现代有机合成5z
浅谈现代有机合成的最新进展
浅谈现代有机合成的最新进展摘要简要介绍现代有机合成的新概念和新方法,从有机合成的新溶剂、微波在有机合成中的应用以及具体的有机合成实例三个方面,综述有机合成新技术、新方法的情况。
关键词有机合成;新技术;微波;无溶剂;进展有机合成是指利用化学方法将原料制备成新的有机物的过程。
现代的有机合成不但能合成自然界存在的结构复杂而多样的有机物,而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质。
有机合成化学发展很快,有关新试剂、新方法、新技术、新理念不断涌现。
1现代有机合成新概念1.1原子经济化原子经济化的概念是美国著名有机化学家B.M.Trost于1991年首先提出的,并将它与选择性归结为合成效率的2个方面。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之转化到目标分子中,达到零排放。
原子经济化反应有两大优点:一是最大限度地利用原料;二是最大限度地减少了废物的生成,减少了环境污染。
原子经济化反应符合社会发展的需要,是有机合成的发展方。
原子经济化是现代有机合成追求的一个重要目标,也是绿色合成的一个重要指标。
原子经济化原则引导人们在有机合成的设计中经济地利用原子,避免使用保护或离去基团,减少或消除副产物的生成。
当前,提高有机合成原子经济化的主要途径有:开发高选择性和高效的催化剂;开发新的反应介质和试剂,提高反应选择性。
总的来说主要在合成路线和反应条件上做文章。
1.2绿色有机合成绿色化学是化学学科发展的必然选择,是知识经济时代化学工业发展的必然趋势。
绿色有机合成的研究正围绕着反应、原料、溶剂、催化剂的绿色化而展开,而包括基因工程、细胞工程、酶工程和微生物工程在内的生物技术、微波技术、超声波技术以及膜技术等新兴技术也将大大促进绿色有机合成的发展。
实现有机合成的绿色化,一般从以下方面进行考虑:开发、选用对环境无污染的原料、溶剂、催化剂;采用电化学合成技术;尽量利用高效的催化合成,提高选择性和原子经济性,减少副产物的生成;设计新型合成方法和新的合成路线,简化合成步骤;开发环保型的绿色产品;发展应用无危险性的化学药品等。
现代有机合成第5章
另外，一种称为“ate”complex的中间体的转化和重排也是合成烯烃的 重要方法。
使用消除反应的例子也是多种多样的，Conforth等设计了下列方法获 得角鲨烯 (squalene)。
在这些内容开始之前，我们还想分析一下合成策略中的“汇聚 式合成”(convergent synthesis)所带来的立体化学组合问题。将分 子M1和M2连接在一起时，有16种可能的组合。下表中：N为非手性 底物，反应发生在非手性位置；N*为手性底物，反应发生于非手性 位置；P为非手性底物，反应发生在潜手性位置；P*为手性底物，反 应发生在潜手性位置。
我们以带有一个手性的底物∑*和试剂E产生两个产物∑*—E和∑*—为例进 行自由能与选择性之间关系的讨论。如果∑*—E比∑*— 稳定，反应中一系 列物种的能量则可以用图5．1表示，反之，可以用图5．2表示。
现代有机合成化学
第五章 不对称合成
但是不论哪一种情况，过渡态[∑*—E]≠的能量比另一种过渡态[∑*— ]≠ 低是不可改变的。因此，如果反应由动力学控制，那么产物∑*—E的形成在a和 b两种情况下均是有利的。反应如果受热力学控制，两种情况就不一样了，第一 种情况下∑*—E仍为主要产物；第二种情况中∑*— 就成了优势产物。因此， 对于第二种情况，通过一定的实验条件控制是有可能分别得到两种非对映体中 的某一种。
对于一个结构较为复杂的目标分子来说，反应的选择性自然是相 当重要的。选择性的结果自然与底物结构有着重要的关系，如何引入 分子中的第一个手性中心则更是重要。近年来许许多多的策略和方法 被用来满足对映纯化合物的合成。从广义上，不对称合成包括对映体 拆分、手性源方法和立体选择性反应等，在本章中，我们将集中分析 通常指的狭义的不对称合成，即立体选择性反应。立体选择性反应又 可以分成三个主要大类：
《现代有机合成》PPT课件
O O
R COCl +
R'
C(COOC2H5)2 H
R COCl +
R'
C(COOCH2Ph)2 H
O COOH
CH2Ph
HO COOH
O O
O
HO HO
R CO R' C(COOC2H5)2
