高考化学复习 第九章第二讲烃与卤代烃

高考化学复习 第九章第二讲烃与卤代烃
高考化学复习 第九章第二讲烃与卤代烃

高考化学复习第二讲烃与卤代烃

1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质,以及与其他烃的衍生物之间的相互转化。

3.掌握烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。

4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。2016,卷甲8T、10T、38T(3)(4);2016,卷乙9T(BC);

2016,卷丙8T(AB)、10T、38T;2015,卷Ⅰ 38T(2)(4)(5);

2015,卷Ⅱ 38T(2);

2014,卷Ⅰ 38T(1)(2);

2014,卷Ⅱ 7T(C)、8T、38T(1)(2)(3)

烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质[学生用书P214]

[知识梳理]

一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点

1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2.典型代表物的分子组成与结构特点

甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2

结构式H—C≡C—H

结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH

分子构型正四面体形平面形直线形

3.烯烃的顺反异构

(1)顺反异构及其存在条件

概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(2)两种结构形式

顺式结构反式结构

特点

两个相同的原子或原子团排列在双键的

同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的

两侧

实例

二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质

性质变化规律

状态

常温下有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到

液态、固态

沸点

随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越

密度随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烃的密度均比水小

水溶性均难溶于水

三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质

1.氧化反应

(1)现象

烷烃 烯烃 炔烃

燃烧现象 火焰较明亮

火焰明亮,

带黑烟 火焰很明亮,带浓黑烟

通入酸性

KMnO 4溶液 无明显现象

褪色

褪色

(2)燃烧通式

烷烃:C n H 2n +2+3n +12O 2――→点燃

n CO 2+(n +1)H 2O 。

烯烃:C n H 2n +3n 2

O 2――→点燃

n CO 2+n H 2O 。

炔烃:C n H 2n -2+3n -12O 2――→点燃

n CO 2+(n -1)H 2O 。

2.烷烃的卤代反应(取代反应)

3.烯烃、炔烃的加成反应

4.烯烃、炔烃的加聚反应

丙烯加聚:n CH 2===CH —CH 3――→

催化剂

乙炔加聚:n CH ≡CH ――→

催化剂

CH===CH

四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用

主要成分 应用 天然气 甲烷

燃料、化工原料

液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油

C 5~C 11的烃类混合物

汽油发动机燃料

[自我检测]

1.(2016·高考海南卷)下列物质中,其主要成分不属于烃的是( ) A .汽油 B .甘油 C .煤油

D .柴油

解析:选B 。甘油为丙三醇,是醇类,不是烃,其余各项都为烃类。 2.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是( ) A .烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 B .烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应 C .烷烃的通式一定是C n H 2n +2,而烯烃的通式一定是C n H 2n D .将乙烯通入酸性KMnO 4溶液证明乙烯具有还原性

解析:选D 。烯烃中一定含有碳氢饱和键,可能含有碳碳饱和键,A 错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B 错;烯烃中只有单烯链烃的通式才是C n H 2n ,C 错;乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色是发生了氧化反应,体现了乙烯的还原性,D 对。

(1)烷烃与卤素单质的取代反应是烷烃分子中的氢原子逐步被取代,并且是各步反应同时进行,产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。

(2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO 2;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。

有机物的结构可用“键线式”表示,如

CH3CH===CHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()

A.X的化学式为C8H8

B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为

C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种

[解析]由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体,X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z

中只有2种不同位置的氢原子,故其一氯代物有2种。

[答案] D

上题表明,结构决定性质。有下列物质:

①CH3CH2CH3②CH3—CH===CH2③乙炔

④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些?能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些?既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些?

答案:能使溴水褪色的有②③;能使酸性KMnO4溶液褪色的有②③;既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:

(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

脂肪烃的结构和性质

1.(2016·高考浙江卷改编)下列说法正确的是()

A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)

B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应

解析:选A。A项,的一溴代物有4种,的一溴代物也有4种,正确;B项,根据乙烯的立体构型知,分子中的四个碳原子处于同一平面上,

但不在同一直线上,错误;C项,按系统命名法,的名称为2,3,4,4-四甲基己烷,错误;D项,前者属于取代反应而后者属于加成反应,错误。

2.某烷烃的结构简式为

(1)用系统命名法命名该烃:

________________________________________________________________________。

(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构,下同)

(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有________种。

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有________种。

解析:(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H原子,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H原子,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

答案:(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6

脂肪烃的反应类型

3.下列过程与加成反应有关的是( ) A .四氯化碳与溴水混合振荡,水层颜色变浅 B .乙烯与溴水混合振荡,水层颜色变浅 C .乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡,溶液颜色变浅 D .甲烷与氯气混合光照,气体颜色变浅

解析:选B 。A 中变化是萃取,C 中变化是氧化反应,D 中变化是取代反应。 4.按要求填写下列空白:

(1)CH 3CH===CH 2+________―→

,反应类型:________。

(2)CH 3CH===CH 2+Cl 2――→500~600 ℃

________+HCl ,反应类型:________。

(3)CH 2===CHCH===CH 2+________―→,反应类型:________。

(4)____________+Br 2―→,反应类型:____________。

(5)____________――→一定条件

,反应类型:________。

(6)CH 3CH===CH 2――→

酸性KMnO 4溶液

CH 3COOH +________________________,反应类型:

