2014版金版学案高考化学一轮总复习配套课件 第十章 第三节
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答案：D
梳理·判断 热点·典例 巩固·演练
◆高考总复习•化学◆
规律方法 (1)使溴水褪色的有机物。 ①跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应
而使溴水褪色。 ②具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应
而使溴水褪色。 ③跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。 ④直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混
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◆高考总复习•化学◆
网络构建
梳理·判断 热点·典例 巩固·演练
◆高考总复习•化学◆
梳理·判断—突破点面
梳理基础
一、醛 1．定义。 __烃__基____与__醛__基____相连而构成的化合物。可表示 为RCHO，甲醛是最简单的醛。
2．甲醛、乙醛。
甲醛 乙醛
颜色
气味
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◆高考总复习•化学◆
2．物理性质。 密度一般__小__于____水，并___难_____溶于水， __易__溶__于__有机溶剂。 3．水解反应。 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成 相应的_酸__和__醇___。 (1)酸性条件下的水解：
________________________。 (2)碱性条件下的水解： RCOOR′＋NaOH―→___R__C_O__O_N__a_＋__R_′_O_H___。
◆高考总复习•化学◆
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热煮沸，酸化后再加溴
水 思维点拨：①有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键
时，应先检验—CHO，后检验
。②醛类物质发
生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件 下进行。
红色 2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→ 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
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◆高考总复习•化学◆
(2)酯化反应。 酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯 化反应的化学方程式为： ______________________________________________。 三、酯 1．定义。 羧酸分子羧基中的__—__O__H__被—OR′取代后的产物叫 做酯。简写为____R_C__O_O__R_′_。
△
________C__H_3_C_H__O_＋__2_A__g_(N__H_3_)_2O__H______________________ ________C__H_3_C_O__O_N__H_4_＋__2_A_g_↓_＋__3_N__H_3_＋__H__2O___________。 ②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学 方程式为： ________C_H__3C__H_O__＋__2_C_u_(_O__H_)_2__△_______________________ ________C_H__3C__O_O__H_＋__C__u_2_O_↓_＋__2_H__2O__________________。
解析：食醋(主要成分为CH3COOH)和水垢(CaCO3)可 发生如下反应：“2CH3COOH＋CaCO3==(CH3COO)2Ca＋ H2O＋CO2↑”，故正确。
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◆高考总复习•化学◆
热点·典例—融会贯通
热点一 —CHO的检验
1．醛的检验。
反应 原理
反应 现象
与新制Ag(NH3)2OH溶液 与新制Cu(OH)2悬浊
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◆高考总复习•化学◆
解析：X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为
CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—
CHO，则Y的结构为
Biblioteka Baidu
；Z能发生水解反应，又能
发生银镜反应，则Z为
；W能发生水解反
应，分子结构中含有
和—CH3，则其结构为
。 梳理·判断
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◆高考总复习•化学◆
③乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为： ______2_C_H__3_C_H_O__＋__O_2_催―__―化 △__→剂__2_C_H__3C__O_O__H_______。
(2)加成反应。
乙醛在镍作催化剂的条件下，与H2发生加成反应： ___C_H_3_C_H__O_＋__H__2催―__△―化_→_剂__C_H_3_C_H__2O__H____________。 二、羧酸 1．概念。 由烃基或氢原子与___羧__基_______相连构成的有机化 合物。饱和一元羧酸通式为_C__nH__2_nO__2_(n_≥_1_)__。
状态
无__色__ _刺__激__性__气__味___ 气__体__
无__色__ _刺__激__性__气__味___ 液__体__
密度 比水小
水溶性 _易__溶__于__水_ _与__水__互__溶_
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◆高考总复习•化学◆
3．化学性质。 (1)氧化反应。 ①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化，反应的化学方 程式为：
—COOH
4.物理性质。
(1)乙酸：气味：强烈__刺__激__性___气味，状态：液__体__， 溶解性：易溶于水和乙醇。
(2)低级一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的 增加而_减__小___。
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◆高考总复习•化学◆
5．化学性质(以乙酸为例)。 (1)酸的通性。 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的 电离方程式为：__C_H__3_C_O__O_H___高__温___C_H__3C__O_O__－_＋__H__＋___。
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◆高考总复习•化学◆
正确的打“√”，错误的打“×”。 1．(2012·安徽高考)分离乙醇和乙酸乙酯的混合物所 用玻璃仪器是分液漏斗和烧杯( × ) 解析：乙醇与乙酸乙酯互溶，只使用分液漏 斗无法分离，不能达到分离的实验目的。 2．(2011·北京高考)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5 的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( × ) 3．(2011·福建高考)在水溶液里，乙酸分子中的— CH3可以电离出H＋( × )
NaOH溶液 银氨溶液 X 中和反应 无现象
Y 无现象 有银镜
Z 水解反应 W 水解反应
有银镜 无现象
新制Cu(OH)2 溶解
