1有机化学-高鸿宾,华南理工大学,课件(共十.ppt
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学 第四版 高鸿宾主编 （课后答案1~10章）
第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567 (2) 12345
3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3) 123456 (4) 10123456789
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5) (6) 1234
乙基环丙烷 2-环丙基丁烷
(7) 12345678910 (8) 123456789CH3
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷
(9) 1234567 (10) (CH3)3CCH2
5-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基
(11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH3 CH2CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3C2H5 CH3CCH2CHC(CH3)3CH3CHCH3CH3
2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CHCH3CH2CH3CHCH3CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3CH3
2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物
第十三章 羧酸衍生物习题
(一) 命名下列化合物
(1) CClCH3O (2) ClCCHCClCH2CH=CH2OO
(3) CH3CH2COCCH3OO (4) COCCH3OO
(5) CH3CH3CH2COOCH2
(6) OCHCOCH2COOCH3
解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯
(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐
(5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯
(二) 写出下列化合物的结构式：
(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯
(4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲
(6) 异丁腈
解：(1) HOOCCHCClCH3O (2) CH3CH2CCH3CH2COOO (3) ClCOOCH2
(4)
CNHCOO
(5) CCNCNOOOHH （6）CH3CHCNCH3
(三) 用化学方法区别下列各化合物：
(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺
解： xxxxCH3COOHCH3COClCH3COOC2H5CH3CONH2AgNO3AgClH2O溶解溶解分层NaOH乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH3红色石蕊试纸蓝色
(四) 完成下列反应：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1) COCOONH+COOHCON(1) LiAlH4(2) H2OCH2OHCH2N
(2) HOCH2CH2CH2COOHNa , C2H5OHOOHOCH2CH2CH2CH2OH
有机化学(第四版)习题解答
1
高鸿宾 （主编 ）
有机化学（第四版）习题解答
化学科学学院 罗尧晶 编写 2 高鸿宾主编《有机化学》（第四版）
作业与练习
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 练习（P60—62）：
（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 作业：（P112—117）：
（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、
（十六的2~5小题）、（二十一）
第四章 二烯烃 共轭体系 练习：（P147—149）：
（三）、（十）、（十一）、（十三）
第五章 芳烃 芳香性 作业：（P198—202）：
（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、
（十八的2、5~10小题）、（二十四）
第六章 立体化学 练习：（P229—230）：
（五）、（六）、（七）、（十二）
第七章 卤代烃 作业：（P263）；（P290-295）：
（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、
（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）
第九章 醇和酚 作业：（P360—362）：
（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）
第十一章 醛、酮和醌 作业：（P419—421）：
（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）
第十二章 羧酸 练习：（P443—444）：
（一）、（三）、（五）、（七）
第十三章 羧酸衍生物 练习：（P461—464）：
（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、
第十四章 β-二羰基化合物 作业：（P478—480）：
（一）、（五）、（七）
第十五章 有机含氮化合物 作业：（P526—530）：
（三）、（四）、（八）、(十一) 3 第二章 烷烃和环烷烃 习题解答
（一）题答案：
（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷
第十五章 含氮有机合物
第十五章 含氮有机合物
（Nitrogenous Organic Compounds）
授课对象：应用化学、制药工程、化学反应工程与工艺、药学
学时安排：6h
教 材：《有机化学》（第四版） 高鸿宾主编 2005年5月
一、教学目的与要求
1、掌握芳香硝基化合物的性质（吸电子硝基对苯酚、苯胺等酸碱性的影响），巩固学习掌握芳环上亲电取代反应机理。
2、掌握重氮化反应。掌握胺的结构、分类和命名，胺的化学性质。
3、掌握重氮化反应，重氮盐的性质；重氮化合物在有机合成中的应用。
4、初步了解腈命名和性质。
二、教学重点
1、芳香硝基化合物中芳环亲核取代反应机理。
2、胺的化学性质。
3、重氮盐在有机合成中的应用。
三、教学难点
1、伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应。重氮盐在有机合成上的应用。
四、教学方法
讲授法。总结往届学生的教学反馈情况，拟具体采用如下教学方法，以突出重点，突破难点。
通过对比伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应的不同点，帮助学生掌握不同类型的胺与亚硝酸的反应。
多练，多举些例题，帮助学生掌握重氮盐在有机合成上的应用。
五、教具
电脑、投影仪、Powerpoint课件、教鞭。
六、教学步骤
引言：
胺属于有机含氮化合物，是一类很重要的化合物。它们中有的严重危害人类健康如亚硝胺、海洛因等；有的对维护人类健康或在化学生产中有着重要的作用如胆胺、胆碱、肾上腺素、重氮化合物和偶氮化合物等。
15.1 芳香族硝基化合物
一、芳香硝基化合物的表达方式与结构
分子表达式：
可以写成两个等价的共振式，结构是对称的：
Ar-NO2NOONOONOO+NOO++NOO
结构示意图：
（硝基与苯环共轭）
注意：硝基的电子效应：强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）
硝基的同分异构体：芳香硝基化合物与亚硝酸（芳基）酯是同分异构体。
Ar-NO2，Ar-O-N=O
有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第十章_醚和环氧
第十章 醚和环氧化合物习题
(一) 写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物，并命名之。
解：
CH3OCH2CH2CH2CH3 CH3OCHCH2CH3CH3 CH3OCH2CHCH3CH3