________。

答案:(1)Cl 2 加成反应

(2)

取代反应

(3)Br 2 加成反应

(4)CH 3C ≡CH 加成反应 (5)n CH 2===CHCl 加聚反应 (6)CO 2+H 2O 氧化反应

(1)加聚反应形成的高分子化合物中,不饱和原子形成主链,其他原子或原子团则形成支链,容易将其他原子或原子团错写在主链上。

(2)常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。

①取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

②加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。

③加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。

芳香烃的结构和性质[学生用书P216]

[知识梳理]

一、苯

1.苯的结构

2.苯的物理性质

颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性

无色液体

特殊

气味比水小

不溶

于水

低有毒

3.苯的化学性质(填化学方程式)

(1)取代反应

与液溴:;

与浓硝酸:。

(2)加成反应(与H2):。

(3)氧化反应?????与O 2:2C 6H 6+15O 2―

―→点燃

12CO 2+6H 2O 与酸性KMnO 4溶液:不反应

二、苯的同系物

1.概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为C n H 2n -6(n >6)。 2.化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①能够燃烧;

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)。 (2)取代反应(以甲苯生成TNT 的反应为例)

(填化学方程式,下同)

甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。 (3)加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)

三、芳香烃 1.芳香烃

分子里含有一个或多个苯环的烃。 2.芳香烃在生产、生活中的作用

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 3.芳香烃对环境、健康的影响

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。

[自我检测]

1.(2016·高考海南卷改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯:

,下列说法正确的是()

A.该反应的类型为消去反应

B.乙苯的同分异构体共有三种

C.不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

解析:选A。A.由乙苯生产苯乙烯,碳碳单键变成碳碳双键,则该反应为消去反应,A项正确;B.乙苯的含有苯环的同分异构体是二甲苯,有邻、间、对三种,除此之外,乙苯还有其他类型的同分异构体,B项错误;C.苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯,C项错误;D.苯和乙烯均是平面形分子,碳碳单键可旋转,所以乙苯中共平面的碳原子最多有8个,苯乙烯中共平面的碳原子最多有8个,D项错误。

2.有下列物质:①乙烷②苯③环己烷④丙炔⑤聚苯乙烯⑥环己烯⑦对二甲苯。

(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。

(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式:

________________________________________________________________________。

答案:(1)④⑥

(2)

(1)解决烃分子共面构型问题时,要注意运用常见分子甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的构型进行组合。某构型中的氢原子被其他原子替代时,该位置不变。在“一定共面”或“最多共面”原子数的问题上,要注意单键可以旋转带来的影响。

(2)在判断苯的同系物时,一定要紧扣同系物的概念,苯的同系物应该符合只有一个苯环,其余全部是烷烃基的有机物,在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。

(3)注意苯的取代反应条件:苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应,该反应不需要加热,且液溴不能换为溴水。

下列叙述中,错误的是()

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃反应生成硝基苯

B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

[解析]A项,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应,生成硝基苯;B项,苯乙烯的结构简式为,故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成

;C项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br;D项,甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。

[答案] D

苯与苯的同系物化学性质的区别

(1)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基上的取代;FeBr3作催化剂时发生苯环上的取代。

(2)烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

芳香烃的结构、性质及应用

1.如图为有关甲苯的转化关系图:

以下说法中正确的是()

A.反应①为取代反应,反应③为加成反应

B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟

C.反应④的产物所有原子在同一平面上

D.反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键

解析:选B。反应①③均为取代反应,A项错误;反应④的产物为甲基环己烷,所有原子并不在同一平面上,C项错误;甲苯分子中不含碳碳双键,甲苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,D项错误。

2.异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是() A.异丙苯是苯的同系物

B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C.在光照的条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D.在一定条件下能与氢气发生加成反应

解析:选C。在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。

芳香烃卤代物的同分异构体

3.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,物质A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断物质A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有()

A.9种B.10种

C.11种D.12种

答案:A

4.下列物质中,属于芳香烃且一氯取代物有5种的是()

解析:选C。A项有4种一氯取代物;B项有3种一氯取代物;C项有5种一氯取代物;D 项不属于芳香烃。

常见芳香烃及其卤代物的同分异构体

1.苯的同系物的同分异构体

(1)甲苯(C7H8)不存在同分异构体。

(2)分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:

2.苯的氯代物的同分异构体

(1)苯的一氯代物只有1种:。

(2)苯的二氯代物有3种:

3.甲苯的一氯代物的同分异构体

卤代烃的结构和性质[学生用书P218]

[知识梳理]

一、卤代烃

卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R —X(其中R —表示烃基),官能团是卤素原子。 二、卤代烃的物理性质 1.沸点

(1)比相同碳原子数的烷烃沸点高,如沸点:CH 3CH 2Cl>CH 3CH 3;

