实验一 原料乳与乳制品中三聚氰胺的HPLC检测
原料乳及乳制品中三聚氰胺检测方法
原料乳及乳制品中三聚氰胺检测方法 楚雪 郑州谱尼测试技术有限公司众所周知，三聚氰胺是一种常见的工业原料，在纺织、橡胶、塑料等行业得到了广泛的应用，而且它的含氮量极高，如果添加到原料乳以及乳制品中，可以造成数据假象，让人们误以为里面含有较多的蛋白质成分。
典型的三聚氰胺检测方法三聚氰胺是一种无色无味的晶体，低毒，微溶于乙醇，可溶于甲醇、甘油、乙酸，不溶于乙醚、苯酚。
目前，三聚氰胺的主要用途是加工塑料、胶水、涂料和阻燃剂。
虽然三聚氰胺毒性较低，但是对于幼儿而言，如果一次性摄入量过多，就会导致肾功能衰竭。
我国明确规定婴幼儿配方奶粉中三聚氰胺的含量不得超过１．０ｍｇ／Ｌ，其他食品中三聚氰胺的含量不得超过２．０ｍｇ／Ｌ。
色谱检测。
第一种，高效液相色谱法。
这种方法简称ＨＰＬＣ法，适用的范围特别广，而且分析速度很快，能够实现自动化检测，是最普遍的检测方法。
目前人们已经加大了研究的力度，并且对检测条件进行了优化，明显缩短了检测时间，而且高效液相色谱法日渐成熟，已经成为了人们检测三聚氰胺的首选方法，具体的检测内容会在本文的第二章节详细介绍。
第二种，气相色谱质谱法。
这种方法简称ＧＣ－ＭＳ法，灵敏度很高，但是由于三聚氰胺的分子质量较小，不容易挥发，所以需要进行衍生处理，提高挥发性，这一过程会造成一定的样品损失。
如果使用硅烷进行衍生处理，可以降低外界环境的干扰，而结合反吹技术，可以省略固相萃取柱净化的环节，这样简化了处理流程。
第三种，液相色谱－串联质谱法。
这种方法使用三氯乙酸溶液对目标分析物进行提取，然后通过离子固相萃取柱净化，在对三聚氰胺进行检测时，方法检测低限为１８μｇ／ｋｇ，与上述两种方法相比，这种方法更加便捷，并且可以使用外标法和内标法进行测量。
光谱检测。
第一种，拉曼法。
ＳＥＲＳ技术可以增强金属表面附着物质的散射信号，并且搜集到具体的结构信息，所以检测人员可以建立一套拉曼光谱扫描系统，对原料乳与三聚氰胺颗粒的混合样本进行检测，就会发现拉曼强度与三聚氰胺的比例存在明显的线性关系。
原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法
原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法GB/T22388-原料乳与乳制品中三聚氛胺检测方法-10-07发布-10-07实施中华人民共和国国家质量监督检验检疫总局中国国家标准化管理委员会发布前言本标准包括三个方法:第一法高效液相色谱法,第二法液相色谱一质谱/质谱法,第三法气相色谱一质谱联用法,检测时,应根据检测对象及其限量的规定,选用与其相适应的检测方法,,本标准的附录氰为资科性開录,,本标准由全国食品安全应急标准化工作组、全国质量监管重点产品检验方法标准化技术委员会提出并归口,,本标准第一法起草单位:中国检验检疫科学研究院、中国疾病预防控制中心、国家食品质量安全监督检验中心、北京市疾病预防控制中心、国家乳制品质量监督检验中心、渐江省质量技术监管检演研究院、国家加工食品质量监督检验中心(广州),,本标准第一法主要起草人:宋书锋、鲁杰、安娟、杨大进、李淑娟、张晶、刘艳琴、杨红梅、杨金宝、鄂来明、廖上富、陈小珍、蔡依军、郭新东、吴玉空,,本标准第二法起草单位:中国检验检疫科学研究院、北京市疾病预防控制中心、国家食品质量安全监督检验中心、中国疾病预防控制中心、中华人民共和国江苏出入境检验检疫局,,本标准第二法主要起草人:彭涛、吴永宁、邵兵、王浩、李晓娟、郭启雷、苗虹、赵云峰、丁涛、李立、蒋原,,本标准第三法起草单位:上海市质量监督检验技术研究院、国家食品质量安全监督检验中心、中国检验检疫科学研究院,,本标准第三法主要起草人:巢强国、常宇文、雷涛、陈冬东、赵玉琪、周通斌、種同娜、葛宇、曹程明、张辉、麦成华、曹红,原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法1.范围本标准規定了原料乳、乳制品以及含乳制品中三聚氰胺的三种测定方法,即高效液相色谱法(HPLC法)、液相色谱一质谱/质谱法(LC-MS/MS法)和气相色谱一质谱联用法[包括气相色谱一质谱法(GC-MS法),气相色谱一质谱/质谱法(GC-MS/MS法)]。
