四环素类抗生素的典型药物盐酸多西环素1结构
四环素类抗生素
3、主要作用：对各种G（+）菌有强抗菌活性。 （透入G（-）菌的浓度明显高于G（+）菌、约100倍）。 是耐药金葡萄感染的首选药。 4、作用机制：抑制细菌蛋白质合成。
二. 三.
稳定性（270页） 代表药物
红霉素 Erthromycin
结构特征：272页 抗菌成分——红霉素A（即是通常所说的红霉素） 杂 质——红霉素B、红霉素C（271~272页 ），其毒性较大。 作用特点——强抗G（+）菌、易产生耐药（用药不宜超过一周）。 理化性质 ：水溶性小（只能口服；与乳糖醛酸成盐供注射用）， 在酸介质中不稳定（易被胃酸破坏） 稳 定 性：主要不稳定部位——C-9羰基、C-6羟基 结构改造：成酯——增加稳定性和水溶性（273页） 。 保护C-9羰基、C-6羟基——获得半合成红霉素。 （273~274页） 临床应用：耐药金葡菌、溶血性链球菌感染的首选药（273页）。
试 题
1. 青霉素钠具有下列哪些特点
A. 在酸性介质中稳定 B. 遇碱使β-内酰胺环破裂 C. 溶于水不溶于有机溶剂 D. 具有α-氨基苄基侧链 E. 对革兰阳性菌、阴性菌均有效
答案：B、C
2. β-内酰胺酶抑制剂有
A. 氨苄青霉素 C. 头孢氨苄 B. 克拉维酸 D. 舒巴坦 E.阿莫西林
答案：B、D
• （3） 两性化合物 酸性基团：酚羟基、烯醇羟基 碱性基团：二甲氨基（制备成盐酸盐供临床应用）
*（4）
稳定性（266页）
四环素类药物在干燥条件下稳定。 但遇光色加深。在酸性或碱性溶液中不够稳定，或药效显 著降低、或产生毒性（密闭、防潮、避光保存）。
① PH＜2条件下，易发生消除（水）反应，生成无效脱水产物。
第四节 四环素类抗生素的分析
二、化学结构与性质
(一)、化学结构： 1、四环素类抗生素，可以看作四并苯或萘并萘 的衍生物，基本结构如下：
1、母核：本类药物为 四并苯或萘并萘的衍生 物 ，有A、B、C、D四 个环 ，两个含酮基和烯 醇烃基的共轭体系 2、取代基：酚羟基、 烯醇基、酮基、二甲氨 基、酰胺基
常用四环素类抗生素
名称 盐酸四环素 盐酸金霉素 盐酸土霉素 盐酸多西环素 盐酸美他环素 盐酸米诺环素 盐酸地美环素 磺基水杨酸甲 氯环素 R H Cl Hl H H N(CH3)2 Cl Cl R’ OH OH OH H =CH3 H OH =CH3 R’’ CH3 CH3 CH3 CH3 =CH3 H H =CH3 R’’’ H H OH OH OH H H OH
（三）残留有机溶剂
一些四环素类药物需要控制残留有机溶剂，如 Ch.P和BP规定盐酸多西环素检查乙醇，限量均为 4.3%~6.0%。
五、含量测定
四环素类抗生素的含量测定，目前各国药典多采用 高效液相色谱法。 色谱条件： 固定相：十八烷基硅烷键合硅胶 流动相：0.1mol、L草酸铵溶液-二甲基甲酰胺0.2mol/L磷酸氢二铵溶液（68：27：5） 组分流出顺序：4-差向四环素、差向脱水四环素、 盐酸四环素、盐酸金霉素、脱水四 环素
2、旋光性 、
四环素类抗生素分子中具有不对称碳原子，因此有 旋光性，可用于定性、定量分析。
3、紫外吸收和荧光性质
本类抗生素分子内含有共轭双键系统，在紫外光区 有吸收。这些抗生素在紫外光照射下产生荧光，他 们的降解产物也具有荧光。 可用于区别不同的四环素类抗生素。利用这一性质， 在TLC鉴别法中常用于斑点检出。
（2）降解性质 酸性降解：在酸性条件下（pH<2），特别 是在加热情况下，四环素类抗生素C6上的醇羟基和C5a上的氢 发生反式消去反应生成脱水四环素（ATC）：
盐酸四环素的结构、性质、鉴别.
