实验 六2甲基-2-己醇----参考
2-甲基-2-己醇制备实验的改进与创新设计
2-甲基-2-己醇制备实验的改进与创
新设计
技术进步是使画家触及到不可思议之境的重要驱动力，尤其在制备工业中，新
的技术的应用可以带来改进和创新。
本文将详细介绍2-甲基-2-己醇制备实验的改
进与创新设计。
首先要说的是，2-甲基-2-己醇制备实验的改进离不开现代IT技术的相关支撑。
我们可以利用相关系统，来更好地管理上游物料，从源头把控原料弹性以及品质，避免杂质并提高原料有效利用率。
其次，我们可以借助工业4.0要素进行智能分析，进一步改进2-甲基-2-己醇制备实验过程的精准控温，合成的原料的纯度得到进一
步改善，减少了生产的不确定性，可生产出高品质产品。
2-甲基-2-己醇制备实验的创新空间也正在不断扩大。
以插件式技术为代表的
技术，可以极大地提高工业设备的智能化水平，将设备整合到一个统一的控制系统，实现远程操作和对实验过程的数据分析，以确保实验质量。
此外，采用增强现实技术可实现视觉化管控，提高现场操作效率和准确性，并允许更深入的实验数据分析，为更准确的实验测试预测奠定坚实的基础。
总而言之，2-甲基-2-己醇制备实验的改进与创新不仅在政府和企业实现工业
升级和转型发展的过程中发挥着重要作用，而且有助于全球可持续发展。
只要政府和企业投入更多的资源和实践，2-甲基-2-己醇制备实验将会发挥更大的作用，有
利于产业发展。
吉林大学《有机化学实验》2-甲基-2-己醇
Grignard试剂是指卤代烃与金属镁在无水乙醚中反 应生成的烃基卤代镁。
RX + Mg
无水乙醚在 Grignard试剂制 备中的作用：
无水乙醚
RMgX R2Mg + MgX2
Et
2RMgX
醚分子中的氧可与试剂中的镁 作用，生成结构相对稳定的有机 镁络合物，此种络合物能溶于乙 醚；乙醚价廉，沸点低，反应后 易于除去。
实验七 2-甲基-2-己醇
（2-methyl-2-hexanol）
一、实验目的 1、了解Grignard试剂的制备、应用和
Grignard反应的条件；
2、学习醇的制备方法；
3、复习回流、萃取、蒸馏操作。
二、实验原理
醇是有机合成中应用极广的一类化合物，它来源方便， 不但可用作溶剂，而且易转变成卤代烷、烯、醚、醛、酮、 羧酸和羧酸酯等多种化合物，是一类重要的 化工原料。 醇的实验室制备方法 羰基（醛、酮、羧酸和羧酸酯）还原； 烯烃的硼氢化-氧化和羟汞化-脱汞反应 Grignard试剂与醛酮、羧酸酯等的亲核加成反应
-C Br + nn -C H MgBr 4H 9 4 9 n-C4H9 Br + n-C4H9MgBr + H3 CCCH 3 O n-C4H9MgBr + H3 CCCH 3
无水乙醚 Mg 无水乙醚 + H CCCH 3 Mg 3
n-C4H9C(CH3)2
n-C4H9C(CH3)2 n-C4H9OMgBr C(CH3)2 + H2O + H 2O OMgBr OMgBr
下个实验：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（糠醛的 cannizzaro反应
O O + H 2O
H+
2-甲基-2-己醇的制备解析
药品
镁屑、碘 粒 无水乙醚 正溴丁烷 丙酮 乙醚 5％碳酸钠溶液 10％硫酸溶液 无水碳酸钾 无水氯化钙
实验装置
实验步骤
1、投料
在150mL三颈瓶 中依次加入1.5 g镁屑、 10 mL无水乙醚及一 小粒碘。在滴液漏斗 中混合6.4 mL正溴丁 烷和15mL无水乙醚。
2-甲基-2-己醇的制备
需烘干： 150mL三颈瓶、球形冷凝管、恒压滴液漏 斗、空心塞、弯形干燥管、量筒
实验目的
1、了解格氏试剂在有机合成中的应用及制 备方法
2、掌握无水无氧操作的方法 3、巩固搅拌、滴加、回流、萃取、蒸馏等
基本操作
反应式
RX + Mg
RMgX
反应活性： RI＞RBr＞RCl＞＞RF
思考题
P218 1,2,3
