3一对一讲义带习题A1-高二化学-研究有机化合物的一般步骤和方法

3一对一讲义带习题A1-高二化学-研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机物的一般步
骤和方法
学生姓名___________学科_________年级_____________
教师姓名___________平台_________上课时间_____________
1.通过无机物的分离提纯和有机物的分离提纯的类比，提出有机物的分离提纯方法
2.通过对学生的视觉刺激，促进学生对研究有机物的方法的有效记忆
3.通过视觉类比法，引导学生建构学科知识体系，激发解决相关问题的潜能
回顾旧知识
有机化合物元素组成测定示意图如下：
2．有机物的相对分子质量的测定。

测定有机物的相对分子质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。

质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。

它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图，在质谱图中最大的分子离子的质荷比就是有机物的相对分子质量。

质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。

知识点四、有机物的分子结构的测定
测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置，从而推知有机物的分子结构。

确定有机物分子结构的流程示意图如下：
1研究有机物的基本步骤：
2不同分离方法的原理及应用：3不饱和度的计算方法:
4波谱分析的原理及应用:
（4）燃烧管中CuO的作用是________。

（5）若准确称取0.90 g样品（含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，
A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的实验式为________。

例3.某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O
键、C—H键的红外吸收峰。

X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2（其中
羟基氢原子数为3），X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式。

例4.核磁共振氢谱是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构
中的等性氢原子在核磁共振氢谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的氢
原子数成正比。

例如，乙醛的结构简式为CH3CHO，其核磁共振氢谱中有两个信号，其强度
之比为3∶1。

分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振氢谱上观察到的峰有两种情况。

第一种情
况峰的强度比为1∶1，请写出其对应化合物的结构简式________，第二种情况峰的强度比为
3∶2∶1，请写出该化合物的可能的结构简式________。

提示：
有机物分子
式的确定
提示：
有机物结构
的确定
1．(北京二中2014一2015学年度第一学段高二年级学段考试试卷)有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
二．填空题
10．在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为（）
点评_________________________________________________________________________
11．某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90。

取有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。

试求该有机物的分子式。

点评_________________________________________________________________________
12．下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。

请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，并说明理由。

A B
________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
点评_________________________________________________________________________
内容小结
教师评语
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
9．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
二．填空题
10.(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L （标准状况下）.则该物质中各元素的原子个数比是______________________。

. (2)质谱仪测定有机物A的相对分子质量为46，则该物质的分子式是______________________。

.
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式___________________。

.
11. 有机物A常用于食品行业。

已知9.0 gA在
足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量
的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，
经检验剩余气体为O2。

（1）A分子的质谱图如下图所示，从图中可
知其相对分子质量是90，则A的分子式是
______________________。

（2）A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是__________________。

（3）A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是_________________________________。

（4）0.1 molA与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是__________L。

家庭作业：
1．下列表示的是丙基的是()
A．CH3 CH2CH3B．CH3 CH2CH2－
C．―CH2CH2CH2― D．（CH3 )2CH－
2．2－丁烯的结构简式正确的是（）
参考答案
记忆再现：
例1答案：C
例2.答案：（1）g—f，e—h，i—c（或d），d（或c）—a（或b），b（或a）
（2）吸收水分，干燥氧气
（3）催化剂，加快O2的生成速率
（4）使有机物充分氧化生成CO2和H2O
（5）CH2O
例3.答案：
例4.答案：
追踪演练：
1-5：B A C C A 6-10：C B BD D AB
11答案：A是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，因为从结构上分析，CH3CH(OH)CH3有三种不同化学环境的H，而分析CH3CH2CH2OH有四种不同的H，故从图上分析，A上有三个峰，而B有四个峰，故A是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图。

(判断2分，解释3分，共5分)
12答案：已知m(H)=1.08g×2÷18=0.12g,m(C)=2.64g×12÷44=0.72g,
则m(O)=1.8g―0.12g―0.72g=0.96g;(2分)
则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.72÷12∶0.12÷1∶0.96÷16=1∶2∶1,则其实验式为CH2O；(2分)
故可设其分子式为(CH2O)n，则有30n=90,解之得：n=3,故分子式为C3H6O3 (2分)
自我提升：
任务二：
1-5：C A A C B 6-9：BC A D B
10答案：(1) N(C): N(H): N(O)= 2:6:1 (2) C2H6O (3) CH3CH2OH CH3OCH3
11.答案：（1）C3H6O3（2）羧基（3）（4）2.24
家庭作业：
1-5：B C A B A 6-10：A C B C A。