体，毒性增大
pH＞7.5，使C环破裂，生成含内酯结构的异构体
三、盐酸四环素的鉴别
氯化物鉴别反应
近中性条件下能与多种金属离子形成不溶性螯合
物
与钙或镁离子形成不溶性的钙盐或镁盐，与铁离子形 成红色络合物；与铝离子形成黄色络合物
N OH H H OH CONH2 OH O OH O
OH N OH
盐酸四环素的结构、性质、
鉴别
一、盐酸四环素的结构
•1.结构式
OH O
盐酸四环素
OH OH NH2 . H HO CH3 H N CH3 OH CH 3 O O
烯醇基
酚羟基
HCl
二甲氨基
•2.化学名（4S,4aS, 5aS,6S, 12aS）-6-甲基-4-（二甲氨基）
-3,6,10,12,12a-五羟基-1,11-二氧代-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八 氢-2-并四苯甲酰胺盐酸盐
OH
M n+
OH
H
H
OH CONH 2
O Mn
O
O
儿童为什么不能使用四环素？
儿童“四环素牙”
因为在牙齿发育的矿化期，四 环素可与牙体组织内的钙结合，进 而沉积于牙体组织中，致使牙着色。
故药师建议：从胚胎到儿童换 牙期前，禁用四环素类药物。妊娠 期和哺乳期的妇女，也不宜使臭，味苦；略有引湿性 有引湿性 分子结构中酸性酚羟基和烯醇基及碱性的二 甲氨基，属于两性化合物，临床上用其盐酸 盐
稳定性
干燥时性质较稳定，遇光渐变色 在酸性及碱性条件下均不稳定，易发生水解
pH＜2，发生反式消除，生成无活性的橙黄色脱水 物 pH2～6，发生差向异构化，生成无活性的差向异构
四环素类抗生素的分析
OH
OH OH H H OH
(二)、性质
1、酸碱性与溶解度
2、旋光性
3、紫外吸收和荧光性质 4、稳定性
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(一)、化学结构： 1、四环素类抗生素，可以看作四并苯或萘并萘 的衍生物，基本结构如下：
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1、母核：本类药 物为四并苯或萘 并萘的衍生物 ， 有A、B、C、D四 个环 ，两个含酮 基和烯醇烃基的 共轭体系 2、取代基：酚 羟基、烯醇基、 酮基、二甲氨基 、酰胺基
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多西环素
3.多西环素也可用于治疗敏感菌所致的呼吸道、胆道、尿路和皮肤软组织感染。
4.由于无明显肾脏毒性，多西环素也可用于有四环素适应证但合并肾功能损害的感染患者。
5.多西环素还可短期服用作为旅行者腹泻的预防用药。
化合物简介
物化性质
基本信息
用途
中文名称：多西环素 中文别名：强力霉素；6-甲基-4-(二甲氨基)-3,5,10,12,12a-五羟基-1,11-二氧代1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氢-2-并四苯甲酰胺；脱氧土霉素; 英文名称：doxycycline CAS号：564-25-0 分子式：C22H24N2O8 结构式： 分子量：444.435 精确质量：444. PSA：181. LogP：0.
