有机化学反应之亲电反应与亲核反应
有机化学(武汉大学) 亲核与亲电反应
h
76
卤代烃对取代和消去反应的反应性
卤代烃 的类型
伯卤
仲卤
叔卤
SN1
SN2
E1
E2
否
有利
否
强、位阻 大的碱
在极性溶剂 中溶剂解
在极性溶剂 中非碱性亲
核试剂
极性非质 子溶剂， 好的亲核
试剂
否
在极性溶剂 中溶剂解
在溶剂解条 件下
特丁氧鎓离子 H
h
5
机理
步骤二:
特丁氧鎓离子电离 H
+ (CH3)3C O:
H
慢，单分子反应
H
(CH3)3C+ + :O:
特丁基碳正离子
H
h
6
机理
步骤三: 氯离子与特丁基碳正离子结合 (CH3)3C+ + :C....l:–
快，双分子反应
.. (CH3)3C C..l:
特丁基氯
h
7
碳正离子形成
H2O
(CH2)5CH3
(S)-(+)-2-辛醇 (83%) h
CH3 H C OH
CH3(CH2)5
(R)-(–)-2-辛醇 (17%)
20
图示
离子化 得到碳正离子；手性中心 的三个键变成了平面
+
–
h
21
图示
+
离去基团屏蔽了碳正离子
–
的一边；亲核试剂进攻其
相反方向的速率快
h
22
图示
–
超过 50%
68
E2 反应的立体化学
两个消去基团(H 和X)键必须在同一平面内
HX
H
X
有机化学基础知识点整理酰氯的亲核和亲电反应类型
有机化学基础知识点整理酰氯的亲核和亲电反应类型有机化学基础知识点整理酰氯的亲核和亲电反应类型有机化学中，酰氯是一类重要的功能团，它具有极强的反应活性和广泛的应用。
本文将对酰氯的亲核和亲电反应类型进行整理，以便更好地理解和掌握有机化学中的有关知识点。
1. 亲核反应类型亲核反应是指酰氯与亲核试剂发生反应，亲核试剂会以亲核方式攻击酰氯中的羰基碳原子，并与之形成化学键。
常见的酰氯亲核反应类型包括：1.1. 亲核取代反应（酰氯与亲核试剂发生取代反应）这是酰氯最常见的反应类型之一。
亲核试剂（通常是醇、胺等）以亲核攻击酰氯中的羰基碳原子，并与之形成酯或酰胺。
反应机理一般经历亲核进攻、消旋和消除等步骤。
1.2. 加成反应（酰氯与亲核试剂发生加成反应）在这种反应中，亲核试剂以亲核方式攻击酰氯中的羰基碳原子，酰氯中的氯原子被亲核试剂取代，同时产生一个新的官能团。
常见的加成反应包括酰氯与醇或胺的加成反应，生成酯或酰胺。
1.3. 环化反应（酰氯与亲核试剂发生环化反应）在某些情况下，酰氯与亲核试剂之间发生环化反应，生成环状产物。
这种反应通常需要适当的条件和亲核试剂的存在才能进行。
2. 亲电反应类型亲电反应是指酰氯作为亲电试剂被亲核试剂攻击，形成化学键。
酰氯的亲电反应在有机合成中具有广泛的应用。
常见的酰氯亲电反应类型包括：2.1. 亲电取代反应（酰氯作为亲电试剂被亲核试剂攻击）酰氯作为一个亲电试剂，可以被亲核试剂（如醇、胺等）攻击，形成酯或酰胺。
这种反应是有机合成中常见的一步。
2.2. 加成反应（酰氯作为亲电试剂被亲核试剂攻击）在这种反应中，酰氯作为亲电试剂被亲核试剂以亲核方式攻击，形成新的官能团。
常见的加成反应包括酰氯与亲核试剂（如醇、胺等）的加成反应。
2.3. 消旋反应（酰氯作为亲电试剂失去氯离子产生不对称中心）某些情况下，酰氯作为亲电试剂失去氯离子，形成一个新的不对称中心。
综上所述，有机化学中酰氯具有丰富的反应类型，包括亲核反应和亲电反应。
有机化学的反应原理有哪些
有机化学的反应原理有哪些
有机化学中常见的反应原理包括：
1. 亲电取代反应：亲电试剂攻击碳原子上的亲核位点，将它取代为新的基团。
2. 亲核取代反应：亲核试剂攻击有机物中的亲电位点，将它取代为新的基团。
3. 加成反应：通过破裂某种化学键，将两个合成物中的原子或基团连接形成新的化学键。
4. 消除反应：通过破裂某种化学键，消除其中一个或多个原子或基团，形成新的化学键。
5. 偶极加成反应：带有局部正电荷和负电荷的合成物相互作用，将它们连接在一起形成一个环或链。
6. 环化反应：通过合成物中的两个原子或基团之间的化学键形成环结构。
7. 氧化还原反应：涉及电子的转移，其中一个物种被氧化，失去电子，而另一个物种被还原，获得电子。
8. 羰基化合物反应：涉及带有羰基（例如醛和酮）的化合物的化学反应，包括加成反应、氧化、还原、亲核加成反应等。
