第5章卤代烃答案
陈金珠编有机化学全部答案
第1章 饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 33CH 3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。
(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物的构造式(1) CH 3CH 22CH 33CH 3 (2) CH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 33思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(1) CH 3CHCH 33(2)CH 3CHCH 2CH 3CH 3(3) CH 3CH 22CH 3CH 3CH 3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman 投影式表示。
(1)C HCH 12 (2)C HCH 12思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。
思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。
(1)和(4)：C 3H 3C CH 3CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH CH 23CH 3思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有1,2,3-三甲基环丙烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基-2-乙基环丙烷（注意1号碳和2 号碳都是手性碳原子，所以有4个旋光异构体）、1,1,2-三甲基环丙烷（2号碳为手性碳原子，有一对旋光异构体）、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷（注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，有3个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体）、1,3-二甲基环丁烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基环戊烷、环己烷。
第五章 卤代烃
CH3CH2CH Br 2-溴丁烷 CH3 CH3CH2CCH3 Br
CH3
KOH/乙醇
CH3CH
CHCH3 + CH3CH2CH
CH2
2-丁烯（81%）
1-丁烯（19%）
NaOC2H5 C2H5OH
CH3CH
C(CH3)2 + CH3CH2C CH3
CH2
2-甲基-2-溴丁烷
2-甲基-2-丁烯（70%） 2-甲基-1-丁烯（30%）
共轭效应
共轭体系： 单双键交替出现的体系。
C=C–C=C–C=C - 共轭 C=C–C p - 共轭 + C=C–C
定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系 内的电 子（ 或p电子）分布发生变化的一种电子效应。 给电子共轭效应用+C表示
X C C C C
吸电子共轭效应用-C表示
C2H5O C2H5OH
C H3 C H3 C C H C H3 C H3O C2H5
(S N2)
(SN1)
C2H 5O C2H5OH
C H3 C H3 C C H C H3 重排 C H3
+
CH3 CH3 C CH CH3 CH3
+
C2H5O C H3
C2H5O C2H5OH
C H3 C C H C H3 C H3
第五章
卤代烃
1、 碳卤键的特点
成键轨道
Csp3
等性杂化
Xsp 3
极性共价键， 成键电子对偏 向X.
不等性杂化
2、键长
C—H 110 C—F C—C 139 154 C—Cl 176 C—Br C— I 194 214 （pm）
《医用有机化学》课后习题答案(总)
医用有机化学课后习题答案（2009）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型（1）CH 3CH 2OCH 3 （2）CH 3CH=CH 2 （3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 31°4°1°2°1°3°2°1°1°4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。
解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯spsp2sp 3sp 2sp 2spsp 2CH 3CH=CH 2sp 2（1） （2）（3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3sp 3sp3sp 3sp 3（5）5–甲基–1.3–环己二烯（6）4–甲基–2.4–辛二烯9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）10 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。
解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＞b ＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。
