概述碳水化合物的涵义碳水化合物的分类单糖单糖的结构
基础知识了解碳水化合物的作用
基础知识了解碳水化合物的作用碳水化合物（Carbohydrates）是一类主要由碳、氢、氧元素组成的有机化合物。
它们是人体生活中最重要的营养素之一，不仅是身体能量的主要来源，还有许多其他重要作用。
在以下文章中，我们将深入了解碳水化合物的作用。
第一部分：碳水化合物的分类碳水化合物可以分为简单碳水化合物和复杂碳水化合物两类。
简单碳水化合物主要包括单糖和双糖。
单糖是最简单的碳水化合物，包括葡萄糖、果糖和半乳糖等。
双糖由两个单糖分子组成，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
复杂碳水化合物主要是多糖，由多个单糖分子组成，例如淀粉、纤维素和糖原等。
第二部分：碳水化合物的能量供给碳水化合物在人体中起到提供能量的重要功能。
每克碳水化合物可提供4千卡的能量，是人体最主要的能量来源。
碳水化合物在人体内被分解为葡萄糖，并通过血液循环输送到各个组织和器官，被细胞吸收后参与能量代谢。
在身体需要能量时，碳水化合物首先被分解为葡萄糖并供给能量。
如果葡萄糖储备充足，多余的碳水化合物会被转化为糖原储存在肝脏和肌肉中，以备不时之需。
一旦葡萄糖和糖原储备消耗完，身体会转而利用脂肪和蛋白质作为能源。
第三部分：碳水化合物的结构功能除了提供能量外，碳水化合物还具有多种结构功能。
1. 细胞结构：碳水化合物是细胞膜的重要组成部分，可以增强细胞膜的弹性和稳定性。
2. 免疫功能：碳水化合物与蛋白质结合形成糖蛋白，糖蛋白在免疫系统中起到重要作用，调节免疫反应和参与疾病防御。
3. 能源储备：糖原是人体内主要的能量储备形式，储存在肝脏和肌肉中。
当身体需要能量时，糖原会被分解为葡萄糖供给能量。
4. 稳定血糖：膳食中的纤维素是一种无法被人体消化吸收的碳水化合物，但它可以减缓葡萄糖的吸收速度，使血糖水平保持相对稳定，有助于预防糖尿病和控制体重。
第四部分：碳水化合物的摄入建议碳水化合物是日常饮食中必不可少的营养素，但是摄入过多的碳水化合物可能对健康产生不利影响。
世界卫生组织推荐，碳水化合物应占总能量的55%～75%，以复杂碳水化合物为主，减少简单碳水化合物的摄入。
有机化学 第14章碳水化合物
其他单糖的氧环式结构：
例如，D-果糖在溶液中主要是以五元氧环结构存在的， 并且也有α-和β-两种构型。
14-2-4 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
葡萄糖多（64：36）稳定性与它们的构象有关。 例如β-D-葡萄糖的两种椅型构象如下：
稳定，两者能量差：25kJ/mol
由α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是 α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
五甲基葡萄糖的水解：
稳定
具有醛的特性
14-4 二糖
二糖是由两个单糖单元构成的。它们可以看作是一个 单糖分子的苷羟基与另一个单糖分子的某一个羟基 （可以是醇羟基，也可以是苷醛基）之间脱水缩合产 物，即构成二糖的两个单糖是通过苷键互相连接的。
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
14-3 单糖的化学性质
官能团：羟基与羰基
14-3-1 氧化反应 1、被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
2、溴水氧化——将醛糖的醛基氧化成酸
14-2-1 单糖的开链结构 葡萄糖是开链的五羟基己醛
醛糖
14-2-2 单糖的构型
最简单的单糖是2，3-二羟基丙醛俗名甘油醛含 有一个手性碳原子.
