天津大学有机化学第六版
有机化学-第六版-第06章-卤代烃
CH3 C Br
慢
CH3
CH2 CH3 Cδ……δBr
CH3
过渡态（1）
CH3
CH3 C
+
Br-
CH3
第二步： CH3
CH3 C
+ OH-
快
CH3
CH2 CH3 Cδ……δOH
CH3
过渡态（2）
CH3 CH3 C OH
CH3
反应的第一步是卤代烃电离生成活性中间体碳正
离子，碳正离子再与碱进行第二步反应生成产物。 故SN1反应中有活性中间体——碳正离子生成。
( ) - 2 - 辛醇
α = 9.9
能量变化
SN2反应机理的能量变化可用反应进程 — 位能曲线 图表示如下：
δ
δ
[ HO…CH3 …Br ]
位
E
能
HO + CH3Br
H CH3OH + Br
反应进程 SN2 反应进程中的能量变化
SN2反应历程的特点： （1）它是双分子反应 。 （2）反应是一步完成。 （3）反应过程伴随构型转化。
第七章 卤 代 烃
卤代烃 (halohydrocarbon)： 烃类分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代 后生成的化合物。结构通式为R—X
➢ 本章要点： ✓ 卤代烃的化学性质。 ✓ 亲核取代反应机制和消除反应机制。
第一节 卤代烃的分类和命名
❖ 分类:
✓ 按卤原子分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、 碘代烃。
4-氯-1-丁烯 4-chloro-1-butene
CH3
Br
邻-溴甲苯（2-溴甲苯） 2-bromotoluene
H3C CH CH2 CH2 CH CH3
第六版 有机化学第二章
有机化合物的构象常用的三种三维式
伞式
H HH
H H H
14
锯架式 sawhorse formula
Newman投影式 Newman projection formula Newman投影式
15
四、 构象
构 象
仅由于C—Cσ键旋转而引起分子中 键旋转而引起分子中 仅由于 键旋转 的原子或基团在空间的不同排列形 式称为构象conformation。 式称为构象 。
1. 甲烷的卤代反应： 甲烷的卤代反应：
C H 4 + C l2 hv C H 3 C l + HC l
31
反应机理： 反应机理： Free radical chain reaction Chain initation step： ：
Cl2
hv
2Cl
Chain propagation step： ：
2, 4, 5 2, 3, 5
中文名称： 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 三甲基己烷 英文名称： 英文名称：2,3,5-trimethylhexane
10
（二）含复杂支链的命名法
11
三、 烷烃的结构
110pm
154pm
12
烷烃的结构特点
烷烃分子中的碳都是sp 杂化。 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 具有四面体的结构特征 当烷烃中的碳原子数大于3的时 当烷烃中的碳原子数大于3 候，碳链就形成锯齿形状。 碳链就形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ 键，可以“自由”旋转。 可以“自由”旋转。
36
[A…B…C]
位 能
A+B-C
E活
E'
E'
有机化学天津大学第六版学习指南
有机化学天津大学第六版学习指南下载温馨提示：该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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【天津大学】优质课(化学专业)《有机化学》全册优秀课件
【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和； 【烃ting】指碳tan氢qing化合物。
•烷烃（alkane）是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢完全结合而成 的链状化合物
1、碳、氢原子的类型
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
-X -OH R-O-R -CHO -CO-COOH -NH2
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
chloro-ol ether -al -one -oic acid -amine
有机化合物构造式的表达方式
• 电子式：用元素符号和电子符号表示化合物的 化学式叫电子式也叫路易斯式
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
链状化合物：开链化合物，脂肪族化合物，