(2)同系物的沸点随碳原子数的增加而升高,如沸点:CH 3CH 2CH 2Cl>CH 3CH 2Cl 。 2.溶解性:水中难溶,有机溶剂中可溶。

3.密度:一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余密度比水大。 三、卤代烃的化学性质 1.水解反应

(1)反应条件:氢氧化钠水溶液,加热。

(2)溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为C 2H 5Br +NaOH ――→水

△C 2H 5OH +NaBr 。 2.消去反应

(1)概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 (2)卤代烃发生消去反应的条件:氢氧化钠的乙醇溶液,加热。 (3)溴乙烷发生消去反应的化学方程式为

C 2H 5Br +NaOH ――→乙醇

△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O 。 四、卤代烃的水解反应与消去反应的反应规律 1.水解反应

(1)所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。 (2)多卤代烃水解可生成多元醇。

例如:

2.消去反应

(1)两类卤代烃不能发生消去反应

结构 特点

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳

原子

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原

子,但邻位碳原子上无氢原子

实例 CH 3Cl

(2)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。

例如:

+NaOH ――→乙醇

CH 2===CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH===CH —CH 3)+NaCl +H 2O 。 五、卤代烃的获取方法 1.取代反应

如乙烷与Cl 2的反应(填化学方程式,下同): CH 3CH 3+Cl 2――→光照

CH 3CH 2Cl +HCl ; 苯与Br 2的反应:

C 2H 5OH 与HBr 的反应:

C 2H 5OH +HBr ――→△

C 2H 5Br +H 2O 。 2.不饱和烃的加成反应 如丙烯与Br 2、HBr 的反应:

CH 3CH===CH 2+Br 2―→CH 3CHBr —CH 2Br ;

CH 3—CH===CH 2+HBr ――→催化剂

△。

乙炔与HCl 的反应:

CH ≡CH +HCl ――→催化剂

CH 2===CHCl 。 [自我检测]

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)

(1)卤代烃均为电解质,用AgNO3溶液和稀HNO3便可检验其中的卤素原子。()

(2)C2H5Br在碱的醇溶液中加热,可产生C2H5OH。()

(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。()

(4)CH2Cl2的同分异构体有2种。()

(5)所有卤代烃均能发生水解、消去反应。()

答案:(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×

2.如图表示3-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是()

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析:选C。易知发生四个反应得到的产物如图所示,显然Y、Z中只含一种官能团。

(2017·怀化高三调研)某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是()

A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类

B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀

C.该物质可以发生消去反应

D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

[解析]该物质在NaOH的水溶液中加热,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A 项错误;该物质中的溴原子必须水解生成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B 项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。

[答案] D

以溴乙烷为例,证明卤代烃中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是________(填序号)。

①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热

④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液

解析:由于溴乙烷不能电离出Br-,但可使溴乙烷先在碱的水溶液中发生水解反应(或在碱的醇溶液中发生消去反应)得到Br-,再向反应后的溶液中加入AgNO3溶液,根据生成的淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解(或消去)需在碱性条件下进行,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH-会干扰Br-的检验。答案:②③⑤①(或⑥③⑤①)

(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。

(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以消除碳碳双键,卤代烃消去又会引入碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键,而不是其他目的。

(3)卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解(或消去)反应,然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加稀硝酸中和碱这个环节。

卤代烃的性质及制取

1.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()

解析:选B 。A 中只有一个碳原子,C 、D 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,所以A 、C 、D 均不能发生消去反应。

2.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( ) A .CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液

CH 3CH 2OH ――→浓硫酸,170 ℃

CH 2===CH 2――→Br 2

CH 2BrCH 2Br B .CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br

C .CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液

CH 2===CH 2――→HBr

CH 3CH 2Br ――→Br 2

CH 2BrCH 2Br D .CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液

CH 2===CH 2――→Br 2

CH 2BrCH 2Br

解析:选D 。在有机合成中,理想合成方案有以下特点:①尽量少的步骤;②选择生成副产物最少的反应原理;③试剂价廉;④实验安全;⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物,一般用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A 项,发生三步反应,步骤多,产率低;B 项,溴与烷烃发生取代反应是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C 项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D 项,步骤少,产物纯度高。

卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

3.根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A 的结构简式是____________,名称是

________________________________________________________________________。 (2)①的反应类型是______;③的反应类型是______。 (3)反应④的化学方程式是

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案:(1)

(2)取代反应 加成反应

(3)

4.(2017·镇江联考)已知:CH 3—CH===CH 2+HBr ―→CH 3—CHBr —CH 3(主要产物),1 mol 某烃A 充分燃烧后可以得到8 mol CO 2和4 mol H 2O 。该烃A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

(1)A 的化学式:____________,A 的结构简式:____________________。 (2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。(填反应类型) (3)写出C 、D 、E 、H 物质的结构简式:

C____________________,D____________________, E____________________,H____________________。 (4)写出D →F 反应的化学方程式:

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:信息①:1 mol 烃A +O 2―→8 mol CO 2+4 mol H 2O ?烃A 的分子式为C 8H 8。

信息②:由A ――→加聚

C ?A 中含有

?A 的结构简式为

信息③:由框图转化关系及反应条件?B为

答案:(1)C8H8

(2)加成酯化(或取代)