加热后有砖 红色沉淀
加热后有砖 红色沉淀 无现象
金属钠 产生氢气 产生氢气
无现象 无现象
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◆高考总复习•化学◆
回答下列问题： (1)写出四种物质的结构简式：X：________，Y： ________，Z：________，W：________。 (2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 _______________________________________________； ②Z与NaOH溶液反应的化学方程式为 _________________________________________________。
反应
反应
RCHO～2Ag HCHO～4Ag
①试管内壁必须洁净； ②银氨溶液随用随配、 不可久置； ③水浴加热，不可用酒 精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多， 一般加3滴； ⑤银镜可用稀HNO3浸泡 洗涤除去
RCHO～2Cu(OH)2～ Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～ 2Cu2O
①新制Cu(OH)2悬浊液 要随用随配、不可久置； ②配制新制Cu(OH)2悬 浊液时，所用NaOH必 须过量； ③反应液直接加热煮沸
热点·典例
巩固·演练
◆高考总复习•化学◆
梳理·判断 热点·典例 巩固·演练
◆高考总复习•化学◆ 热点二 酯
1．酯的性质。 (1)结构式：
(其中两个烃基R和R′，
可不一样，左边的烃基还可以是H)。 (2)物理性质。 低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶
于水，易溶于有机溶剂。
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反应
液反应
RCHO＋2Ag(NH3)2OH △ RCOONH4＋
3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2 △ RCOOH＋
Cu2O↓＋2H2O
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
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◆高考总复习•化学◆
量的 关系
注意 事项
与新制Ag(NH3)2OH溶液 与新制Cu(OH)2悬浊液
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◆高考总复习•化学◆
4．(2011·全国高考)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲 酯和乙醛( × )
5．(2011·山东高考)乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3溶液反应生成CO2( √ )
6．(2012·北京高考)分离Na2CO3溶液和 CH3COOC2H5，选如图所示装置( × )
◆高考总复习•化学◆
(3)化学性质。
①酯的重要性质：水解反应。
a．碱性条件下：CH3COOCH2CH3＋NaOH―→ CH3COONa＋CH3CH2OH。
b．酸性条件下：RCOOR′＋H2O HO—R′。
RCOOH＋
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◆高考总复习•化学◆
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◆高考总复习•化学◆
2．分类。 脂肪 芳香 乙二 酸
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◆高考总复习•化学◆
3．分子组成与结构。
分子式 结构简式
官能团
甲酸 _C__H_2_O_2__ _H_C__O_O__H_ __—__C_H__O___、—COOH
乙酸 _C__2H__4_O_2_ C_H__3C__O_O__H
合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶 剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。
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◆高考总复习•化学◆
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物。
①分子中碳原子之间含有
或
的
不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使 酸性KMnO4溶液褪色。
②苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
◆高考总复习•化学◆
第三节 醛 羧酸 酯
◆高考总复习•化学◆
考纲·网络—掌控全局
考纲点击 1.掌握乙醛的分子结构、物理性质和化学性质。 2．了解醛类的通式、官能团、检验和同分异构体 ，了解甲醛的性质、用途和安全使用的有关常识。 3．了解乙酸、乙酸乙酯的组成、结构特点和化学 性质。 4．了解羧酸的结构特点和化学性质。 5．了解酯的结构特点、形成和水解规律。
③含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4 溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等 具有还原性的物质。
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◆高考总复习•化学◆
1．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体， 现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基， 将它们分别进行下列实验加以鉴别，其实验记录如下：
梳理·判断 热点·典例 巩固·演练
◆高考总复习•化学◆
解析：选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳 双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双 键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨 溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化 直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
解析：Na2CO3溶液和CH3COOCH2CH3二者互不相溶， 分离Na2CO3溶液和CH3COOCH2CH3需选用分液漏斗来分 液，故错误。
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◆高考总复习•化学◆
7．(2013·北大附中模拟)乙酸乙酯(乙酸)：加饱和碳 酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层( √ )
8．(2012·江苏高考)乙酸的结构简式：C2H4O2( × ) 解析：给出的是乙酸的化学式，结构简式应为 CH3COOH，故错。 9．(2012·广东高考)用食醋可除去热水壶内壁的水垢 (√ )
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◆高考总复习•化学◆
2.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质，根
据
，A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。
【例1】 (2012·黄冈高三质检)有机物A是合成二氢
荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检
验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) 梳理·判断 热点·典例 巩固·演练