OH-
O
O
绿 原 酸
OH OH
R C CH2R' O H2 / Pd-C
（除R'=H)
R CO
(甲酯衍生物） R' C(COOCH2Ph)2 (乙酯衍生物—叔丁酯）
18,19-双去甲孕甾酮
C H 2
C H 3O
O C H 3O
O
C H 2 O sO 4/H IO 4
C H 2C H 2O Ts O
C H 2 O Ts
O
OTs
CH3O
CH3O
精选ppt
13
O O
M gBr
H2O
OAc
O
OAc
O
OAc
O M gB r
OH
HO O
O _ OH O
OAc
CH3I O
N H N H 2
N
O C 2 H 5 O 2 N
O C 2 H 5 F e ,H C l H 2 N
N N H 2
N
O C 2 H 5N H 4 O H O C 2 H 5
C H 3C H (O H )C O O H
N H 2
O C 2H 5
H H 3C C O O H
H 2N
精N 选ppt
O H
O O
O
现代有机合成
现代有机合成技术简介报告姓名：田雅明学号：2009291029学院：化学化工学院专业：应用化学近百年来，有机化学对人类文明进程的巨大推动作用与卓越的贡献是不争的事实，而有机合成技术的长足发展又为有机化学的不断创新和其多样性、选择性以及经济性等方面提供了坚实的保障。
有机合成是综合应用各类有机反应及其组合、有机合成新方法、新技术、有机合成设计及策略以获得目标产物的过程。
有机合成既与材料、生命、环保、能源四大支柱学科密切相关，也与我们社会的现代文明和日常生活密切相关。
尤其在当今，新材料和新药物的需求、资源的合理开发和利用、减少或消除环境污染等可持续发展问题为有机合成提出了更高的要求。
早期的有机合成主要是合成自然界中已存在的但含量稀少的有机化合物。
后来根据结构与性质关系的规律性和实际需求，进一步合成了自然界不存在的、新的、具有理论和实际价值的有机化合物。
所以，有机合成今后的任务将不再是盲目追求更多新化合物的合成，而是去设计合成预期的、有特异性能或有重大意义的有机化合物。
有机合成的发展趋势可以概括为两点: 其一是合成什么，包括合成在生命、材料学科中具有特定功能的分子和分子聚集体；其二是如何合成，包括高选择性合成、绿色合成、高效快速合成等。
“如何合成”是合成化学家主要关注的问题。
另外，有机合成的迅猛发展是缘由其它学科的需求，反过来有机合成也有力地促进了其它学科的进步。
应该说，与有机合成关系最密切的学科是材料科学、生命科学和环境科学，当然能源、信息等其它科学也还是直接或间接相关的。
其中环境科学中的绿色化学问题与有机合成密切相关。
绿色化学当今已不仅为学术界，而且也为社会上广为知晓的名词。
在国际上有专门的刊物“Green Chemistry”，在美国有专门的奖项。
绿色化学包括多方面的内容，但仔细分析这些内容就可以发现，其核心是有机合成。
目前，绿色有机合成是十分重要的课题，又是十分艰难的课题，尤其是可以工业化的、理想的绿色有机合成。
现代有机合成方法与技术
现代有机合成方法与技术
现代有机合成方法与技术是有机化学的关键领域之一，它是指使用化学反应和技术制备有机化合物的方法。
这些方法可以用于制备药物、材料、化学品和其他有机化合物。
以下是现代有机合成的几种方法和技术：
1. 催化反应：催化剂可以促进反应速率并控制反应选择性，使得有机合成更加高效和可持续。
例如，交叉偶合反应、氢化反应等。
2. 新型反应剂：新型反应剂可以开发新的反应途径，使得有机合成更加多样化。
例如，金属有机化合物、有机催化剂等。
3. 绿色化学：绿色化学是一种可持续的有机合成方法，利用可再生和环保的反应剂和溶剂，减少对环境的损害。
例如，使用水为溶剂代替有机溶剂、使用生物质资源代替石油化学品等。
4. 微反应技术：微反应技术利用微流控技术和微芯片技术，将反应器缩小到微米级别，使得反应更加快速和高效。
这项技术在药物研究和高通量合成方面大有用处。
5. 新型配体和手性催化剂：新型配体和手性催化剂可以实现高效、高选择性的
不对称合成，用于制备手性药物和材料。
例如，手性金属有机催化剂、天然产物手性配体等。
6. 生物法合成：生物法合成利用生物催化剂和酶催化反应，实现有机合成。
该方法具有高选择性、高效率、无污染等优点，在药物合成和工业生产中应用广泛。
总之，现代有机合成方法和技术不断创新和发展，为有机化学的发展和应用提供了广阔的发展空间。