卤代烃在有机合成中的应用

高二化学烃及卤代烃知识点

第二章烃与卤代烃 第二章烃与卤代烃要点精讲 烃得物理性质: ①密度:所有烃得密度都比水小 ②状态:常温下,碳原子数小于等于4得气态 ③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ; 碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;

2、化学性质 (1)甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静得燃烧,火焰得颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧得热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol ②取代反应:有机物物分子里得某些原子或原子团被其她原子或原子团所替代得反应。 甲烷与氯气得取代反应分四步进行: 第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷得四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl就是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,就是重要得有机溶剂,密度比水大。 (2)乙烯 ①与卤素单质X2加成CH2=CH2+X2→CH2X—CH2X ②与H2加成CH2=CH2+H2催化剂 △CH 3—CH3

③与卤化氢加成CH 2=CH 2+HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2=CH 2+H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液得紫色褪去。 ⑥易燃烧CH 2=CH 2+3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃与炔烃 1.概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余得价键全部跟氢原子结合得饱与烃,其通式为:CnH2n +2(n ≥l)。 (2)烯烃:分子里含有碳碳双键得不饱与链烃,分子通式为:CnH2n(n ≥2)。 (3)炔烃:分子里含有碳碳三键得一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n -2(n ≥2)。 2.物理性质 (1)状态:常温下含有1~4个碳原子得烃为气态烃,随碳原子数得增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①随着碳原子数得增多,沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)相对密度:随着碳原子数得增多,相对密度逐渐增大,密度均比水得小。 (4)在水中得溶解性:均难溶于水。 3.化学性质 (1)均易燃烧,燃烧得化学反应通式为:

高中化学:第二章卤代烃知识点(精选)

第二章卤代烃 一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。 二.卤代烃的物理性质 (1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度:CH3Cl常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm3。(一氯代烃的密度都小于水) 三.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例) 1.取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。 例如: CH3CH2Cl:+NaOH错误!未定义书签。NaCl+CH2===CH↑+H2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—CH===CH—CH 3 +NaCl+H 2 O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:CH3—CH2—CHCl2+2NaOH错误!未定义书签。CH3—C≡CH +2NaCl+2H2O 四.消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的 结构特点 主要生成 物 水解反应NaOH水溶液C—X与H—O键断裂C —O与H—X键生成 含C—X即 可 醇 消去反应NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X 键生成 与X相连 的C的邻 位C上有H 烯烃或炔 烃 特别提醒(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子) 1.实验原理 R—X+H2O错误!未定义书签。R—OH+HX HX+NaOH===NaX+H2O HNO3+NaOH===NaNO3+H2O AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2.实验步骤 (1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO3酸化; (6)加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色。 即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。 错误!溶液错误!

《有机化学基础》烃与烃的衍生物知识点归纳整理

《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来 溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出 的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶 液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝 基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类: 一氯甲烷( ...2.F.2.,沸点为 ....-.29.8℃ .....). ....CCl .....CH..3.Cl..,.沸点为 ...-.24.2℃ .....).氟里昂( 氯乙烯( ....,沸点为 ....-.21℃ ...HCHO ...). ......,沸点为 ....CH..2.==CHCl ....-.13.9℃ .....).甲醛(

(完整版)有机化学卤代烃知识点

卤代烃 一 定义 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子(F 、Cl 、Br 、I )是卤代烃的官能团。 二、卤代烃的分类 1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。 2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。 4、按X 的数目:一卤代烃 多卤代烃 三、卤代烃的命名 1.普通命名法: 按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤” 2.系统命名(规则:卤原子做取代基。) 卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体. 四、卤代烃的物理性质 卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大 五、卤代烃的化学性质 1亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。) (一)水解:卤代烃与NaOH 水溶液共热,生成醇。 C 5H 11Cl +NaOH C 5H 11OH NaCl +H O 例: C X δ-δ+

(二)醇解反应(R-X 一般为伯RX 。) (三)氨解反应 (四)氰解反应 (五)与硝酸银反应 室温下立即产生AgX 沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃 加热后才出现AgX 沉淀者,为仲和伯卤代烷 加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤 (六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应) 从含H 较少的β-C 上脱氢,称为Saytzeff 规则即雪上加霜 (七)、与金属反应 卤代烃可以与金属(Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....)反应生成金属有机化合物。 CH 3Br + NaBr +例: CH 3 C ONa CH 3 CH 3CH 3 C OCH 3CH 3 CH 3C 4H 9Br ++例: C 4H 9NH 2NH 3 NH 4Br 2C 2H 5Br ++例: C 2H 5CN NaCN NaBr 丙腈 R-X + AgNO 3 R-O NO2 + AgX 硝酸酯