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规律方法 (1)使溴水褪色的有机物。 ①跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应
而使溴水褪色。 ②具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应
而使溴水褪色。 ③跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。 ④直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混
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网络构建
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梳理·判断—突破点面
梳理基础
一、醛 1．定义。 __烃__基____与__醛__基____相连而构成的化合物。可表示 为RCHO，甲醛是最简单的醛。
2．甲醛、乙醛。
甲醛 乙醛
颜色
气味
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2．物理性质。 密度一般__小__于____水，并___难_____溶于水， __易__溶__于__有机溶剂。 3．水解反应。 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成 相应的_酸__和__醇___。 (1)酸性条件下的水解：
________________________。 (2)碱性条件下的水解： RCOOR′＋NaOH―→___R__C_O__O_N__a_＋__R_′_O_H___。
◆高考总复习•化学◆
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热煮沸，酸化后再加溴
水 思维点拨：①有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键
时，应先检验—CHO，后检验
。②醛类物质发
生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件 下进行。
红色 2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→ 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
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(2)酯化反应。 酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯 化反应的化学方程式为： ______________________________________________。 三、酯 1．定义。 羧酸分子羧基中的__—__O__H__被—OR′取代后的产物叫 做酯。简写为____R_C__O_O__R_′_。
△
________C__H_3_C_H__O_＋__2_A__g_(N__H_3_)_2O__H______________________ ________C__H_3_C_O__O_N__H_4_＋__2_A_g_↓_＋__3_N__H_3_＋__H__2O___________。 ②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学 方程式为： ________C_H__3C__H_O__＋__2_C_u_(_O__H_)_2__△_______________________ ________C_H__3C__O_O__H_＋__C__u_2_O_↓_＋__2_H__2O__________________。
解析：食醋(主要成分为CH3COOH)和水垢(CaCO3)可 发生如下反应：“2CH3COOH＋CaCO3==(CH3COO)2Ca＋ H2O＋CO2↑”，故正确。
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热点·典例—融会贯通
热点一 —CHO的检验
1．醛的检验。
反应 原理
反应 现象
与新制Ag(NH3)2OH溶液 与新制Cu(OH)2悬浊
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解析：X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为
CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—
CHO，则Y的结构为
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；Z能发生水解反应，又能
发生银镜反应，则Z为
；W能发生水解反
应，分子结构中含有
和—CH3，则其结构为
。 梳理·判断
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③乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为： ______2_C_H__3_C_H_O__＋__O_2_催―__―化 △__→剂__2_C_H__3C__O_O__H_______。
(2)加成反应。
乙醛在镍作催化剂的条件下，与H2发生加成反应： ___C_H_3_C_H__O_＋__H__2催―__△―化_→_剂__C_H_3_C_H__2O__H____________。 二、羧酸 1．概念。 由烃基或氢原子与___羧__基_______相连构成的有机化 合物。饱和一元羧酸通式为_C__nH__2_nO__2_(n_≥_1_)__。
状态
无__色__ _刺__激__性__气__味___ 气__体__
无__色__ _刺__激__性__气__味___ 液__体__
密度 比水小
水溶性 _易__溶__于__水_ _与__水__互__溶_
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3．化学性质。 (1)氧化反应。 ①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化，反应的化学方 程式为：
—COOH
4.物理性质。
(1)乙酸：气味：强烈__刺__激__性___气味，状态：液__体__， 溶解性：易溶于水和乙醇。
(2)低级一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的 增加而_减__小___。
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5．化学性质(以乙酸为例)。 (1)酸的通性。 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的 电离方程式为：__C_H__3_C_O__O_H___高__温___C_H__3C__O_O__－_＋__H__＋___。
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正确的打“√”，错误的打“×”。 1．(2012·安徽高考)分离乙醇和乙酸乙酯的混合物所 用玻璃仪器是分液漏斗和烧杯( × ) 解析：乙醇与乙酸乙酯互溶，只使用分液漏 斗无法分离，不能达到分离的实验目的。 2．(2011·北京高考)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5 的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( × ) 3．(2011·福建高考)在水溶液里，乙酸分子中的— CH3可以电离出H＋( × )
NaOH溶液 银氨溶液 X 中和反应 无现象
Y 无现象 有银镜
Z 水解反应 W 水解反应
有银镜 无现象
新制Cu(OH)2 溶解
加热后有砖 红色沉淀
加热后有砖 红色沉淀 无现象
金属钠 产生氢气 产生氢气
无现象 无现象