己糖醛则有24=16种立体异构体. 天然葡萄糖通过化学方法已经确定具有如下的构型:
葡萄糖的名称是（2R，3S，4R来自5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛
根据混合酸的组成和反应时间的不同，纤维素酯化的 程度也不同: 如平均每个葡萄糖单元有2.5~2.7个—ONO2，所得产物 易燃，且有爆炸性—火棉，可制炸药。若每个葡萄糖单 元 有 2.1~2.5个—ONO2， 所 得 产 物 也 易 燃 ， 但无 爆炸 性—胶棉，可制塑料、喷漆等。
碳水化合物的分类及作用
碳水化合物的分类及作用碳水化合物的分类及作用碳水化合物是由碳、氢、氧三种元素组成的多羟基醛或多羟基酮。
在营养学上，一般根据碳水化合物结构特点和性质的不同将其分为单糖、低聚糖和多糖。
1、单糖单糖（Monosaccharides）是所有碳水化合物的基本结构单元，其碳原子个数为3-6 个，较为常见的有戊糖（C5）和己糖（C6），其中己糖最为常见。
常见戊糖有核糖和甘露糖；常见己糖包括葡萄糖、果糖和半乳糖。
单糖易溶于水，有甜味、结晶性和旋光性。
A、葡萄糖葡萄糖（Glucose）一般以游离态存在于葡萄、香蕉、柿子等多种水果中，它是机体吸收利用最好的糖。
葡萄糖是一种可发酵糖，在酵母菌的作用下分解生成乙醇。
工业上葡萄糖的生产一般采用酶法或酸法水解淀粉原料而成。
葡萄糖既可直接食用，又可通过静脉注射到血液中，释放能量最快。
B、果糖果糖（ Fructose ）因其最早从水果中分离出来而得名。
它是以游离态存在于蜂蜜（40%）、葡萄（6.5%）、苹果（6%）和梨等水果中。
果糖甜度高，为最甜的一种天然单糖，其甜度为葡萄糖的两倍，蔗糖的1.5 倍。
果糖口味好，有一种香味且食后无苦味，冷时甜度更大，特别适于冷饮食品的制作。
此外，果糖吸湿性较强，可用于一些需要保湿的糕点及糖果的加工。
果糖在人体内被吸收后，其代谢过程不受胰岛素的控制，因此适于糖尿病人食用。
此外，果糖在体内转化成脂肪的可能性低于葡萄糖，但果糖一次食用量不宜过大，过多摄入可导致肠道内渗透压的增加而引起腹泻。
据此，还可以认为果糖具有防治便秘的作用，因此轻度便秘者可采用口服蜂蜜法进行食疗。
2、低聚糖低聚糖（Oligosaccharides），又称寡糖，由2-10 个单糖分子脱水缩合而成。
根据其可消化性的不同，分为普通低聚糖和功能性低聚糖。
普通低聚糖是一类能够被人体消化吸收利用的低聚糖，而功能性低聚糖则不能被人体消化，但对人体具有特殊的生理功能。
根据其构成单糖数量的多少，普通低聚糖可分为双糖、三糖和四糖等，它们分别由 2-4 个糖单元构成，其中以 2 个己糖分子脱水缩合而成的双糖分子最为多见。
碳水化合物
H
OH OH CH2OH
D-(-)-赤藓糖
CHO
CH2OH D-(-)-核糖
CH2OH D-(+)-葡萄糖
CH2OH L-(-)-葡萄糖
Fischer投影式表示单糖结构： 竖线表示碳链；羰基具有最小编号, 并写在投影式上端； 一短横线代表手性碳上的羟基。
单糖的差向异构体：
含有多个手性碳原子的对映异构体中，相应的手性 碳原子只有一个不同，其余构型都相同的两种糖。
为什么葡萄糖会有变旋现象呢？
*启示：葡萄糖分子中的醛基与羟基
可以反应形成环状半缩醛结构
葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结构。半缩醛羟 基的两种空间取向形成两种异构体——端基差向异构体。
HO OH HO OH CH2OH O HO OH OH CH2OH CHO OH HO OH CH2OH OH OH O
CH2OH O OH HO
OCH3
甲基--D-葡萄糖苷
甲基--D-葡萄糖苷
糖苷基与配基之间连接的键称为苷键。
O HN HOCH2 HO O O N H OH CH3
-1,6-苷键
HOCH2 O O
1 6
-苷键
CH2 O
O CH CN
-苷键
氮苷(胸腺嘧啶核苷)
苦杏仁苷
糖苷为缩醛结构，无变旋现象。 酸或酶催化下：苷键断裂生成原来的糖和非糖部分。 酶催化效率高且立体专一。
CH2OH O HO
O
1
OH O
4
CH2OH
O
OH
1 4
-1,4-苷键
HO
CH2OH
O HO
O
OH O
CH2OH HO HO CH2OH O HO
碳水化合物结构式-概述说明以及解释
碳水化合物结构式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述碳水化合物是生物体内最主要的能量来源，也是构成生命体的重要物质之一。
它们由碳、氢和氧元素组成，其化学式一般为Cm(H2O)n，因此得名“碳水化合物”。
碳水化合物可以分为单糖、双糖和多糖三类，其结构式也呈现多样化。
本文将重点介绍碳水化合物的结构式及其分类，以帮助读者更深入地了解这一重要的化学物质。
