2011届高考化学复习课件状元之路系列：37 芳香烃 卤代烃

(1)比同碳原子数的烷烃分子沸点要高;
(2)卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂; (3)密度除部分一卤代烃小于水,其余比水大｡
4.化学性质 : 用R 1 水解反应 :
X表示卤代烃 OH HX
NaOH R — X H 2 O R
2 消去反应 :
_________________________________________________｡ 介于单键和双键之间的特殊的键(或其他合理答案)
解析:(1)首先写出6个碳原子的链状结构,然后根据碳的四价
规则补充三键和氢可得如下结构:HC≡C-C ≡ C-CH2-CH3､CH3C ≡ C-C ≡ C-CH3､CH ≡ C-CH2-CH2-C ≡ CH等;苯的溴代反 应､硝化反应和磺化反应皆属取代反应,不难写出其化学方程 式｡(2)只从脱氢的角度分析,由1,3-环己二烯脱氢生成苯 应该吸热,而实际转化过程放热,说明1,3-环己二烯的自身 能量高于苯,即苯比1,3-环己二烯稳定｡
R R CH 2 CH 2 CH 2
乙醇 X NaOH
CH CH 2 NaX H 2 O
5.对环境的污染
氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧层空洞的罪魁 祸首｡ 6.卤代烃中卤原子的检验方法
加稀HNO 3酸化 加NaOH水溶液 RX R — OH R — OH NaX HX
苯燃烧的现象为:火焰明亮､有浓重的黑烟｡
二､苯的同系物 1.概念:指苯环上的氢原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8),
苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6)｡
2.化学性质 苯环和烷基的相互作用使得苯的同系物与苯的性质有所不同 ｡ (1)氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基
9.实验室用下图所示装置进行苯与溴反应的实验｡
(1)若装置中缺洗气瓶,则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴 的反应是取代反应,理由是________｡ 答案:溴蒸气会与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,无法确定溴
与苯反应有HBr生成
(2)反应后得到的粗溴苯中溶有少量的苯､溴､溴化铁和溴化 氢,可通过以下操作除去:①水洗;②碱洗;③水洗;④干燥; ⑤„„其中,操作②的目的是________________________,完 除去粗溴苯中的溴 成操作④后,接下来的操作⑤是________________(填操作名 蒸馏(或分馏) 称)｡ (3)如果省略(2)中的操作①,一开始就进行碱洗(其他操作不
②硝化反应
苯与浓HNO3反应的化学方程式为:
浓H2SO4的作用是:催化剂､吸水剂｡
(2)加成反应
苯和H2的加成,反应的化学方程式为:
(3)氧化反应 ①苯不能被KMnO4酸性溶液所氧化,即不能使KMnO4酸性溶液 褪色｡ ②苯燃烧的反应方程式为:
点燃 2C6H6 15O2 12CO2 6H2O ｡
A.所有卤代烃都是难溶于水､密度比水大的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
答案:C
解析:卤代烃不一定都是液体且密度不一定都比水大,故A选
项错;有些卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl､
等,故B选项错;卤代烃也可以通过烯烃加成等方式制得,故D
答案:CD 解析:可用排除法解题｡ A项得到的烯烃为CH3——CH2—CH2—CH==CH2; B项得到的烯烃为CH3—CH==CH—CH2—CH3; C项得到的烯烃为CH2==CH—CH2—CH2—CH3 或CH3—CH==CH—CH2—CH3;
7.由2氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇
时,需要经过下列哪几步反应( A.加成→消去→取代 C.取代→消去→加成 )
(3)1866年凯库勒(下图)提出了苯的单､双键交替的正六边形 平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决｡
它不能解释下列____________事实(填编号)｡ ①④ ①苯不能使溴水褪色
②苯能与H2发生加成反应 ③溴苯没有同分异构体 ④邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
个或几个小分子(如H2O､HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳
双键或碳碳三键)化合物的反应｡ ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
醇 CH3CH2Br NaOH CH2 CH2 NaBr H2O｡
五､卤代烃
1.概念:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物｡ 2.分类:根据分子里所含卤素原子的不同,卤代烃分为氟代烃 (CF2 ===CF2)､氯代烃(CH3Cl)､溴代烃(CH3CH2Br)､碘代烃 (CH3CH2I)｡ 3.物理性质
②跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用｡ ③导管出口不能伸入液面以下,因HBr极易溶于水,要防止水 倒吸｡ (4)产物的验证和提纯