用于敏感的革兰阳性菌和革兰阴性杆菌所致的上呼吸道感染、扁桃体炎、胆道感染、淋巴结炎、蜂窝组炎、 老年慢性支气管炎等，也用于治疗斑疹伤寒、羌虫病、支原体肺炎等。尚可用于治疗霍乱，也可用于预防恶性疟 疾和钩端螺旋体感染。主要用于敏感的革兰阳性球菌和革兰阴性杆菌所致的上呼吸道感染、扁桃体炎、胆道感染、 淋巴结炎、蜂窝组织炎、老年慢性支气管炎等，也用于斑疹伤寒、恙虫病、支原体肺炎等。尚可用于治疗霍乱， 也可用于预防恶性疟疾和勾端螺旋体感染。
注意事项
儿童用药
孕妇及哺乳期妇女 用药
老年用药
孕妇静脉注射多西环素的研究还未进行。在无医嘱的情况下，不得给孕妇使用。 动物实验表明，四环素类药物能通过胎盘，在胎儿组织中发现药物，对胎儿的发育有毒性（妨碍骨骼的生 长）。在动物怀孕初期用药产生的胚胎毒性已有记载。 哺乳期妇女服用该类药物后乳汁中发现药物存在。
盐酸多西环素片的作用及功能主治
盐酸多西环素片的作用及功能主治一、盐酸多西环素片简介盐酸多西环素片是一种广谱抗生素药物，主要成分为多西环素（doxycycline,一个四环素类抗生素）。
盐酸多西环素片主要以片剂形式出售，可口服，每片含有盐酸多西环素100mg。
二、盐酸多西环素片的作用盐酸多西环素片具有以下作用：1.抗菌作用：盐酸多西环素片可以有效抑制一系列细菌的生长和繁殖，包括革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、厌氧菌等。
它主要通过阻断细菌蛋白质合成的过程，从而抑制细菌的增殖。
2.抗炎作用：盐酸多西环素片具有一定的抗炎作用，可以减少炎症反应、抑制炎症细胞的活化，从而减轻炎症反应引起的症状。
3.抗寄生虫作用：盐酸多西环素片在一定程度上还对一些寄生虫有抗生作用，可以减轻寄生虫感染引起的症状。
三、盐酸多西环素片的功能主治盐酸多西环素片的功能主治主要包括以下方面：1.治疗呼吸道感染：盐酸多西环素片可用于治疗由革兰阳性和阴性细菌引起的一系列呼吸道感染，如肺炎、支气管炎等。
2.治疗泌尿生殖系统感染：盐酸多西环素片对泌尿生殖系统的感染具有一定疗效，它可以治疗尿路感染、生殖器官感染等。
3.治疗皮肤感染：盐酸多西环素片可用于治疗多种皮肤感染，如痤疮、皮肤湿疹等。
它可以通过抑制细菌的增殖和减少炎症反应，减轻皮肤感染引起的症状。
4.预防疟疾：盐酸多西环素片还可用于预防疟疾。
它可以通过抑制疟原虫的生长和繁殖，减少疟疾的发生。
5.辅助治疗疼痛性疾病：盐酸多西环素片具有一定的抗炎作用，可以在一些疼痛性疾病的治疗中起到辅助作用，如关节炎、牙痛等。
总的来说，盐酸多西环素片是一种多功能的抗生素药物，主要用于治疗呼吸道感染、泌尿生殖系统感染、皮肤感染等。
此外，它还可以预防疟疾以及辅助治疗一些疼痛性疾病。
但是，使用盐酸多西环素片时需要严格按照医生的指导进行，避免滥用和误用。
此外，由于个体差异和不良反应的可能性，使用盐酸多西环素片时也需要注意观察身体反应并及时就诊。
以上是关于盐酸多西环素片的作用及功能主治的介绍，希望对您有所帮助。
盐酸多西环素
盐酸多西环素YansuanDuoxihuansuDoxycycline Hyclate本品为6-甲基-4-（二甲氨基）-3,5,10,12,12α-五羟基-1,11-二氧代-1,4,4α，5,5α，6,11,12α-八氢-2-并四苯甲酰胺盐酸盐半乙醇半水合物。
按无水与无水乙醇物计算，含多西环素（C22H24N2O8）应为88.0%~94.0%。
【性状】本品为淡黄色或黄色结晶性粉末；无臭，味苦。
本品在水或甲醇中易溶，在乙醇或丙酮中微溶，在三氯甲烷中几乎不溶。
比旋度取本品，精密称定，加盐酸溶液（9→100）的甲醇溶液（1→100）溶解并定量稀释制成每1ml 中含10mg的溶液，在25℃时，依法测定（附录53页），按无水与无醇物计算，比旋度为－105°至-120°。
【鉴别】（1）在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
（2）取本品适量，加甲醇溶解并稀释定量稀释制成每1ml中含20μg的溶液，照紫外线-可见分光光度法（附录26页）测定，在269nm和354nm的波长处有最大吸收，在234nm 和296nm的波长处最小吸收。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱一致。