H3C
CH2
CH3
CH2
H3C
CH3
H3C
碳环化合物： 脂环化合物：性质与无环化合物类似
芳香族化合物：有一些特殊性质，大 多含苯环
杂环化合物：含杂原子的环状化合物。杂 原子指除碳以外的其他原子，常见的有氧、 硫、氮等。
O
N
二、按官能团分类
C3H6O
O H3C C CH2 H
OH CH3 C CH2
{构型异构体
立体异构体
构象异构体
{顺反异构体 对映异构体
立体异构体：分子中原 子或原子团互相连接次 序相同，但空间排列方 式不同而引起的异构体。
顺反异构体：由于双键不能自由旋转或由于成 环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异 构体。
有机化学第6版倪沛洲主编课后习题答案汇总
有机化学第6版倪沛洲主编课后习题答案汇总绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOh. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H CC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3f. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3CHH 3CO3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
天津大学有机化学精品课程课件第一章
（五）有机化合物的分类
（1）按碳骨架分类 （A）开链化合物 ）
CH3CH2CH=CH2
1-丁烯
CH3CHCH2OH CH3 2-甲基丙醇
OH
（B）脂环化合物 ）
环戊烷
环辛炔
环己醇
（C）芳香族化合物 ）
OH NO2
苯酚
硝基苯
萘
（D）杂环化合物 ）
O N O CHO
呋喃
吡啶
2-呋喃甲醛
（2）按官能团分类 一些常见重要官能团
（2）有机化学 研究有机化合物的组成、结构、 研究有机化合物的组成、结构、性质及其 变化规律的科学。 变化规律的科学。 有机化合物知多少？ 有机化学信息知多少？ 有机化合物知多少？ 有机化学信息知多少？ （C.A.) 60年代 200万 1960年 10，000条 60年代 200万 1960年 10，000条 85年 600万 85年 600万 1975年 324，000条 1975年 324，000条 90年 1000万 90年 1000万 90年代后期 000， 90年代后期 1，000， 2000年 2000年 2000万 2000万 000
（3）有机化学教学要求
（A）命名 系统命名-熟练掌握，普通命名-了解。 系统命名-熟练掌握，普通命名-了解。 （B）有机化合物结构及分子中原子相互影响 碳原子杂化， sp杂化轨道对键 （a）碳原子杂化，sp3、sp2、sp杂化轨道对键 键角、键能、键型、极性的影响.α .α键 长、键角、键能、键型、极性的影响.α键、 键特征。 π键特征。 主要官能团特征，及其在一定条件下转化. （b）主要官能团特征，及其在一定条件下转化. 电子效应,空间效应对化学性质的应响. （C）电子效应,空间效应对化学性质的应响. （d）同分异构现象 （e）构象 小环不稳定性与角张力. （f）小环不稳定性与角张力.
化学第六版电子课件第八章烃的衍生物
应条件的不同而不同。在443K 时生成乙烯，在413K 时生 成乙醚。
第八章 烃的衍生物
3.乙醇的工业制法
乙醇的工业制法，主要有乙烯直接水化法和发 酵法两种。
（1）乙烯直接水化法 乙烯直接水化法，就是在加热、加压和催化剂 的作用下，乙烯和水直接作用，生成乙醇：
乙醚为无色透明的液体，沸点为 307.7 K，易挥发。乙 醚微溶于水，易溶于有机溶剂。乙醚本身是一种常用的有机 溶剂。乙醚蒸气具有麻醉作用，纯乙醚在医药上用作麻醉剂 。
第八章 烃的衍生物 第二节
第八章 烃的衍生物
一、乙醛
乙醇经过氧化得到乙醛（CH3CHO），乙醛分子中的官能 团—CHO 叫做醛基。
乙酸的化学性质主要由羧基决定。
第八章 烃的衍生物
1．乙酸的酸性 乙酸具有酸的通性，其酸性比碳酸强。但乙酸仍
是一种弱酸，在水溶液中只能部分电离。将乙酸溶液 与碳酸钠反应，能够放出二氧化碳气体。
第八章 烃的衍生物
2．乙酸的酯化反应 在浓硫酸的作用下，乙酸与乙醇能够发生反应生成乙
酸乙酯和水。浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。
分子式为CH3COOH。乙酸从结构上看，是由甲基和羧
基（
）相连而构成的化合物。像
乙酸这样，其分子由烃基与羧基相连而构成 的有机化合物，统称为羧酸。
第八章 烃的衍生物
乙酸是具有刺激性气味的无色透明的液体，纯乙酸在低 于 289.8 K 时呈冰状晶体，故称为冰乙酸。乙酸能够与水、 乙醇、乙醚等以任意比例混溶。商品醋酸一般为冰乙酸和质 量分数为 36% 的乙酸溶液。