9. 烷基化反应：在有机化合物中引入烷基（碳链）基团。
10. 消除反应：通过破裂某种化学键，消除其中一个或多个原子或基团，形成新的化学键。
这只是有机化学反应原理的一小部分示例，有机化学的领域非常广泛，涉及众多反应原理和机制。
亲电反应和亲核反应-专题讲座-PPT
亲 核 取代反应
+ CH3ONa
CH3Br
+ CH3OCH3 NaBr
亲核试 剂
反应 物
通常认为此反应是由亲核试剂CH3O-引起的亲核取代反应， 指的是CH30-取代了CH3Br的中的Br-，而不是Br-取代了 CH3ONa中的CH3O-，可见是优先选择与碳的反应为标准， 即以试剂取代与碳直接相连的基团为准。
亲核试剂 nucleophilic reagent 对原子核有显著结构上的亲和力,而起反应的试剂称为亲核试剂。亲核试剂是具有
未共用电子对的中性分子和负离子,是电子对的给予体，它在化学反应过程中以给出电 子或共用电子的方式和其他分子或离子生成共价键。
亲核试剂 亲核试剂通常是路易斯碱，但是，虽然亲核试剂和Lewis都是结合质子的，但是他们之 间并没什么联系。 例如，HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N—、H2O、ROH 等是亲核试剂。烯烃和芳烃也常被看作是亲核试剂，因为它们易与正离子或缺电子的 分子反应。 多重键的π电子对也被看作是亲核试剂。 能提供电子与反应物的缺电子部分形成新键的 试剂。 可分为两类：一类是负离子，如HO-、RO-、CN-或X-等；另一类是Lewis碱如H2O、 NH3和ROH等。
成反应。
2、亲核取代反应历程 （1）双分子亲核取代反应（SN2） 以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例，说明双分子 亲核取代反应历程。反应如下：
反应按以下过程进行：
CH3Br
NaOH H2O
CH3OH + Br
反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关，反应中新键的建立和旧键的 断裂是同步进行的，共价键的变化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应， 以SN2表示。
【精品】有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解
【精品】有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解有机化学反应中，亲电反应和亲核反应是两种最基本的反应类型。
这两种反应类型都是针对有机化合物中的电子分布和化学键的生成与断裂而进行的。
下面将对这两种反应类型进行详细解析。
一、亲电反应1.定义：亲电反应是指具有亲电性的试剂（如：卤素、硫酸、硝酸等）与具有部分正电性的原子（通常为碳原子）进行反应，导致碳原子与试剂形成共价键，从而生成新的有机化合物的反应。
2.亲电反应机理：亲电反应一般经历以下三个步骤：a. 亲电试剂接近并攻击目标分子；b. 形成共价中间物；c. 形成新的化合物。
3.影响亲电反应的因素：亲电反应的速率和产物主要受到催化剂、温度、浓度和溶剂等多种因素的影响。
其中，催化剂可以促进亲电试剂与目标分子的结合，提高反应速率；温度的提高有利于亲电反应的进行；浓度的影响主要表现在目标分子和亲电试剂的浓度大小直接影响反应速率和产物；而不同的溶剂则可能会影响目标分子的可极化性和亲电试剂的活性。
4.亲电反应的应用：亲电反应在有机合成中有着广泛的应用，如：醇与卤素的反应可以生成卤代烃，羧酸与醇的反应可以生成酯类化合物等。
二、亲核反应1.定义：亲核反应是指具有亲核性的试剂（如：胺、硫醇、水等）攻击具有部分正电性的原子（通常为碳原子）并与之形成共价键的反应。
2.亲核反应机理：亲核反应一般经历以下三个步骤：a. 亲核试剂接近并攻击目标分子；b. 形成共价中间物；c. 形成新的化合物。
3.影响亲核反应的因素：亲核反应的速率和产物主要受到催化剂、温度、浓度和溶剂等多种因素的影响。
其中，催化剂可以促进亲核试剂与目标分子的结合，提高反应速率；温度的提高有利于亲核反应的进行；浓度的影响主要表现在目标分子和亲核试剂的浓度大小直接影响反应速率和产物；而不同的溶剂则可能会影响目标分子的可极化性和亲核试剂的活性。