10 mL无水乙醚 5 mL丙酮
实验步骤
5、分解
在冰水浴冷却及 搅拌下，自滴液漏斗 慢慢加入45mL 10% 硫酸溶液，分解产物。
45mL 10%硫酸
实验步骤
6、分液洗涤并干燥
将反应液移入分液漏 斗，分出醚层，水层用12 mL乙醚萃取两次，合并 醚层，用14 mL 5%无水碳 酸钠溶液洗涤，用无水碳 酸钾干燥乙醚层半小时。
反应式
n-C4H9Br + Mg 无水Et2O n-C4H9MgBr
n-C4H9C(CH3)2 OMgBr
+
H2O
H+
n-C4H9C(CH3)2 OH
反应式
副反应
2RMgX + O2 RMgX + CO2 RMgX + H2O
RMgX + RX
2ROMgX RCO2MgX RH + Mg(OH)X
2-甲基-2-己醇的制备
2－甲基－2－己醇的制备
2-甲基-2-己醇是一种重要的有机化合物，是广泛应用于工业和医药领域的溶剂和中间体。
本文将介绍2-甲基-2-己醇的制备方法及其工艺流程。
2-甲基-2-己醇主要是通过2-己酮的催化加氢得到的。
该反应可以使用不同的催化剂和反应条件，例如铝镁合金和氢氧化钾或氢氧化钠、氢气、45-50℃的反应温度和2-3MPa 的压力。
反应的化学方程式如下：
2-己酮+ H2 → 2-甲基-2-己醇
制备过程通常是在中性甚至微碱的条件下进行，以避免生成不良的副产物。
催化剂铝镁合金的使用可以有效地减少己酮的加氢温度和压力，提高反应速率和转化率。
2-甲基-2-己醇的制备方法具有简单、经济和高效的特点，所以被广泛应用于工业生产。
通常，反应混合物需要在酸洗和蒸馏中进行净化和分离，以纯度和收率作为反应结果的指标。
在净化和分离过程中，需要使用高效的工业级分离技术，例如萃取、结晶、蒸汽回收和干燥等。
在实际应用中，2-甲基-2-己醇的纯度和收率是最关键的指标之一，因为其直接影响到产品的质量和成本。
由于其催化剂和反应条件的选择、反应过程的控制都可以对产品的性质和质量产生重要影响，实现可控性制备是工业化生产中所面临的主要挑战。
2-甲基-2-己醇的制备
约3mL混合液
实验步骤
3、反应 待反应缓和后，自冷凝 管上端加入15 mL无水乙醚。 开动搅拌，并滴入其余的混 合液。控制滴加速度维持反 应液呈微沸状态。滴加完毕 后，在水浴回流20分钟，使 镁屑几乎作用完全。
15 mL无水乙醚
实验步骤
4、与丙酮反应 将制好的格氏试剂在冰 水浴冷却和搅拌下，自滴 液漏斗中滴入5 mL丙酮和 10 mL无水乙醚的混合液， 控制滴加速度，勿使反应 过于猛烈。加完后，在室 温继续搅拌15分钟 。
2-甲基-2-己醇的制备
需烘干： 150mL三颈瓶、球形冷凝管、恒压滴液漏 斗、空心塞、弯形干燥管、量筒
实验目的
1、了解格氏试剂在有机合成中的应用及制 备方法
2、掌握无水无氧操作的方法 3、巩固搅拌、滴加、回流、萃取、蒸馏等 基本操作
反应式
RX + Mg RMgX
反应活性：
RI＞RBr＞RCl＞＞RF
反应式
n-C4H9Br + Mg 无水Et2O n-C4H9MgBr
n-C4H9C(CH3)2 OMgBr
+
H2 O
H+
n-C4H9C(CH3)2 OH
反应式
副反应
2RMgX + RMgX RMgX + + O2 CO2 H2O 2ROMgX RCO2MgX RH + Mg(OH)X
RMgX
+
RX
思考题
P218 1,2,3
实验步骤
7、蒸馏
在温水浴上蒸去 乙醚。再直接加热 蒸馏并收集137141℃的馏分。
实验流程图
1、正丁基溴化镁的制备
6.7 mL正溴丁烷 8 mL无水乙醚 1.55 g Mg 8 mL 无水乙醚 一小粒 I2 滴加 引发后加入 滴加 剩余混合液 水浴回流 20min 格氏试剂
2-甲基-2-己醇