高中化学烃和卤代烃知识点总结

高中化学烃和卤代烃知识点总结 高中化学烃和卤代烃知识点总结大全1.烃的分类 1.基本概念[有机物] 含碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物.说明有机物一定是含有碳元素的化合物(此外,还含有H、O、N、S、P等),但含有碳元素的化合物却不一定是有机物,如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质,它们的组成和性质跟无机物很相近,一般把它们作为无机物.有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子,不仅可与其他原子形成四个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物.[烃] 又称为碳氢化合物,指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物.根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等.[结构式] 用一根短线代表一对共用电子对,并将分子中各原子用短线连接起来,以表示分子中各原子的连接次序和方式的式子.如甲烷的结构式为:乙烯的结构式为: H-C-H H H H-C=C-H [结构简式] 将有机物分子的结构式中的CC键和CH键省略不写所得的一种简式.如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3,乙烯的结构简式为CH2=CH2,苯的结构简式为等.[烷烃] 又称为饱和链烃.指分子中碳原子与碳原子之间都以CC单键(即1个共用电子对)结合成链状,且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃.烷即饱和的意思.CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等都属于烷烃.烷

烃中最简单的是甲烷.[同系物] 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,互称同系物.说明判断有机物互为同系物的两个要点;①必须结构相似,即必须是同一类物质.例如,碳原子数不同的所有的烷烃(或单烯烃、炔烃、苯的同系物)均互为同系物.由于同系物必须是同一类物质,则同系物一定具有相同的分子式通式,但分子式通式相同的有机物不一定是同系物.由于同系物的结构相似,因此它们的化学性质也相似.②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团.由于同系物在分子组成上相差CH2原子团的倍数,因此同系物的分子式不同.由同系物构成的一系列物质叫做同系列(类似数学上的数列),烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等各自为一个同系列.在同系列中,分子式呈一定规律变化,可以用一个通式表示.[取代反应] 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,叫做取代反应.根据有机物分子里的原子或原子团被不同的原子或原子团[如-X(卤原子)、-NO2(硝基),-SO3H(磺酸基),等等]所代替,取代反应又分为卤代反应、硝化反应、磺化反应,等等.①卤代反应.如:CH4 + C12 CH3C1 + HCl(反应连续进行,可进一步生成CH2C12、CHCl3、CCl4) (一NO2叫硝基) ②硝化反应.如:③磺化反应.如:(一SO3H叫磺酸基) [同分异构现象与同分异构体] 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象.具有同分异构现象的化合物互为同分异构体.说明同分异构体的特点:①分子式相同,相对分子质量相同,分子式的通式相同.但相对分子质量相同的化合

烃的衍生物重要知识点总结

1.烃的衍生物的比较 类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤 代烃卤原子 (-X) 碳-卤键 (C-X)有极性, 易断裂 烃、氯代烃、溴代烃 ②一卤代烃和多代卤烃; ③饱和卤代烃、不饱和卤代 烃和芳香卤代烃 ①取代反应(水解反应): R-X+H2O R-OH + HX ②消去反应: R-CH2-CH2X + NaOH RCH=H2 + NaX + H2O 醇 均为羟基 (-OH)-OH在非苯环碳 原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱 和醇);②脂环醇(如环己醇) ③芳香醇(如苯甲醇) ④一元醇与多元醇 (如乙二醇、丙三醇) ①取代反应:a.与Na等活泼金属反应;b.与HX反应; c.分子间脱水;d.酯化反应。 ②氧化反应:2R-CH2OH + O22R-CHO+2H2O ③消去反应,CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O 酚-OH直接连在苯 环上.酚类中均 含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 被空气氧化而变质;②具有弱酸性 ③取代反应④显色反应⑤缩聚反应 醛 醛基 (-CHO)分子中含有醛基 的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和 醛);②芳香醛; ③一元醛与多元醛 ①加成反应:R-CHO+H2R-CH2OH ②氧化反应:a.银镜反应;b.与新制Cu(OH)2反应:c.在 一定条件下,被空气氧化 羧酸 羧基 (-COOH)分子中含有羧基 的有机物 ①脂肪酸与芳香酸; ②一元酸与多元酸; ③饱和羧酸与不饱和羧酸; ④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性; ②酯化反应 羧酸酯酯基 (R为烃基或H 原子,R′只能为 烃基) ①饱和一元酯: C n H2n+1COOC m H2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯 ④环酯 水解反应: RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OH RCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH (酯在碱性条件下水解较完全)

高中化学选修知识点总结:第二章烃和卤代烃

第 二章 烃和 卤代烃 (1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①碳原子数的增多,沸点逐渐升高。②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)在水中的溶解性:均难溶于水。 3、化学性质 (1)甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO 4)等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4(g )+2O 2(g )CO 2(g )+2H 2O (l ) ②取代反应:(注意:条件为光照) 第一步:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步:CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步:CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步:CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下,只有CH 3Cl 是气态,其余均为液态,CHCl 3俗称氯仿,CCl 4又叫四氯化碳 再如:CH 3CH 3+Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl +HCl (2)乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 :CH 2=CH 2+Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成:CH 2=CH 2+H 2 催化剂 △ CH 3—CH 3 与卤化氢加成:CH 2=CH 2+HX →CH 3—CH 2X 与水加成 :CH 2=CH 2+H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH (工业制乙醇的方法) ②氧化反应 常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。

