功能染料
功能性染料
5.2几种重要的功能性染料
5.2.1光致变色色素
1、光致变色现象（photochromism）:指的是 物质（有机分子或无机晶体）受到光照射后， 其最大吸收波长（或反射光的波长）发生变 化的现象。 2、光致变色色素（ photochromisc colorant）: 具有上述性质的物质称为光致变色材料或光 致变色色素。
5.4感光材料用染料
彩色显影成色剂 成黄成色剂、成品红成色剂、成青成色剂
（5）制造成本要足够低。
5.2.1.1有机光致变色色素的种类
1、由共轭链变化导致变色
X N R2 hv1 O R1 R3 NO2 hv2, N+ R1 R2 O R3 X NO2 H
螺吡喃类
5.2.1.1有机光致变色色素的种类
2、有顺反式结构变化引起变色
N N
hv1 hv2
N N
偶氮类
5.2.1.1有机光致变色色素的种类
1、结构变化：晶体结构或晶体常数的改变； 有机化合物分子结构的变化；金属络合 物几何构型的变化。 2、热分解：由热分解引起颜色变化大多不 可逆。 3、化学反应：酸碱反应；电荷转移；质子 传递；螯合反应。是可逆的。
5.2.2.2无机热致变色材料
热变色材料
碘化汞（HgI2） 碘化银（AgI） 碘化汞银（Ag2HgI4） 碘化汞铜（Cu2HgI4） (2PbCO3/Pb(OH)2)+ZnS (NH4)2MnP2O7 [Ni(C5H6N)4](CNS)2 CoCl2/2C6H12N4/10H2O
一、三芳甲烷类热致变色色素
结晶紫内酯：
(CH3)2N C O C O N(CH3)2 (CH3)2N +H+ H+ C COOH N+(C)2
石墨烯及氧化石墨烯在纺织印染行业中的应用
2、作为织物后处理剂
石墨烯和氧化石墨烯还可以作为织物后处理剂，用于改善织物的性能。例如， 将氧化石墨烯作为后处理剂加入到棉织物中，可以显著提高织物的抗皱性和弹性， 同时还可以增加织物的厚度和重量。此外，石墨烯还可以用于制备透明、耐磨的 涂层，用于保护织物表面不受损伤。
结论
石墨烯和氧化石墨烯在纺织领域具有广泛的应用前景，可以为纺织品带来许 多新的功能和特性。尽管目前它们的制造成本还相对较高，但随着技术的不断进 步和规模化生产的实现，相信在不久的将来它们在纺织领域的应用将会越来越广 泛。
石墨烯在纺织印染行业中的应用
石墨烯具有优异的导热性、强度和透光性，在纺织印染行业中具有广泛的应 用。例如，在高温定型过程中，石墨烯可以作为耐高温材料，提高纺织品的定型 效果和稳定性。此外，石墨烯还具有出色的抗菌防臭性能，可以为纺织品添加额 外的保健功能。
具体应用方面，石墨烯在纺织品上的应用主要表现在以下几个方面：
结论与展望
综上所述，石墨烯和氧化石墨烯在纺织印染领域具有广泛的应用前景。这两 种材料凭借其独特的性质和优势，可以显著提高纺织品的性能和舒适度，同时为 智能纺织品领域提供新的发展机遇。尽管目前石墨烯和氧化石墨烯在纺织印染中 的应用还处于研究阶段，但随着技术的不断进步和应用的不断拓展，相信在不久 的将来，这两种材料将会成为纺织印染领域的常用材料，为纺织行业的发展注入 新的活力。
为了将石墨烯应用于纺织品，研究者们尝试了多种方法。其中，将石墨烯与 生物基聚合物复合是一种较为有效的方法。通过将石墨烯与纤维素、蛋白质等生 物基聚合物进行复合，可以制备出性能优异的石墨烯/生物基聚合物复合材料。 这种复合材料既保留了石墨烯的优点，又具有生物基聚合物的可持续性，因此在 纺织印染领域具有广阔的应用前景。
酞菁类功能性颜料结构及应用特性(续)
TT- T7 相互作用形成聚集体，相 反 ，在 非 周 边 a - 位 基 ）苯酚，在 碳 酸 钾 存 在 下 于 DMF介质中亲核取
(a -ZnTSPf) 的光谱中没有发现聚集作用，吸电子 代反应，制 备 3- [2,4, 6 - 三 （N，N- 二甲基氨基
磺酸取代基阻碍了聚集体的形成，显著地稳定了最 甲基）苯 氧 基 ] 邻 苯 二 甲 腈 化ຫໍສະໝຸດ 合 物 （3) 9so3-
a-ZnTSPc
(3-ZnTSPc
Vol. 58 N o .：
染料与染色 DYESTUFFS A N D C O L O R A T I O N
第 58卷第3 期
吸 收 、荧光光谱数据表明周边位置四个磺酸基 的 取 代 锌 酖 菁 季 铵 化 衍 生 物 的 制 备 。通 过 3 - 硝
