高中化学苯知识点.doc

合集下载

人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件

人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件

课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结:苯的化学性质:
易取代,难加成,难氧化
1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事
实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色;②苯环中碳 碳键的键长均相等;③邻二氯苯只有一种;④在
一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
( B)
A. ①②③④
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
归纳:哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的 结构?
1.苯不能使溴水褪色 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.苯的邻位二元取代物只有一种 4.经测定,苯环上碳碳键的键长相等 5.经测定,苯环中碳碳键的键能均相等。

现象
无烟
有黑烟
浓烟

结论
C%低 C%较高
C%高
1:该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗?为什么?
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀,说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成,说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的,为什 么所得溴苯为褐色?怎样提纯?
(2)苯的硝化反应
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
①反应温度50°~60°
硝基苯
NO2 + H2O
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比 水大的液体
④浓硫酸作用:催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2(硝基)取代——硝 化反应
注意事项:
①反应温度50°~60°,采用水
1、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟

高中化学必修一必修二专题苯的结构与性质

高中化学必修一必修二专题苯的结构与性质

第一课时苯的结构与性质1.苯的分子式是什么?苯分子中所有原子是否处于同一平面上?提示:C6H6;苯分子为平面正六边形结构,分子中所有原子处于同一平面上。

2.苯分子结构中是否存在碳碳双键?能否与Br2发生加成反应?提示:苯分子结构中不存在碳碳双键,不能与Br2发生加成反应。

3.苯能发生硝化反应,其反应产物是什么?提示:硝基苯()[新知探究]探究1苯的凯库勒式如何书写?苯分子中碳碳键是否完全相同?提示:;;苯分子中碳碳键完全相同。

探究2如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单、双键交替?提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。

[必记结论]1.苯的三式2.空间结构平面正六边形,所有的原子都在同一平面上。

3.化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

[成功体验]1.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替,而是所有碳碳键都完全相同的事实是()A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种解析:选B A项,苯的六个顶点上的碳原子完全相同,故一元取代物肯定只有一种,无法证明,错误;若苯分子中为单、双键交替,则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上),而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端),因此B正确,C、D错误。

[新知探究]探究1为什么苯燃烧时产生浓烟?提示:苯中碳的质量分数大,燃烧时不完全,所以燃烧时产生浓烟。

探究2苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同?提示:苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色,而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。

探究3纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体,但实验得到的溴苯呈褐色,其原因是什么?如何除去褐色?提示:溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色;除去的方法是用NaOH溶液洗涤。

高中化学苯知识点

高中化学苯知识点

高中化学苯知识点化学性质苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。

取代反应苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。

由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。

亲电取代反应是芳环有代表性的反应。

苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应苯的卤代反应的通式可以写成:PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。

以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。

催化历程:FeBr3+Br-——→FeBr4PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。

在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。

其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。

苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。

磺化反应用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

【高中化学】苯的结构与性质课 高二化学人教版(2019)选择性必修3

【高中化学】苯的结构与性质课 高二化学人教版(2019)选择性必修3

实验装置
将产生的气体
①通过
洗气
(除去其中的溴)
②再通入AgNO3溶液中
生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用 AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠? 为什么?如何除去混在HBr中的溴蒸气?
不可靠,因为溴易挥发。 溴蒸气溶于水, 也能生成HBr 与AgNO3溶液 反应生成淡黄色沉淀。
HBrห้องสมุดไป่ตู้
防倒吸
除去溴苯 中的溴
2.苯的结构
C6H6
比例模型

成键特点
最简式
CH
6个碳原子均采用 sp2 杂化,分别与氢原子及相
σ 邻碳原子以 键结合。碳原子剩余P轨道形成 大 π键
苯分子中 不含 双键,苯分子为
平面正六边形 结构, 12 个原子共面,
核磁共振氢谱有 1 组峰
拓展提升 结构简式
(凯库勒式)
为了纪念凯库勒,凯库勒式,现仍被使用。
杂质:未反应完的苯、Br2、FeBr3、反应生成的HBr 目标物:溴苯
1.蒸馏水洗后分液,除去溶于水的HBr、FeBr3 。 2.10%的NaOH溶液洗涤后分液,除去未反应完的溴。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
3.蒸馏水洗后分液,除去NaOH及与其反应生成的盐。 4.加入无水氯化钙或无水硫酸镁等干燥剂干燥,除去水分。 5.蒸馏,除去苯。
剧烈 反应
锥形瓶内 ①滴入AgNO3溶液
②加入镁粉
淡黄色沉淀 产生大量气体 说明瓶内有H+ 和Br—
烧杯底部有
烧瓶内液体 倒入烧杯内水中 褐色油状物、
不溶于水
上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色 说明Fe被Br2氧化成了Fe3+

