有机化学课后习题答案第四章
有机化学第四章结构的表征习题答案
第四章 结构的表征4-1 如何用IR 光谱区别下列各组化合物。
（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm -1 的吸收峰分裂成两峰，强度接近； （2）在3000cm -1以上无吸收峰者为丁烷； （3）在3000—3100cm -1无吸收者为环已烷； （4）在3010cm -1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）； （5）在3025cm -1附近和2720cm -1处有强吸收峰者为4-已烯醛； （6）在1060cm -1附近有强吸收峰者为正戊醇；（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。
4-2 如何用1H-NMR 谱区分下列各组化合物？（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰； （2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。
4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR 谱中化学位移大小，并从低场到高场的顺序排列。
（1）B →A →C →D ； （2）A →B →C 。
4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。
（2）→（1）→（3）。
4-5将下列化合物按C=O 健伸缩振动吸收波数由大到小排列成序。
（1）→（2）→（3）。
4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。
(1) B →D →A →C ； (2) D →C →B →A 。
4-7根据NMR 谱推测下列化合物可能的构造式。
C CH 3CH 3H 3CBrCH 2OHCH 3CH BrCH 3(1)(2)(3)(4)CH 2CH 2CHCH 3BrBr4-8某化合物的分子式为C 4H 8O,它的红外光谱在1715cm -1有强吸收峰，它的核磁共振谱有一单峰，相当于三个H ，有一四重峰相当于二个H ，有一三重峰相当于三个H.。
试写出该化合物的构造式。
有机化学课后第四章习题答案
一、写出下列化合物的构造式或命名：
1、对二乙烯苯 2、对叔丁基甲苯 3、3-氯-4-硝基甲苯
CH2CH CH2
4、
5、
NO2CH2Br 6、 NhomakorabeaCH2CH CH2
O CH3
Cl
二、完成下列反应
CH2CH2 CH3
H3C CH CH3
1、
+
；
COOH
2、Cl2/光照； AlCl3 +
3、H2SO4/0～80℃； 165℃
CH3 Cl
NO2
CH3
Br2
CH3
3、
FeBr3
Br
Br
Br
4、
Br2
ClCOCH3
FeBr3
AlCl3
COCH3
CH3 KMnO4
7、
H+，△
COOH
HNO3 H2SO4 O2N
COOH NO2
八、指出下列化合物硝化时，导入的硝基在环上的位置：
CH3 CH3
CH3 OCH3
CH3
OH
SO3H
Cl
1、
＞
NO2
NO2
＞
＞
NO2
OH
2、
＞
COCH3 NO2
＞
＞
五、由苯或甲苯开始合成下列化合物：
CH3 HNO3
2、
H2SO4
CH3
Cl2
FeCl3
NO2
CH3 Cl
NO2
或：
CH3 浓H2SO4 100℃
CH3
Cl2
FeCl3
SO3H
CH3 Cl
H3O+ 150℃
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中，碳卤键键长最长的是（）。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道，s成分多的轨道，核对轨道中电子束缚得牢，则电负性大的轨道应该是（）。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同，据此推断以下物质中C-H键键长最长的是（）。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应，推断以下羧酸酸性最弱的为（）。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是（）。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是（）。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是（）。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是（）。
A:根据重叠方式的不同，共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是（）。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如（）。
A:参加反应时，速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中，3号碳属于（）。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于（）。
有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第四章
2H 2, Pt
Ag(NH 3)2+
CAg
∴
该炔烃为：
12、 某二烯烃和一分子 Br2 加成的结果生成 2,5-二溴-3-已烯， 该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH3CHO 和一分子 OCH-CHO。 ⑴ 写出某二烯烃的构造式。 ⑵ 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 解：
Br
(2) 在两个试样中加入硝酸银的氨溶液，有白色炔化银沉淀形成的为 1-戊炔；否则为 2-戊炔。 10、1.0 g 戊烷和戊烯的混合物，使 5ml Br2-CCl4 溶液(每 1000 mL 含 Br2 160 g)褪色，求此混合物中戊烯
5
的质量分数。 解：设 10 g 戊烷中所含烯的量为 x g ,则：
H2, Lindlar cat.