卤代烷生成Grignard试剂的活性次序为： RI>RBr>RCl。实验室通常使用活性局中的 溴化物，氯化物反应较难开始，碘化物价 格较贵，且容易在金属表面发生偶合，产 生副产物烃（R-R）。 Grignard试剂的制备必须在无水条件 下进行，所用仪器和试剂均需干燥，因为 微量水分的存在抑制反应的引发，而且会 分解形成的Grignard试剂而影响产率:
结果：
纯粹的2-甲基-2-己醇沸点为143℃。
ChemNMR H-1 Estimation
2.0 1.40 OH
1.26
1.33 0.96
1.29 1.26
2
PPM
1
0ห้องสมุดไป่ตู้
2-甲基-2-己醇的制备
1 实验原理 2 实验步骤 3 结果
实验原理
醇是有机合成中应用极广的一类化合物，它 来源方便，不但用作溶剂，而且易转变成卤代烷、 烯、醚、醛、酮、羧酸和羧酸酯等多种化合物， 是一类重要的化工原料。 醇的制法很多，简单和常用的醇在工业上利 用水煤气合成、淀粉发酵、烯烃水合及易得的卤 代烃的水解等反应来制备。实验室醇的制备，除 了羰基还原（醛、酮、羧酸和羧酸酯）和烯烃的 硼氢化-氧化等方法外，利用Grignard反应是合成 各种结构复杂的醇的主要方法。
Grignard反应是一个放热反应， 所以卤代烃的滴加速度不宜过快，必 要时可用冷水冷却。当反应开始后， 应调节滴加速度，使反应物保持微沸 为宜。对活性较差的卤化物或反应不 易发生时，、可采用加入少许碘粒的 1，2-二溴乙烷或事先已制好的 Grignard试剂引发反应发生。
实验步骤
反应式：
n-C4H9Br + Mg 无水乙醚 n-C4H9MgBr 无水乙醚 n-C4H9C(CH3)2
2-甲基-2-己醇精品文档12页
实验原理
本实验应使用无水无氧操作，但考虑到实验装置复杂性且使 用乙醚作为溶剂可以辅助排出氧气，因此只要求无水条件。
乙醚的作用：a. 乙醚的蒸气压高，沸点低，可以在较低温度下 回流并通过逸出的蒸气排除体系内的空气；b. 可以络合生成的 格式试剂，使其能够稳定于体系之内。
碘的作用：a. 溶解后可以与镁发生氧化还原反应，生成MgI2溶 解于乙醚中，从而形成新的活性金属表面，加速反应进行；b. 生成的I-可以亲核进攻体系中的卤代烷，形成活性更高的碘代烷， 加速反应进行；c. 可以作为反应引发操作的指示剂，当I2溶解的 棕色褪去时，即可认为反应引发完成。
实验原理
• 亲核进攻反应 —— 2-甲基-2-己醇的制备 向原位制备的格式试剂中加入丙酮，格式试剂首先与羰
基氧配合，然后烷基作为亲核试剂，进攻丙酮的羰基碳， 形成亲核加成产物，该反应是以四员环过渡态进行的。加 入稀酸使烷氧基溴化镁水解，即得到相应的醇。
仪器与试剂
• 三颈瓶；回流冷凝管； 常压蒸馏装置图：
• 正溴丁烷9g(0.066mol)； 镁条1.6g(0.067mol)；丙 酮3.69g(5mL, 0.068mol)；
无水乙醚；无水氯化钙； 无水氯化钙；无水碳酸 钾；10%硫酸；5%碳酸 钠。
实验步骤
• 如上图安装反应装置，在冷凝管上口安装内装无水氯化钙 的干燥管。向瓶内放入镁屑、无水乙醚和一小粒碘。向恒 压滴液漏斗中加入正溴丁烷的乙醚溶液。
2. 列举本实验中可能存在的副反应，写出反应式并 根据其反应机理提出减少副反应发生的方案。
3. 某同学在制备格式试剂的实验过程中，发现最终 镁屑完全作用，但有灰白色无定形沉淀析出。请 分析该灰白色沉淀可能为哪些物质。
实验原理
• 格式试剂的制备 本实验使用正溴丁烷与金属镁在无水乙醚中反应生成正丁 基溴化镁。该反应是正溴丁烷在金属镁表面发生均裂，以 自由基机理方式进行的。
2-甲基-2-己醇的制备
五. 实验步骤
２–甲基–２–己醇的制备 • 在冰水浴冷却及磁力搅拌下，从恒压漏斗滴加入 10mL丙酮和15mL无水乙醚的混合液；控制滴加速 度，勿使反应过于剧烈；滴加完后，继续搅拌15 分钟。 • 将反应瓶在冰水浴冷却和搅拌下，从恒压液斗分 批加入100mL10%硫酸溶液，分解产物（开始滴入 宜慢，以后可逐渐加快）； • 待分解完全后，将反应瓶中的溶液倒入分液漏斗 中，分出水层和醚层。 • 水层每次用25mL乙醚萃取两次，合并全部醚层， 用30mL5%碳酸钠溶液洗涤一次。 • 醚层用适量的无水碳酸钾干燥并静置数分钟。