锌 酞 菁 P-位 （p -ZnTSPc) 通过疏水性的锌酞菁环 基邻苯二甲腈与2,4, 6 - 彐 （N, N- 二甲基氨基甲
文 献 标 识 码 ：A
文章编号： 1 6 7 2 - 1 1 7 9 ( 2 0 2 1 ) 0 3 - 0 1 - 1 2
(接上期） 3. 2 制 备 酞 菁 衍 生 物 的 途 径
为 研 究 分 子 结 构 与 光 敏 特 性 的 关 系 ，改 进 光 敏 剂 的 应 用 特 性 ，通 常 制 备 不 同 的 金 属 酞 菁 的 取 代 衍 生 物 包 括 两 个 途 径 ：在 金 属 酞 菁 环 的 周 边 或 非 周 边 位置引人取代基，以及在分子轴向引入特定取代基 形成配位体或络合物. 3. 2. 1 在酞菁环的周边或非周边引人取代基
染料与染色V 〇l.58 No. 3
NC CN
周春隆
酞挣类功能性颜料结构及应用特性
染料的颜色与结构及功能染料简介解读
第 1 章染料的颜色与结构及功能染料简介学习目标 :①以量子概念，，分子激发理论阐述染料对光的选择吸收的原因。
②掌握染料颜色与染料分子结构的关系以及外界因素的影响。
③理解功能染料的概念，并熟悉荧光染料、夜光染料及变色染料的颜色产生机理。
④了解荧光染料、夜光染料及变色染料在纺织染整方面的应用，思考染料发展方向。
导言：早在 19 世纪 60 年代 W.H.Perkin 发明合成染料以后，人们对染料的颜色和结构的关系进行了深入的研究，并提出了各种理论。
量子力学的发展使人们对物质的结构的认识有了一个新的突破，此后人们开始从量子力学的角度来对染料的颜色和结构的关系进行研究。
在早期的颜色理论中，发色团及助色团理论的影响很大。
染料的颜色除了与染料本身结构有关外，还受到外界条件的影响。
随着科技的发展，功能染料在当今的社会发展中起到了越来越重要的作用。
荧光染料、夜光染料及变色染料在纺织染整方面的应用也得到很重要的发展。
1.1 光与色颜色是光线刺激了眼睛而在大脑中反映出来的一种主观感受。
它需要考虑到物理学和生理学两方面的因素。
光具有波粒二象性。
很早以前，麦克斯韦就提出了光具有电磁波的特性。
它由相互垂直的电场和磁场组成，其振幅以波动方式分别随时间和距离而变化。
1905 年，普朗克和爱因斯坦建立了一种与电磁辐射模型显然不同的微粒子理论。
这种理论把光看成是一束不连续的能量微粒或光子流，但它按麦克斯韦波动理论的波阵面速度传播。
现在我们知道，光既是一种波又是一种微粒，它具有波粒二象性。
光是一种电磁波，波长不同的光会使光的性质不同，从而引起不同的色觉。
波长为400nm-800nm的光按适当比例的混合后，照射到眼睛的视网膜上呈现的是白色。
使一束这样的混合光通过一个适当的棱镜或光栅，我们会看到连续的有色光谱，其色调主要以此为红、橙、黄、绿、蓝和紫。
这些有色光的波长从红到紫以依次递减。
因此，低能量的光子产生红色的感觉，高能量的光子产生紫色的感觉。
方酸简介
方酸染料是一类重要的功能性染料，它在太阳能电池、有机光导体、光记录介质、气敏传感器和荧光生物标识方面都有潜在的应用价值，与酞菁、苝酰胺和偶氮染料一起，被认为是当今比较重要的四类功能性染料。
文献报道方酸染料的研究主要集中在对二苯胺类方酸染料，对方酸菁染料的研究不够深入系统。
由于方酸菁染料在结构上与对二苯胺类方酸染料完全不同，因此系统研究方酸菁染料的结构、性能及其功能性应用在理论和实际应用方面都是十分有意义的。
本论文主要研究方向为：首先系列地合成方酸菁染料（吲哚啉方酸菁染料），然后研究它们的基本性质及其可能的功能性应用，并通过量子化学方法研究染料结构性能关系和探索染料分子设计原则。
1、方酸菁染料的合成及其结构表征〓合成了三个系列方酸染料化合物，两个系列为吲哚啉方酸菁染料，第三个系列为对二甲基苯胺类方酸染料。
两类吲哚啉方酸菁染料中，其中一类在吲哚啉氮原子引入丙磺酸三乙胺盐，并在吲哚啉环C-5位引入不同的取代基(-H,-CH〓,-OCH〓,-F,-Cl,-Br,-NO〓,-C0〓H)，丙磺酸三乙胺盐使染料具有好的水溶性，并且在有机溶剂中也有一定的溶解性。
另一类吲哚啉方酸菁染料是在吲哚啉氮原子上引入多种烷基，使染料具有好的脂溶性。
第三类方酸染料为取代的二甲基苯胺方酸染料。
我们试图合成在氨基的间位带有卤素的对二苯胺方酸染料，但是除了取代基F以外，Cl和Br均没有得到目标产物。
整个合成工作合成了36个中间体，共得到方酸染料化合物23个，其中有18个为新化合物。