①导管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的｡鉴别生
成HBr的方法是:取锥形瓶内少许溶液,滴加AgNO3溶液,观察 是否有AgBr淡黄色沉淀生成｡
②烧瓶中生成溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是:将溶 有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,
沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯｡
Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
2.硝基苯的制备 (1)反应原理:
(2)实验装置:如图所示｡
(3)注意事项:
①浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂｡
②加入药品顺序:向反应容器中先加入浓HNO3,再慢慢加入浓 H2SO4,并及时搅拌,冷却至室温,最后加入苯,并混合均匀｡ ③将反应容器放入水浴中,便于控制温度在55℃~60℃｡ ④反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤,除去产品中残留的 HNO3和H2SO4及NO2｡
(2)苯的二氯代物有3种:
2.苯的同系物及其氯代物 (1)甲苯(C7H6)不存在同分异构体｡ (2)分子式为C8H10的芳香烃,同分异构体共有4种:
(3)甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种:
四､溴乙烷
1.分子结构 分子式:C2H5Br,结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br,官能团:-Br｡ 2.物理性质 纯净的溴乙烷是无色､难溶于水的液体,密度比水大,沸点较 低,易溶于有机溶剂｡
命题聚焦 聚焦1 【例1】 苯的结构与性质 人们对苯的认识有一个不断深化的过程｡
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃, 写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简
式:_____________________________________｡苯不能使溴 HC≡ C-C ≡ C-CH2-CH3(或其他合理答案)
学案37
芳香烃
卤代烃
轻松学教材 一､苯的结构和性质
1.分子结构
分子式:C6H6,结构简式: 或 ;空间结构:平面
正六边形,属于非极性分子;化学键:介于碳碳单键和碳碳双 键之间的独特的键｡
2.苯的物理性质 苯是无色具有特殊香味的液体,密度比水小,不溶于水,沸点 80.1 ℃,熔点5.5 ℃,苯有毒,是一种重要的有机溶剂｡ 3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①卤代反应: 苯与液溴在Fe的催化作用下发生取代反应的方程式为:
(2)若此一氯代烷与足量氢氧化钠溶液共热后,不经硝酸酸化 就加硝酸银溶液,将会产生的现象是
_______________________________,写出有关的化学方程式 先产生白色沉淀,后转化为灰黑色 ｡ C4 H 9Cl NaOH C4 H 9 OH NaCl,
NaOH AgNO 3 AgOH NaNO 3 , 2AgOH Ag 2O H 2 O
变),会对后面的操作造成什么影响?(简要说明理
由)______________________________｡ 答案：若先用碱洗,溴化铁与碱反应会生成氢氧化铁沉淀,在 后续操作中很难分离
重点探究
溴苯与硝基苯的制备 1.溴苯的制备
(1)反应原理:
(2)实验装置:如图所示｡
(3)注意事项:
①反应中使用的是液溴而不是溴水｡
体验热身 1.下列有关氟利昂的说法,不正确的是( )
A.氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃
B.氟利昂化学性质稳定,有毒 C.氟利昂大多无色,无味,无毒
D.在平流层中,氟利昂在紫外线照射下,分解产生的氯原子可
引发损耗臭氧层的循环反应 答案:B 解析:氟利昂是无毒的｡
2.下列关于卤代烃的叙述中正确的是(
)
的影响使其取代基易被氧化｡用此法可鉴别苯和苯的同系物｡
(2)取代反应 ①甲苯生成TNT的化学方程式为:
②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素 原子取代氢的位置不同,如:
说明烷基对苯环的影响使得其邻､对位上的氢原子易被取代｡
三､常见含苯化合物的同分异构体的书写
1.苯的氯代物 (1)苯的一氯代物只有1种: ｡
B.消去→加成→水解 D.消去→加成→消去
答案:B
解析:由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇的过程为:
8.某一氯代烷1.85 g,与足量的氢氧化钠水溶液混合加热后, 用硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,生成白色沉淀2.87 g｡
(1)通过计算,写出此一氯代烷的各种同分异构体的结构简
式:_____________________H2Cl､CH3CH2CHClCH3､(CH3)2CHCH2Cl､(CH3)3CCl
①加入AgNO3溶液
溶液 A.②④③① C.②④③⑤① 答案:C
②加入少许卤代烃试样
③加热
④加
入5 mL 4 mol·L-1 NaOH溶液⑤加入5 mL 4 mol·L-1 HNO3 B.②③① D.②⑤③①
解析:卤代烃不溶于水,也不能电离出X-,所以鉴定卤代烃中 所含卤素原子时,应先使卤代烃水解,生成相应的X-,然后加