本标准适用于原料乳、乳制品以及含乳制品中三聚氰胺的定量测定;液相色谱一质谱/质谱法、气相色谱一质谱联用法(包括气相色谱一质谱/质谱法)同时适用于原料乳、乳制品以及含乳制品中三聚氰胺的定性确证。
高效液相色谱法检测奶制品中的三聚氰胺
高效液相色谱法检测奶制品中的三聚氰胺一、实验目的1、掌握反相离子对色谱法测定奶制品中三聚氰胺的原理和方法。
2、了解复杂样品进行色谱分析时前处理的方法和必要性。
二、实验原理三聚氰胺是一种常见的化工原料，有毒，若人体大量摄入，将引起泌尿系统结石等疾病。
2008年9月，三鹿奶粉事件发生后，三聚氰胺的危害被深入广泛的认识，同时食品安全问题也更加受到重视与关注。
反相高效液相色谱（RP-HPLC ）具有分离效率高，分析速度快，灵敏度高等优点，而且仪器较简单、工作条件要求较低，在有机物的分离与测定中有极为广泛的应用。
但三聚氰胺是强极性物质，在反相色谱柱上保留能力很弱，难以达到分离的目的。
三聚氰胺具有弱碱性，在酸性溶液中能形成阳离子。
若在流动相中加入与具有两亲作用的阴离子，则可与三聚氰胺形成具有疏水作用的离子对，从而使保留能力明显增强，达到与干扰组分分离的目的，这就称作离子对色谱。
测定阳离子一般采用烷基磺酸盐作为离子对试剂，测定阴离子一般采用烷基胺类作为离子对试剂。
奶制品的组成较复杂，一般含有大量的蛋白质和脂肪类物质，若不经过预先的分离处理，不仅干扰三聚氰胺的检出，还会对色谱柱造成一定的损伤，因此对待测样进行分离，纯化等预处理是十分重要的。
加入重金属离子可使蛋白质变性、凝聚，从而沉淀分离。
脂类和高级脂肪酸可在酸性条件下通过乙酸乙酯、乙醚、氯仿等的萃取除去。
反相离子对色谱测定三聚氰胺的定量下限约为0.1mg·L -1。
对于更低浓度的试样，需要使用灵敏度更高的色谱-质谱联用技术。
但由于仪器昂贵，维护较复杂，色谱-质谱联用技术的应用受到了限制。
通过阳离子交换树脂可使溶液中的三聚氰胺得到富集，从而有效的改善检出限。
近年来发展的固相微萃取技术将净化除杂和分离富集等步骤简化合并，使色谱分析试样前处理的效率有了显著的提高。
三、试剂与仪器试剂：PbAc （AR ） 0.2 mol·L -1（乙酸酸化），乙酸乙酯（AR ），乙酸（AR ），甲醇（AR ），氨水（AR ），732型强酸性离子交换树脂（40~60日）色谱流动相：A 、乙腈（色谱纯）；B 、KH 2PO 4（GR ） 0.05 mol·L -1；C 、H 3PO 4（GR ） 0.5 mol·L -1；D 、十二烷基磺酸钠（AR ） 0.2 mol·L -1仪器：P230型高效液相色谱仪，配UV 检测器；ODS C-18 色谱柱标样：三聚氰胺（纯度大于99.5%），用水配制成1.001g L -⋅标准储备液，4℃保存。
高效液相色谱法测定乳制品中的三聚氰胺
2010级化学教育仪器化学综合性与设计性实验—高效液相色谱法测定乳制品中三聚氰胺的含量——2012-06-03一、实验题目：乳制品中三聚氰胺的含量的测定（高效液相色谱法）二、摘要、关键词：[摘要]三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,被用作化工原料。