元素分析、红外、〓H-NMR和〓C-NMR分析证明目标化合物的合成是成功的。
2、方酸菁染料的基本光物理性质及结构-性能关系在溶液状态，SQ染料吲哚啉C-5位取代基影响染料吸收光谱、发射光谱、荧光量子产率和荧光寿命。
取代基效应是电子诱导效应和π共轭效应的共同作用结果。
最大吸收波长和最大发射波长随取代基吸电子性增加而蓝移，随取代基给电子性增加而红移。
具有使染料π共轭体系增大的取代基使最大吸收和发射波长红移。
颜料和染料
+ HO N O
+ HCl
< 5 C。
N N Cl
+ 2 H2O
+ N N Cl
二. 偶合反应
芳香重氮族盐和酚类、芳胺作用，生成 偶氮化合物的反应称为偶合反应。
+ N N Cl
+
OH
NaOH/H2O 0 C。
N N
OH
对羟基偶氮苯
+ N N Cl
+
NH2
CH3COONa/H2O 0C
。
N N
重氮化与偶合反应
• 偶氮染料是分子中含有偶氮基发色团的一 类染料，它是合成染料中品种最多的染料。 在染料工业合成中产量占50%以上，在酸 性、冰染、直接、分散、活性、阳离子等 染料中大部分是偶氮染料。 重氮化和偶合反应是偶氮工业生产中的 两个基本反应。
重氮化与偶合反应
一.重氮化反应 芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反 应称为重氮化。
化 学 组 成 有机芳香化合物 应用范围
有机或无机化合物
纺织品、纸张、皮 纺织品、油墨、油漆、 革、食品 涂料
第一节 染料
• 染料：在一定的介质中，能使纤维或其他物质牢固着色的
化合物。
1.1 概 述
•染料：是能使其它物质获得鲜明而坚牢色 泽的化合物。
•来源：早期的染料主要来自天然动植物 。
•目前合成染料已经取代了天然染料，品种 已达8600多种。
HN
苯基重氮氨基苯
N N
NH2
对氨基偶氮苯
重氮化
由芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮化 合物的反应称为重氮化。 重氮化反应的基本方程式为：
• 合成注意事项： • 重氮盐温度较高时易分解，故重氮化反应常 在低温下进行。 • 重氮化反应须保持强酸性条件，以避免生成 的重氮盐与未起反应的芳胺发生偶合反应。
染料化学工艺学-概述说明以及解释
染料化学工艺学-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述部分的内容：染料是一种用于给纤维、皮革、纸张、塑料等物质着色的化学物质。
作为一门应用化学学科，染料化学工艺学主要研究染料的制备工艺以及其在不同材料上的应用。
染料可以按照其化学结构、用途以及染色的方法进行分类。
根据化学结构，染料可以分为合成染料和天然染料两类。
合成染料主要是通过化学反应将染料前体转化为染料分子，具有较高的染色稳定性和丰富的颜色选择。
而天然染料则是从动物、植物等天然材料中提取的染色物质，通常具有较为天然和柔和的颜色效果。
染料的制备工艺包括染料前体的合成和染料分子的调整。
染料前体的合成是指通过化学反应合成染料分子的前体化合物，包括染料分子中的色基和附基的合成。
而染料分子的调整则是通过改变分子结构和取代基的选择来调整染料的色相和染色性能。
染料化学工艺学在纺织、印染、化妆品等行业中具有重要应用。
它不仅使人们能够获得多样化的色彩选择，还提高了染色的效率和稳定性。
同时，染料化学工艺学也是一门跨学科的学科，涉及有机化学、材料科学、色彩学等多个领域的知识，为相关领域的研究和发展提供了重要的支持。
本文将从染料的定义和分类以及染料的制备工艺两个方面进行详细介绍，并在结论部分对染料化学工艺学的发展前景进行展望。
通过对染料化学工艺学的研究和应用，我们可以更好地理解染料的制备与应用，并为相关行业的发展做出贡献。
文章结构本篇文章主要围绕染料化学工艺学展开，目的是为了深入了解染料的制备工艺以及其定义和分类。
全文主要分为引言、正文和结论三个部分。
1. 引言部分主要包括概述、文章结构和目的三个方面。
1.1 概述：对染料化学工艺学进行简要概括，介绍染料在日常生活和工业中的广泛应用，以及由此引发对染料制备工艺的研究需求。
1.2 文章结构：明确文章的整体结构安排，简要介绍各个部分的主要内容，为读者提供整篇文章的框架。
1.3 目的：明确本文的研究目的，旨在系统地介绍染料的制备工艺，帮助读者全面了解染料化学工艺学的相关知识。