1.2 文章结构本文主要分为引言、正文和结论三部分。
引言部分将对碳水化合物结构式进行概述，介绍本文的结构和目的。
正文部分将包括碳水化合物概述、碳水化合物分类和碳水化合物结构式三个部分，详细介绍碳水化合物的相关知识和结构式的表示方法。
结论部分将对整篇文章进行总结，探讨碳水化合物结构式的影响以及未来的发展展望。
通过这样的结构，读者可以系统地了解碳水化合物结构式的相关知识。
"1.3 目的"部分的内容如下：本文的目的是介绍和解释碳水化合物结构式的概念和分类。
通过对碳水化合物结构式的详细探讨，读者将能够更好地理解碳水化合物在化学中的重要性和应用，以及它们在生物体内的作用。
同时，本文也旨在帮助读者更深入地了解化学结构与化合物性质之间的关系，为进一步学习化学奠定基础。
通过阅读本文，读者将能够对碳水化合物结构式有一个清晰的理解，以及对碳水化合物的相关话题有更深入的认识。
2.正文2.1 碳水化合物概述碳水化合物是由碳、氢和氧元素组成的一类有机化合物，通常以含有羟基（-OH）的多元醇和醛酮为代表。
它是生物体内最基本的能量来源，也是构成生物体主要成分的重要营养物质之一。
碳水化合物的主要功能是提供能量，它们在机体内燃烧时产生热能，使得身体能够维持正常的生理和代谢活动。
除了提供能量外，碳水化合物也是构成细胞膜的重要组成成分，还可以作为植物的结构材料和能量贮存物质。
碳水化合物分为单糖、双糖、多糖三大类，其中单糖是构成多糖和多糖的基本单元，双糖是由两个单糖组合而成，多糖是由多个单糖分子通过糖苷键结合而成。
碳水化合物中糖的含量-概念解析以及定义
碳水化合物中糖的含量-概述说明以及解释1.引言1.1 概述碳水化合物是一类重要的营养物质，广泛存在于我们日常饮食中的食物中。
糖是碳水化合物的一种重要成分，它们在人体中起着提供能量的作用。
了解碳水化合物中糖的含量对于我们合理膳食、保持身体健康至关重要。
本文旨在探讨碳水化合物中糖的含量，并介绍了测定方法以及糖在碳水化合物中的重要性及其与健康的关系。
通过深入了解糖的相关知识，我们可以更好地制定食物摄入建议，以维持身体的正常功能和健康状态。
在本文的下一节中，我们将首先介绍碳水化合物的定义和分类，以便读者对碳水化合物的基本概念有较为清晰的认识。
接着，我们将详细探讨糖的基本结构和功能，以及它在碳水化合物中所占比例，这对于理解糖的含量的重要性至关重要。
在大纲的最后一节，我们将展开讨论如何测定碳水化合物中糖的含量。
不同的测定方法能够准确确定食物中的糖含量，这对于制定合理的膳食计划至关重要。
通过了解这些测定方法，我们将能够更好地控制自己的糖摄入，以维持健康的生活方式。
综上所述，本文旨在通过对碳水化合物中糖的含量进行深入剖析，探讨糖在碳水化合物中的重要性以及与健康的关系。
希望通过本文的阅读，读者能够对糖的摄入建议有更清晰的认识，并能够在日常饮食中做出更加明智的选择，以维持健康的生活方式。
1.2 文章结构文章结构部分的内容应包含以下内容:本文将按照以下结构展开对碳水化合物中糖的含量进行深入研究:2.正文部分将分为三个小节进行论述。
2.1 碳水化合物的定义和分类:本小节将介绍碳水化合物的基本概念和定义，并对其进行分类。
我们将详细探讨简单糖、复合糖、膳食纤维等不同类型的碳水化合物，以及它们在食物中的分布情况。
2.2 糖的基本结构和功能:在这一部分，我们将深入探讨糖的基本结构和功能。
我们将介绍单糖、双糖和多糖的结构，并讨论它们在机体中的相关作用，如能量供给、细胞通信等。
2.3 碳水化合物中糖的含量的测定方法:这一小节将介绍测定碳水化合物中糖的含量的常用方法。
营养学基础—碳水化合物
第二章营养学基础—碳水化合物学习重点：碳水化合物的分类、食物来源及功能，膳食纤维。
一．碳水化合物的分类1.单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖。
单糖为结晶体，易溶于水，有甜味，是糖类的基本组成单位，不能再水解成更小的糖分子，可直接被人体吸收。
（1）葡萄糖 6碳糖，是构成食物中各种糖类的基本单位，是一类具有右旋性和还原性的醛糖，是人类空腹时唯一游离存在的六碳糖，在人血浆中的浓度是5mmol/L。
在血液、脑脊液、淋巴液、水果、蜂蜜以及多种植物液中都以游离形式存在。
（2）果糖 6碳酮糖，主要存在于水果及蜂蜜中。
玉米糖浆含果糖40-90%，是饮料、冷冻食品、糖果蜜饯生产的重要原料。
果糖吸收后经肝脏转变成葡萄糖被人体利用，部分可转变为糖原、脂肪或乳酸。
（3）半乳糖是乳糖的组成成分，半乳糖在人体中先转变成葡萄糖后被利用，母乳中的半乳糖实在体内重新合成的，而不是食物中直接获得的。
2.双糖：两分子单糖缩合而成。
常见有蔗糖、麦芽糖、乳糖、海藻糖。
（1）蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖以α糖苷键连接而成。