4.亲核反应的应用：亲核反应在有机合成中有着广泛的应用，如：氨基酸与羧酸之间的缩合反应可以生成肽类化合物，醇与醛之间的氧化还原反应可以生成酮类化合物等。
亲核取代和亲电取代机理
亲核取代和亲电取代机理亲核取代和亲电取代是有机化学中两种常见的取代反应机理。
它们分别指的是通过亲核试剂和亲电试剂进行的取代反应。
亲核取代是指以亲核试剂作为反应物，亲核试剂中的亲核原子攻击原有化合物的电子，将其替代出来的反应。
亲核试剂通常是带有孤对电子或具有亲电子云的化合物，如氢氧根离子（OH-）、氯离子（Cl-）等。
在亲核取代反应中，亲核试剂攻击原有化合物中具有较高反电子密度的原子，如卤素原子、烷基碳原子等。
亲核取代反应中，亲核试剂中的亲核原子与原有化合物中的原子形成新的化学键，使原有化合物中的原子被替代掉。
这种反应机理常见于醇的酯化反应、卤代烃的取代反应等。
亲电取代是指以亲电试剂作为反应物，亲电试剂中的亲电子云攻击原有化合物的电子，将其替代出来的反应。
亲电试剂通常是带有正电荷或具有亲电子云的化合物，如卤代烃、酸酐等。
在亲电取代反应中，亲电试剂中的亲电子云与原有化合物中的原子形成新的化学键，使原有化合物中的原子被替代掉。
亲电取代反应中，亲电试剂中的正电荷或亲电子云攻击原有化合物中的电子密度较高的原子，如孤对电子、芳环上的π电子等。
这种反应机理常见于卤代烃的取代反应、酯的水解反应等。
亲核取代和亲电取代机理之间存在一定的区别。
首先，在反应物的选择上，亲核取代需要选择具有亲核性的试剂，而亲电取代需要选择具有亲电性的试剂。
其次，在反应过程中，亲核取代是通过亲核试剂攻击原有化合物中的电子实现的，而亲电取代是通过亲电试剂攻击原有化合物中的电子实现的。
此外，在反应速率上，亲电取代的速率通常较快，而亲核取代的速率较慢。
另外，反应的产物也有所不同，亲核取代反应通常会产生亲核试剂中的原子或基团替代原有化合物中的原子或基团，而亲电取代反应通常会产生亲电试剂中的原子或基团替代原有化合物中的原子或基团。
总结起来，亲核取代和亲电取代是有机化学中常见的取代反应机理。
亲核取代通过亲核试剂攻击原有化合物中的电子，亲电取代通过亲电试剂攻击原有化合物中的电子。
亲电取代和亲核取代例子
亲电取代和亲核取代例子以亲电取代和亲核取代是有机化学中的两个重要概念，它们描述了在化学反应中发生的两种取代反应。
亲电取代是指一个亲电子试图取代一个离子或亲核物质中的一个原子或基团的反应。
亲核取代是指一个亲核试图取代一个分子中的一个原子或基团的反应。
下面将分别列举亲电取代和亲核取代的例子。
亲电取代的例子：1. 酸催化的醇酯化反应：酸催化下，醇和酸发生酯化反应，醇中的亲电子攻击酸中的羰基碳，形成酯。
2. 酮和醛的氧化还原反应：还原剂（如金属氢化物）提供亲电子，被酮或醛中的亲电子接受，形成醇。
3. 烯烃的电子亲加反应：亲电试剂（如卤素）攻击烯烃的π电子，形成加成产物。
4. 亲电芳香取代反应：亲电试剂（如卤素）攻击芳香化合物的芳环，取代芳环上的氢原子。
5. 酰氯酯化反应：酰氯作为亲电试剂，攻击醇中的亲电子，形成酯。
6. 羟基磺酸酯化反应：羟基磺酸作为亲电试剂，攻击醇中的亲电子，形成磺酸酯。
7. 酰基氯醇酯化反应：酰基氯作为亲电试剂，攻击醇中的亲电子，形成酯。
8. 亲电取代的氯化反应：亲电试剂（如氯化氢）攻击有机物中的亲电子，取代有机物中的原子或基团。
9. 亲电取代的溴化反应：亲电试剂（如溴化氢）攻击有机物中的亲电子，取代有机物中的原子或基团。
10. 亲电取代的碘化反应：亲电试剂（如碘化氢）攻击有机物中的亲电子，取代有机物中的原子或基团。
亲核取代的例子：1. 醇的亲核取代反应：亲核试剂（如卤代烃）攻击醇中的醇氧原子，形成醚。
2. 醛和酮的亲核取代反应：亲核试剂（如胺）攻击醛或酮中的羰基碳，形成亲核加合物。
3. 烯烃的亲核加成反应：亲核试剂（如水或醇）攻击烯烃的π电子，形成加成产物。
4. 亲核取代的碱性水解反应：碱催化下，亲核试剂（如水或醇）攻击酯或酰氯中的羰基碳，形成醇或酸。
5. 亲核取代的酸性水解反应：酸催化下，亲核试剂（如水或醇）攻击酯或酰氯中的羰基碳，形成醇或酸。
