以苯胺为起始原料合成对溴苯胺(DOC)

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设计性实验对溴苯胺的制备

由硝基苯合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。

通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。

关键词：硝基苯；对溴苯胺；有机合成；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Study on the Synthesis of 4 - Bromoanilines(By XU Fuling,CHENG Leiyin)Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p - Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time.Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。

以苯胺为起始原料合成溴苯胺

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺华南师范大学化学与环境学院姓名：学号：一、摘要：以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。

通过本实验的合成步骤，能较有效和便捷地合成对溴苯胺，提供一个较好的合成方法。

关键词：苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺二、引言产物性质对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

对溴苯胺的相对分子质量为，有毒，可经皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。

对溴苯胺不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。

其制备或来源方法有：(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；(2)以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按（1）进行而得。

(3)以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。

原料及产物用途(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。

(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。

(3)对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。

(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。

通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。

三、实验原理苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。

卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

对溴苯胺的全合成

对溴苯胺的全合成甘汉麟a(a2011级化学教育5班华南师范大学化学与环境学院广州 510006)摘要对溴苯胺可用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，同时也可以作为医药及有机合成的中间体。

对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

本实验以10mL新蒸馏过的苯胺（10.2g，0.11mol）为起始原料合成对溴苯胺。

其总反应如下：关键词苯胺、乙酰苯胺、对溴苯胺、亲电取代反应The total synthesis of 4-BromoanilinesGan, Hanlin a(a School of Chemistry and Environment, South China Normal University , Guangzhou 510006)Abstract4-Bromoanilines is used as a dye material, such as azo dye and quinoline dye. In addition, it can be the intermediate in pharmaceutical synthesis and organic synthesis. 4-Bromoanilines is very important to the organic chemical raw materials, to experience the synthesis of nitrification, reduction, protection, bromination, breaking protection and so on. In this experiment, 10mL aminobenzene(10.2g, 0.11mol) is used as the raw material in the total synthesis of 4-bromoanilines.Keywords Aminobenzene, Acetanilide, 4-Bromoanilines, Electrophilic Substitution Reaction在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。

苯胺的合成实验报告doc

苯胺的合成实验报告篇一：以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机实验实验报告最终版XX级化教专业《有机化学实验》设计性实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。

关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成The Synthesis of 4 - Bromoanilines Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p -Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time. Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;一、前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。

由苯胺为起始原料合成对溴苯胺(华师)

华南师范大学综合性实验论文题目：由苯胺为起始原料合成对溴苯胺系部化学与环境学院专业名称化学教育班级 12级化教5班姓名李敏仪学号 20112401141指导教师陶敬奇老师2014年5月25 日目录（由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline）第一章前言1.摘要 (2)2.关键字 (2)3.引言 (2)第二章实验部分.1. 实验原理 (3)2.实验相关参数 (3)3.实验装置 (5)4.实验步骤与现象记录 (6)5.结果与讨论 (9)第四章1.心得体会 (10)2.参考文献 (10)由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline第一章前言摘要以苯胺为起始原料，经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。

根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。

关键词苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords aminobenzene; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis引言：对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

由硝基苯为起始原料合成对溴苯胺

由硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料，在锡粒下还原成苯胺，再经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。

根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。

关键词硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成The starting material nitrobenzene for synthesis of p-bromoanilineWen,Xiaoying Zhou,Yuxia(School of Chemistry and Environment,South China Normal University) Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords nitrobenzene; aniline; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

有机化学实验设计性实验报告：以硝基苯为原料合成对溴苯胺

2011级有机化学实验设计性实验报告题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺以硝基苯为原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺(BrC6H4NH2)是非常重要的有机化工原料，其合成具有十分重要的意义。

本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、减压过滤、分馏等方法。

结果表明：此方法有原料易得、对实验仪器的要求低、操作简单等优点。

但仍存在合成途径长、产率较低等需要改进的地方。

关键词：硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成Studies on the Synthesis of p– BromoanilineAbstract:Parabromoaniline (BrC6H4NH2) is a very important organic chemical raw materials. The synthesis is of great significance.This experiment uses nitrobenzene to synthetize parabromoaniline, going through intermediates aniline, acetanilide and bromine acetanilide, containing processes the reduction of nitro, amino protection, getting rid of protection and aromatic halide, adopting methods simple water vapor distillation, distillation, decompression filtration and fractionation.The results show that this method is convenient reach for reactants, low demand for experiment instrument, simple operation etc. But there are still long synthetic route, low yield needing improving.Key words:nitrobenzene; aniline; acetanilide; bromine acetanilide; parabromoaniline; synthesis1 引言1.1 对溴苯胺的应用对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、合成染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。

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以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
摘要
以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,其中要合成二个中间体,分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。

通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。

1.前言
1.1 对溴苯胺的物化性质
1.2 对溴苯胺的应用
对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。

(1)在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物
可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。

(2)在染料中:用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料，同时还可以制备香豆素类荧光染料，这类染料是高档荧光染料，具有发射强度高，色光鲜艳，荧光强烈等优点。

