第十四章 (3学时) 糖类及氨基酸
氨基酸专业知识
电点，简称pI。
在等电点时，氨基酸既不向正极也不向 负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。
等电点时，AA溶解度最小，最容易从溶液中 析出。
利用等电点，可分离各种不同的氨基酸。
氨基酸在不同环境中的存在形式 及在电场中的行为
溶液的PH值 电离能力 离子形式 电场中的 移动方向
pH=pI pH<pI
-COOH=-NH2 -COOH<-NH2
3，食品工业
• 营养强化剂； • 谷氨酸钠－味精； • 天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉
感并使香味浓厚爽口； • 天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：－甜味素APM
4，农业
• 杀虫剂：刀豆氨酸、5-羟色氨酸可使南方毛虫拒食 而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的 二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果；
• 在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一 些维生素，可防止皮肤老化。
六 、肽 (Peptides)
▪ Peptides —— 由两个以上氨基酸通过肽
键（酰胺键）连接起来的化合物。
二肽（dipeptide）：2 amino acid residues 寡肽（oligopeptide ）：2~10 amino acid residues 多肽（polypeptide ）：> 10 amino acid residues 蛋白质（protein ）：molecular weight > 10 Kd’
生物化学 第四篇 糖与脂的结构与功能
第四篇糖与脂的结构与功能（第十四～十五章小结）第十四章糖类糖即碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物和某些衍生物。
含有醛基或酮基的糖分别称为醛糖或酮糖。
根据聚合度的不同，糖又分为单糖、寡糖和多糖。
单糖不能再水解成更简单的糖单位。
根据碳原子的数目，它们可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖等。
可以使用三字母缩写表示一个单糖单位。
最简单的单糖是丙糖，包括甘油醛和二羟丙酮。
除了二羟丙酮以外，其他单糖至少含有一个手性C原子，因此具有旋光异构体。
甘油醛含有1个手性C原子，具有对映异构体。
在甘油醛的Fischer投影结构式之中，醛基画在最上方，羟基位于左侧的甘油醛L-型，羟基位于右侧的甘油醛为D-型。
其他各单糖的Fischer投影结构式之中，将编号最高的手性C-原子与甘油醛上的手性C原子进行比较，与D-型甘油醛一致的单糖就是D-型单糖，反之就是L-单糖。
自然界中存在的单糖绝大多数为D-型单糖。
在各种旋光异构体之中，互为镜像的一对异构体称为对映异构体；一个或一个以上的手性C原子构型相反，但并不呈镜像关系的一对异构体称为非对映异构体；只有一个手性C原子的构型不同的一对异构体称为差向异构体。
直链的单糖在分子内也能够发生缩醛或缩酮反应形成环状结构。
葡萄糖环化主要形成六元环吡喃糖，果糖、核糖和脱氧核糖环化主要形成五元环的呋喃糖。
通常使用Haworth式表示单糖的环状结构。
在单糖变成环状结构以后，原来的羰基C成为异头物C，产生α和β异头物。
半缩醛羟基与编号最高的手性C原子上的羟基具有相同取向的异头物成为α异头物，反之就称为β异头物。
在葡萄糖溶液之中，β-D-葡萄糖要比α-D-葡萄糖多。
单糖可进行各种修饰反应而形成一系列衍生物，例如，氨基糖、氧化糖、脱氧糖、糖醇和糖苷等。
单糖具有酮基和多个羟基，能与多种化学试剂反应，单糖能发生的主要反应有异构、氧化、还原、成脎、醛缩、酯化、缩合。
某些颜色反应可以用来鉴别和定量糖。
(2012)有机化学-第十四章--糖类
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
糖类、蛋白质和氨基酸ppt
白色 晶体 可溶
Hale Waihona Puke 白色 晶体 可溶白色 晶体 可溶
白色 粉末
白色纤 维状
部分可溶 不溶
甜味
较甜
很甜
很甜
不甜
不甜
对糖的认识
糖类是绿色植物光合作用的产物, 是动植物所需能量的重要来源 曾把糖类叫作碳水化 合物的原因 不能反映糖类的真实结 构的原因：