6. 亲核取代的酸性醇酯化反应：酸催化下，亲核试剂（如醇）攻击酯中的羰基碳，形成醚和酸。
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应指的是一种化学反应，其中一个电子富集的亲核试剂攻击一个电子不足的基团或原子，从而导致化学键的形成或断裂。
这种反应的机理涉及原子轨道和分子轨道之间的相互作用，通常表现为亲核试剂攻击另一个分子中的原子或基团，形成一个新的化学键。
例如，当氢氧根离子攻击一个碳原子时，会形成一个新的碳-氧化学键，同时断裂一个碳-卤素化学键，这就是经典的SN2反应。
亲核反应在有机合成中非常常见，例如烷基化反应、烯基化反应、醇化反应等都是亲核反应的典型例子。
二、亲电反应
亲电反应是另一种常见的有机反应类型，其机理涉及到电子不足的亲电试剂攻击电子富集的基团或原子。
这种反应也可以导致化学键的形成或断裂。
例如，当溴化亚铁试剂攻击一个烯烃分子时，会形成一个新的碳-铁化学键，同时断裂烯烃分子中的一个碳-碳双键，这就是典型的电环化反应。
亲电反应在有机合成中也非常常见，例如亲核取代反应、加成反应等。
总结
亲核反应和亲电反应是有机化学中非常重要的两种反应类型。
它们都涉及到分子中电子的互相作用，但是它们的反应方向和机理是截然不同的。
对亲核反应和亲电反应的深入理解，对于我们理解有机化学中的许多反应和化学反应机理将大有裨益。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
亲电反应和亲核反应一、目的和要求通过本节课的学习，达到：1. 掌握共价键的断裂方式2. 掌握有机化学反应类型的分类3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4. 掌握亲电和亲核概念5. 掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
引言（提出问题）我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下：CH CH Br2CCl4CHCHBrBr Br2CCl4CH CHBrBrBrBr同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下：CH CH CH3OHKOHCH2CHOCH3在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构成，共价键的断裂方式有两种：1 均裂均裂：A：B →A·＋B·即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂异裂：A：B →A-＋B+（或A+＋B-）即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类根据共价键断裂方式分类根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应：协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。
由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。
链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
离子型反应：由分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。
离子型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。
由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。
亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。
反应类型分类如下表所示：在本节课中，主要对离子型反应中的亲电反应和亲核反应相关知识进行介绍。
要清楚亲核反应和亲电反应，首先要明确什么是反应物，什么是试剂。
