现代有机合成,前言

3. 合成线设计的原理和技巧
这是本课程的第3个要点
• 有机合成是一门艺术——一门分子水平上的 建筑艺术 • 有机合成是一项复杂、艰巨的工作，也是一 项有趣、耐人寻味的和富有挑战性、创造性 的工作
• 有机合成是一门古老又年轻的学科，底蕴深 厚、生机勃勃： • 新方法 • 新试剂 • 新技术 层出不穷
• “化学合成技术”也就是无机合成技术和有机 合成技术。特别是有机合成技术 • 在已知的2380万种化合物中，说至少有90% 的化合物为有机化合物绝对不会过分。而全 部有机化合物中，除少数为从天然产物中分 离的有机化合物外，绝大多数是利用有机合 成技术人工合成的。事实上，大多数天然有 机化合物如各种氨基酸等也可以利用有机合 成技术人工合成，并且每天都在世界各地有 机化学工厂大规模生产着。
O
FK-1012 —新一代有机合成化学家的杰作 FKO N H O O OH H OMe OMe OMe MeO MeO MeO O OH O N O H O OTBS O
MeO HO
H
O O OTBS O
O
H
OMe OH
O O
H N
H N O
O
有理论意义的特殊结构分子
5%Pt/Al2O3 Ti(0), 250-260℃
没有一门其它科学能像化学那样创造如此众 多的新物质、新药物、 多的新物质、新药物、新分子和新材料来满 足人类的衣、 足人类的衣、食、住、行和高新技术发展的 需要。这种以指数函数发展的高速度， 需要。这种以指数函数发展的高速度，可以 和信息科学、生命科学相媲美。 和信息科学、生命科学相媲美。
No other sciences but chemistry can create such a vast number of new mass, new medicines, new molecules, and new materials to meet the demand of human being on clothing, food, reside, travel, as well as the development of hightech. Such a speed of progress of exponent function totally compared to that of either information science and life science.
• 一个有机分子，其合成路线可能不止一条， 那么，怎么判断最好的路线（判据）？（暂 作为思考题） • 有机化学发展初期，化学家往往根据手头已 有的原料看能够合成什么有机分子，有机合 成是一种从原料到产物的方略： 原料 ——→ 产物
• 但现在，无目的的、为合成而合成的时代已 经过去，是已有目标产物（目标分子，target molecule, TM)，逆推到原料的方略： 目标分子（产物） ——→ 原料 • 因此，还要求我们掌握
The first one is
chemical synthesis,
The absence of one or two tech above mentioned might influence our live seriously but un-fatally. However
（ 1 ） if we had no ammonia and pesticides, the global food production would reduced to half, implying that half of the population will be died for hungry！
维生素B 维生素B12 — 95步，100多人，11年 95步，100多人，11年
H2 N H2N O O CH3 H CH3 N Co N H 3C N O CH3 H P O O OOH N O N H CH3 CH3 O O N O H CN CH3 NH2 O H CH3 NH2
H2N CH3 O H HN
CH3 NH2 CH3
HOCH2
海葵毒素－迄今合成的最复杂的有机分子
O O OH OH O H2N O OH OH HO OH OH NH O N H O OH HO OH O OH OH HO OH OH OH OH O OH OH O OH HO OH OH OH OH OH OH HO HO O OH OH O HO OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
魏俊发
Argument for chemistry
The most significant achievements in 20 century： • (1)information technology: radio, transistor, computer, wafer, net. • (2)Biotechnology:Gene rearrangement, colon, biowafer • (3)Nuclear science and nuclear weapon. • (4)Aviation, space, and missile technology. • (5)Laser technology. • (6)Nanotechnology.
• 归根结底，有机合成的任务当然是合成有
机分子 • 而有机分子实际上是由碳-碳骨架和携带在这 个骨架上的官能团构成的 • 因此，有机合成的任务就是：
如何建立碳如何建立碳-碳骨架和所需的官能团
这就要求我们必须熟练掌握：
1. 官能团的引入和相互转变的反应 2. 建立碳-碳键的反应
• 但是，仅有这些反应是不够的 • 一般，一个有机分子并不是一步反应就能合 成的。即使一个中等复杂的有机分子，也至 少需要5、6步。较复杂的分子，往往需要十 几步、甚至更多反应才能完成。 • 因此，如何选取合适的原料、合适的反应， 组成一条合理的有机合成路线，实现目标分 子的合成任务，是有机合成的主要任务。也 是本课程的重点。
（ 2 ） near half of the human being would live their full span ( 享 尽 天 年 ) without variants of antibiotics and medicines. The average life-span of human beings would shorten at least 25 years!!! （3）without chemical fibers, rubbers, and plastics, you would have no enough clothes to cover your bodies, no car to drive. （ 4 ） the above mentioned 6 technologies and so-called 8 sun-rise sciences, such as information, life, materials, environment, energy, earth, space and nuclear sciences would develop so rapidly.
• Only 0.55 million of compounds had been known until 1900, as recorded by CA (Chemical Abstract) • This figure was doubled to 1.1 million at 1945. 45年间 翻了一番。 • At 1970, the record doubled again to 2.367 million. It took only 25 years. • Since then, the speed of amount of new compounds increased awful rapidly. The time takes to double the record is shortened to 10 year. At the last day of 20 century the number of the known compounds reached to 238 million!!!
• 因此，可以不谦虚地（“化学家太谦虚”， 这句话是《自然》杂志在2001年的评论中 说的，不会向社会宣传化学与化工对社会 的重要贡献）说：
没有有机合成，就不会 有今天的人类文明。
有机合成的目的
1. 通过设计完成目标分子的全合成，有时还用 于确定目标化合物的结构，制备天然化合物 的衍生物，开发出具有更好的生物、物理和 化学性能的新化合物。 2. 提供相当数量的有用目标化合物以弥补天然 资源的不足 3. 寻找新的有机反应、试剂和新的合成设计策 略与合成技术 4. 理论上有兴趣的特殊结构的分子设计和制备
本课程的目的和任务
• 本课程是为化学专业全体研究生和本科高 年级学生开设的
古今之成大事业大学问者，必经过 三种之境界： 三种之境界：
1. 昨夜西风凋敝树，独上高楼，望尽天 涯路 2. 衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴 3. 众里寻她千，蓦然回首，那人却 在灯火阑珊处！
王国维