易燃烧 :CH 2=CH 2+3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ③加聚反应(口诀:双键变单键,两边添横线,横线加括号,“n ”右下边) 例如: n CH 2=CH 2――→催化剂 (3)烯烃的顺反异构 ①.顺反异构:由于碳碳双键不能旋转,导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②.顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③.反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 (4)二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式C n H 2n -2(n ≥3,且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃,1,3-丁二烯是最重要的代表物,其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况: ①1,2-加成 +Br 2― → ②1,4-加成 +Br 2― → (5)乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法: ①反应原理:CaC 2+2H 2O ―→Ca(OH)2+C 2H 2↑ ②收集方法:用排水法(因密度略小于空气,不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1.苯的物理性质

烃和卤代烃全章教案

第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。 3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法 【过程与方法】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比;善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力;要注意充分发挥学生的主体性;培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。 【情感、态度与价值观】 根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。 二、教学重点 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法 三、教学难点 烯烃的顺反异构 四、课时安排 2课时 五、教学过程 ★第一课时 【引入】师:同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃,大家能否举出一些例子? 众生:能!甲烷、乙烯、苯。 师:很好!甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 【板书】第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 师:什么样的烃是烷烃呢?请大家回忆一下。 (学生回答,教师给予评价)

【板书】一、烷烃 1、结构特点和通式:仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃,又叫烷烃。(若C —C 连成环状,称为环烷烃。) 烷烃的通式:C n H 2n+2 (n ≥1) 师:接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息? 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 (教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律,并给予适当的评价) 【板书】2、物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。 还有,烷烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。 师:我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 【板书】3、化学性质(与甲烷相似) (1)取代反应 如:CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl (2)氧化反应 C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 师:接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质,便于进一步学习烯烃。 (由学生回答高一所学的乙烯的分子结构和性质,教师给予评价) 【板书】二、烯烃 光照 3n+1 2 点燃

最新卤代烃芳香烃知识点总结

一、苯的物理性质 色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点:低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小,0.8765g/mL ,溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式: CH (1825年,法拉第) 分子式:: C6H6 结构式 : (1865 年,凯库勒) 结构简式: 苯分子结构小结: 1、苯的分子结构可表示为: 2、结构特点:分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40×10-10m 3、它具有以下特点: ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测: 结构决定性质,苯的特殊结构具有哪些性质? 苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应: 2.加成反应 3.氧化反应: 溴代反应 a 反应原理 b 、反应装置 c 、反应现象 d 、注意事项 氢原子的取代:硝化,磺化,溴代 加成反应:与H2,与Cl2

现象:①导管口有白雾,锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 注意: ①铁粉的作用:催化剂(实际上是FeBr3),若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ②导管的作用:导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下,否则将发生倒吸。 ③产物:溴苯留在烧瓶中,HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高,156.43℃。 ④纯净的溴苯:无色油状液体。呈褐色的原因:溴苯中含有杂质溴, 除杂方法:用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物,分液 (2)硝化反应 ①加液要求: 先制混合酸:将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中, 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下, 再慢慢滴入苯,边加边振荡,控制温度在50~60℃以下。 冷却原因:反应放热,温度过高,苯易挥发, 且硝酸也会分解,苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。(图表示硝化反应装置) ②加热方式:水浴加热(好处:受热均匀、温度恒定)水浴:在100℃以下。油浴:超过100 ℃,在0~300 ℃沙浴:温度更高。 ③温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中。 ④直玻璃管的作用:冷凝回流。浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂 ⑤产物:纯净的硝基苯为无色,有苦杏仁味,比水重的油状液体,不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因:溶有NO2,(硝酸的保存)

【人教版】高中化学选修5知识点总结:第二章烃和卤代烃

第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 (1)甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行:

第一步:CH4+C l2C H3Cl+HCl 第二步:CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步:CH2Cl 2+ Cl2CH Cl 3+H Cl 第四步:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH 3Cl 是气态,其余均为液态,CH Cl 3俗称氯仿,C Cl 4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (2)乙烯 ①与卤素单质X2加成 CH2=CH 2+X2→CH 2X —CH 2X ②与H2加成 CH 2=CH 2+H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成 C H2=C H2+H X→CH 3—CH 2X ④与水加成 C H2=CH 2+H 2O ?? →?催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 C H2=CH 2+3O2??→ ?点燃 2CO2+2H 2O现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:Cn H2n+2(n ≥l )。 (2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n (n ≥2)。 (3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n -2(n ≥2)。 2.物理性质 (1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 催化剂 △

卤代烃芳香烃知识点总结

、苯的物理性质 色态:无色 有特殊气味的液体 熔沸点:低 沸点80.1 C 熔点5.5 C 密度: 比水小,0.8765g/mL ,溶解性:不溶于水 、苯的结构 分子式::C6H6 苯分子结构小结: 1、苯的分子结构可表示为: 2、结构特点:分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40 X 10-10m 3、它具有以下特点: ① 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ② 邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测: 结构决定性质,苯的特殊结构具有哪些性质? 氢原子的取代:硝化,磺化,溴代 苯的特殊性质 加成反应:与H 2,与C 12 三、苯的化学性质 1. 苯的取代反应: 2. 加成反应 3. 氧化反应: 溴代反应 a 反应原理 b 、 反应装置 c 、 反应现象 d 、注意事项 最简式: CH (1825 年,法拉第) 结构式: 结构简式: 865年,凯库勒)

