第五章卤代烃-第五章卤代烷(Haloalkanes)
第五章 卤代烷 (Haloalkane) 南京大学有机化学课件
—消去反应
当分子中存在两种可消除的-质子时, 优先的产物是双键C上连有较多烷基 的烯烃.
消去反应的取向---区域选择性 ( regioselectivity )---Zaitsev (Saytzeff Rule) 规律
烯烃的稳定性：越是稳定的烯烃越易生成.
R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2 RCH=CHR
Nucleophilicity in alcohol: CH3CO2(–) < Cl(–) < Br(–) < N3(–) < CH3O(–) < CN(–) < SCN(–) < I(–) < CH3S(–)
2. 在非质子极性溶剂中 (Polar, aprotic solvents such as DMSO (dimethyl sulfoxide), DMF (dimethylformamide) and CH3CN (acetonitrile) ) 亲核性与碱 性大小次序相同 Nucleophilicity in DMSO: I(–) < SCN(–) < Br(–) < Cl(–) ≈ N3(–) < CH3CO2 (–) < CN(–) ≈ CH3S(–) < CH3O(–) ("naked" anions )
极性共价键
可极化性 活性反应部位：来自诱导效应: +I-----给电子 -I-----吸电子
--碳正，易受亲核试剂进攻。SN --碳上氢的酸性。消除反应---E
诱导效应 (Inductive effect)
多原子分子中由于原子电负性的不同，使成键的 电子云偏向电负性较大的一方, 而这种极性共价 键产生的电场, 会引起邻近价电子的偏移。
医用有机化学 第5章卤代烃 教学课件
表明，卤代烷的亲核取代反应，通常按两
种反应机理进行：
SN1──单分子亲核取代反应 SN2──双分子亲核取代反应
1、双分子亲核取代反应（SN2）
溴甲烷的碱性水解过程是双分子反应历程。
CH3Br
+
NaOH
H2O
CH3OH
NaBr
v＝k[CH3Br][OH-]
由于反应速度不但与卤代烷的浓度有关， 而且与亲核试剂浓度有关，此历程为双分 子反应历程(bimolecular nucleophilic substitution)，用SN2表示。
根据卤原子数的多少可分为： 一卤代烃
多卤代烃
H3C CH2 Cl
Br CH2 CH2 I
第一节
卤代烃的分类和命名
饱和卤烃 RCH2X
按烃基的不同分 不饱和卤烃 RCＨ＝CHX 卤代芳烃 Ar－X 根据卤素所连的碳原子不同类型分为：
伯卤烃 RCH2X
仲卤烃 R2CHX
叔卤烃 R3CX
第一节
卤代烃的分类和命名
一、亲核取代反应
1 被羟基(-OH)取代——水解 2 被烃氧基(-OR)取代——醇解 3 被氨基(-NH2)取代——氨解 4 被氰基(-CN)取代——氰解 5 被硝酸根(-ONO2)取代——与 硝酸银的醇溶液作用
RX
Nu
_
RNu
X
_
一、亲核取代反应 1. 水解反应
卤烷与KOH或NaOH水溶液共热则卤原子被 羟基取代生成醇。
硝酸酯
• 因有卤化银沉淀产生，这反应可作为卤代 烃的鉴别反应。
卤烃反应活性:烯丙基卤烃>叔卤烃>仲~>伯~
一、亲核取代反应 6. 卤离子交换反应
第五章 卤代烷 (Haloalkane) 南京大学有机化学课件
p-π 共轭, C-X牢固,导致
化学活性降低.