combinedchemicaldictionary3g镁条15ml无水乙醚一小粒碘片干燥的三口瓶135ml正溴丁烷15ml无水乙醚干燥的恒压滴液漏斗搭好装置从恒压漏斗滴加入5ml混合液到三口烧瓶中反应缓和时自冷凝管上端加入25ml无水乙醚启动磁力搅拌并滴加入其余的正溴丁烷醚混合物控制滴加速度维持反应液呈微沸状态滴加完毕后再水浴回流20分钟使镁屑几乎作用完全数分钟后反应开始溶液微沸碘颜色消失正丁基溴化镁的制备
磁力搅拌器
搅拌磁子
四. 相关物质的物理常数
中文名称
分子式
Formula
分子量
Molecular Weight
沸点
Boiling Point
熔点
Melting Point
密度
Density
折光率
Refractive Index
溶解度
Solu2-甲基2-己醇 正丁烷 正辛烷 片呐醇 C4H10O C3H6O C7H16O C4H10 C8H18 C6H14O2
二. 实验原理
• 主反应：
反应体系（包括溶剂、试剂）应绝对无水， 并应避免潮气进入体系。因乙醚的蒸气压较 反应体系中应避免存在过量的正溴丁烷！不能过 大，水汽不易进入。 量且须缓慢滴加，可避免因局部卤代烃过量而发 • 副反应： 生副反应。
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实验 2-甲基-2-己醇的合成 （2007-11-27使用）
一、实验目的
1．了解Grignard 试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件。
2．学习电动搅拌机的安装和使用方法。
3．巩固回流、萃取、蒸馏等操作技能。
二、实验原理
醇的制法很多，简单和常用的醇在工业上利用水煤气合成、淀粉发酵、烯烃水合及易得的卤代烃的水解等反应来制备。
实验室醇的制备，除了羰基还原（醛、酮、羧酸和羧酸酯）和烯烃的硼氢化—氧化等方法外，利用Grignard 反应是合成各种结构复杂的醇的主要方法。
卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，又称Grignard 试剂。
芳香和乙烯型氯化物，则需用四氢呋喃（沸点66℃）为溶剂，才能发生反应。
RX + Mg
无水乙醚
RMgX
Crignard 试剂为烃基卤化镁与二烃基镁和卤化镁的平衡混合物：
2Mg + MgX 2
乙醚在Crignard 试剂的制备中有重要作用，醚分子中氧上的非键电子可以和试剂中带部分正电荷的镁作用，生成络合物：
Et
Et Et Et
R-Mg-X
乙醚的溶剂作用是使有机镁化合物更稳定，并能溶解于乙醚。
此外，乙醚价格低廉，沸点低，反应结束后容易除去。
卤代烷生成Grignard 试剂的活性次序为：RI ＞RBr ＞RC1。
实验室通常使用活性居中的溴化物，氯化物反应较难开始，碘化物价格较贵，且容易在金属表面发生偶合，产生副产物烃〔R —R ）。
Grignard 试剂中，碳—金属键是极化的，带部分负电荷的碳具有显著的亲核性质，在增长碳链的方法中有重要用途，其最重要的性质是与醛、酮、羧酸衍生物、环氧化合物、二氧化碳及腈等发生反应，生成相应的醇、羧酸和酮等化合物。
RMgX
R-C-OMgX
R
H
+
C=O R-C-OH
R' C OCH 3
O RMgX R' C OMgX
R
2H +R R' C OH
R
22H 2C
CH 2
RMgX
RCH 2CH 2OMgX
H +RCH 2CH 2OH
2
R
CO 2RMgX
O
R C OMgX
H +
O R C OH
R' C N
R' C NMgX
H
+
R' C R
O
2H 2O
反应所产生的卤化镁络合物，通常由冷的无机酸水解，就可使有机化合物游离出来。
对强酸敏感的醇类化合物可用氯化铵溶液进行水解。