注意: ① 铁粉的作用:催化剂(实际上是 FeBr3),若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ② 导管的作用:导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下,否则将发生倒吸。 ③ 产物:溴苯留在烧瓶中, HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高, 156.43 C 。 ④ 纯净的溴苯:无色油状液体。呈褐色的原因:溴苯中含有杂质溴, 除杂万法:用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物,分液 (2)硝化反应 ① 加液要求: 先制混合酸:将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中, 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60C 以下, 再慢慢滴入苯,边加边振荡,控制温度在 50~60 C 以下。 冷却原因:反应放热,温度过高,苯易挥发, 且硝酸也会分解,苯和浓硫酸在 70~80 C 时会发生反应。 ② 加热方式:水浴加热(好处:受热均匀、温度恒定)水浴:在 浴:温度更高。 ③ 温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中。 ④ 直玻璃管的作用:冷凝回流。浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂 ⑤ 产 物:纯净的硝基苯为无色,有苦杏仁味,比水重的油状液体,不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因:溶有 NO2 (硝酸的保存) ⑥ 提纯硝基苯方法:用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤,分液。检验是否洗净的方法:取清液用焰色反应检验钠离子,若 无黄色火焰,则 现象:①导管口有白雾,锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 100C 以下。油浴:超过 100 C,在0?300 C 沙 (图表示硝化反应装置)

人教版化学选修五:第二章《烃和卤代烃》单元测试卷及答案

单元综合测试(二) 时间:90分钟分值:100分 一、选择题(每题有一或二个正确选项,每题3分,共计54分) 1.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1mol甲苯与3mol H2发生加成反应 解析:侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响,使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。 答案:A 2.下列反应无论怎样调整反应物的用量,都只能生成一种物质的是( ) A.甲烷与氯气混合后在光照的条件下发生反应 B.乙烯与氯化氢的加成反应 C.甲苯与Br2发生反应 D.乙炔与氢气的加成反应 答案:B 3.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( ) 解析:

答案:B 4.下列说法中,正确的是( ) A.两种物质的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则两者一定互为同分异构体 B.分子式为C n H2n的化合物,可能使酸性KMnO4溶液褪色,也可能不使其褪色 C.通式相同,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,一定互为同系物 D.凡含有苯环的物质都是芳香烃 解析:满足通式为C n H2n的物质可能是烯烃,也可能是环烷烃。 答案:B 5.加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。下列过程与加成反应无关的是( ) A.苯与溴水混合振荡,水层颜色变浅 B.裂化汽油与溴水混合振荡,水层颜色变浅 C.乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷 解析: 答案:A 6.下列对有机物结构或性质的描述错误的是( ) A.在一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O C.光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种 D.含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C—C键 解析:含5个碳原子的有机物,若形成环状结构,则每个分子中最多可形成5个C—C键,如环戊烷(),D错。

高中化学卤代烃知识点

第二章 卤代烃 一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二.卤代烃的物理性质 (1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。 例如: CH 3CH 2Cl : +NaOH ――→醇△ NaCl +CH 2===CH↑+H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子) 1.实验原理 R —X +H 2O ――→NaOH △ R —OH +HX HX +NaOH===NaX +H 2O HNO 3+NaOH===NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX===AgX↓+NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2.实验步骤 (1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化; (6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀,卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀,卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀,卤原子为碘原子

高中化学烃和烃的衍生物知识点总结

烃1.烃的衍生物 [烃的衍生物的比较] 分子结构特 类别官能团 点 卤碳-卤键(C 卤原子(- 代- X)有极性, X) 易断裂 烃 分类主要化学性质 ①氟烃、氯烃、溴烃;①取代反应 (水解反应 ): ②一卤烃和多卤烃;③R- X+H2O 饱和卤烃、不炮和卤烃R-OH + HX 和芳香卤烃②消去反应: R- CH2- CH2X + NaOH 醇 均为羟基 (- OH)酚 RCH= H2 + NaX + H2O ①取代反应: a.与 Na 等活泼金属反应; b .与 HX 反应, ①脂肪醇 (包括饱和 c.分子间脱水; d.酯化反应 ②氧化反应: 醇、不饱和醇 );②脂 - OH 在非苯环醇 (如环己醇 )③芳2R- CH 2OH + O2 环碳原子上香醇 (如苯甲醇 ),④一 2R- CHO+2H2O 元醇与多元醇 (如乙二 ③消去反应, 醇、丙三醇 ) CH3CH2 OH CH2= H2↑ + H2O - OH 直接连①易被空气氧化而变质;②具有弱酸性③取 在苯环碳原一元酚、二元酚、三元代反应 醛基 醛 (- CHO)上.酚类中均酚等 含苯的结构 分子中含有①脂肪醛(饱和醛和不 醛基的有机饱和醛 );②芳香醛; 物③一元醛与多元醛 ④显色反应 ①加成反应 (与 H2加成又叫做还原反应): R - CHO+H2R- CH2OH ②氧化反应:a.银镜反应;b.红色沉淀反 羧基 羧酸 (- COOH) 应: c.在一定条件下,被空气氧化 ①脂肪酸与芳香酸;②①具有酸的通性;②酯化反应 分子中含有一元酸与多元酸;③饱 羧基的有机和羧酸与不饱和羧酸; 物④低级脂肪酸与高级 脂肪酸 水解反应: 羧 酸酯基 (R 为烃基或H 酯 原子, R′只 能为烃基 ) ①饱和一元酯: RCOOR′ + H2O CnH2n+lCOOCmH2m+1 RCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯④环酯RCOOR′ + NaOH RCOONa + R'OH