日常食用白糖即蔗糖，是由甘蔗或甜菜提取而来。
（2）麦芽糖由两分子葡萄糖以α糖苷键连接而成。
是淀粉的分解产物，存在于麦芽中。
（3）乳糖由一分子葡萄糖与一分子半乳糖以β糖苷键连接而成。
存在于乳中。
乳糖不耐症:人体小肠内乳糖酶的含量不足或缺乏，机体不能或只能少量的分解吸收乳糖，而大量乳糖未被吸收进入大肠，被那里的大量细菌发酵而产酸、产气，引起肠胃不适，如胀气、腹泻等症状。
乳糖不耐症产生的原因：先天性缺少或不能分泌乳糖酶；某些药物或肠道感染使乳糖酶分泌减少；随着年龄增加乳糖酶水平降低。
乳糖不耐受的处理原则：尽量避免单独空腹饮奶；合理使用乳制品：少量多次；选用酸奶、低乳糖奶或先服用乳糖酶制品再饮奶。
（4）海藻糖由两分子葡萄糖组成，存在于真菌及细菌之中。
3.寡糖：是由3～10个单糖构成的小分子多糖。
（1）棉子糖：由葡萄糖、果糖和半乳糖构成。
单糖的环状结构
（二）单糖的构型
葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个对映异构 体。所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它 的构型。
第十六章 碳水化合物
第一节 碳水化合物的涵义及分类
一、碳水化合物的涵义
糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基 醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合Cn(H2O)m的 通式，所以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6， 蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基 糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸 （CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此，最好还 是叫做糖类较为合理。
这就是糖具有变旋光现象的原因。 α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。 β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。 α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上， 故有称为端基异构体和异头物。
H HO H H CHO OH H OH OH CH 2OH CHO OH HO OH OH CH 2OH CHO
CH 2OH
另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚 线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为：
CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H 6 5C CH 2OH H OH O 4C OH H CH 1 OH C C
碳水化合物
半乳糖： 半乳糖
在动物界的分布与含量都不多 与葡萄糖结合形成乳糖仅存在于哺乳动物的乳汁中； 与葡萄糖结合形成乳糖仅存在于哺乳动物的乳汁中； 常以D-半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中。 常以 半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中。是婴儿 半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中 大脑发育的必需物质。 大脑发育的必需物质。
甜味剂：阿斯巴甜
分类
根据聚合度，可分为： 根据聚合度，可分为：
糖、寡糖和多糖。 寡糖和多糖。
从营养学的角度， 从营养学的角度，根据碳水化合物能否提供能量 分为： 分为：
可消化和不可消化的碳水化合物。 可消化和不可消化的碳水化合物。
类别（糖分子） 类别（糖分子）
亚组
单糖 双糖 糖醇 异麦芽糖低聚糖 其他寡糖 淀粉 非淀粉类多糖
碳水化合物
李黛淋
定义：碳水化合物是一大类有机化合物， 定义：碳水化合物是一大类有机化合物，其化学本质为
多羟醛或多羟酮及其一些衍生物。 多羟醛或多羟酮及其一些衍生物。 组成元素: 、 、 组成元素 C、H、O 基本结构式： 基本结构式：Cn(H2O)m
理化性质
（1）水溶性和水合性 A、水溶性 单糖、双糖、低聚糖、糊精、果胶都溶于水。 B、水合性 大多数不溶于水的糖类都具有与水结合的能 力。 如：膳食纤维、部分寡糖和淀粉。