解：（1）无 （2）有C=CCH 3HH 2H 5C =CCH 3HHC 2H 5（3）有C =CHC =CH BrCl C 4H 9Br ClC 4H 9（4）有3C =CBrCl HCH 3C =CBr ClH（6）有C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C =CC 2H 5CH 32H 5CHCH 3CH 314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。
第5章卤代烃
+ 4 Cl2 350 - 400
0
C
CCl4
+ 4
HCl
O
Br
+
CH3
NBr
(NBS) O CH2Cl
+
Cl2
500~530 0C
Organic
Chemistry
有
7.3.2不饱和烃制备 不饱和烃制备 与卤化氢或卤素加成
机
CH2=CH2 CH CH
+ +
化
Br2 HCl HgCl2
学
CH2Br
叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃
Organic
Chemistry
有
7.5.2消除反应 消除反应
机
化
学
消除反应：有机分子中脱去一个简单分子的反应。 消除反应：有机分子中脱去一个简单分子的反应。
R CH CH2 KOH EtOH R CH CH2
例如： 例如：
CH3CH2CH2CHCH3 Br
H
KOH EtOH
Organic
Chemistry
有
机
化
学
7.4 卤代烷的物理性质 室温下，氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷、氟乙烷、氯乙烷、 室温下 ，氟甲烷 、 氯甲烷 、 溴甲烷 、 氟乙烷 、 氯乙烷、 氟丙烷是气体，其余为液体。 氟丙烷是气体 ， 其余为液体 。 卤代烷在铜丝上燃烧时 产生绿色火焰。 产生绿色火焰。 沸点高于相应的烷烃. 沸点高于相应的烷烃. 烃基相同的卤代烃的沸点： 烃基相同的卤代烃的沸点： 碘代烃>溴代烃>氯代烃>氟代烃， 碘代烃>溴代烃>氯代烃>氟代烃， 异构体中，支链越多，沸点越低。 异构体中，支链越多，沸点越低。
第五章 卤代烃
按卤素连 接的碳原 子分类
(CH3)2CHCH2Cl
CH3CH2CHCH3
(CH3)3C-I
伯卤代烃 一级卤代烃
仲卤代烃 二级卤代烃
叔卤代烃 三级卤代烃
2
按烃基的 结构分类
CH3CH2X
饱和卤代烃
CH2=CHCH2X
不饱和卤代烃
X
CH2X
芳香卤代烃
其它分类方法： （一）乙烯型卤代烃 卤素连在双键碳上
4. 毒性
R-X无色，有不愉快的气味，蒸气有毒。
含偶数碳原子的一氟代烷有剧毒。
8
§5―3卤代烷的化学性质 一、亲核取代反应
Nu: C X C Nu + X
C X
+ －
亲核取代反应:有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试 剂取代的反应。 离去基团
R–X + Nu:(Nu-)
底物
R–Nu + X产物
亲核试剂
Nu：亲核试剂，富有电子，包括负离子和有未成对电子的中性分子
9
亲核试剂：H2O/HO—，ROH，RC=CNa，NaCN/醇，RCOOM，
NaNO3，NaSH，KI/丙酮，NH3，NH2R,NHR2,NR3，R－M，NaSCN 常见亲核基团Nu∶HO－，RO－，RC=C—，CN—，RCOO—，NO3— HS—，I — ，－ NH2，－NHR,－NR2, R—，SCN—
C H3(C H2)2C H2Li
+ LiBr
与Grignard试剂相似，且更为活泼，易于被空气氧化， 遇水、酸、醇、氨等含活泼氢的化合物则分解，因此在制 备和使用时，通常用N2或H2保护。
30
3. 二烃基铜锂
2 RLi + CuX
第五章 卤代烃
R
CH CH2 + NaX + H2O
不同卤代烷烃脱卤化氢的难易次序：三级卤代烷>二级卤代烷> 一级卤代烷 当消除反应能向两个方向进行可以得到两种不同产物时，主要 产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃，即遵循Zaitsev rule.
C H3C H2C HC H 3 Br
KOH/乙醇
C H3C H=C HC H + C H3C H2C H=C H 2 3 19% 81%
上述取代反应广泛用于有机合成。
RX + NaOH
RX + NaCN
H2O
醇
ROH + NaX
RCN + NaX
CH2CN
AlCl3
CH2Br + NaC N
+ NaC N
+ (C H )2CHBr 3
CH(CH3)2
+ HBr
CH 3
C
CNa + (CH 3)2CHCH 2I CH 3 C C CH 2CH(CH 3)2
若使用硼氢化钠或硼氢化钾，也可以使一卤代烷还原成烷烃。 但还原能力比氢化铝锂小，能在水或醇溶液中使用。
CH3(CH2)6CH2X +NaBH4
X ＝ Cl Br I
二甘醇二甲醚
CH3(CH2)6CH3
25% 77% 100%
250C 24h 450C 1h 450C 1h
Zn +HCl RX + Na + NH3(l)
H2 Pd
RH RH RH
5.4亲核取代反应的机理
5.4.1双分子亲核取代反应机理（SN2）
O H + CH3Br
有机化学第五,六章习题