现代化学中的有机合成技术
现代化学中的有机合成技术有机合成是一项极其重要的化学领域，它是指通过化学反应将简单的化合物转化为更复杂的化合物，从而创造新的有用材料和化学品。
在许多不同的领域，包括药物、材料科学和医学研究，有机合成技术都起着非常重要的作用。
有机合成技术在现代化学工业中非常流行，因为它可以创造出新的、具有特殊性质的化学品，在许多有用的领域中起着非常重要的作用。
化学家们通过对不同的反应条件进行研究和测试，能够创造出各种各样的化学品，从医药到能源再到农业，都有可能从有机合成技术中受益。
最常见的有机合成方法是串联化学反应，即先进行一系列化学反应，然后使用原材料进行合成化学品。
反应的成功与否也受到多种因素的影响，如反应物的纯度、温度、催化剂的种类及反应时间等等。
目前，有机合成技术越来越高效、准确和可靠。
为此，许多专业的化学家和研究机构广泛开展有机化学研究与实验，不断探索新的有机合成方法。
一种常用的有机合成技术是卡宾化反应。
这种反应机制中，中间体卡宾可以与氧、氮或碳等化合物反应，形成新的化学物质。
具有特殊性质的特殊卡宾，如金属氧化物卡宾，在有机合成理论研究和实践中也有广泛的应用。
另外，新型催化剂也是目前有机合成技术的一个热点研究方向。
相对传统的催化剂而言，这些新型催化剂可以为常规的碳碳或碳氢键形成新的键，而不需要更加严酷的温度和压力条件。
这项技术的突破对于理解有机反应、合成材料以及制造新型药物的研究有着重要的价值。
此外，新型的光催化和电催化也正在成为目前有机合成研究的热点。
尤其是光催化技术，在一定的光照下，可以使氨水和苯酚产生新的化学反应，形成一种材料，这项技术可望推动有机合成技术向更先进领域发展。
总之，有机合成技术是现代化学中非常重要的一环，为诸多领域的发展提供了必需品和便利手段，目前这一领域正处于不断创新的高速发展中。
未来，随着科学技术的发展和新型材料的不断推出，有机合成技术将更加广泛应用于实际生产，成为推动人类整个化学领域发展的重要组成部分。
现代有机合成方法与技术
现代有机合成方法与技术
现代有机合成方法与技术是指通过化学反应在实验室或工业生产
中合成有机化合物的方法和技术。
随着化学的发展和进步，现代
有机合成方法与技术得到了极大的发展和创新。
以下列举了一些
常见的现代有机合成方法与技术：
1. 金属催化反应：如铂、钯、铜等金属催化下的氢化、氧化、氨化、烯烃与烯烃的偶联等反应，具有高效、高选择性和底物范围
广的特点。
2. 环化反应：包括常见的合成环状化合物的方法，如氧化硅法、
磷化硅法、氰化法等，可以合成各种环状化合物。
3. 偶联反应：如格氏反应、Suzuki反应、Heck反应等，可以将碳-
碳键或碳-氮键等形成新的键连接两个或多个分子。
4. 碳氢键功能化反应：如分子间芳香基的碳氢键活化反应，通过
金属催化作用，将芳香化合物中的碳氢键功能化为官能团，实现
目标化合物的合成。
5. 能源节约合成：如超临界流体、微波辐射等条件下的有机合成，可以节省能源、缩短反应时间，并且还可以改善反应的选择性和
产率。
6. 生物催化法：利用酶或生物催化剂催化有机反应，具有温和反
应条件、高选择性和底物范围广等特点。
7. 无机合成法：利用无机化学合成有机化合物，如Grignard试剂、化学还原法等。
现代有机合成方法和技术的最新进展
现代有机合成方法和技术的最新进展摘要> 本文针对有机合成的发展现状与趋势对现代极具发展前景的有机合成方法及技术进行了综述, 同时结合各种技术的发展状况及最新进展与突破, 对其前景作了简要概述。
=关键词> 非均相反应, 绿色有机合成, 波促进的有机合成, 不对称合成, 有机光化学合成1 非均相反应1. 1 相转移催化反应以往对于非均相条件下的有机合成反应往往不容易进行, 或存在反应速度慢、效果差、反应不完全等缺点。
但是, 相转移催化这一有机合成方法的出现, 很好的克服了这一难题。
1. 2 固相有机合成近年来随着各种类型树脂的发明, 固相有机合成技术凭借其高转化率操作简便等优势有了突飞猛进的发展。
2 绿色有机合成2. 1 高效、无毒的溶剂和助剂2. 1. 1 非传统溶剂有机溶剂因其对有机物具有良好的溶解性。
但有机溶固相合成的剂的较高的挥发性和毒性成为有机合成造成污染的主要原因。
因此新型绿色反应介质代替有机溶剂成为绿色化学研究的重要方向。