第八章 烃的衍生物
二、乙酸乙酯
酸和醇反应脱水生成的化合物叫做酯。乙酸乙酯是
第六版有机化学第一章绪论
0.2
0.4 0.72 2.5 16 200
11
红外光谱：当用一束波长连续变化的单色红外光 线透射某一物质时，该物质的分子对某些波长的红 外光线进行选择性的吸收，从而产生一些特征吸收， 就是该物质的红外光谱。
12
有机分子的结构是复杂的，振动方式也 是多种多样，加上有些吸收带会重叠在一起。 另外，在分子的振动吸收频率中往往又包含 转动吸收，因此在红外光谱图是非常复杂。
2．经验式和分子式的确定
1
n4
n1
2
n3
3．结构式的确定（四谱的运用）
4. 该化合物的合成及构效关系研究ห้องสมุดไป่ตู้
10
在有机分子结构测定中常采用的仪器 分析方法简介
一）、红外光谱
（Infrared Spectroscopy IR ）
1、电磁波谱区域
γ-射线
x-射线 紫外 可见 红外
微波
波长（微米）10-5
浓度 δ/ppm
100% 20% 10% 5% 2% 1% 7.45 6.8 6.4 5.9 4.9 4.35
此外，Van der Waals效应、质子交换、温度、 溶剂及溶液浓度等也对化学位移有影响。 28
6、峰的裂分和自旋偶合
在分子中，不仅核外的电子会对质子的共振吸 收产生影响，邻近质子之间也会因互相之间的作用 影响对方的的核磁共振吸收，引起共振谱线增多。 这种相邻原子核之间的相互作用称为自旋偶合。因 自旋偶合而引起的谱线增多现象称为自旋裂分。
a bc CH3CH2CH2Cl
2H
3H 2H
33
1H-NMR的谱图解析 解析步骤 ① 谱图中有几组峰？几种氢？ ② 各种氢核的个数？ ③ 各峰的归属？ ④ 常见结构的化学位移大致范围。
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天津大学有机化学第六版
简介
《天津大学有机化学第六版》是由天津大学出版社出版的
一本有机化学教材，旨在帮助学生全面理解和掌握有机化学的基本概念和知识，提高其解决有机化学问题的能力。
本书内容丰富、条理清晰，涵盖了有机化学的各个方面，适合化学及相关专业的本科生使用。
内容概述
本书共分为15章，包括有机化学基础知识、有机化学中的反应和机理、有机化合物的性质以及重要有机化合物的合成方法等内容。
第1章：有机化学的基本概念
本章主要介绍了有机化学的基本概念和其在不同领域的应用，包括有机化学的定义、有机化合物的命名和结构表示方法、有机化合物的性质等。
第2章：共价键
第2章主要介绍了有机化合物中的共价键的构成和性质，包括共价键的成键、键长和键能等基本概念，以及单、双和三键的形成等。
第3章：有机反应和反应动力学
本章主要介绍了有机化学中的反应和反应动力学方面的知识，包括有机反应的分类、反应速率、反应机理和反应动力学等。
第4章：酸碱和有机化合物的化学平衡
本章主要介绍了有机化合物的酸碱性质和化学平衡的相关知识，包括酸碱定义、酸碱反应和有机酸碱的性质等。
第5章：醇、醚和酚
第5章主要介绍了醇、醚和酚等有机化合物的结构、性质和合成方法，以及它们在有机合成和生物体系中的应用等。
第6章：卤代烃和烃基化合物
本章主要介绍了卤代烃和烃基化合物的结构、性质和合成方法，以及它们在有机化学和药物化学等方面的应用。
第7章：有机氮化合物
第7章主要介绍了有机氮化合物的结构、性质和合成方法，包括胺、亚胺、酰胺以及其他相关化合物的介绍。
第8章：有机硫化合物
本章主要介绍了有机硫化合物的结构、性质和合成方法，
包括硫醇、硫醚、硫酸酯和硫酰化合物等的介绍。
第9章：有机卤化物
第9章主要介绍了有机卤化物的结构、性质和合成方法，
包括卤代烃、卤代醇、卤代酮和卤代醛等的介绍。
第10章：有机碳酸和酯
本章主要介绍了有机碳酸和酯的结构、性质和合成方法，
以及它们在有机合成和生物体系中的应用等。
第11章：芳香性有机化合物
第11章主要介绍了芳香性有机化合物的结构、性质和合成方法，包括苯、苯酚、苯胺和芳香酮等的介绍。
第12章：含氮杂环和含氧杂环的有机化合物
本章主要介绍了含氮杂环和含氧杂环的有机化合物的结构、性质和合成方法，以及它们在有机合成和生物体系中的应用等。
第13章：有机同素异构体及其分离
第13章主要介绍了有机化合物的同素异构体及其分离的相关知识，包括构造异构体、立体异构体和碳氢链的分离等。
第14章：有机催化剂和催化合成
本章主要介绍了有机催化剂和催化合成的原理和方法，包
括催化剂的分类、催化机理和催化反应等方面的内容。
第15章：有机合成与药物
第15章主要介绍了有机化合物在药物合成中的应用，包括药物合成的基本原理、常用合成方法和有机合成工艺等。
总结
《天津大学有机化学第六版》是一本全面介绍有机化学的
教材，涵盖了有机化学的各个方面，内容丰富、条理清晰。
本书既适合化学专业的本科生使用，也适合有机化学相关领域的
研究人员参考。
通过学习本书，读者能够全面理解和掌握有机化学的基本概念和知识，提高有机化学问题的解决能力。