H3C H
CH3 H
NaNH 2
NaC CNa
2CH3Cl
H3C-C C-CH3
Na / NH 3 (l)
H3C H
H CH3
注意：此处不需要 H2。 (8) 乙醛
7
CH CH
15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： 解： （1） ：
HgSO4 -H2SO4 CH3 -CH=O H2 O
HCl, HgCl2 120-1800C
(2) 1,1-二溴乙烷
CH2=CH-Cl
2HBr
(3) 1,2-二氯乙烷
CH3CHBr2
Cl2
(4) 1-戊炔
Cl-CH=CH-Cl
H2 , Ni
Cl-CH2-CH2-Cl
CH CH
NaNH2
CH C- Na+
CH3Cl
CH C-CH3 Na + NH3 (l ) CH-CH3
有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学 第四章课后题答案分析
P46 参考1,3-丁二烯的加成反应
P37
烯烃与硫酸加成反应
P72 一元取代萘在进行亲电取代反应时，第二个基团进入环的 位置同样取决于原有基团的性质。 I. 如果环上有一个邻对位定位基时，由于邻对位定位基的致活 作用，所以取代发生在同环。如果第一定位基团在 1 位，那么 第二定位集团优先进入4位；如果第一定位基团在2位，则第二 基团优先进入1位。 II. 如果一个环上有一个间位定位基时，由于间位定位基的致钝 作用，亲代反应主要发生在环的5或8位。
第四章 课后作业
4.7 答案
取代和加成反应的区别 1.烯烃的加成反应。活性次序为 F2>Cl2>Br2>I2.课本P34烯烃与溴的加成， 反应条件是溴的四氯化碳溶液中。由此 类推，如果是烯烃与氯加成，那么反应 条件应该更加简单。
CCl4
不用写上HBr.在有机化 学中大多用箭头，可逆 反应则用可逆符号。而 且多数反应复杂，方程 式不配平，只写出主要 产物即可 2.α-H的取代反应。P40 C=C与卤素的加成一般是按离子（亲 电加成）历程进行的反应，在常温 下，不需要光照即可进行，而烷烃 的卤代反应是按游离基历程（自由 基），需要高温或光照才能进行。 所以烯烃的α-H卤代反应必须在用Br2/CCl4溶液， 后用银氨溶液也 可以。
不能用溴水。原因：环丙烷可以 和溴室温条件下发生开环加成反 应，与高锰酸钾一般不反应P56。
P72 一元取代萘在进行亲电取代反应时，第二个基团进入环的位置同样取决于原有 基团的性质。 I. 如果环上有一个邻对位定位基时，由于邻对位定位基的致活作用，所以取代发生 在同环。如果第一定位基团在1位，那么第二定位集团优先进入4位；如果第一定位 基团在2位，则第二基团优先进入1位。 II. 如果一个环上有一个间位定位基时，由于间位定位基的致钝作用，亲代反应主
有机化学第七版第四章课后答案详解
有机化学第七版第四章课后答案详解
1、解释共轭效应
答案：共轭效应是由于结构的原因，双键电子云不再只定域在双键上，也有部分离域到分子的其它部分，即发生了键的离域。
这种高域效应叫共轭效应。
2、解释互变异构
答案：互变异构是在一般条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的异构现象。
3、解释1.4加成
答案：1.4加成是一分子试剂加在共轭双键两端的加成反应。
4、解释亲核加成
答案：亲核加成是由亲核试剂进攻而引起的加成反应。
5、解释乙烯基化反应
答案：乙烯基化反应是反应物分子中的氢原子被乙烯基取代的反应
6、解释氢化热
答案：氢化热是每一摩尔烯烃催化加氢时放出的能量叫氢化热。
7、解释离域能（共轭能）
答案：离域能（共轭能）是共轭分子中由于键的离域而导致分子的额外的稳定能，称为离域能。
8、解释超共轭效应
答案：超共轭效应是0轨道与轨道相互作用而引起的离域效应。
9、解释双烯合成
答案：双烯合成是共轭二烯和某些具有碳碳双键的化合物发生1.4加成，生成环状化合物的反应。
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4章
思考题
4.1 付-克烷基化反应的特点是什么?