反应活性顺序:
烯丙基型 苄基卤型
＞
孤立型
＞
乙烯型 卤苯型
5.2.2 物理性质 (Physical Properties) 卤族元素： F 原子半径递增 可极化性递增 Cl Br I
}
卤代烷分子间作用力增加
1. 偶极矩 ( dipole moment ) 2. 沸点 3. 密度和溶解度
+ Nu¯
(亲核试剂） N.reagent
R-Nu
+
X¯
(离去基） Leaving group
R’CC¯ Na+
RCH2 - CCR’ RCH2-I
OH RCH2 - CN RCH2-OR’ RCH2-ONO2 (AgX)
NaI
NaOH NaCN R’ONa AgONO2 (离子型)
2. 表示：用 I 表示。并规定饱和的C-H键的 I = 0。
(1) 当电子云偏离C原子时，用-I 表示。
(2) 当电子云偏向C原子时，用+I 表示。如
Y +I
CR3
H
CR3 I=0
X -I
CR3
3. 诱导效应的强弱： -I（吸电子）效应：
+
+
(1) -OR2 > -NR3;
(2) -F > -Cl > -Br > -I; (3) -NO2, > C=O, -COOH, -OR, -OH, -NR2 (4) -C6H5, CC triple bond > double bond > single bond.
2、醇解：(X被RO取代,制备醚) 威廉森(Williamson)合成法. 尤其适用于合成两个烷基不同的混合醚.
大学有机化学第五章卤代烃PPT课件
思考题
思考题3：卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
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02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物，一般用R-X表示，其 中R是烃基，X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键，键能较高，稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加，卤代烃由气态逐渐变为液态，最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛，也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体，用于合成多种药物，如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂，用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等，如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链，并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号，并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则，列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法，遵循“ 取代基在前，数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类
第五章 卤代烷
R’COONa R’COOR 酯类 HC≡CNa RC≡CH 炔类
除了上述负性试剂外还有：
RSH
H2O
SH
等
XRS-
OH- R O- CN-
NH3
上述试剂的特点：负性基团或多电子基团 负性基团或多电子基团在反应中进攻反应物的正性部分， 叫亲核取代反应，用SN (Nucleophilic Substitution)表示。 把负性基团或多电子基团叫亲核试剂。
ν = K CH3 CH3 C Br CH3
在整个反应过程中决定反应 速度步骤与碱的浓度无关。
CH3 C + Br CH3
中间体
1). 机理
第一步
CH3
第二步
CH3 C Br CH3
CH3 C CH3
慢
CH3
C6H13C6H13来自I*+
CH3 H
C
I
I* C
CH3 H
+ I
即亲核试剂I*是从背面进攻，发生骨架构型转变。 设想:亲核试剂I*是从前面进攻或前后进攻机会相等会怎样？ 因为骨架构型转变是瓦尔登发现的，所以叫瓦尔登转变。
C6H13
C6H13
Br
例：
HO
+
H3C H
HO
CH3 H
（R）
（S）
注意：瓦尔登转变是指骨架构型转变，不是指R转为S 或S转为R。
CH3 H2O C Br + NaOH CH3 CH3 ν = K CH3 C Br CH3
H2O
CH3
CH3 C OH + NaBr CH3
CH3Br + NaOH
CH3OH + NaBr
ν = K CH3Br
《有机化学》05 卤代烃
2RLi + CuI 无水乙醚 R2CuLi + Li I
二烷基铜锂
用途：制备复杂结构的烷烃（科里豪斯反应）
R2CuLi + R′X
R R′+ RCu + LiX
R可是1°、2°、3 ° R′X最好是1° 也可是不活泼的卤代烃如 RCH=CHX
§1.4 亲核取代反应历程
1.单分子反应历程（SN1）— 叔卤代烷水解
外消旋体
OH
+ H2O OH- (SN1历 程）
+
CH3
CH3
CH3 OH
2.双分子反应历程（SN2）— 伯卤代烷水解
一步完成（新键的形成和旧键的断裂同步进行）， 无中间体生成，经过一个不稳定的“过渡态”。
RCH2Br + OH -
H
HO + H C B r H
RCH2OH + Br-
H
δ
δ
HO…C …B r
两步反应（SN1反应是分两步完成） 第一步：
第二步：
反应的第一步是卤代烃电离生成活性中间体碳正离 子，碳正离子再与碱进行第二步反应生成产物。故 SN1反应中有活性中间体——碳正离子生成。
水也可作为亲核试剂作用
水解反应速率取决于第一步，仅与反应物卤代烷 的浓度有关，而与亲核试剂的浓度无关，所以称为 单分子亲核取代反应（SN1反应）。
Nu C + L -
如：
CH3
Cl + H2O
OH- (SN2历 程）
CH3 OH
3. SN1与 SN2反应的竞争
小
SN1
大
CH3X RCH2X R2CHX R3CX
大
小
第五章 卤代烃
R
CH CH2 + NaX + H2O
不同卤代烷烃脱卤化氢的难易次序：三级卤代烷>二级卤代烷> 一级卤代烷 当消除反应能向两个方向进行可以得到两种不同产物时，主要 产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃，即遵循Zaitsev rule.