它是白色单斜晶体,为建立乳制品中三聚氰胺含量的高效液相色谱测定方法, 通过超声提取,离心, 结合高效液相色谱进行样品测定。
A液：0.9508 g辛烷磺酸钠（5mmol/L）+ 1.0640 g柠檬酸（pH=3-4）用高纯水品配制1L溶液；B液：甲醇；色谱条件：30%B+70%A。
色谱柱：CNWSIL C18液相色谱柱（4.6×250mm，5 µm）,检测波长：240nm。
[关键词] 高效液相色谱; 三聚氰胺; 乳制品三、引言1、对三聚氰胺的概述：三聚氰胺(Melamine) (化学式:C3H6N6 ) ,俗称密胺、蛋白精,国际纯粹与应用化学联合会命名为「1 ,3 ,5 - 三嗪- 2 ,4 ,6 - 三氨基」,是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,被用作化工原料。
它是白色单斜晶体,几乎无味,微溶于水(311g/PL常温) ,可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等,对身体有害,不可用于食品加工或食品添加物。
三聚氰胺的结构式如下：三聚氰胺最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂(MF) 的原料。
三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等。
该树脂硬度比脲醛树脂高, 不易燃,耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀,有良好的绝缘性能、光泽度和机械强度,广泛运用于木材、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、电气、医药等行业。
蛋白质主要由氨基酸组成。
蛋白质平均含氮量为16 %左右,而三聚氰胺的含氮量为66 %左右。
通用的蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过检测含氮量来估算蛋白质含量,因此,添加三聚氰胺会使得食品的蛋白质测试含量偏高,从而使劣质食品通过食品检验机构的测试。
原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法
ICS 67.100C 53中华人民共和国国家标准GB/T 22388—2008 原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法Determination of melamine in raw milk and dairy products2008-10-07 发布2008-10-07 实施中华人民共和国国家质量监督检验检疫总局中国国家标准化管理委员会发布前言本标准包括三个方法：第一法高效液相色谱法，第二法液相色谱-质谱/质谱法，第三法气相色谱-质谱联用法，检测时，应根据检测对象及其限量的规定，选用与其相适应的检测方法。
本标准的附录A 为资料性附录。
本标准由全国食品安全应急标准化工作组、全国质量监管重点产品检验方法标准化技术委员会提出并归口。
本标准第一法起草单位：中国检验检疫科学研究院、中国疾病预防控制中心、国家食品质量安全监督检验中心、北京市疾病预防控制中心、国家乳制品质量监督检验中心、浙江省质量技术监督检测研究院、国家加工食品质量监督检验中心（广州）。
本标准第一法主要起草人：宋书锋、鲁杰、安娟、杨大进、李淑娟、张晶、刘艳琴、杨红梅、杨金宝、鄂来明、廖上富、陈小珍、蔡依军、郭新东、吴玉銮。
本标准第二法起草单位：中国检验检疫科学研究院、北京市疾病预防控制中心、国家食品质量安全监督检验中心、中国疾病预防控制中心、中华人民共和国江苏出入境检验检疫局。