目前, 水、超临界流体、离子液体、仿酶化学和含氟溶剂作为反应介质的有机合成在不同程度上已取得了一定的进展。
2. 1. 2 无溶剂有机合成研究发现, 在固态下能够进行的有机反应大多数较溶液中表现出高的反应效率和选择性。
无溶剂有机合成具有高选择性、高产率、工艺过程简单和不污染环境、能耗少和无爆炸性等优点。
2. 2 绿色催化剂据统计, 在化学工业中, 80%以上的反应只有在催化剂作用下才能获得具有经济价值的反应速率和选择性。
新的催化材料是创造新催化剂的源泉, 也是提高原子经济性、开发绿色合成方法的重要基础。
近年来, 绿色催化剂的研究主要有绿色固体酸碱催化剂、分子筛催化剂、生物酶催化剂等。
2. 3 绿色合成原料原料选择是绿色化学的决定性步骤。
2. 4 设计高效合成方法2. 4. 1 一锅反应、串联反应合成一锅合成就是将一个多步反应或多次操作至于/ 一锅0完成, 过程不需分离许多中间产物。
现代有机合成方法与技术
现代有机合成方法与技术现代有机合成方法与技术是有机化学领域中一个重要的研究方向，它涉及到有机化合物的设计、合成和应用等方面。
随着科技的不断发展和化学工业的迅猛发展，人们对于高效、经济、环保和可持续的有机合成方法的需求越来越大。
因此，现代有机合成方法与技术的研究成为人们关注的焦点之一。
现代有机合成方法与技术的研究主要包括以下几个方面：1. 催化有机合成：催化剂可以加速反应速度、提高产率和选择性，是有机合成中的关键技术之一。
催化有机合成方法包括金属催化、酶催化、光催化和电催化等。
其中，金属催化方法广泛应用于碳-碳键和碳-氧键的合成，酶催化主要应用于手性有机合成中，光催化和电催化则是近年来兴起的研究热点，可以实现无需传统的高温高压条件下的合成反应。
2. 新型反应开发：为了提高合成效率和减少环境污染，研究人员通过不断开发新的有机反应来满足需求。
如多组分反应、串联反应、多组份反应、单电子转移反应等。
这些反应在特定的条件下，可以实现多个反应步骤的一次性完成，从而大大提高合成效率。
3. 绿色合成：绿色合成是现代有机合成方法与技术研究的重要方向之一。
绿色合成强调合成过程中对环境的友好性，包括采用环境友好的溶剂、催化剂和反应条件，减少废物的生成以及回收和再利用废物等。
绿色合成不仅可以减少对环境的负面影响，还可以提高合成过程的经济效益。
4. 自由基反应：自由基反应在现代有机合成中扮演着重要角色。
自由基反应具有反应条件温和、适应性广泛、反应底物丰富等优点。
近年来，自由基反应在手性合成、多组分合成等方面得到广泛应用。
5. 理论计算辅助有机合成：随着计算机技术的发展，理论计算在有机合成中的应用越来越广泛。
理论计算可以帮助有机化学家预测反应的可能性和选择性，优化反应条件，设计新的反应路线，从而节省实验时间和成本。
总之，现代有机合成方法与技术的研究对于有机化学和化学工业的发展具有重要意义。
通过不断开发新的合成方法和技术，可以提高有机合成的效率、降低成本、减少对环境的污染，为新药物的研发和化工工艺的改进提供可靠支持。
现代有机合成
阳年发 2009年2月
Chapter 1 Retrosynthesis 第一章 逆合成法
逆合成法：指是在设计合成路线时， 从产物向回推出 原料。
1.1. The Reason of Using Retrosynthesis 1.1 使用逆合成法的理由
合成时，使原料按一定的顺序进行一系列的反应，最后生成具有指定结 构的产物，这种按顺序进行的一系列反应就构成了合成的路线，例： 甲一→乙一→丙一→丁 原料 产物 合成路线 设计逆合成路线时，却要“反其道而行之”，即应该由 原料： 丁←一丙←一乙←一甲 产物 原料 逆合成路线 这个顺序正好和合成法相反，因此称为逆合成法。 产物逐步回推出
学习的艰苦性：现在有普遍应用价值的合成反应已在200个以 上。有一些反应应用范围很窄。
H O Zn + CH3CHBrCO 2Et CH3CHBrCO 2Et CH3CH2CO 2H Path a
OH
CN
CH3OH H2SO 4 CO 2CH3
N C H + O Path b
Section 1. Forming Skeleton at First 2.1 优先考虑骨架的形成
2
H C
2
1.2.4
官能团和骨架都有变化
酸性催化剂
Section 3. The selection of the material 1.3 原料的选择
O
O
N 2 H C
2
但骨架大小的变化在合成上常常更为重要，如：