（4）本品的水溶液显氯化物的鉴别反应（附录25页）。
【检查】酸度取本品，加水定量稀释制成每1ml 中含10mg的溶液，依法测定（附录56页），pH值应为2.0 ～3.0。
有关物质取本品适量，加0.01mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1ml中含0.2mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，加0.01mol/L盐酸溶液定量稀释制成每1ml 中含多西环素4μg的溶液，作为对照溶液。
照含量测定项下的色谱条件，取对照溶液20μl注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分峰的峰高约为满量程的20%，精密量取供试品溶液及对照溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的2倍。
盐酸多西环素的适应症有哪些
盐酸多西环素的适应症有哪些盐酸多西环素是一种四环素类药物，其他名称艾荻克净、多西环素钙、多西霉素、福多力、强力霉素。
盐酸多西环素的适应症有哪些？盐酸多西环素为半合成四环素类抗生素。
对革兰阳性菌的作用优于革兰阴性菌。
对立克次体属、支原体属、衣原体属、非结核性分枝杆菌属、螺旋体、放线菌属、炭疽杆菌、单核细胞增多性李斯特菌、梭状芽胞杆菌、奴卡菌属、弧菌、布氏杆菌属、弯曲杆菌、耶尔森菌等均有抗菌活性，对淋病奈瑟菌（耐青霉素株除外）具一定抗菌活性。
1.可用于治疗立克次体病，包括流行性斑疹伤寒、地方性斑疹伤寒、恙虫病、洛矶山热和Q热；支原体属感染；衣原体属感染，包括鹦鹉热、性病淋巴肉芽肿、非特异性尿道炎、输卵管炎、宫颈炎及沙眼；回归热;布氏菌病（与氨基糖苷类药联用）；霍乱；鼠疫（与氨基糖苷类药联用）；兔热病；软下疳。
2.可用于治疗对青霉素类抗生素过敏患者的破伤风、气性坏疽、雅司、梅毒、淋病和钩端螺旋体病。
3.也可用于治疗敏感菌所致的呼吸道、胆道、尿路和皮肤软组织感染，尤其适用于有四环素适应证但合并有肾功能损害的感染患者。
4.可用于治疗前列腺炎、成年人牙周炎。
5.可用于治疗和预防疟疾。
6.还可用于中、重度痤疮患者的辅助治疗。
7.短期服用可作为旅行者腹泻的预防用药【注意事项】大家在用药的时候，药物说明书里面有三种标识，一般要注意一下：1.第一种就是禁用，就是绝对禁止使用。
2.第二种就是慎用，就是药物可以使用，但是要密切关注患者口服药以后的情况，一旦有不良反应发生，需要马上停止使用。
3.第三种就是忌用，就是说明药物在此类人群中有明确的不良反应，应该是由医生根据病情给出用药建议。
如果一定需要这种药物，就可以联合其他的能减轻不良反应的药物一起服用。
大家以后在服用药物的时候，多留意说明书，留意注意事项，避免不良反应的发生。
本文到此结束，谢谢大家!。
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盐酸多西环素
1.结构
H3C H H
OH O
OH H OH
N(CH3)2
OH OH
. HCl . 1/2CH3CH2OH . 1/2H2O
CONH2 O
与土霉素的差别仅在6位的羟基被除去 ，稳定性 有较大的提高
2.性状 淡黄色或黄色结晶性粉末，无臭，味苦；易
溶于水或甲醇，微溶于乙醇或丙酮，几乎不 溶于氯仿；比旋度为-105°～-120° （10mg/ml盐酸甲醇溶液）。 3.化学性质 （1）加入适量硫酸即显黄色。 （2）水溶液加重铬酸钾硫酸溶液加热，产生 乙醛气味。
4.临床应用 用于G+球菌和G-杆菌所致的上呼吸道感染、 扁桃体炎、胆道感染、淋巴结炎、老年慢性支 气管炎有较好的疗效。
盐酸美他环素
CH2 OH N(CH3)2
H
H
OH OH
. HCl
பைடு நூலகம்
CONH2
OH O OH O
为土霉素6位甲基与6位羟基脱水的衍生物，稳 定性较好。
临床应用：
抗菌谱与四环素类似，但其活性高于四环素。易 溶于水，口服吸收良好，血药浓度维持时间较长 。