四、反应物和试剂及试剂的分类1．反应物和试剂反应物(或作用物)和试剂之间并没有十分严格的界限，是个相对的概念、习惯用语。
本来相互作用的两种物质，即可互为反应物，也可互为试剂。
但为了讨论和研究问题时方便，从经验中人为的规定反应中的一种有机物为反应物，无机物或另一种有机物为试剂。
例如乙烯与溴的加成反应，乙烯为反应物，溴为试剂。
苯肼与醛、酮的反应，醛、酮为反应物，苯肼为试剂。
C H 2CH 2Br 2H 22Br Br CCl自由基取代——烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃α—H 卤代 自由基反应 自由基加成——烯烃的过氧化效应，部分聚合反应 亲电加成——烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成反应类型 亲电取代——芳环上的取代反应 离子型反应 亲核加成——醛、酮的亲核加成、羟醛缩合反应 亲核取代——卤代烃、醇的S N 1反应，芳环上卤素被取代反应 消除反应——卤代烃和醇的E 1反应 亲核加成—消除反应——羧酸衍生物的代表反应 协同反应（反应连续进行，一步完成）——双烯合成、S N 2、 E 2反应2．试剂的分类有机反应中的试剂(无机试剂和有机试剂)按有机反应历程可分为极性(或离子型)试剂和非极性(自由基)试剂两大基本类型。
非极性试剂是指自由基或容易产生自由基的化合物，极性试剂是指含偶数电子的正、负离子或极性分子。
极性(或离子型)试剂——含偶数电子的正、负离子或极性分子试剂（按有机反应历程）非极性(自由基)试剂——自由基或容易产生自由基的化合物从试剂的电子结构来看，极性试剂是指那些能够接受和供给一对电子以形成共价键的试剂。
因此，极性试剂又分为两类，在离子型反应中供给一对电子与反应物生成共价键的试剂叫做亲核试剂，而从反应物接受一对电子生共价键的试剂叫做亲电试剂。
亲核试剂——供给一对电子与反应物生成共价键的试剂极性(或离子型)试剂亲电试剂——从反应物接受一对电子生共价键的试剂从广义的酸、碱概念的角度上来说，路易斯碱都是亲核的，故为亲核试剂；而路易斯酸都是亲电的，则为亲电试剂，在一般的离子型反应中，极性试剂的分类如下表所示：物而引起的反应，叫做亲核反应。
由亲电试剂进攻而引起的反应，叫做亲电反应。
亲核反应——由亲核试剂进攻反应物而引起的反应，叫做亲核反应。
离子型反应亲电反应——由亲电试剂进攻而引起的反应，叫做亲电反应。
亲核反应又可进一步分为亲核取代反应和亲核加成反应。
亲电反应分为亲电取代反应和亲电加成反应。
下面通过亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代的反应历程，来进一步说明亲电反应和亲核反应。
五、亲电反应历程1、亲电加成反应历程 我们以烯烃和卤化氢的加成反应为例，说明亲电加成的历程。
加成反应历程包括两个步骤。
第一步是烯烃分子受HX 的影响，π电子云偏移而极化，使一个双键碳原子上带有部分负电荷，更易于受极化分子HX 的带正电部分（H->X ）或质子H +的攻击，结果生成带正电的中间体碳正离子和HX 的共轭碱X -。
C CXC C HXδ-δ++第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。
C C XCCH X+第一步的反应速度慢，反应速度由第一步决定，而第一步是由亲电试剂的进攻而发生的，称亲电加成反应。
烯、炔和亲电试剂的反应，二烯烃的加成反应，脂环烃小环的开环反应加成都是亲电加成反应历程。
2、亲电取代历程 以苯和亲电试剂反应为例，说明亲电取代历程。
第一步是亲电试剂E +进攻苯环，很快地和苯环的π电子形成π络合物，π络合物仍然还保持苯环的结构。
EE++第二步是π络合物进一步与苯环的一个碳原子直接连接，形成δ络合物。
EHHEEH++++第三步是δ络合物碳正离子失去而形成卤苯。
EHE+该反应过程是由亲电试剂进攻苯环而引起的反应，称为亲电取代反应历程。
在苯环上发生的卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应都属亲电取代反应历程。
六、亲核反应历程 1、亲核加成反应历程 以醛（或酮）和氢氰酸（HCN ）反应生成氰醇为例，说明亲核加成反应历程。