【高中化学】高中化学(人教版)必修2同步教师用书:第3章 第2节 课时2 苯

【高中化学】高中化学(人教版)必修2同步教师用书:第3章 第2节 课时2 苯

课时2 苯1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。

知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键。

(重点)2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会写相应的化学方程式。

苯的组成、结构和性质[基础·初探]教材整理1苯的组成和结构1.发现苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的,是一种重要的化工原料,主要来自于煤。

2.组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6(1)分子构型:平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共面。

(2)化学键:6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。

4.芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。

芳香化合物是分子中含苯环的化合物。

其中芳香烃属于芳香化合物。

教材整理2苯的性质1.物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比)无色 液体 特殊气味 有毒不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质(1)氧化反应①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②燃烧现象:火焰明亮并带有浓烟。

化学方程式:2C 6H 6+15O 2――→点燃12CO 2+6H 2O 。

(2)取代反应①苯的溴代——生成溴苯化学方程式:。

②硝化反应——生成硝基苯反应温度:保持在50~60 ℃。

化学方程式:。

(3)加成反应——生成环己烷。

化学方程式:。

[探究·升华][思考探究]探究 苯的分子结构及其性质实验1:向试管中加入少量苯,再加入少量溴水,充分振荡。

实验2:向试管中加入少量苯,再加入少量酸性KMnO 4溶液,充分振荡。

请思考探究(1)实验1中现象是什么?说明什么问题?【提示】试管中液体分层,上层为橙红色,下层几乎为无色,说明苯分子结构中不含,苯不溶于水,且密度比水的小。

(2)实验2中现象是什么?说明什么问题?【提示】试管中液体分层,上层无色,下层仍为紫色,说明苯分子中不含,苯不溶于水,且密度比水的小。

(3)苯的分子结构用或表示,哪种更科学?【提示】(4)与是同一物质吗?说明什么?【提示】是同一物质,说明中的6个碳碳键完全相同,是介于单键与双键之间的独特键。

高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质

高中化学 最易错系列  苯和苯同系物的结构与性质

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质,把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中,由于侧链受苯环影响,易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1.苯的基本结构①分子式:C6H6;最简式(实验式):CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°.③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键.④结构式:⑤结构简式(凯库勒式):2.苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.3.苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧:苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.(2)取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯.苯与溴反应:化学方程式:②硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯.硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃,发生反应,苯环上的氢原子被—SO3H取代,生成苯磺酸.—SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应.例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷,.二、苯的同系物1.物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂.2.化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+(n-3)H2O2(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等).如:由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应(3)苯的同系物的侧链易氧化:这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1.苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中,由于侧链受苯环影响,易被氧化生成苯甲酸.2.芳香烃与苯的同系物的区别,分子中有且含有1个苯环,与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