①分子中，O和H原子并不是 ①发现的糖类都是由C、H、 以水的形式存在； O三种元素组成； ②有些分子中，H和O的个数 ②当时发现的糖分子中H、 比并不是2 ：1，如脱氧核 O个数之比恰好是2：1； 糖C5H10O4 ③糖类的分子式都遵循 ③有些符合Cn(H2O)m通式的 Cn(H2O)m这个通式。 物质并不属于糖类，如甲醛 CH2O、乙酸（CH3COOH）
糖类、蛋白质和氨基酸
一、常见的糖类物质
物质 葡萄糖 组成 C6H12O6
蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素
C12H22O11 C12H22O11 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
植物种子或块 植物细胞壁、 根、块茎等 棉花、木材等
存在
色态 水溶 性
葡萄汁、蜂蜜、 甘蔗、甜菜等 发芽的谷类 甜味水果
NH2
什么是 HOOC—(CH2)2—CH—COOH α-氨基酸 ？
谷氨酸
NH2
2）氨基酸的缩合反应
二肽的形成
缩合
氨基酸
二肽
水解
缩合 水解
多肽
缩合 水解
蛋白质
淀粉、纤维素、蛋白质的水解产物
最终的水解产物
淀粉
纤维素 蛋白质 乙酸乙酯
硬脂酸 甘油酯
葡萄糖 葡萄糖 氨基酸
乙醇和乙酸 硬脂酸和甘油（酸） 硬脂酸钠和甘油（碱）
氨基酸的化学性质
Ⅱ、多 肽 >二、多肽结构的测定 例：某八肽 A 、完全水解后，经分析氨基酸的组成为：丙、亮、
赖、苯丙、脯、丝、酪、缬。
B 、端基分析： N- 端 丙 …………………… 亮 C- 端。 C 、胰蛋白酶催化水解：分离得到酪氨酸，一种三
肽和一种四肽。
D、用Edman降解分别测定三肽、四肽的顺序，结果 为：丙-脯-苯丙；赖-丝-缬-亮。 E、由上述信息得知，八肽的顺序为：
反应是定量完成的，衡量的放出N2，测定N2的体积便可 计算出氨基酸只氨基的含量。 3、与甲醛作用 甲醛能与氨基酸中的氨基作用，使氨基酸的碱性消失， 这样就可以用碱来滴定羧基的含量。
Ⅰ、氨基酸 > 三、氨基酸的化学性质 2、与亚硝酸反应
R CH COOH + HNO 2 NH2
R CH COOH + N2 + H2O OH
甘氨酸
丙氨酸 缬氨酸
-氨基乙酸
-氨基丙酸 3-甲基-2-氨基丁酸
NH 2 CH3 H3C CH CH2 CH COOH
亮氨酸
4-甲基-2-氨基戊酸
Ⅰ、氨基酸 >一、氨基酸的构型 氨基酸除甘氨酸外，其它氨基酸分子中碳原子均为 手性碳原子，因此都具有旋光性。 大多数-氨基酸都只有一个手性碳原子，其构型一
中性氨基酸
酸性氨基酸 碱性氨基酸
pI = 4.8~6.3
pI = 2.7~3.2 pI = 7.6~10.8
2°等电点时，偶极离子在水中的溶解度最 小，易结晶析出。
Ⅰ、氨基酸 > 三、氨基酸的化学性质 2、与亚硝酸反应
R CH COOH + HNO 2 NH2
R CH COOH + N2 + H2O OH
糖类蛋白质和氨基酸课件下学期高一化学苏教版(2020)必修第二册
的一大步。
人工合成牛胰岛素结晶
1.蛋白质在人们生活中处处可见,它有哪些重要性质呢?
提示 ①蛋白质在一定条件下能水解,转化为各种小分子的氨基酸。
②向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液,可使蛋白质的溶解度降低而
析出,是可逆过程。
③蛋白质在多种情况下能够发生结构和性质的改变,这种改变是不可逆的,
丙氨酸:
谷氨酸:
,
。
②盐析
定义
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液[如(NH4)2SO4溶液、
Na2SO4溶液等],可使蛋白质的溶解度降低而析出
条件 浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液,能使蛋白质的溶解度降低
特点
是可逆过程,加水时能使沉淀溶解。盐析过程中,蛋白质的化学
组成和空间结构没有发生改变
③变性
在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林(36%~40%甲醛溶液)
C6H12O6(s)+6O2(g) ==6CO2(g)+6H2O(l)
ΔH=-2 803 kJ·mol-1。
②葡萄糖的检验
③葡萄糖的分解
葡萄糖在酒化酶的作用下可转化为酒精,反应的化学方程式为
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑。
(2)淀粉
①水解反应
淀粉在淀粉酶的作用下发生复杂的变化,水解生成葡萄糖,反应的化学方程
被称为蛋白质的变性。
2.向鸡蛋清溶液中加入硫酸铜溶液,再加入蒸馏水,有何现象发生?