[第05章卤代烃]一、单项选择题1、下列物质与AgNO3 醇溶液反应最活泼的是（A ）A．CH2=CH—CH2Br B．CH2=CH—CH2 CH2 Br C．CH3—CH=CH Br D．C6H5—Br2、在加热条件下，．CH3—CH（CH3）—CH（Cl）—CH2 CH3与KOH的醇溶液作用，生成的主要产物是（B）A．4—甲基—2—戊烯 B. 2—甲基—2—戊烯 C.2—甲基—2—戊醇 D.2—甲基—3—戊烯3、下列卤代烃中卤素原子活性最强的是（ A ）A、CH2=CHCH2ClB、CH3CH=CHClC、CH3CH2CH2ClD、CH3CHClCH34、下列物质中能发生消除反应的是（A）A、丙烷B、丙烯C、1-氯丙烷D、环丙烷5、此反应CH3CH2CH2Cl + NaOH（水溶液）—→CH3CH2CH2OH + NaOH 属于（A ）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应6、此反应CH3CH2CH2Cl+ NaOH（醇溶液）—→CH3CH=CH2 + HCI 属于（B ）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应7、下列与AgNO3醇溶液立刻产生沉淀的是（B ）A、CH3CH=CHClB、CH2=CHCH2ClC、CH3CHClCH3D、CH3CH2CH2Cl8、下列卤素的活性排列正确的是（ A ）A、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH3CH=CHClB、CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2ClC、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2ClD、CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl9、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时，遵循（D ）A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则10、卤代烃发生消除反应所需要的条件是（C）A、AgNO3醇溶液B、AgNO3水溶液C、NaOH醇溶液D、NaOH水溶液11、下列卤代烃中，最容易发生脱水的是（ D ）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2Br D（CH3）3CBr12、扎依采夫规则应用于下列哪个卤代烃的消除反应（B ）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2BrD、CH3CHBrCH313、下列有机物是卤代烃的是（D）A、异丙烷B、丁烯C、环戊烷多氢菲D、四氯化碳14、下列有机物属于多元卤代烃的是（B ）A、氯苯B、氯仿C、2-氯甲苯D、烯丙基氯15、卤代烃与氨反应的产物是（C）A、腈B、醇C、胺D、醚16、烃基相同时，RX与NaOH/H2O反应速率最快的是（ A）A、RFB、RClC、RBrD、RI17、下列化合物中属于烯丙型卤代烃是（B）A、CH3CH=CHCH2CIB、CH2=CHCH2 CH2CIC、CH3CH2CH2CID、CH3CH2CHCI CH318、在制备格氏试剂时，可以用来作为保护气体的是（A）A、N2B、O2C、HClD、CO219、叔丁基溴与KOH的醇溶液共热，主要发生（D ）A、亲核取代反应B、亲电取代反应C、加成反应D、消除反应20、常用于格氏试剂的通式是（B）A 、R 2MgB 、RMgXC 、RXD 、MgX 2 二、写出下列化合物的名称和结构简式 1、CHCl 3 三氯甲烷 2、3、苄氯三、写出下列反应的主要产物1、CH 3-ch2、[第06章 醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ C ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚 2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ B ） A 、苯酚俗称石 炭 酸 B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ B ） A 、甲醇 B 、乙醇 C 、丙醇 D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ A ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇 5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ B ）A 、B 、C 、D 、6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强 （ ）Cl ClCH 3 C H CH 2 CH 3NaOH/H 2OClCH 3 C H CH 2 CH 3醇KOH /CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHCH 3CH 3 C C H 3OHCH 3 C H C H 2 C H 3OHA 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇 7、醇、酚、醚都是烃的（ A ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体 3、下列有机化合物不属于醇类的是（ ） A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物 B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物 C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物 D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物 6、下列物质中不属于醇的是（ C ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ B ）A 、B 、C 、D 、8、乙醇俗称（ D ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精 9、苯酚俗称（D ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石 炭 酸 10、丙三醇的俗名是（ A ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸 11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（B ）A 、1—丁烯B 、2—丁烯C 、1—丁炔D 、2—丁炔 12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ B ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇 13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ C ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95% 14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ B ） A 、乙醚 B 、苯酚 C 、苯甲醇 D 、乙醇 15、苯甲醇的俗名是（ B ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸 16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ A ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇 17、下列物质中，酸性最强的是（ B ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇 18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ B ）OHCH 2OHCH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OHCH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHCH 3CH 3 C C H 3OHCH 2OHCH 3 C H C H 2 C H 3OHA、溴水B、卢卡斯试剂C、三氯化铁D、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是( C )A、苯酚B、肥皂C、甲酚D、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ B ）A、氧化作用B、麻醉作用C、还原作用D、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（）A、碘化钾B、淀粉C、淀粉碘化钾试纸D、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（D ）A、—CH3B、—OHC、—XD、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（A ）A、乙醇与乙醚B、乙醇与乙二醇C、乙二醇与丙三醇D、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（B ）A、醇B、酚C、醚D、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（A ）A、苯酚B、甘油C、苄醇D、溴苯二、填空题26～27（2）、乙醇俗称，它与醚互为同分异构体。
有机化学第五章作业(缩减版)
1. 【单选题】有机物的正确命名是A、3-甲基-5- 氯庚烷B、3-氯-5-甲基庚烷C、1-乙基-3- 甲基-1-氯戊烷D、2-乙基-4- 氯己烷答案：A2. 【单选题】在NaOH水溶液中，(CH3)3CX(I) ，(CH3)2CHX(II) ，CH3CH2CH2X(III) ，CH2=CHX(IV) 各卤代烃的反应活性次序为:A、I>II>III>IVB、I>II>IV>IIIC、IV>I>II>IIID、III>II>I>IV 答案：A3. 【单选题】下列化合物按SN2 反应时相对活性最大的是：A、2-甲基-2- 溴丙烷B、2-溴丙烷C、2- 溴-2- 苯基丙烷D、1-溴丙烷答案：D4. 【单选题】SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；( Ⅳ)反应产物为外消旋混合物A、I、IIB、III 、IVC、I、IVD、II 、IV答案：C5. 【单选题】SN2 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；( Ⅳ)反应产物为外消旋混合物A、I、IIB、III 、IVC、I、IVD、II 、III 答案：D6. 【单选题】下列化合物进行SN1 反应的活性，从大到小依次为A、氯甲基苯>对氯甲苯> 氯甲基环己烷B、氯甲基苯>氯甲基环己烷> 对氯甲苯C、氯甲基环己烷> 氯甲基苯> 对氯甲苯D、氯甲基环己烷>对氯甲苯>氯甲基苯答案：B7. 【单选题】最易发生SN2 反应的是A、溴乙烷B、溴苯C、溴乙烯D、2-溴丁烷答案：A8. 【单选题】SN2 表示（）反应A、单分子亲核取代B、双分子亲核取代C、单分子消除D、双分子消除答案：B9. 【单选题】对卤代烷在碱溶液中水解的SN2 历程的特点的错误描述是A、亲核试剂OH-首先从远离溴的背面向中心碳原子靠拢B、SN2 反应是一步完成的C、若中心碳原子是手性碳原子，产物外消旋化D、SN2反应的活性和空间位阻有关答案：C10. 