本标准第二法主要起草人：彭涛、吴永宁、邵兵、王浩、李晓娟、郭启雷、苗虹、赵云峰、丁涛、李立、蒋原。
本标准第三法起草单位：上海市质量监督检验技术研究院、国家食品质量安全监督检验中心、中国检验检疫科学研究院。
本标准第三法主要起草人：巢强国、常宇文、雷涛、陈冬东、赵玉琪、周耀斌、穆同娜、葛宇、曹程明、张辉、麦成华、曹红。
原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法1 范围本标准规定了原料乳、乳制品以及含乳制品中三聚氰胺的三种测定方法，即高效液相色谱法（HPLC）、液相色谱-质谱/质谱法（LC-MS/MS）和气相色谱-质谱联用法[包括气相色谱-质谱法（GC-MS），气相色谱-质谱/质谱法（GC-MS/MS）]。
新版原料乳与乳制品中三聚氰胺的测定作业指导书
作业指导书O P E R A T I N G I N S T R U C T I O N S原料乳与乳制品中三聚氰胺的测定编号：XZJY088-00-2019版本：第一版第0次修改编制：审核：批准：实施日期：2019.01.01一、编制目的为规范原料乳与乳制品中三聚氰胺的检验方法，编制本指导书。
二、适用范围本指导书适用于原料乳与乳制品中三聚氰胺的测定。
三、编制依据GB/T 22388-2008《原料乳与乳制品中三聚氰胺的测定》四、实验原理试样用三氯乙酸溶液-乙腈提取，经阳离子交换固相萃取柱净化后，用高效液相色谱测定，外标法测定。
五、试剂和材料除非另有说明,本方法所用试剂均为分析纯,水为 GB/T6682规定的一级水。
5.1 试剂5.1.1 甲醇：色谱纯。
5.1.2 乙腈：色谱纯。
5.1.3 氨水:含量为25％~28％。
5.1.4 三氯乙酸。
5.1.5 柠檬酸。
5.1.6 辛烷磺酸钠：色谱纯。
5.1.7 三聚氰胺标准品：CAS 108-78-01,纯度大于99.0％。
5.1.8 定性滤纸。
5.1.9 海砂：化学纯，粒度0.65mm~0.85mm，二氧化硅（SiO₂）含量为99％。
5.1.10 微孔滤膜：0.2μm，有机相。
5.1.11 氮气：纯度大于等于99.999％。
5.2 试剂配制5.2.1 甲醇水溶液：准确量取50mL甲醇和50mL水，混匀后备用。
5.2.2 三氯乙酸溶液（1％）：准确称取10g三氯乙酸于1L容量瓶中，用水溶解并定容至刻度，混匀后备用。
5.2.3 氨化甲醇溶液（5％）：准确称取5mL氨水和95mL甲醇，混匀后备用。
5.2.4 离子对试剂缓冲液：准确称取2.10g柠檬酸和2.16g辛烷磺酸钠，加入约980mL水溶解，调节ph至3.0后，定容至1L备用。
5.2.5 三聚氰胺标准储备液：准确称取100mg（准确到0.1mg）三聚氰胺标准品于100mL容量瓶中，用甲醇水溶液溶解并定容至刻度，配置成浓度为1mg/mL的标准储备液，于4℃避光保存。
原料乳中三聚氰胺快速检测液相色谱法实验报告 (2)
原料乳中三聚氰胺快速检测液相色谱法实验报告应化0901 4103090137 金立峰一、实验目的1.了解用液相色谱法快速检测原料中三聚氰胺的方法。
2.了解和掌握高效液相色谱的使用方法。
3.学习使用液相色谱的软件分析数据。
二、实验原理用乙腈作为原料乳中的蛋白质沉淀剂和三聚氰胺提取剂，强阳离子交换色谱柱分离，高效液相色谱-紫外检测器，加标回收率。
三、实验器材1.实验试剂除另有说明外，所用试剂均为分析纯，水为GB/T6682规定的一级水。