提示 鸡蛋清溶液中出现沉淀,加蒸馏水后沉淀不能溶解。
3.为什么在农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来做杀菌剂?
提示 波尔多液含有重金属盐,能使细菌中的蛋白质变性而杀死细菌,所以
高中化学课件《糖类 蛋白质和氨基酸》
(3)葡萄糖在酒化酶作用下转化成乙醇
□07 C6H12O6酒―化 ―→酶2CH3CH2OH＋2CO2↑
01要点逐个突破
02课后提升练习
3．淀粉、纤维素在一定条件下均可以水解成葡萄糖：
01要点逐个突破
02课后提升练习
1．人们在早期发现的糖的分子式大多符合 Cn(H2O)m，其中 H、O 的原 子个数与 C 原子数没有直接关系，而 H 与 O 的原子个数比与 H2O 中 H、O 原子个数比相同，故称糖类为“碳水化合物”。那么符合 Cn(H2O)m 的有机物 一定是糖类吗？
01要点逐个突破
02课后提升练习
2．蛋白质的性质
(1)盐析：在蛋白质溶液中加入某些浓的 □06 无机盐 溶液，如 □07 (NH4)2SO4 □ 溶液、08 Na2SO4 溶液等，可使蛋白质的 □09 溶解度 降低而析出。
(2)变性：在□10 加热 、 □11 强酸(碱) 、 □12 重金属盐， □13 福尔马林 等 作用下，蛋白质的 □14 性质改变 并发生 □15 凝聚 ，失去生理功能。
2．葡萄糖的性质
(1)葡萄糖的营养作用
葡萄糖在人体组织中进行缓慢氧化反应，并放出热量，它是人体活动的
主要能源：
□05 C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)
ΔH＝－2804 kJ·mol－1 。
(2)葡萄糖与银氨溶液或含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液的反应可用于检
验 □06 葡萄糖 的存在。
糖类 蛋白质和氨基酸
[学习目标] 1.知道糖类、蛋白质的组成、重要性质和主要应用。2.认识 葡萄糖的特征反应。3.知道蛋白质水解最终产物是氨基酸，熟知常见氨基酸 及其结构特点。
01要点逐个突破
第十四章_蛋白质代谢--王镜岩《生物化学》第三版笔记(完美打印版)_
第十四章蛋白质代谢第一节概述一、主要途径1. 蛋白质代谢以氨基酸为核心，细胞内外液中所有游离氨基酸称为游离氨基酸库，其含量不足氨基酸总量的1％，却可反映机体氮代谢的概况。
食物中的蛋白都要降解为氨基酸才能被机体利用，体内蛋白也要先分解为氨基酸才能继续氧化分解或转化。
2. 游离氨基酸可合成自身蛋白，可氧化分解放出能量，可转化为糖类或脂类，也可合成其他生物活性物质。
合成蛋白是主要用途，约占75％，而蛋白质提供的能量约占人体所需总能量的10－15％。
蛋白质的代谢平衡称氮平衡，一般每天排出5克氮，相当于30克蛋白质。
3. 氨基酸通过特殊代谢可合成体内重要的含氮化合物，如神经递质、嘌呤、嘧啶、磷脂、卟啉、辅酶等。
磷脂的合成需S-腺苷甲硫氨酸，氨基酸脱羧产生的胺类常有特殊作用，如5－羟色胺是神经递质，缺少则易发生抑郁、自杀；组胺与过敏反应有密切联系。
二、消化外源蛋白有抗原性，需降解为氨基酸才能被吸收利用。
只有婴儿可直接吸收乳汁中的抗体。
可分为以下两步：1. 胃中的消化：胃分泌的盐酸可使蛋白变性，容易消化，还可激活胃蛋白酶，保持其最适pH，并能杀菌。
胃蛋白酶可自催化激活，分解蛋白产生蛋白胨。
胃的消化作用很重要，但不是必须的，胃全切除的人仍可消化蛋白。
2. 肠是消化的主要场所。
肠分泌的碳酸氢根可中和胃酸，为胰蛋白酶、糜蛋白酶、弹性蛋白酶、羧肽酶、氨肽酶等提供合适环境。
肠激酶激活胰蛋白酶，再激活其他酶，所以胰蛋白酶起核心作用，胰液中有抑制其活性的小肽，防止在细胞中或导管中过早激活。
