液相溶合，这就保证了溶液不含其他杂质，再用５０％对二甲苯和５０％间二甲苯组成的溶液进行了分离实验。
结果显示，采用环糊精可分离出８３％的对二甲苯和１７％的间二甲苯，对产物进行再处理可产生９９％的对二甲苯［６］。
1.2沸石膜分离工艺对二甲苯主要从催化重整得到的二甲苯混合物中分离制得，分离后残液中的对二甲苯仍可循环利用。
熔融结晶法分离提纯对二甲苯
2017年第36卷第5期 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS·1605·化 工 进展熔融结晶法分离提纯对二甲苯沈澍，李士雨（天津大学化工学院，天津 300354）摘要：针对混合二甲苯吸附分离后得到的对二甲苯中含有少量甲苯物系，提出熔融结晶法分离对二甲苯与甲苯的新工艺。
采用差示扫描量热法（DSC ）测量了对二甲苯与甲苯之间的固液平衡相图，实验数据表明该二元物系为低共熔型物系，在此基础上进行液膜结晶实验，可分离得到对二甲苯纯度为99.5%以上的产品，证明采用熔融结晶法分离对二甲苯与甲苯是可行的。
根据实验过程建立了液膜结晶动态过程的数学模型，由模型计算得到的结果与实验数据很好的吻合，验证了模型的准确性，并用模型优化操作条件，得到适当的喷淋密度与降温速率可改善晶层生长不均的结论。
分别对熔融结晶和精馏分离过程进行成本核算，结果表明结晶过程固定投资相比精馏低很多，且操作工况稳定，易于得到高纯产品，但能耗略高，因此结晶适用于小批量生产，精馏适用于大批量生产。
关键词：熔融结晶；对二甲苯；固液平衡；建模；成本核算中图分类号：TQ026.5 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2017）05–1605–07 DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2017.05.007Purification of p -xylene by melt crystallizationSHEN Shu ，LI Shiyu（School of Chemical Engineering ，Tianjin University ，Tianjin 300354，China ）Abstract ：Adsorption separation of mixed xylene can obtain p -xylene ，but it still contains a smallamount of toluene. A new separation process of p -xylene and toluene by melt crystallization was proposed. The solid-liquid equilibrium phase diagram of p -xylene and toluene was measured by differential scanning calorimetry （DSC ）. The experimental data showed that the binary system presented a eutectic point. On the basis of the solid–liquid equilibrium ，liquid film crystallization experiments were carried out. It can obtain p -xylene products with the purity over 99.5%. The results indicated that it was feasible to separate p -xylene and toluene by melt crystallization. According to the experimental process ，the dynamic mathematical model of liquid film crystallization was established. The model values agreed well with the experimental data ，which verified the accuracy of the model.With the model optimization of operating conditions ，the appropriate spray density and cooling rate can weaken the problem of uneven crystal layer growth. Cost accounting about melt crystallization and distillation separation processes was carried out respectively. The results showed that the fixed investment of crystallization was much lower than the distillation and operation conditions were stable. Crystallization was easy to get high purity products ，but its energy consumption was slightly higher than distillation. Thus ，the crystallization was suitable for small batch production ，and the distillation was appropriate for high-volume production.Key words ：melt crystallization ；p -xylene ；solid-liquid equilibrium ；modeling ；cost accounting第一作者：沈澍（1992—），女，硕士研究生。
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BP-CB&I Technology Alliance BP-CB&I 技术联盟 Paraxylene Market 对二甲苯市场 Paraxylene Production Routes 对二甲苯生产路线 Paraxylene Technology Overview 对二甲苯技术概览 Energy Comparison Between Crystallization and Selective Adsorption (SA) 结晶工艺与选择性吸附工 艺的能耗对比 Summary 总结
Minimizing Aromatics Complex Energy Consumption via the BP pX Crystallization Technology 芳烃装置能耗最小化的BP对二甲苯结晶分离技术
CLG China Symposium
August 21-23， 2014 Qingdao, China 中国 青岛
Bio-based paraxylene (Bio) 生物基对二甲苯
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9
Aromatics Complex 芳烃联合装置
Raffinate抽余液 Benzene Product苯产品
Light Reformate 轻重整油
Aromatics Extraction 芳烃抽提
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2
BP and CB&I BP与CB&I BP
– – – – – – – – One of the world’s largest producers of paraxylene 全球最大的pX生产商之一 More than 7% of world production of paraxylene 超过全球pX产量的7% Three million MTA capacity at three different sites 在三个不同地点总产能超过300万吨/年 Six operating units utilizing paraxylene technology 六套正在运行的装置都采用了pX结晶技术
Crystallization Technology 结晶技术
Hydrogen 氢气
Paraxylene Product 对二甲苯产品
Heavy Aromatics 重芳烃
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High Purity Paraxylene Based Aromatics Complex
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Polyester Demand is Growing聚酯需求不断增长
120,000
Polyester Balance
86% 84%
100,000
Polyester Demand, '000 Tonnes
82% 80,000 80% 78% 60,000 76% 40,000 74% 72% 20,000 70% 0 2010 2011 2012 2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019 2020 2021 2022 Filament Staple PET Film World Production Utilization Rate 68%
Light Aromatics 轻芳烃 H2 Toluene+ Recycle 甲苯（C7轻芳烃
Mixed Xylenes 混二甲苯
Heavy Reformate 重重整油
Crystallization Technology 结晶技术
Heavy Aromatics 重芳烃
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Heavy Aromatics 重芳烃
Double reslurry technology developed by BP and licensed by CB&I can process all feedstocks while providing highest energy efficiency 由BP开发、CB&I授权转让的两段重浆化技术可以处 理各种进料同时提供最高的能效
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Paraxylene Production Routes对二甲苯生产路线
Higher utilization rates of assets and robust polyester demand has led to the development of new routes for paraxylene production 较高的装置开工率和强劲的聚酯需求促使对pX新生产路线的开发 Traditional Routes 传统路线 Continuous or semi-regenerative reformer (Reformer) 连续或半再生重整 Mixed xylenes from refinery and ethylene cracker aromatics (mX) 炼厂来的混二甲苯和乙烯装置来的 芳烃 Toluene disproportionation (TDP or STDP) 甲苯歧化 New Routes 新路线 Toluene methylation (TM) 甲苯甲基化 Methanol to aromatics (MTA) 甲醇制芳烃
CB&I’s Technology operating group CB&I技术部门
– Licensed More than 75 projects proprietary processes licensed 超过75种专有技术 two since 2010 从 2010年至今转让了两套装置 World’s largest aromatics complex to Reliance Industries Ltd., India – • Design, engineering and project execution strengths 设计、工程和 印度信实公司的全球最大的芳烃联合装置 项目执行的优势 World scale paraxylene plant toresources GS Caltex, Korea – • Technology improvement skills and 技术改进技能与资源 韩国GS Caltex的世界规模的PX工厂
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Paraxylene Market对二甲苯市场
Demand for paraxylene and PTA driven by polyester fibers由聚酯纤维驱 动的对pX和PTA的需求 Paraxylene supplies relatively tight giving high utilization rates 对二甲苯 供应相对紧张，装置保持高开工率 – Naphtha vs. gasoline 石脑油与汽油 – Unplanned outages / Learning curve 非计划停车/学习过程 – Asset reliability issues 装置可靠性问题 China paraxylene imbalance is key driver 中国pX失衡是主要驱动力
Source: PCI Xylenes & Polyesters
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Utilization, %
High pX Asset Utilization Expected 预计pX开工率保持较高水平
90.0 88.0
pX PTA Polymer