C H3C H2C HC H 3 Br
KOH/乙醇
C H3C H=C HC H + C H3C H2C H=C H 2 3 19% 81%
上述取代反应广泛用于有机合成。
RX + NaOH
RX + NaCN
H2O
醇
ROH + NaX
RCN + NaX
CH2CN
AlCl3
CH2Br + NaC N
+ NaC N
+ (C H )2CHBr 3
CH(CH3)2
+ HBr
CH 3
C
CNa + (CH 3)2CHCH 2I CH 3 C C CH 2CH(CH 3)2
若使用硼氢化钠或硼氢化钾，也可以使一卤代烷还原成烷烃。 但还原能力比氢化铝锂小，能在水或醇溶液中使用。
CH3(CH2)6CH2X +NaBH4
X ＝ Cl Br I
二甘醇二甲醚
CH3(CH2)6CH3
25% 77% 100%
250C 24h 450C 1h 450C 1h
Zn +HCl RX + Na + NH3(l)
H2 Pd
RH RH RH
5.4亲核取代反应的机理
5.4.1双分子亲核取代反应机理（SN2）
O H + CH3Br
有机化学课件--第五章 卤代烃
第一部分
一.
卤代烷（本章重点）
卤代烷类型和命名
R X （ X = F, Cl, Br, I）
1. 卤代烷通式：
R Cl , R Br ,
R
I
R F
性质接近 通常总称卤代烷
性质特殊 氟代烷
2. 卤代烷的类型
一卤代
二卤代
R
多卤代
R RCH2 X R CH X R
C R
X
伯（一级）卤代烷
仲（二级）卤代烷
H3CH2C
C H
H3CH2C
HC H
CH2
1, 2H 迁移
迁移动力：生成更稳定的正碳离子
其它形式的碳正离子的重排
CH3 H3CH2C C H CH2
~H
H3CH2C
CH3 C CH2 H
1, 2H 迁移
CH3 H3 C C CH3 CHCH3
~ CH3
CH3 H3 C C CHCH3 CH3
CH3 H3C Br
o
空间位阻效应 电子效应
R OH + Br
CH3
>
H3C
CH2
Br
>
H3C
CH Br
>
H3C
C CH3
Br
相对 速率 100
7.99
0.22
~0
Acetone（丙酮） R Br + NaI
SN1 机理：单分子取代，二步机理 反应速率 ＝ k[RX] 手性底物反应发生消旋化
5. 碳正离子（Carbocation, Carbonium ion）
碳正离子：一类碳上只带有六个电子的活泼中间体
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第五章卤代烷教学目的与要求：1.学会卤代烃的命名方法；2.掌握卤代烃的结构，了解卤代烃的物理性质；3.掌握卤代烃的反应、制备及亲核取代反应的机理。
教学重点、难点：1.卤代烃的亲核反应机理，S N2 机理和S N1 机理；2.S N2和S N1立体化学；3.影响S N2和S N1反应的因素；4.格氏试剂的制备和应用。
5.1 卤代烃的分类和命名5.1.1 卤代烃的分类1. 按卤原子的个数分类（1）单卤代烃：CH3Cl 一氯甲烷；CH3CH2Br 溴乙烷Ph-CH2Br 苄基溴（2）多卤代烃：CHCl3氯仿；CH2BrCH2Br 1，2-二溴乙烷2. 按卤原子所连碳的级数分类1°（伯）卤代烃——卤原子所连碳为一级碳CH3CH3CH2Br 1-溴丙烷2°（仲）卤代烃——卤原子所连碳为二级碳CH3CHBrCH32-溴丙烷3°（叔）卤代烃——卤原子所连碳为三级碳(CH3)3CBr 叔丁基溴5.1.2 卤代烃的命名1. 普通命名法以卤原子为官能团，以烃基为取代基，称为某基卤。