外源蛋白在肠道分解为氨基酸和小肽，经特异的氨基酸、小肽转运系统进入肠上皮细胞，小肽再被氨肽酶、羧肽酶和二肽酶彻底水解，进入血液。
所以饭后门静脉中只有氨基酸。
三、内源蛋白的降解1. 内源蛋白降解速度不同，一般代谢中关键酶半衰期短，如多胺合成的限速酶－鸟氨酸脱羧酶半衰期只有11分钟，而血浆蛋白约为10天，胶原为1000天。
体重70千克的成人每天约有400克蛋白更新，进入游离氨基酸库。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十四章 糖类及氨基酸（3学时）
一、单项选择题
1、自然界中存在，人体所需糖的构型是（ A ）
A 、D-构型
B 、L-构型
C 、R-构型
D 、S-构型
2、下列各糖中存在着苷羟基的是（ B ）
A 、α-D-葡萄糖甲苷
B 、β-D-呋喃核糖
C 、1-磷酸葡萄糖
D 、蔗糖
3、不含手性碳原子的氨基酸是（ D ）
A 、丙氨酸
B 、苯丙氨酸
C 、亮氨酸
D 、甘氨酸
4、下列物质中不能发生水解反应的是（ A ）
A 、苯丙氨酸
B 、乳糖
C 、乙酸乙酯
D 、淀粉
5、与A 互为对映异构体的是（ D ）
6、直链淀粉一般由许多个D-葡萄糖以以下哪种键连接而成（ C ）
A 、α-1，2苷键
B 、β-1，2苷键
C 、α- 1，4苷键
D 、β-1，4苷键
7、下列糖中，既能被斐林试剂氧化又能被溴水氧化的是（ B ）
A 、果糖
B 、麦芽糖
C 、蔗糖
D 、淀粉
8、下列哪组能生成相同的糖脎（ C ）
二、判断题
（ 错 ）1、组成蛋白质的α-氨基酸的空间构型都是L-型。
（ 对 ）2、在氨基酸溶液中加酸，能抑止酸式电离，当溶液pH < pI 时，氨基酸主要以正离子形式存在。
（ 错 ）3、自然界中存在的己醛糖有三种，他们分别是D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖。
（ 错 ）4、等碳数的醛糖和酮糖具有相同数目的旋光异构体。
（ 对 ）5、D-葡萄糖为右旋体，所以L-葡萄糖一定是左旋的。
（ 对 ）6、葡萄糖的比旋光度随时间的改变而发生变化，最终达到一个恒定值的现象称为比旋光现象。
A. B.CHO OH HO HO OH CH 2OH CHO OH HO OH HO CH 2OH C.CHO HO HO OH OH CH 2OH D.CHO HO OH OH HO CH 2OH A. B.CHO OH HO OH OH CH 2OH CHO OH OH OH OH CH 2OH C.CHO HO HO HO HO CH 2OH D.CHO C O HO OH OH CH 2OH CHO C O HO OH OH CH 2OH CHO OH HO OH OH 2OH 和CHO OH HO HO OH CH 2OH 和和CHO C O OH OH
OH
CH 2OH 和
（ 错 ）7、蔗糖是由二分子葡萄糖通过1，2-糖苷键连接而成的。
（ 错 ）8、在淀粉溶液中，加入稀硫酸，长时间加热。
为证明淀粉水解完全，较好的实验方法是向溶液中加入托伦试剂，出现银境现象，则说明淀粉已完全水解。
三、填空题
1、化合物 的构型为_________ 型。
S （D ）
2、化合物 的构型为_________ 型。
R （D ）
3、
的名称为_____________________。
β-D-吡喃葡萄糖（β-D-（+）-吡喃葡萄糖）
4、 的名称为_____________________。
α-D-呋喃果糖（α-D-（-）-呋喃果糖）
COOH H NH 2CH 2SH COOH H NH 2CH 2C 6H 52OH。