3、根据淀粉酶水解时间长短（消化速率）分类： 根据淀粉酶水解时间长短（消化速率）分类： 类型
快消化淀粉 慢消化淀粉 抗性淀粉 RS1 RS2 RS3
食物形式
新鲜煮熟的食物 生的谷类或高温糊化干燥淀粉
小肠中消化情况
迅速完全吸收 缓慢但完全吸收 部分消化 部分消化 部分消化
完整或部分研磨的谷类和豆类 未煮的土豆和青香蕉 放冷的熟土豆谷类和食物
营养学--碳水化合物
膳食纤维生理作用： 纤维性质：吸水膨胀 结果：增体积、重量。
(1)润肠通便作用
65岁以上老年人中20％～30％有便秘，女性高于男性 。膳食中缺乏膳食纤维是便秘重要的原因。
防便秘、肠憩室 （2）有助于减肥（有赖于体积增大）：抗饥饿、控制热 能、减轻体重。有助于预防肥胖、糖尿病和高脂血症。
膳食纤维生理作用：
单糖(monosaccharide) 双糖(disaccharide) 寡糖(oligosaccharide) 多糖（polysaccharide）
（一）单糖 不能再水解的糖
1、葡萄糖(glucose)——最常见、最主要。是构成各种糖类的基 本单位。游离形式存在水果、蜂蜜中。
分为L型、D型。人体只能代谢D型，L型作为甜味剂。 2、果糖(fructose)——甜度最高。是饮料、糖果、蜜饯的重要 原料。
(3)降低血糖、血脂作用 高纤维碳水化合物消化得比较慢，结果使体内血糖、
血脂水平不会升高的太快。
(4)降低血脂和胆固醇，减少动脉粥样硬化 膳食纤维可以和胆酸结合，生成胆红素随粪便排出
体外，故有降血脂作用。摄人膳食纤维少者，胆汁酸在粪 便中排出少，血浆胆固醇升高，增加了动脉硬化和心脏病 的危险。
(5)降低肠癌的发生率
分为直链淀粉和支链淀粉。支链淀粉吸水膨胀，消化率升高，引起 血糖升高的幅度大。比如糯米、糯玉米等含支链淀粉多。
膳食纤维： 食物中含有的大量纤维素，称为膳食纤
维。因人体内无-糖苷酶而不能对其分解利 用，但却具有刺激肠蠕动等作用，也是维持 健康所必需。
包括纤维素、半纤维素、木质素、果胶、 树胶和粘胶。
膳食纤维摄入不足，造成便秘，使得食物在 肠内通过时间太长，肠道微生物代谢产生的有 害物质以及分解的酵素长时间与肠黏膜接触， 结果造成有害物质的吸收和肠黏膜细胞受到伤 害，其中各种毒素的吸收是肠道肿瘤发生的最 主要原因。
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单糖的结构
一、葡萄糖的结构 1. 开链式结构 A. 结构的研究确定： 元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6， 那么分子中这些原子是怎样结合的呢？经典研究 法是这样进行的：
(1) C6H12O6 Na - Hg (or C2H5OH + Na) 己六醇 HI + P CH3(CH2)4CH3 证明：分子中的碳链为一直链
COOH H HO H OH CH2OH 苏阿糖
HNO3
COOH HO H H OH COOH
有旋光性
故：
OH 在左边
依此类推，即可逐个确定。
在这方面的研究，德国化学家Fischer最为突出，为 此曾获1902年Nobel化学奖。经研究确定，葡萄糖具有下 面的构型：
CHO H OH HO H H OH H OH 6 CH2OH
植物的骄傲——通过光合作用产生 糖。
6 CO2 + 6 H22O6 + O2
碳水化合物的元素组成——C、H、O。
三种元素中 H ：O = 2 ：1，相当于H2O中的 H ：O 比。 碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：
Cn(H2O)m
事实上，碳水化合物并不是以C和H2O的形 式存在的。如： 鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳 水化合物相同，但却不符合上面的通式。 HCHO = CH2O； CH3COOH = C2(H2O)2 甲 醛 醋 酸 符合上面的通式，但它们却不是糖。 可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失 去了原来的涵义。
既然葡萄糖的开链式结构不能解释这一现象，说明它 不是葡萄糖的唯一结构形式。 葡萄糖分子中存在的－CHO 和 －OH两个基团，对 结构的研究起了重要作用，它使人们联想到了羟醛缩合反 H H 应：
(2)
C6H12O6
+
CH3COCl ( 过量) [or (CH3CO)2O] O H，且分别连在五个碳原子上
五乙酸酯
证明：有五个
(3)
C6H12O6
NH2OH (or C6H5NHNH2) C= O 存在
肟（或腙）
证明：有
Br2
(4)
C6H12O6
弱氧化剂 or Tollens 试剂 C HO