H O
O H C 正庚醛 H H O n o i t a n e g o r y P H H
O b
H O 2 H C 2 H C H H O C 3 H C
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OCHCOOR CH3 OCHCOOR CH3
CH3 C HO H COOH ROH H+ HO
CH3 C PTSC H COOR H3C SO 2O
CH3 C H COOR
L－乳酸
CH3 C H3C SO 2O H COOR H
RO OH
CH3 C
脱保护
CH3 O OR H C O COOR OH
氰氟草酯
高氟毗禾灵
O
N
O O O
O
喹禾糠酯
Cl
N
APP类除草剂
芳氧苯氧丙酸类（APP）
X
A
O
B
R1 O C COOR R2
Y
CH3CO HON CH3C H2N
OK + XCHCOOR CH3
CH3CO
OCHCOOR CH3
H2NOH H3O +
Beckman OCHCOOR CH3CONH Rearrange CH3 NaNO 2 OCHCOOR HOSO 3N N H2SO 4 CH3 HO OCHCOOR CH3
第五章 5.1
官能团引入和转换 取代反应
5.2
5.3
加成反应
氧化和还原
5.1 取代反应
芳环上的取代
E
A
亲电取代：
----苯环上氢
亲核取代
----苯环上卤素等
常规的取代： 傅氏烷基化 傅氏酰基化 磺化 卤代 硝化
亲电取代
注意苯环上氢被替换为烃基或酰基：
R
O R
亲核取代
--苯环上卤素等被取代
SOCl2
O Cl
NH2
NH O
LiAlH4
NH
另一种多取代的控制
CH3
CHO
CHCl2
CH3 Cl2
CH2Cl
Cl2
CHCl2
1
2
Cl2
CCl3
3
立体化学问题
例：
CH3-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯
F N C O OCHCOOCH2CH2CH2CH3 CH3
Cl CF3 N O O H O OCH3 CH3
5.3
氧化和还原
立体化学问题1
２．环的骈联
COOR
5.2
例：
加成反应
OH O O
OH CHO HO COOH HO
_
+
CO2H
_ CN
CH2O
+
H
CHO
OH CH2O CHO K2CO3 CHO OH KCN OH CN
OH H2O OH COOH HCl
OH
O
O
颠茄碱 Willstatter 1896年 21步 0.75％
OCH3 d
b c
a b c
NO2
a
Cl
Cl CH3O ＋
O N
H3CO Cl O N+ 慢 O Cl
O–
Cl
OCH3 NO2
Cl
亲核取代
1，芳环上
2，饱和碳上 3，立体化学问题
O
多取代的控制问题
以前的例子：
NH
NH
NH2 + Br
NH2 RBr
NHR RBr
NR2 +
N R3Br
+
-
O COOH
Cl
OH
例：
OH O Cl O NH2 NH Cl
+
NH2CONH2
OH O O NH2 NH Cl
+
NH2CONH2
另一种方法：
NH2
NaNO2,HCl
N2Cl
HO
Cl
Cl N
OH N
Na2S2O4 , 2H2O
Cl
OH NH2
Cl
NO2
OH
KOH , H2O 甲醇
Cl Cl
NO2
d
"for his researches on plant pigments, especially chlorophyll"
叶绿素
维尔斯塔特是德国有机化学权威，叶绿素晶体结构的发现者。 1872年8月13日出生于德国，犹太人。从小喜欢栽花种树，希望 把植物的一切搞清楚。 进入慕尼黑大学后，在贝耶尔实验室当助手，得到贝耶尔的 严格培训，对生物碱（如古柯碱、颠茄碱、莨菪碱、托品酸、芽 子碱）进行深入研究，并合成了甜菜碱。他和助手化了20年时间 对叶绿素进行净化提纯，得到了纯净的叶绿素，并确定了它的化 学成份和晶体结构。出版了“叶绿素研究”一书（1913年）。后 来又对花色素进行研究，阐明了花色不同是由于酸碱条件不同而 引起的，又确定了纤维素、淀粉的通式等，由于以上这些出色的 工作，于1915年获诺贝尔化学奖。 为逃避希特勒对犹太人的迫害，他离开德国逃亡到瑞士。 1942年8月3日因心脏病发作在瑞士逝世，终年70岁。