例如：(CH3)3C－Cl (CH3)2CH－Cl CH2＝CH－Cl PhCH2－Cl叔丁基氯异丙基氯乙烯基氯苄基氯另外，多卤代烷还有一些习惯的特殊名称：CHCl3 CHBr3 CHI3称为卤仿或三卤甲烷；CCl4可称为四氯化碳或四氯甲烷。
2. 系统命名法以卤原子为取代基，把卤原子看作是烃的衍生物，以烃基或其他官能团为官能团，基团列出顺序按顺序规则。
CH3CH2CH2BrCH3CHCH3Br1-溴丙烷2-溴丙烷顺-1-甲基-2-氯环已烷5.2 卤代烃的结构特征和物理性质5.2.1 卤代烷的结构卤代烷结构上的共同特征是烷基链上的一个sp3碳与电负性元素（如F, Cl, Br, I）的p轨道形成σ单键。
5.2.2偶极矩（dipole moment）虽然碳-卤键都是共价键，但它们具有极性，也就是说，电子密度“重心”与原子核的正电荷中心不相重合。
这种不平衡产生一个偶极矩μ，表示为电荷q与核间距d的乘积：μ = q⨯d偶极-偶极相互作用（dipole-dipole interactions），它是一种比范德华引力强的分子间作用力。
5.2.3沸点一些一卤代物的沸点见表5.3o沸点顺序：RH<RF<RCl<RBr<RI。
从表中看出，较低分子量的正卤代烷在室温是气体。
从正氟丁烷、正氯丙烷、溴乙烷和碘甲烷开始，以后的卤代烷在室温则为液体。
这个结果主要是由于随着周期表向下移动，卤素的原子半径逐渐增大，于是分子间接触面积增大，从而范德华引力增加，导致沸点升高。
那么，拿分子大小类似的RBr 与RCH3（溴的范德华半径1.95Ǻ和甲基的范德华半径2.0Ǻ很类似）比较，会得到什么结果呢？溴代烷RBr比相应的烷烃RCH3的沸点高得多。
这是什么原因呢？可以用原子或基团的可极化性（polarizability）来解释这一现象。
5.2.4卤代烷的密度和溶解度卤代烷中密度随卤素原子序数的增加而增加，随碳原子数的增加而减小。
一氟代烷和一氯代烷的密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的密度大于1，例如：氯乙烷、溴乙烷和碘乙烷的密度分别为0.903，1.460，卤代烷虽是极性分子，但是只有氟代烷能形成氢键。
因此，卤代烷中氟代烷的水溶性最好。
其它卤代烷的水溶性均比相同碳数的醚和醇的水溶性小。
5.3 一卤代烷的化学反应5.3.1取代反应1. 亲核取代反应的定义及基本形式卤代烷中卤原子的电负性很强，使C-X 键的电子对偏向卤原子，碳原子上带有部分正电荷，容易受富电子的亲核试剂进攻，卤原子带一对电子以负离子的形式离开，由于此类反应是亲核试剂来进攻带正电荷或部分正电荷的卤代烃中的碳原子，因此称为亲核取代反应（Nucleophilic Substitution reaction）,用S N 来表示，反应的一般式为：2.卤代烃五大基本类型的亲核取代反应（1）被羟基取代卤代烷与NaOH水溶液共热，卤原子则被羟基—OH取代，产物是醇：RX+NaOH ROH+NaX这个反应也叫做卤代烃的水解反应。