H2O
六碳羧酸
证明： 为
结论：为己醛糖。其结构式为：
CH2 OH * CH OH * CH OH * CH OH * CH OH CHO
B. 葡萄糖构型的确定： 从结构式看，分子中有四个手性碳原子，应存 在24 = 16个旋光异构体，那么，哪个是葡萄糖呢？ 经典的化学法是这样进行的：
CN H H CHO H OH CH2OH HO H HCN OH OH CH2OH CN H OH CH2OH H2O
碳水化合物现在的涵义： 从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或 多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮 的一类化合物。
碳水化合物的分类：
1. 单糖（monosaccharides）： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。 如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖（Oligosaccharides）： 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如： 蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖（polysaccharides）： 水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如： 淀粉、纤维素。
【本章重点】 单糖的结构与化学性质。
学习要求： 1 、掌握葡萄糖、果糖的结构 ( 开链式、环状哈武斯式 ) 及其化学性质。 2 、掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上 的差异。 3、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。
概述
碳水化合物的涵义
碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维 素等，都是天然有机化合物，它们对维 持动植物的生命起着重要的作用。 人类的遗憾——自身没有生产碳 水化合物的本领。
m p (。 C) α β (D) (+) (D) (+) 葡萄糖 葡萄糖 146 150 溶解度 g 100 ml 82 154 α
D
112。 19。
无论哪一种，其水溶 液的旋光度均发生改 变，最后达到一个定 值，这种变化可用右 图表示：
α
D
时间
象这种单糖溶液的[α]D随时间的变化而改变，最后达 到一个定值的现象，叫做变旋光现象。
1
简写成
Fischer 投影式 2R , 3S ,4R , 5R - 2,3,4,5 -五羟基己醛
那么，若用D / L 标记法又如何进行标记呢？
其确定方法是：
以离－CHO最远的*C上的－OH与甘油醛比较，若与 D – 甘油醛构型相同则为D – 型；与L – 型甘油醛构型相 同的则为L – 型。
1CHO
单糖
最简单的单糖是三碳糖。
CHO H OH CH2OH D - (+) - 甘油醛 CH2OH C =O CH2OH 二羟基丙酮
因含—CHO，故属醛糖
因含C=O，故属酮糖
按分子中所含碳原子数目还可分为： 四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖） 其中最重要的是： 戊糖：核 糖； 己糖：葡萄糖。
碳水化合物
概述 碳水化合物的涵义 碳水化合物的分类 单糖 单糖的结构 葡萄糖的结构 果糖的结构 单糖的化学性质
一、氧化反应 二、还原反应 三、成脎反应 四、 成苷反应 低聚糖 1 蔗糖 2 麦芽糖 3 纤维二糖 多糖 1 淀粉 2 纤维素
H HO H H
OH 3β H 4γ OH 5δ OH 6 CH2OH
2α
CHO H OH CH2OH
D - (+) - 葡萄糖
D - (+) - 甘油醛
若为酮糖，则以离C=O最远的*C上的－OH为标准进 行比较。
2. 氧环式结构：
葡萄糖的开链式结构固然可以清楚地表明分子中各 原子的结合次序、解释某些化学性质，然而它无法解释 下面的事实： 在D – (+) – 葡萄糖中可分离出两种结晶形式，其 物理性质如下：
COOH H OH H OH CH2OH COOH H HO H OH CH2OH [H]
CHO H OH H OH CH2OH 赤藓糖 CHO H HO H OH CH2OH 苏阿糖
然而，又怎么知道－OH在手性碳的左边还 是右边呢？可通过下面方法确定：
CHO H OH H OH CH2OH 赤藓糖 HNO3 COOH H OH H OH COOH 无旋光性 内消旋体 故： OH 在右边