烃和卤代烃的知识点及题型

烃和卤代烃的知识点及题型 答:烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式: (1) 烷烃:仅含C—C键和C—H键的饱和链烃,又叫烷烃。(若C—C连成环状, 称为环烷烃。)通式:C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式:C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大; (2) 碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态,也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应:有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 (1)取代反应:CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意:1、此反应不会停留在第一步,会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应,不和卤素的水溶液发生反应 (2)氧化反应:C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃

人教 高中化学选修5知识点总结:第二章烃和卤代烃

第二章 烃和卤代烃 一、几类重要烃的代表物比较 C n H 2n (n ≥2) C n H 2n -2(n ≥2) 含碳碳双键;不饱和链含碳碳三键;不饱和链(1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①碳原子数的增多,沸点逐渐升高。②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)在水中的溶解性:均难溶于水。 3、化学性质 (1)甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO 4)等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4(g )+2O 2(g )CO 2(g )+2H 2O (l ) ②取代反应:(注意:条件为光照) 第一步:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步:CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步:CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步:CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下,只有CH 3Cl 是气态,其余均为液态,CHCl 3俗称氯仿,CCl 4又叫四氯化碳 再如:CH 3CH 3+Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl +HCl (2)乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 :CH 2=CH 2+Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成:CH 2=CH 2+H 2 CH 3—CH 3 催化剂 △

与卤化氢加成:CH 2=CH 2+HX →CH 3—CH 2X 与水加成 :CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH (工业制乙醇的方法) ②氧化反应 常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。 易燃烧 :CH 2=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ③加聚反应(口诀:双键变单键,两边添横线,横线加括号,“n ”右下边) 例如: n CH 2=CH 2――→催化剂 (3)烯烃的顺反异构 ①.顺反异构:由于碳碳双键不能旋转,导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②.顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③.反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 (4)二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式C n H 2n -2(n ≥3,且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃,1,3-丁二烯是最重要的代表物,其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况: ①1,2-加成 +Br 2―→ ②1,4-加成 +Br 2―→ (5)乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法: ①反应原理:CaC 2+2H 2O ―→Ca(OH)2+C 2H 2↑ ②收集方法:用排水法(因密度略小于空气,不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1.苯的物理性质 2. 苯的结构 (1)分子式:C 6H 6,结构简式:或。 (2)成键特点:6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 (3)空间构形:平面正六边形,分子里12个原子共平面。 3.苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、能氧化 4、苯的同系物 (1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:C n H 2n -6(n ≥6)。 (2)化学性质(以甲苯为例) ?? →?催化剂??→ ?点燃

高二化学烃及卤代烃知识点

第二章烃和卤代烃 第二章烃和卤代烃 要点精讲 烃的物理性质: ①密度:所有烃的密度都比水小 ②状态:常温下,碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高; 碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低; 有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃 代表物 CH4C2H4C2H2C6H6 结构特点 全部单 键 饱和 烃 含碳碳双键不 饱和 含碳碳叁键不 饱和 含大π键 不饱和 空间结构 正四面 体型 平面型直线型 平面正六 边形 物理性质无色气体,难溶于水无色液体燃烧易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O 与溴水不反 应 加成反应加成反应不反应 KMnO4不反 应 氧化反应氧化反应不反应主要反应 类型 取代加成、 聚合 加成、 聚合 取代、 加成

分类通式官能团化学性质 烷烃CnH2n +2特点: C—C 稳定,取代、氧化、 裂化 烯烃(环烷 烃) CnH2n一个C=C加成、加聚、氧化 炔烃(二烯 烃) CnH2n -2 一个C≡C加成、加聚、氧化 苯及其同 系物 CnH2n -6 一个苯基取代、加成(H2)、氧 化 卤代烃CnH2n +1X —X水解→醇消去→ 烯烃 2、化学性质 (1)甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行: 第一步:CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步:CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步:CH 2Cl 2+ Cl 2 CHCl 3+HCl 第四步:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH 3Cl 是气态,其余均为液态,CHCl 3俗称氯仿,CCl 4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (2)乙烯 ①与卤素单质X 2加成CH 2=CH 2+X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2=CH 2+H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成CH 2=CH 2+HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧CH 2=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n +2(n ≥l )。 (2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n (n ≥2)。 (3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n -2(n ≥2)。 2.物理性质 (1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。 (4)在水中的溶解性:均难溶于水。 3.化学性质 (1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为: 催化剂 △ ?? →?催化剂??→ ? 点燃

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