一般卤代烷都可由相应的醇制得，故对于较简单的卤代烷，这个反应的合成价值不高。
而对于一些比较复杂的分子，引入一个羟基常比引入一个卤素原子困难。
故在合成上往往先引入卤素原子，然后水解再引入羟基。
例如工业上将一氯戊烷的各种异构体混合物通过水解反应制得戊醇各种异构体的混合物，用作工业溶剂。
卤代烷水解反应速度与卤代烷的结构、反应溶剂及反应条件等有关。
卤代烷水解反应的研究为探讨亲核取代反应机理提供了很多重要信息(见5.4及5.5)。
（2）被烷氧基取代卤代烷与醇钠作用，卤原子被烷氧基(RO－)取代而生成醚。
这是制备混合醚的方法，叫做Williamson 合成法。
RX+NaOR NaOR'+NaX这个反应所用的卤代烷，一般是伯卤代烷、烯丙基卤代烃及苄基卤代烃。
若用叔卤代烷与醇钠反应，往往发生消去反应得到烯烃，而不是亲核取代反应。
例如：2-甲基-2-溴丁烷在2mol·L-1浓度的乙醇钠乙醇溶液中进行反应，取代和消除产物的比例为1︰99。
（3）被氨基取代卤代烷与氨作用，卤原子可被氨基(—NH2)取代生成胺。
RX+NH3RNH2+HX由于氨(包括生成的胺)比水及醇具有更强的亲核性，故此反应得到的伯胺RNH2会进一步与卤代烷反应生成仲胺R2NH、叔胺R3N、及季銨盐R4N＋X－。
若要制备伯胺，需要卤代烷与过量的NH3作用。
（4） 被氰基取代卤代烷与NaCN 或KCN 的醇溶液共热，则氰基(—CN)取代卤原子而得腈，腈水解可得羧酸、酰胺等。
RX+NaCNRCN+NaX生成的产物比反应物多一个C 原子。
这是有机合成中增长碳链的方法之一。
（5） 与AgNO 3的反应卤代烃与AgNO 3的乙醇溶液作用生成硝酸酯和卤化银沉淀，也是亲核取代反应之一。
由于这个反应对于鉴别不同烃基结构及不同卤素原子的卤代烃很有用。
因此单独作为一个反应来讨论。
RX+AgNO RNO 3+AgX硝酸酯RX ，AgNO 3 和硝酸酯都能溶于乙醇，但AgX 不溶。
卤代烃中烃基结构不同，生成AgX 沉淀的速度不同。
在室温下，烯丙基卤代烃、苄基卤代烃及叔卤代烃与 AgNO 3的醇溶液立即作用生成AgX 沉淀；而仲卤代烷反应较慢；伯卤代烷与AgNO 3作用需要加热条件下才能有AgX 沉淀生成；对乙烯基卤代烃及卤代芳烃，加热也不能发生反应。
因此，从反应进行的难易程度，可以鉴别不同烃基结构的卤代烃。
如果烃基结构相同，卤原子不同，反应活性也不同。
其活性顺序为： 碘代烃>溴代烃>氯代烃。
而且不同卤原子的卤代烃与AgNO 3反应生成的 AgX 沉淀的颜色也不同。
由此鉴别不同卤原子的卤代烃。
5.3.2 消除反应具有β-H 原子的卤代烃，在碱的醇溶液中加热，能从卤代烃分子中脱出一分子卤化氢而形成烯烃。
这种由一个分子中脱出一些小分子，例H 2O 、HX 等，同时产生C ＝C 双键化合物的反应叫消除反应，又称消去反应(Elimination ，简写为E)。
H C CX + CH 3CH 2ONaCH CH OH+CH 3CH 3OH+NaX卤代烃的脱卤代氢反应是在分子中引入C ＝C 双键的方法之一。
对于卤代烃的消除反应要注意如下几点：（1）仲或叔卤代烃脱卤化氢反应时，主要是脱去X 及含氢较少的β-C 原子上的H 。