乙腈（CH3CN）：色谱纯磷酸（H3PO4）磷酸二氢钾（KH2PO4）三聚氰胺标准物质（C3H6N6）：纯度大于或等于99%标准溶液A：2.00×102mg/L2.实验器材一次性注射器滤膜：水相，0.45μm 针式过滤器：0.45μm具塞刻度试管：50mL 液相色谱仪分析天平：感量0.01gPH计：测量精度±0.02 溶剂过滤器四、实验步骤1.流动相的配制配制磷酸盐缓冲液：0.05mol/L.称取6.8g磷酸二氢钾（准确至0.01g），加水800ml完全溶解后，用磷酸调节PH至3.0，用水稀释至1L，用滤膜过滤后备用.②将磷酸缓冲液350mL与乙腈150mL（体积比）超声波震荡混匀.2.标准溶液的配制按下表移取不同体积的标准溶液A，置于100mL容量瓶中，用水稀释至刻度，混匀。
3.试样的制备①分别称取光明纯牛奶、光明高钙奶、伊利舒化奶三种样品15g，置于50mL具塞刻度试管中并做标记为1,2,3，加入30mL乙腈，剧烈震荡6min，加水定容至满刻度，充分混匀后静置3min，用一次性注射器吸取上清液用针式过滤器过滤后，作为高效液相色谱分析用试样。
②称取光明纯牛奶15g于三支50mL具塞刻度试管中并标为4,5,6;分别加入20mL、40mL、60mL的三聚氰胺标准溶液（1mg/L),加入30mL 乙腈，剧烈震荡6min，加水定容至满刻度，充分混匀后静置3min，用一次性注射器吸取上清液用针式过滤器过滤后，作为高效液相色谱分析用试样。
试论用高效液相色谱（HPLC）检测原料乳与乳制品中三聚氰胺的原理和方法
科技文苑December 2017 CHINA FOOD SAFETY 75高效液相色谱法（HPLC）是20世纪60年代后期发展起来的一种分析方法，被广泛应用于保健食品功效成分、营养强化剂、维生素类、蛋白质的分离测定等方面。
针对近年来一些不法商家在牛奶中添加三聚氰胺的案例，笔者所在单位加强了乳制品中三聚氰胺的检验工作，在执行标准GB/T 22388和GB/T 22400的基础上，摸索出另一种使用HPLC 检测原料乳和乳制品中三聚氰胺的方法，通过一段时间的实验，效果显著，现将该方法总结归纳如下，供业界参考。
1 基本原理用50%甲醇和乙酸铅溶液作为原料乳和乳制品的蛋白质沉淀剂与三聚氰胺提取剂，强阳离子交换色谱柱分离，高效液相色谱—紫外检测皿/二极管阵列检测皿检测，外标法定量。
2 试剂与材料水：GB/T 6682规定的一级水；乙腈（CH 3CN）：色谱纯；磷酸（H 3PO 4）；磷酸二氢钾（KH 2PO 4）；三聚氰胺溶液标准物质：1.00mg/mL；乙酸铅溶液：称取22g 乙酸铅（准确至0.01g），加水800mL 完全溶解后，用水稀释至1L，用滤膜过滤后备用；磷酸盐缓冲液：0.05mol/L（称取6.8g 磷酸二氢钾，加水800mL 完全溶解后，用磷酸调节pH 至3.0，用水稀释至1L，用滤膜过滤后备用）；一次性注射皿：5mL；滤膜：水相，0.45μm；针式过滤皿：有机相，0.45μm；具塞刻度试管：50mL；移液枪：2~20μL、5~50μL、20~200μL、100~1000μL。
3 仪皿高效液相色谱仪：配有紫外检测皿/二极管阵列检验皿；分析天平：感量0.0001g 称0.01g；pH 试纸：pH 0.5~5.0；溶剂过滤皿；离心机；涡旋混合皿；超声波清洗皿。
4 测定步骤4.1 试样的制备称取混合均匀的15g 乳制品样品（准确至0.01g），置于50mL 具塞刻度试管中，加入5mL 乙酸铅溶液，在加入25mL 甲醇/水（1:1），涡旋混匀，加水至50mL，涡旋振荡6min，离心10min，转速为3000r，静置后用一次性注射皿吸取上清液，用针式过滤皿过滤，作为分析试样。
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实验一原料乳与乳制品中三聚氰胺的HPLC检测
一、实验目的
掌握HPLC检测乳及其制品中三聚氰胺含量的原理与方法。
’二、实验原理
样品中的三聚氰胺经三氯乙酸一乙腈提取，阳离子交换固相萃取柱净化后，用高效液相色谱测定，外标法定量。