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回答下列问题： (1)写出四种物质的结构简式：X：________，Y： ________，Z：________，W：________。 (2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 _______________________________________________； ②Z与NaOH溶液反应的化学方程式为 _________________________________________________。
反应
反应
RCHO～2Ag HCHO～4Ag
①试管内壁必须洁净； ②银氨溶液随用随配、 不可久置； ③水浴加热，不可用酒 精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多， 一般加3滴； ⑤银镜可用稀HNO3浸泡 洗涤除去
RCHO～2Cu(OH)2～ Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～ 2Cu2O
①新制Cu(OH)2悬浊液 要随用随配、不可久置； ②配制新制Cu(OH)2悬 浊液时，所用NaOH必 须过量； ③反应液直接加热煮沸
热点·典例
巩固·演练
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◆高考总复习•化学◆ 热点二 酯
1．酯的性质。 (1)结构式：
(其中两个烃基R和R′，
可不一样，左边的烃基还可以是H)。 (2)物理性质。 低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶
于水，易溶于有机溶剂。
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反应
液反应
RCHO＋2Ag(NH3)2OH △ RCOONH4＋
3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2 △ RCOOH＋
Cu2O↓＋2H2O
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
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量的 关系
注意 事项
与新制Ag(NH3)2OH溶液 与新制Cu(OH)2悬浊液
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4．(2011·全国高考)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲 酯和乙醛( × )
5．(2011·山东高考)乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3溶液反应生成CO2( √ )
6．(2012·北京高考)分离Na2CO3溶液和 CH3COOC2H5，选如图所示装置( × )
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(3)化学性质。
①酯的重要性质：水解反应。
a．碱性条件下：CH3COOCH2CH3＋NaOH―→ CH3COONa＋CH3CH2OH。
b．酸性条件下：RCOOR′＋H2O HO—R′。
RCOOH＋
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2．分类。 脂肪 芳香 乙二 酸
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3．分子组成与结构。
分子式 结构简式
官能团
甲酸 _C__H_2_O_2__ _H_C__O_O__H_ __—__C_H__O___、—COOH
乙酸 _C__2H__4_O_2_ C_H__3C__O_O__H
合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶 剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。
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(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物。
①分子中碳原子之间含有
或
的
不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使 酸性KMnO4溶液褪色。
②苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
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第三节 醛 羧酸 酯
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考纲·网络—掌控全局
考纲点击 1.掌握乙醛的分子结构、物理性质和化学性质。 2．了解醛类的通式、官能团、检验和同分异构体 ，了解甲醛的性质、用途和安全使用的有关常识。 3．了解乙酸、乙酸乙酯的组成、结构特点和化学 性质。 4．了解羧酸的结构特点和化学性质。 5．了解酯的结构特点、形成和水解规律。
③含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4 溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等 具有还原性的物质。
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◆高考总复习•化学◆
1．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体， 现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基， 将它们分别进行下列实验加以鉴别，其实验记录如下：
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◆高考总复习•化学◆
解析：选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳 双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双 键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨 溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化 直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
解析：Na2CO3溶液和CH3COOCH2CH3二者互不相溶， 分离Na2CO3溶液和CH3COOCH2CH3需选用分液漏斗来分 液，故错误。
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7．(2013·北大附中模拟)乙酸乙酯(乙酸)：加饱和碳 酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层( √ )
8．(2012·江苏高考)乙酸的结构简式：C2H4O2( × ) 解析：给出的是乙酸的化学式，结构简式应为 CH3COOH，故错。 9．(2012·广东高考)用食醋可除去热水壶内壁的水垢 (√ )
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2.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质，根
据
，A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。
【例1】 (2012·黄冈高三质检)有机物A是合成二氢
荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检
验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) 梳理·判断 热点·典例 巩固·演练