【单选题】下列化合物进行SN1 的活性最大的是（）A、CH3ClB、（CH3）3CClC、CH3CH2ClD、CH2=CHCH2Cl 答案：D 11.【单选题】下列化合物进行SN2 反应时，哪个反应速率最快?答案：A12. 【单选题】卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循( )A、扎依采夫规则B、次序规则C、马氏规则D、休克尔规则答案：A13. 【单选题】(CH3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是A、(CH3)3COCH2CH3B、(CH3)2C=CH2C、CH3CH=CHCH3D、CH3CH2OCH2CH3 答案：B14. 【单选题】1-溴丙烷与2- 溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热则A、产物相同B、产物不同C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同答案：A15. 【单选题】最易发生消去HX 反应的是A、2-甲基-3- 溴丁烷B、3-甲基-1-溴丁烷C、2-甲基-2- 溴丁烷D、1-溴丁烷答案：C16. 【单选题】下列化合物中，最不易发生取代的是A、CH3CH2CH2IB、CH3CH2CH2FC、CH3CH2CH2BrD、CH3CH2CH2Cl答案：B17. 【单选题】下列反应中，属于消除反应的是:A、溴乙烷与NaOH 醇溶液共热B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉C、溴乙烷与NaOH 水溶液共热D、乙醇与浓硫酸共热到170 ℃ 答案：A18. 【单选题】CH3CH2CH(Br)CH3在KOH的乙醇溶液中共热，主要产物是：NaOH 醇溶液中脱HBr 的反应速率最快的是答案：C20. 【单选题】下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是答案：B21. 【判断题】有机物中，卤素直接连在叔碳原子上的卤代烃为叔卤代物答案：√22. 【判断题】卤代烷与碱作用的反应是取代反应和消除反应同时进行的：卤代答案：A19【单选题】下列化合物在烷与碱的水溶液作用时，是以取代反应为主。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第5章卤代烃答案本页仅作为文档封面，使用时可以删除
This document is for reference only-rar21year.March
第5章卤代烃
思考题5-1 （1）仲丁基溴（2）叔丁基碘（3）正丁基溴
思考题5-2 （1）3-甲基-4-溴己烷（2）4-异丙基-4-氯-3-溴-2-碘庚烷（3）3-氯甲基戊烷（4）R-2-甲基-3-氯丁烷
思考题5-3 （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH2CH2OC2C5
（3）CH3CH2CH2CH2CN （4）CH3CH2CH2CH2ONO2
（5）CH3CH2CH2CH2NHR （6）CH3CH2CH2CH2I
思考题5-4
思考题5-5 （1）（2）
（3）（4）
思考题5-6 （1）CH3CH2MgCl （2）
（3）CH3CH3 + CH3OMgI （4）CH3CH2CH2CH3
思考题5-7 （1）、（2）、（3）中都有活泼氢，不能用于制备Grignard 试剂；（4）能用于制备Grignard 试剂
思考题
思考题
思考题5-10 该反应的消除机理为E1，生成的碳正离子会发生重排。
思考题5-11 在碱性条件下，仲卤代烃同时会发生亲核取代反应和消除反应，两种反应是竞争关系，分别生成亲核取代产物2-丁醇和消除反
应产物2-丁烯。
思考题5-12 （1）2-甲基-2-溴丁烷在水中加热主要按S N1机理进行，反应速率更快；1-溴丁烷在水中加热主要按S N2机理进行。
（2）一氯乙
烷与碘化钠在丙酮中反应主要按S N2机理进行，反应速率更
快；2-氯丙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按S N2机理进行。
思考题5-13 2-甲基-2-溴丁烷 > 2-甲基-3-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷；消除反应产物的结构分别为：、和。
思考题5-14 （1） (2) 。
习题
1、
2、
3、（1）2,4,4-三甲基-6-溴庚烷（2）3-甲基-2-溴戊烷（3）1-甲基-4-氯环己烷
（4）2-甲基-5-氯甲基庚烷（5）反-1-溴-4-碘环己烷（6）S-2,3-二甲基-3-氯戊烷
（7）2-苯基-3-氯戊烷（8）R-2-氯-2-溴丁烷（9）E-2-甲基-1-氯-1-丁烯（10）1-苯基-2-溴-1-丁烯（11）4-氯甲苯（12）1-氯甲基-4-氯苯
4、（1）; ;
（2）;
（3）; ; ;
（4）; ; ;
;
（5）;
（6）; ; ;
（7）
5、（1） 3-溴丙烯、2-溴丁烷、1-溴丁烷、溴乙烯
（2） 1-碘丁烷、1-溴丁烷、1-氯丁烷
（3） 2-甲基-2-溴戊烷、2-甲基-3-溴戊烷、3-甲基-1-溴戊烷
6、属于S N1历程的有：（2）、（4）；属于S N2历程的有：（1）、（3）、（5）、（6）
7、（1）
（2）
8、（1）
（2）
（3）
（4）
9、 A、；B、；C、。
方程式略
10、 A、；B、；C、。
方程式略
11、 A、；B、；C、；D、；E、
；
F、；
G、。
方程式略
12、 A、；B、；C、；D、；E、或
；F、或。