4.2 解释什么叫定位基,并说明有哪三类定位基。
4.3 解释定位效应。
4.4 共振论对于共振结构式有何规定？
4.5 试说明芳香亲电取代反应的机理。
4.6 甲苯和对二甲苯相比哪个对游离基卤代反应更活泼？试说明理由。
4.7 用KMnO4或K2CrO7+H+使PhCH3氧化成PhCOOH的反应产率很差，而由p-O2N-C6H4CH3
氧化成p-O2NC6H4COOH，同样的氧化反应却有较好的产率。
如何解释。
4.8 回答下列问题。
(1)(1)环丁二烯只在较低温度下才能存在,高于35K即(如分子间发生双烯合成)转变为
二聚体,已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。
上述现象说明什么?写出二苯基环丁二烯三种异构体的构造式。
(2)(2)1,3,5,7-环辛四烯能使冷的高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得
到C8H8Br8
a 、它应具有什么样的结构?
b、b、金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H82-(环辛四烯二负离
子)。
这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将有怎样的结构?
解答
4.1 答：（1）因烷基正离子容易重排，易形成烷基异构化产物；
（2）烷基可活化苯环，易使烷基化反应产物为多元取代产物；
（3）烷基化反应是可逆反应，使得产物可能复杂化。
4.2 答：苯环上已有一个取代基后，再进行亲电取代反应时，新进入的基团进入苯环的位置由环上原有取代基的性质决定，这个原有的取代基叫定位基。
定位基可分为三类，即（1）邻、对位定位基，如—OH、—NH2、—NHCOCH3、—CH3等，这类基团使苯环活化，并且使新引入的取代基在定位基的邻位和对位。
（2）间位定位基，如—NO2、—CN、—COCH3、—COOH、—SO3H等，这类基团使苯环钝化，并使新引入的取代基在它的间位。
（3）卤素是一类特殊的定位基，它使苯环钝化，但都是邻、对定位基。
4.3 答：邻、对位定位基的推电子作用是苯环活化的原因，这又可分为两种情况：①在与苯环成键的原子上有一对未共享电子，这对电子可以通过大π键离域到苯环上；②虽无未共享电子对，但能通过诱导效应或超共轭效应起推电子作用的基团，如甲基或其他烷基。
当邻、对位定位基直接连在带δ+的碳上时，能更好地使中间体δ络合物稳定，故新取代基主要进入邻、对位。
间位定位基的吸电子作用使苯环上电子云密度降低，结果使苯环钝化。
当间位定位基直接连在带δ+的碳上时，使中间体络合物更不稳定，但它连在间位时，使络合物不稳定的影响就小些，故新取代基主要进入间位。
卤素的诱导效应和共轭效应的总结果使苯环上电子云密度降低，故使苯环钝化，共轭效应决定着反应的方向，因此卤素是邻，对位定位基。
4.4 答：（1）共轭式中原子的排列完全相同，不同的是电子的排布。
例如，乙烯醇与乙醛间
的互变异构就不是共振关系。
（2）共振式中配对电子或未配对的电子数应是相等的。
（3）中性分子也可用电荷分离式表示，但是电子的转移要与原子的电负性一致。
4.5 答：芳香亲电取代反应主要有：卤化、硝化、磺化和弗-克反应。
其反应机制可表示如下：
通常形成络合物这步是反应速度的决定步骤。
络合物失去质子一般比失去亲电试剂（即逆反应）要快，从而得到取代产物。
4.6 答：对二甲苯和对游离基卤代反应更活泼。
因为对二甲苯在卤素游离基作用下生成以对甲苄基游离基，由于甲基的给电子作用，使得它的稳定性大于苄基游离基。
即稳定性：
4.7 答：p-NO2-C6H4CH3的极性大于甲苯，使更易溶于K2CrO7+H+体系中发生氧化反应，故有较好的产率。
4.8 答：（1）说明环丁二烯没有形成闭合的共轭大π键，无芳香性。
环上的4个碳原子不等同。
习题
4.14.1写出分子式为C9H12的单环芳烃所有异构体，并命名之。
4.24.2写出下列化合物的构造式。
（1）对二硝基苯（2）间溴硝基苯（3）1,3,5-三甲苯（4）对碘苄氯
（5）邻羟基苯甲酸（6）邻溴苯酚（7）3,5-二氨基苯磺酸(8) 2,4,6-三硝基甲苯（9）3,5-二甲基苯乙烯（10）3-丙基邻二甲苯（11）2,3-二甲基-1-苯基己烯
（12）3-苯基-1-丙炔（13）邻硝基苯甲醛（14）3-羟基-5-碘苯乙酸
（15）对亚硝基溴苯（16）间甲苯酚
4.3 用化学方法区别各组下列化合物。
4.4 试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。
（1）（1）苯，乙苯，间二乙苯，对二乙苯
（2）（2）苯，氯苯，硝基苯，丙苯
（3）（3）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，间二甲苯