高中化学苯的结构

高中化学苯的结构

高中化学苯的结构一、引言在化学的浩瀚海洋中,苯是一种非常特殊的化合物,其结构独特且引人注目。

它是最简单的芳香烃,也是许多重要化合物的基本构建块。

然而,理解苯的结构并非易事。

本文旨在帮助高中生更好地理解苯的结构,以及其在化学中的重要性。

二、苯的发现与命名苯是在1825年由瑞典化学家约翰·加斯特洛姆首次分离出来的。

加斯特洛姆当时并未确定苯的结构,其结构直到1866年才由德国化学家阿道夫·冯·贝尔格曼确定。

贝尔格曼将这种新化合物命名为“苯”,源自希腊词“班”(无色的意思)。

三、苯的结构特点苯的结构由一个环状的核心碳原子骨架组成,周围环绕着六个氢原子。

这一独特的环状结构使得苯在化学反应中展现出一些独特的性质。

1、稳定性:由于其稳定的环状结构,苯不易发生化学反应。

这也是为什么苯可以在高温和有氧的环境下稳定存在的原因。

2、电子分布:苯的电子分布呈现高度的对称性,这也是其稳定性的一部分原因。

六个氢原子共享一个电子,形成了一个稳定的电子配置。

3、键角:在苯的结构中,碳原子之间的键角为120度,这是一个非常标准的角度,使得苯的骨架在空间上呈现出完美的平面结构。

四、苯的化学反应尽管苯的结构稳定,但是在特定条件下,它仍然可以参与化学反应。

例如,苯可以与卤素(如氯或溴)发生取代反应,也可以在催化剂的作用下与氢气发生加成反应。

这些反应都是由于苯环上的氢原子被其他原子或基团取代的结果。

五、结论理解苯的结构是理解化学中许多重要概念的关键。

它不仅展示了化学键和电子分布的基本原理,还展示了化学反应的可能性及其机制。

因此,高中生应当深入学习和理解苯的结构,这将为他们进一步探索化学的奥秘提供重要的基础。

一、引言高中化学知识结构网络图是一张以图形化方式呈现高中化学知识的工具。

通过这张网络图,学生可以直观地理解化学知识的内在和逻辑结构,从而更有效地掌握和运用化学知识。

本文将详细介绍高中化学知识结构网络图的构建方法和应用价值。

高一化学必修二苯知识点

高一化学必修二苯知识点

高一化学必修二苯知识点高一化学必修二——苯知识点一、引言化学是我们生活中不可或缺的一部分,而高中化学则是基础和关键。

高一化学必修二中对于苯的学习是十分重要的。

苯是一种具有特殊结构和性质的有机化合物,对于理解有机化学的基本原理和应用有着重要意义。

本文将从苯的结构、性质和应用等方面进行论述,帮助高一学生深入了解苯。

二、苯的结构苯的化学式为C6H6,它由六个碳原子和六个氢原子组成。

但与一般的碳链化合物不同,苯分子中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间都形成一个共享的电子对,使苯分子呈现出六角形的环状结构。

这个特殊的环形结构被称为芳香环。

三、苯的性质1. 稳定性:苯是一种高度稳定的化合物。

这是因为芳香环中的共享电子对通过共振作用不断地在环中传递,使得芳香性得以保持。

苯的稳定性是有机物反应性和化学反应过程中失去分子结构的关键因素之一。

2. 反应性:苯在一定条件下可以发生多种化学反应,如取代反应和加成反应。

其中最常见的是取代反应,即苯环中的一个或多个氢原子被其他原子或基团取代。

3. 溶解性:苯是一种无色透明的液体,在常温下具有较小的挥发性。

由于其芳香性结构,苯与许多有机物有良好的溶解性,但与水相互溶解性较小。

四、苯的应用苯是一种广泛应用的化学物质,在工业和生活中有多种用途。

以下是一些常见的苯的应用:1. 原料和溶剂:苯可以作为合成许多化学物质的原料,如合成橡胶、合成纺织品和合成塑料等。

此外,苯还可以作为有机溶剂,在化学实验和工业生产中起到溶解和稀释的作用。

2. 能源:苯可作为燃料的增产剂,提高燃料的抗爆性能和驾驶平稳性。

此外,苯还可以通过煤气化过程,转化为带有热值的合成气体,用于发电和供热。

3. 医药领域:苯及其衍生物在医药领域有广泛的应用。

例如,苯酚是一种具有抗菌和消毒作用的化合物,可用于制备消毒剂和抗生素。

另外,苯还是许多药物的结构基础,如抗癌药物、镇痛药物和抗生素等。

五、苯的危害虽然苯在工业和生活中有广泛的应用,但苯也是一种有毒的物质。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

高中化学苯知识点
苯(Benzene, C6H6)一种碳氢化合物即最简单的芳烃,在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体,并带有强烈的芳香气味。

下面我给你分享,欢迎阅读。

化学性质
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。

取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。

由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。

亲电取代反应是芳环有代表性的反应。

苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)PhX+HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。

以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。

催化历程:
FeBr3+Br-——FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。

在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。

其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。

苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。

磺化反应
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H——△—PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的
温度才能引入第二、第三个磺酸基。

这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应
在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。

这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。

例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---Ph-CH2CH3
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。

反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。

例如乙酰氯的反应:
PhH + CH3COCl ——AlCl3—PhCOCl3
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。

通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。

但反应极难。

此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。

该反应属于苯和自由基的加成反应。

氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。

当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。

但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。

这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2——点燃—12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应,但在苯环连有直接连着H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色。

臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛。

这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。

但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。

这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。

(马来酸酐是五元杂环。

)这是一个强烈的放热反应。

其他
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。

和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。

和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。

在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。

苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。

这里要注意1,仅当取代基上与苯环相连的碳原子;2,这个碳原子要与氢原子相连(成键)。

至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代
基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。

苯废气处理也是及其重要的。

光照异构化
苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):
杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定)。

在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷:
棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定。

异构体及衍生物
异构体
杜瓦苯
盆苯
盆苯(benzvalene)分子组成(CH)6,与苯相同,是苯的同分异构体。

故称盆苯。

休克尔苯
棱柱烷
衍生物
取代苯
烃基取代:甲苯、二甲苯
(对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯)、苯乙烯、苯乙炔、乙苯
基团取代:苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌(对苯醌、邻苯醌)
卤代:氯苯、溴苯
多次混合基团取代:2.4.6-三硝基甲苯(TNT) C7H5N3O6;(NO2)3C6H2CH3多环芳烃
联苯、三联苯稠环芳烃:萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁
溶解性:不溶于水,可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。

相关文档
最新文档