第五章 功能性染料ppt课件
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17
5.2 热致变色色素
无机热致变色材料的变色机理主要有： 1、晶型转变：
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18
5.2 热致变色色素
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19
5.2 热致变色色素
2、热分解分子结构改变机理
含有内结晶水的Cu、Co、Ni等的无机盐类可逆热致 变色材料的变色主要是由物质分子结构改变引起的，即 物质被加热到一定温度时失去结晶水而引起颜色变化， 当冷却时其重新吸收环境中的水汽，逐渐恢复到原来的 颜色。
26
5.2.2 有机热致变色材料
三芳甲烷类热致变色色素
(H3C)3N
N(CH3)3
C O CO
N(CH) 33
无色
+ H+ - H+
(H3C)3N
N(CH3)3
CH
COOH
N(CH) 33
蓝色
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27
5.2.2 有机热致变色材料
荧烷类热致变色色素
+ (C 4H 9)2N
O C l
CO
N
显色剂主要分为无机类和有机类： 无机类主要是一些酸性白土或活性白土以及高岭土、 铝镁硅酸盐类。 常用有机类显色剂主要有：酚羟基化合物及其衍生物， 如双酚A、对羟基苯甲酸苄酯、4-羟基香豆素等；羧基 化合物及其衍生物，如己酸、辛酸、硬脂酸、对苯二甲 酸及一些可以提供质子的路易斯酸等。
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29
4、有机磷光材料：
有机磷光材料是很有竞争力的发光材料，有广阔的应用前景，他的 研究应该说方兴未艾。主要的磷光材料是卟啉类和重金属铱的配合物 两种。
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43
5.5 光盘用色素
1、光盘的类型：
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染整新技术原理
浙江理工大学
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第五章 功能染料及其在染整中的应用 §1 变色染料及其应用 §2 近红外吸收染料及其应用 §3 荧光染料及其应用 §4 照相/成像用功能染料 §5 其他功能染料及其应用
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第五章 功能染料及其在染整中的应用
合成染料/颜料的发色体系都是共轭的电 子体系，这些体系不但产生颜色，而且还具 有许多其它与光、热、电、化学、生化等性 质相关的其他功能， 这些具有特殊功能的染 料/颜料被称为功能性染料/颜料。
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纺织品加工中应用不多。
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§1 变色染料及其应用
1.热变色染料/颜料
2）有机热变色染/颜料
变色机理：
晶格结构变化（如液晶）、立体异构的发 生、分子重排等；
应用情况：
温度敏感性高、颜色浓艳，是变色纺织品 加工中应用的主要染料。
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2 光变色
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2 光变色
光变色染料在纺织品上的应用较少，原因是价格高、耐 光牢度差、对纤维亲和力低，在染整工艺中应用有较大
难度。制备方法有：
涂料印花法 原液着色法 接枝聚合法
微胶囊(油墨印刷)法
3、pH（酸碱）变色
采用同浴媒染方法， 其工艺流程为：织 物40℃同浴媒染
①60℃，5min ②80℃，2min
液晶织物涂层加工 织物印花加工
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§1 变色染料及其应用