第一步是氢氰酸在碱的作用下生成氰离子。
HCNOH 2第二步是氰离子进攻羰基的碳原子。
CRC R R'(H)OCN第三步是氰醇负离子从水中夺取质子（H +），形成氰醇。
C RR'(H)CNHC R R'(H)OHCN OH在该反应中，第一步和第三步是质子（H +）转移反应，第二步是氰离子与羰基的加成，是决定反应速度的步骤，该步骤是亲核试剂进攻反应物，所以该反应是亲核加成反应历程。
醛、酮和亲核试剂（氢氰酸、醇、亚硫酸氢钠、格利雅试剂、氨衍生物）的加成反应都属亲核加成反应。
2、亲核取代反应历程（1）双分子亲核取代反应（S N 2） 以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例，说明双分子亲核取代反应历程。
反应如下：CH 3BrNaOHOH 2CH 3OHBr反应按以下过程进行：反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关，反应中新键的建立和旧键的断裂是同步进行的，共价键的变化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应，以S N 2表示。
（2）单分子亲核取代反应（S N 1） 以叔丁基溴在碱性溶液中水解为叔丁醇为例，说明反应历程，反应如下：C CH 3CH 3C H 3BrBrOHC CH 3CH 3C H 3OH第一步，C －Br 键解离：第二步，生成C －O 键：在该反应历程中，第一步反应速度慢，所以该步是整个反应的决速步骤，而这一步的反应速度是与反应物卤烷的浓度成正比，所以整个反应速度仅与卤烷有关，与试剂浓度无关。
在决速步骤中，发生共价键变化的只有一种分子，所以称为单分子反应历程。
这种单分子亲核取代反应常用S N 1表示。
（3）亲核取代反应S N 1和S N 2可简单表示为：(D)(E)快(C)活性中间体CH 3 C ++ OH -CH 3 C OHCH 3C OHCH 33CH 3CH 3CH 3CH 3过渡态I IICH 3 C Br(A)CH 3 CBrCH 3 C ++ Br -(B)(C)过渡态活性中间体慢CH 33CH 3CH 3CH 3CH 32+d-BrH(A)(C)¹ý¶É̬+ Br -C HOH dR Nuδ是由亲核试剂进攻反应物的反应，故称亲核取代反应。
七、亲电和亲核反应总结1、亲电试剂和亲核试剂的相对性亲电试剂和亲核试剂只有相对的意义，某些试剂可以随着反应条件和与相互作用的物质性质的不同，或者表现为亲电性或者表现为亲核性，例如水（H 2O ）和氨(NH 3)等少数无机试剂。
CH 3BrNaOHOH2CH 3OHBrC H 2CH2OH2C H 3CH 2OH个别有机试剂也存在这种情况。
醇（ROH ）与卤代烷的成醚反应表现为亲核性，而醇与金属有机化合物的反应则表现为亲电性。
RONaR'X ROR'NaXROH R'MgXR'HMg XOR某些试剂既具有亲电中心又有亲核中心，它究竟属于哪种试剂，一般按两个中心的相对强度而定。
如一个反应分几步完成，究竟属于哪种反应，则由它的定速步骤来决定。
2、亲电反应和亲核反应的相对性由于反应物和试剂是人为规定的相对概念，所以亲电反应和亲核反应同样也具有相对性。
例如溴甲烷与甲醇钠的成醚反应：CH 3ONa CH 3Br CH 3OCH 3NaBr通常认为此反应是由亲核试剂CH 3O -引起的亲核取代反应，指的是CH 30-取代了CH 3Br 的中的Br -，而不是Br -取代了CH 3ONa 中的CH 3O -，可见是优先选择与碳的反应为标准，即以试剂取代与碳直接相连的基团为准。
八、知识应用 请判断下列反应是亲电反应还是亲核反应。
R C HO C H 2CH 2O H O H ClRCHO C H 22O HBr(CH 2)5Br + 2KCN NC(CH 2)5CN + 2KBrC 2H 5OH,H 2O CH 3CH 2CHCH 3 + NaCNCH 3CH 2CHCH 3 + NaClCNH 2SO 4CH 3CH OSO 3H CH 2CH2CH 3+CH 3CH 3CH CH 3OH+H 2SO 4OH 2C l+Cl 2C lC l+H C l3C ll+。