(4) 氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯
4.5把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序：
4.6以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物（一个或几个）：（1）C6H5COOH （2）C6H5NHCOCH3 （3）C6H5C2H5 （4）邻甲苯磺酸（5）C6H5Cl （6）o-C6H4(OCH3)COOH（7）р-CH3C6H4COCH3（8）对甲苯酚（9）m-C6H4(OCH3)2 (10) m-C6H4(NO2)COOH (11) o-C6H4(OH)Cl (12) 间甲苯酚4.7完成下列各反应式：
4.8 试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
（1）甲苯→4-硝基-2-氯苯甲酸，3-硝基-4-氯苯甲酸(2) 苯→间溴苯甲酸
（3）邻硝基乙苯→2-硝基-4-氯苯甲酸（4）对二乙苯→2-硝基-1,4-苯二甲酸（5）间二乙苯→5-硝基-1, 3-苯二甲酸（6）苯甲醚→4-硝基-2,6-二氯苯甲醚4.9 指出下列反应中的错误。
4.10三种三氯苯经过硝化后，分别得到三种，二种和一种一元硝基化合物。
试推测原来三氯苯的结构,并写出它们的硝化产物。
4.11以苯，甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物：
4.12 某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。
化合物A 催化加氢得到B(C9H12)。
将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)。
将化合物C加热得到D(C8H4O3)。
若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E。
将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯。
写出化合物A、B、C、D和E的构造式及各步反应方程式。
4.13 根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
4 .14 指出下列几对结构中，哪些是共振结构？
4.15 写出萘与下列化合物反应所得的主要产物的构造式和名称。
(1) CrO3, CH3COOH (2) 02, V2O5 (3) Na, C2H5OH, 加热
(4) H2, Pd-C, 加热, 加压(5) HNO3,H2SO4(6) Br2
(7) 浓H2SO4, 80℃(8) 浓H2SO4, 165℃
4.16写出下列化合物的构造式:
(1) α-萘磺酸(2) β-萘胺(3) β-蒽醌磺酸
(4) 9-溴菲(5) 三苯甲烷(6) 联苯胺
4.17把下列各组化合物按酸性强弱排列成序。
（１）A 苯 B 环己烷 C 环戊二烯
（２）A 甲苯 B 二苯甲烷 C 三苯甲烷
4.18推导化合物的结构。
化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。
A不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。
试写出A、B、C、D、E、F、G、H的结构式。
4.19 指出下列化合物中哪些具有芳香性?
4.20 苯乙烯与稀硫酸一起加热, 生成两种二聚物:
C6H5CH=CHCH(CH3)C6H5 和。
试推测可能的反应机理。
2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物?
习题解析4.1
4.2
4.3 解（1）加溴水，使溴水褪色的为，剩下的两种化合物中加浓硫酸，加热后溶于
酸层的为
（2）加AgNO3氨溶液，有白色沉淀的为，剩下的两种化合物
中加溴水，使溴水褪色的为
4.4 解（1）间二乙苯> 对二乙苯> 乙苯> 苯
（2）丙苯> 苯> 氯苯> 硝基苯
（3）间二甲苯> 甲苯> 对甲苯甲酸> 对苯二甲酸
（4）氯苯> 对氯硝基苯> 2,4-二硝基氯苯
4.5 解（1）D>B>A>C>E
（2）B>D>A>C
4.6
4.7
4.8
4.9
（2）（A）具有吸电子基相连的苯环不发生弗-克反应；（B）氧化时烃基侧链变成COOH。
4.10
4.11
4.12
4.13
4.14 解（2）4.15
4.16
4.17 解（1）C > A > B
（2）C > B > A
4.18
4.19 解（1），（4），（8），（11），（12）有芳香性4.20
2-苯基丙烯在同样的反应条件可能生成：。