1.热变色染料/颜料 2）有机热变色染/颜料 – 分子重排变色物质
有机热变色染/颜料分立体异构变色和分子重排变 色两类，其中立体异构变色染/颜料的变色需要熔点 以上温度（≥150℃），难以应用于纺织品。常用的 是分子重排变色类的染/颜料，如结晶紫内酯。
第五章 功能染料及其在染整中的应用
功能染料分类：
催化、链终止用染料
光、热、电、湿、压敏变色染料 发光、太阳能转化、激 光、光学材料用染料
变色异 构染料
能量转 化染料
化学反 应染料
生物着色、医用染料
生化医 用染料
显示记 录染料
液晶、滤色片、光信息、电 子复印、喷墨打印用染料
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第五章 功能染料及其在染整中的应用
功能染料发色体应用性能：
染料
π体系
电子性能 吸收光 发射光 （氧化还原 （颜色） （荧光磷光） 光诱导） 化学反应性 光化反应性 （颜色变化）（显色、光敏）
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第五章 功能染料及其在染整中的应用 功能染料的开发途径： 1）原有染料的筛选
压力变化 pH变化 pH变化 颜色变化
温度变化
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§1 变色染料及其应用
1.热变色染料/颜料
压敏复写纸
压力
隐色体 微胶囊
酸性显色剂
微胶囊破裂 隐色体接触 酸性显色剂
显色 染 料 隐 色 体 热 敏 释 酸 剂 染 料 显 色 体
热敏记录显色示意
§1 变色染料及其应用
1.热变色染料/颜料
2）有机热变色染/颜料 – 液晶 不透明 透明
转变点T2
固体
熔点T1
液晶
向列型
各向同性液体
双笼型
层列型
胆甾型
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§1 变色染料及其应用
用于纺织品印花的主要是胆甾型液晶，它受白光 照射会呈现彩虹状颜色：颜色能随温度和压力发生 从红到紫的变幻，而且变化是可逆的。 变色机理：胆甾型液晶具有螺旋体结构，该结构会随 温度发生伸缩变化，使光的反射和透射发生变化，产 生不同颜色，同时，液晶本身的光学各向异性也会产 生颜色变化， 故具有很灵敏的热变色性能。由于液 晶的颜色与分子化学结构无关，耐光稳定性好。 升温
+
显色反应 热头
浙 §1 变色染料及其应用 江 理 工 2.光变色染料/颜料 光变色又叫光致变色或光敏变色。分可逆和不可逆 大 学 两种，纺织品上常用可逆品种。变色机理如下： 浙 1）反式顺式光异构；2）离子化； 江 3）氢原子转移； 4）价键变化； 理 5）氧化还原反应； 工 大 学 浙 江 理 工 大 学
分子重排 芳环之间 不共轭 芳环之间 共轭
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§1 变色染料及其应用
1.热变色染料/颜料 2）有机热变色染/颜料 – 分子重排变色物质
应用实例： 引起结晶紫内酯变色的直接原因是pH变化。pH接近 4时，发生开环显色。 利用该性质，可以设计不同的变色诱因，获得对各 种外界因素敏感的变色产品。如压敏（无碳复写纸）、 热敏（热敏记录材料）染/颜料。
2）改变传统染料的发色体系
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§1 变色染料及其应用
1.热变色染料/颜料 1）无机热变色染/颜料
变色机理：
相变、配位体几何形状变化、不同分子结构间的 平衡变化以及溶剂化离子中溶剂分子数的变化；
应用情况：
变色须在溶液中、或需要高温，或不可逆，故在
28℃ 33℃
降温
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§1 变色染料及其应用
液晶染料的应用
液晶对纤维无亲和力，一般借助涂层或颜料印花方 法施加至纺织品表面。为提高稳定性和便于应用，液 晶常制成微胶囊应用。为增加色强度，常与 染 / 颜料 混合使用， 但染/颜料须经选择。 应用举例： 胆甾醇壬酸酯 + 石油醚
（100%紫土豆天
然染料浓缩液 +40g/L 明矾，浴
比1∶40）升温
至80℃ 染色60min 水洗
3、pH（酸碱）变色
应用
4、离子感应变色