(3)在农药中:主要制备草酞替苯胺类药物，有利于小麦属植物授粉。

(4)其它:对溴苯胺还用于制备抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。

在材料方面，对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料，性能好，对光、热的稳定性最好，还具有良好的防湿性能。

1.3 对溴苯胺的合成方法简介
(1) 对溴苯胺的传统的工业制法如下：
NH2
NO2NaNO
H2SO4
N=NOSO3H
2
Cu2Br2
HBr
Br
NO2
Fe
Br
2
可以看出，该方法虽成本较低，但是污染环境严重，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，因此，现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法，主要方法有：固体溴化试剂，比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。

但由于成本过高，暂未在工业上应用。

本实验选取硝基苯还原为苯胺，苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代，最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大，对环境污染大，但是成本低，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。

(2)本实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：
2.实验部分
2.1 中间体乙酰苯胺的制备
A. 制备原理
为保护氨基在溴化时不被再次氧化，采取氨基酰基化的办法，同时有助于选择性地生成对位取代物。

本文采用冰乙酸试剂酰化，冰乙酸与苯胺的反应速率较慢且可逆，可采用冰乙酸过量和利用分馏柱移去反应生成的水的方式提高产率。

加入锌粉的目的是防止苯胺被氧化。

B. 实验参数
C. 试剂和仪器
仪器:
50ml圆底烧瓶；刺形冷凝管；空气冷凝管；接液管；量筒；200度温度计；
100ml烧杯；吸滤瓶；布氏漏斗；小水泵；保温漏斗；电热套。

试剂:
苯氨；冰醋酸；锌粉；活性炭。

D. 实验装置
反应装置热过滤装置抽滤装置E. 实验步骤及实验现象
G. 实验结果
粗产品为白色晶体，抽滤后产品为白色片状晶体，重7.36克
F.实验分析与讨论
1.产率低的原因：
a.反应时分馏温度控制不好，可能有较多乙酸蒸出而使产率有所降低。

b.活性炭吸附了部分产品，造成损失。

c.在热过滤时，热滤漏斗的温度不够高，导致过滤过程中部分产品在漏斗颈下端结晶，造成损失。

2. 提高乙酰苯胺产率的方法：
a.冰乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆，因此可通过冰乙酸过量的方式提高产率。

b. 利用分馏柱将反应中生成的水从反应平衡中移去，使得反应向生成乙酰苯胺的方向进行。

c. 加入锌粉防止苯胺被氧化，减少反应物的损失。

3.回流温度保持在105℃的原因：
乙酰苯胺的沸点为114℃，冰乙酸的沸点为117℃，若反应温度超过乙酰苯胺
和冰乙酸的沸点，则反应物会大量挥发，且苯胺高温不稳定，易被氧化，因此要
保持温度。

2.2中间体对溴乙酰苯胺的制备
A. 制备原理
卤素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其
卤化物等。

苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，
主要产物是对溴乙酰苯胺。

B. 实验参数
C. 试剂和仪器
仪器:
电动搅拌器；水浴锅；250ml三口烧瓶；恒压滴液漏；200度温度计2根；量杯；烧杯；抽滤瓶；布氏漏斗；刮刀。

试剂:
乙酰苯胺；溴；乙醇；冰醋酸；亚硫酸氢钠。

D. 实验装置
搅拌滴加回流反应器减压抽滤
E. 实验步骤及实验现象
F. 实验结果
粗产品为白色固体，抽滤后产品为白色针状晶体，重2.90克
G.实验分析与讨论
1.乙酰氨基虽然是邻对位定位集，但因为乙酰氨基是大的集团，空间位阻比较大，所以主要以对位异构体为主，所以不用对位异构体进行分离。

2.控制温度在45℃的原因：
温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物；
温度过低反应缓慢，反应时间长。

2.3目标产物的制备
A. 制备原理
乙酰氨基酸性条件下不稳定，可在酸性条件下去保护，生成对溴苯胺。

B. 实验参数
C. 试剂和仪器
仪器:
100ml三口烧瓶；恒压滴液漏；75度弯头；抽滤瓶；布氏漏斗；尾接管；锥型瓶；
试纸。

试剂:
对溴乙酰苯胺；乙醇；浓盐酸；20%氢氧化钠。

D. 实验装置
回流反应装置蒸馏装置抽滤装置
E. 实验步骤及实验现象
F.实验结果
产品为白色固体，重0.85克
G. 实验分析和讨论
导致产物产率低的因素：
a.用对修乙酰苯胺制备目标产物乙酰苯胺时要用小火加热以防止制成的对对溴苯胺再次
被氧化而造成目标产物损失，降低产率。

b.实验蒸馏过程中温度太高容会使沸点66.4℃的对溴苯胺部分蒸出，分馏管中有少量白色固体结晶，造成产物损失，降低产率。

c.用对修乙酰苯胺制备目标产物乙酰苯胺时，重结晶要用尽量少的乙醇-水，以免产物太多损失，产率降低。

d.对溴苯胺容易氧化，不能烘干，应自然晾干，以防止制成的产物被氧化变质，降低产率。

3.参考文献
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[9] 陈中俊, 周克瑜. 四丁基三溴化铵在有机合成中的应用[J]. 大学化学. 1995, 10, 10–12, 15。