主要产物是双键碳上含支链最多的烯烃，这叫做查依采夫(Saytzeff )规则。
（2）不同结构的卤代烃, 脱卤化氢的难易程度为：三级卤代烃 ＞ 二级卤代烃 ＞ 一级卤代烃 （3）消除反应与亲核取代反应为竞争反应, 前者得到碱进攻β-H 原子后的产物, 后者得到亲核试剂进攻α-C 原子，取代卤原子的产物。
反应物结构特征，试剂碱性大小，试剂亲核性强弱，溶剂极性，反应温度等都对竞争反应有影响。
有些二卤代烃在碱的醇溶液中消去二分子卤化氢生成炔烃。
这是分子引入C ≡C 化合物的方法之一。
5.3.3 还原反应卤代烃可由LiAlH 4或NaBH 4还原成烷烃。
RX[H]RHLiAlH 4反应活性高，选择性低，能还原许多基团，但NaBH 4有较高的选择性，不能还原COOH ，CN ，COOR 等。
反应中LiAlH 4或NaBH 4提供氢负离子H －，它以游离或不完全游离的形式作为亲核试剂进攻卤代烃中α-C 原子，卤素原子带着一对电子离去。
伯卤代烷反应速度最大，仲卤代烷次之，叔卤代烷最小。
对于相同烃基结构的卤代烃，碘代烷反应速度最大，溴代烷次之，氯代烷较小。
卤代烃也能被锌和盐酸、钠和液氨等活性氢还原剂还原为烃，还能被 Pd 等催化氢解为烃。
5.4卤代烃亲核取代反应反应机理——SN1和SN25.4.1 卤代烃亲核取代反应动力学研究我们首先通过一溴甲烷 CH 3Br 和叔丁基溴（CH 3）3CBr 的水解反应来研究卤代烃亲核取代反应的速率。
CH 3Br+OH 2CH 3CH 2OHCH 3OH+BrH根据实验测得，此反应的反应速率ν=k[CH 3Br][OH -]，证明该反应动力学上是二级反应，其反应速率同时与两种反应物溴甲烷和水的浓度有关，我们称此种反应机理为双分子亲核取代机理即S N 2反应机制。
(CH 3)3CBr+OH 2CH 3CH 2OH(CH 3)3COH+BrH根据实验测得，此反应的反应速率ν=k[(CH 3)3CBr]，证明该反应动力学是一级反应，其反应速率只与一种反应物即叔丁基溴的浓度有关，我们称此种反应机理为单分子亲核取代机理即 S N 1 反应机制。
5.4.2 S N 2反应机制的历程和特点S N 2 反应是同步过程，即亲核试剂 OH - 从反应物离去基团 Br - 的背面，向与它相连的碳原子进攻，先与碳原子形成比较弱的键，同时离去基团 Br - 与碳原子的键有一定减弱，两者与碳原子成一直线形，碳原子上另外三个键逐渐由伞形变为平面，这需要能量，即活化能。
当反应进行达到能量最高状态即过度态后，碳原子与离去基团Br -之间的键断裂，碳原子上三个键由平面向另一边偏转，整个过程犹如大风将雨伞由里向外翻转一样，这时就要释放能量，形成产物。
S N 2的反应机制用一般式表示为：S N 2 反应机制的特点a.亲核试剂先沿C-X 键轴背面进攻，然后再断裂 C-X 键，即典型的“先进攻，再断键”；b.过渡态有五个基团，中心碳原子由sp3杂化转化为sp2杂化；排斥力加大，空阻效应影 响显著；c.反应后原手性碳构型发生翻转；d.亲核试剂的亲核性强对反应有利。
S N 2 反应立体化学: 构型翻转5.4.3 S N1反应机制的历程和特点S N1反应机制是分步进行的，反应物首先离解为碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，也是慢的一步。