甲基丁基醚 甲基仲丁基醚 甲基异丙基醚
CH3OCCH3CH3CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3CH2OCHCH3CH3
甲基叔丁基醚 乙基丙基醚 乙基异丙基醚
(二) 完成下列反应式：
(1) Br+ CH3CH2CHCH3ONaOCHCH2CH3CH3
(2) CH3CH2I +CNaOHC2H5CH3COHC2H5CH3CH3CH2
(3) CH3CH2CHCH2BrOHNaOHCH2CHOCH3CH2
(4) ONH3NH2OHH2NHO+
(5) BrONH3BrC(CH3)CH2NH2OH (6) CH2CHOHClCHCl3CH2OHCHCl+CH2CHO
(三) 在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅型构象中，羟基处在a键的位置，试解释之。
解：羟基处于a键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：
OOOH 或 OOOH
(四) 完成下列转变：
(1) COCH3OCH2OCH3
解：COCH3OCH2OCH3CH3INaOHNa + C2H5OHCH2OH
(2) BrOHOPh及
解：K2Cr2O7H2SO4OHO
MgBrH2O/H+MgTHFOOHBr
C6H5CO3HO (TM)
(3) Br及CH2CHCH3OHCH3CHCH3OH 解：CH3CHCH3OHCHCH2OCH3H2SO4CH2=CHCH3CF3CO3H
CH2CHCH3OHMgBrH2O/H+MgTHFBrCHCH2OCH3
(4) CH2OHCH3CH2OHCH2CH2CH2OCH2CH3及
解：CH3CH2BrH2SO4170 CoCF3CO3HCH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2OHBr
有机化学第四版答案_高鸿宾主编
第一章 习 题
(一) 用简单的文字解释下列术语：
（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
（12） Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1) CH3NH2 (2) CH3OCH3 (3) CH3COHO
(4) CH3CH=CH2 (5) CH3CCH (6) CH2O
解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
work Information Technology Company.2020YEAR 第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567 (2) 12345
3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3) 123456 (4) 10123456789
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5) (6) 1234
乙基环丙烷 2-环丙基丁烷
(7) 12345678910 (8) 123456789CH3
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷
(9) 1234567 (10) (CH3)3CCH2
5-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基
(11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 烷 烷
CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH3 CH2CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3C2H5 CH3CCH2CHC(CH3)3CH3CHCH3CH3
2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CHCH3CH2CH3CHCH3CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3CH3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷
有机化学第四版答案_高鸿宾
第一章 习 题
(一) 用简单的文字解释下列术语：
（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
（12） Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1) CH3NH2 (2) CH3OCH3 (3) CH3COHO
(4) CH3CH=CH2 (5) CH3CCH (6) CH2O
解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：
《有机化学1A》和《有机化学1B》教学大纲
《有机化学1A》和《有机化学1B》教学大纲
课程编号：2100300，2100301
学 时：96学时 (讲课：96 学时， 实验： 0 学时)
学 分：6
授课学院：天津大学理学院, 药学院，化工学院，材料学院，环境学院
适用专业：化学、药学、应用化学、材料化学、环境科学
教 材：《有机化学》(第四版)主编：高鸿宾 出版社：高等教育出版社
出版时间：2005年5月
主要参考资料：
[1]Solomons T W G,Fryhle C B．Organic Chemistry[M]．10th ed．Hoboken:John Wiley &
Sons,Inc,2011．
[2]Carey F A, Giuliano R M．Organic Chemistry[M]．8th ed．New York:McGraw-Hill
Companies,Inc,2010．
[3]McMurry J．Organic Chemistry[M]．7th ed．Belmont:Brooks/Cole Publishing Company,2008．
[4]Peter K,Vollhardt C,Schore N E．Organic Chemistry: Structure and Function．4th ed．戴立信,席振峰,王梅祥,等译．有机化学:结构与功能[M]．北京:化学工业出版社,2006．
[5]邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等．基础有机化学 上下册[M]．3版．北京:高等教育出版社,2005．
[6] 张文勤, 郑艳, 马宁, 赵温涛. 《有机化学》（第五版）．北京:高等教育出版社,2014．
一． 课程性质、目的和任务
有机化学是化学、化工类及其相关专业本科生的必修基础课，主要讲授有机化合物的结构、性质及其相互转化的规律。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本有机反应及有机化合物结构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化工生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新思维能力。
有机化学课后习题答案高鸿宾版
第一章习题
(一)用简单的文字解释下列术语：
（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）sp2杂化：由1个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同
的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有
利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，
诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具
有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间
可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1)(2)(3)CH3NH
2CH
3OCH
3CH3COH
O
(4)(5)(6)CH
2OCH
3CH=CH
2CH
3CCH
解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮
原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：
(1)(2)(3)C
H
HHHH
..
.
.N
.OC
HHH
....C
HHH
..