三、仪器与试材
1．仪器与器材
高效液相色谱仪岛津LC-20AT(带有紫外检测器)、离心机、超声波水浴、固相萃取装置、氮气吹干仪、涡旋混合器等。
2．试剂
除特别说明外，实验所用试剂均为分析纯，水为去离子水或蒸馏水。
(1)常规试剂及其他：甲醇(色谱纯)、乙腈(色谱纯)、氨水(25％～28％)、三氯乙酸、柠檬酸、辛烷磺酸钠(色谱纯)、定性滤纸、海砂[化学纯，粒度为0．65～0．85m m，二氧化硅(Si O2含量为99％]、0.2μm 微孔滤膜、氮气(纯度≥99．999％)。
(2)常规溶液：甲醇水溶液(1+1，体积比)、三氯乙酸溶液(1％)、5％氨水一甲醇(1+19，体积比)、离子对试剂缓冲液(取2.10g柠檬酸和2.16g辛烷磺酸钠，加入约980mL水溶解，调节pH至3.0后，定容至1L)。
(3)阳离子交换固相萃取柱：混合型阳离子交换固相萃取柱，基质为苯磺酸化的聚苯乙烯一二乙烯基苯高聚物，60mg，3mL，或相当者。
使用前依次用3mL甲醇、5mL水活化。
(4)三聚氰胺标准储备液(1mg／mL)：称取100．0mg三聚氰胺标准品(纯度大于99．0％)于100mL容量瓶中，用甲醇水溶液溶解并定容至刻度，于4℃避光保存。
3．实验材料
4～5种液态奶、奶粉、酸奶、冰激凌或奶糖，各50g。
四、实验步骤
1．样品提取
(1)称取2．00g样品于50mL具塞塑料离心管中，加入15mL三氯乙酸溶液和5mL乙腈，超声提取10min，再振荡提取10min后，以4000r／min离心10min。
(2)上清液经三氯乙酸溶液润湿的滤纸过滤后，以三氯乙酸溶液定容至25mL。
(3)取5mL滤液，加入5m L水混匀后用作净化液。
2．样品净化
(1)将上述待净化液转移至固相萃取柱中，依次用3mL水和3mL 甲醇洗涤，抽至近干后，用6m L5％氨水一甲醇洗脱。
在整个固相萃取过程中，流速不超过1mL／min。
(2)洗脱液于50℃下用氮气吹干，残馏物(相当于0．4g样品)用1mL流动相定容，我选混合1min，过0.45μm微孔滤膜后，供HPLC 测定。
3．测定
(1)标准曲线的绘制：用流动相将三聚氰胺标准储备液逐级稀释得到浓度为0．8μg／m L、2μg／m L一20μg／mL、40μg／mL、80μg／mI．的标准工作液，按浓度由低到高进样检测，以峰面积浓度作图，求标准曲线回归方程。
(2)样品测定：将样品提取净化液注入HPLC仪进行分析，根据峰面积求得三聚氰胺的含量。
注意：待测样液中三聚氰胺的响应值应在标准曲线线性范围内，超过线性范围则应稀释后再进样分析。
(3)参考色谱条件：色谱柱为C8柱[250mm×4．6mm(内径)，5μm]或C18柱[250mm×4．6mm(内径)，5μm]；流动相，对C8柱，采用离子对试剂缓冲液一乙腈(17+3，体积比)，对C18柱，采用离子对试剂缓冲液一乙腈(90+10，体积比)；流速为1．0m L／min；柱温为40℃；检测波长为240nm；进样量为20μL。
4．计算
样品中三聚氰胺的含量按下式计算：
X=（A c V/A s m）×f
式中，X为样品中三聚氰胺的含量，mg／kg；A为样液中三聚氰胺的峰面积；c为标准溶液中三聚氰胺的浓度，μg／m L；V为样液的最终定容体积，mL；A，为标准溶液中三聚氰胺的峰面积；m为样品的质量，g；f为稀释倍数。
五、注意事项
1．实验步骤中的色谱条件仅供参考，具体的色谱条件应根据仪器设备的型号和实验条件进行调整。
2．本方法的最低检出限量为2.0mg／kg。
3．在实验中，应设计空白试验。
空白试验除不称取样品外，其他过程均按样品处理步骤和条件进行。
六、思考题
1. 简述三聚氰胺对人体的危害。
2. 如果测试样品是奶酪、奶油和巧克力，应该如何去除油脂的干扰？。