Grignard 试剂的制备必须在无水条件下进行，所用仪器和试剂均需干燥，因为微量水分的存在抑制反应的引发，而且会分解形成的 Crignard 试剂而影响产率：
RMgX + H 2O
RH + Mg(OH)X
此外，Grignard 试剂尚能与氧、二氧化碳（见上）作用及发生偶合反应。
2RMgX + O 2
2ROMgX
RMgX + RX
R-R + MgX 2
故Grignard 试剂不宜较长时间保存。
研究工作中，有时需在惰性气体（氮、氦气）保护下进行反应。
用乙醚作溶剂时，醚高的蒸气压可以排除反应器中大部分空气。
用活泼的卤代烃和碘化物制备Crignard 试剂时，耦合反应是主要的副反应，可以采取搅拌、控制卤代烃的滴加速度和降低溶液浓度等措施减少副反应的发生。
Grignard 反应是一个放热反应，所以卤代烃的滴加速度不宜过快，必要时可用冷水冷却。
反应开始后，应调节滴加速度，使反应物保持微沸为宜。
对活性较差的卤化物或当反应不易发生时，可采用加入少许碘粒的1，2-二溴乙烷或事先已制好的Crignard 试剂引发反应发生。
2-甲基-2-己醇的合成反应为：
OMgBr
H +n -C 4H 9Br + Mg n -C 4H 9MgBr
n -C 4H 9MgBr + CH 3COCH 3 n -C 4H 9C(CH 3)2OMgBr
n -C 4H 9C(CH 3)2
+ H 2O
OH
n -C 4H 9C(CH 3)2
三、仪器及试剂
仪器：带干燥管电动搅拌装置一套；蒸馏装置一套；萃取装置一套。
试剂：镁条3.1g （0.13mol ）；正溴丁烷17g （13.5mL ，约0.13mol ）；丙酮）7.9g （10mL ，
四、实验步骤
1．正丁基溴化镁[1]的制备
在250 mL三颈烧瓶[2]上分别装置搅拌器[3]、冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗上口装置氯化钙干燥管（所有仪器必须干燥）。
向三颈瓶内投入3.1g镁屑[4]、15mL无水乙醚及一小粒碘片；在恒压滴液漏斗中混合13.5mL正溴丁烷和15mL无水乙醚。
先向瓶内滴入约5mL混合液，数分钟后溶液呈微沸状态，碘的颜色消失[5]。
若不发生反应，可用温水浴加热。
反应开始比较剧烈，必要时可用冷水浴冷却。
待反应缓和后，至冷凝管上端加入25mL无水乙醚。
开动搅拌器（用手帮助旋动搅拌棒的同时启动调速旋纽，至合适转速），并滴入其余的正溴丁烷-无水乙醚混合液，控制滴加速度维持反应液呈微沸状态。
滴加完毕后，在热水浴上回流20min，使镁条几乎作用完全。
2．2-甲基-2-己醇的制备
将上面制好的Grignard试剂在冰水浴冷却和搅拌下，自恒压滴液漏斗中滴入10mL丙酮和15mL无水乙醚的混合液，控制滴加速度，勿使反应过于猛烈。
加完后，在室温下继续搅拌15min（溶液中可能有白色粘稠状固体析出）。
将反应瓶在冰水浴冷却和搅拌下，自恒压滴液漏斗中分批加入100mL10%硫酸溶液，分解上述加成产物（开始滴入宜慢，以后可逐渐加快）。
待分解完全后，将溶液倒入分液漏斗中，分出醚层。
水层每次用25mL乙醚萃取两次，合并醚层，用30mL5%碳酸钠溶液洗涤一次，分液后，用无水碳酸钾干燥[6]。
装配蒸馏装置。
将干燥后的粗产物醚溶液过滤到小烧瓶中，用温水浴蒸去乙醚[7]，再在电热套上直接加热蒸出产品，收集137～141℃馏分，产量7～8g。
本实验约需6h。
图2.2 制备2-甲基-2-己醇的装置图
五、结果与讨论
20为1.4175。
测定所合成2-甲基-2-己醇纯粹的2-甲基-2-己醇的沸点为143℃，折光率n
D
的折光率，与文献数相比较。
本实验如果产率偏低原因是什么？你认为本实验成败的关键是什么？
【本实验成败的关键】
反应用的仪器与试剂是否彻底干燥和滴加速度的控制。
实验关键步骤：
1、严格按操作规程装配实验装置，电动搅拌棒必须垂直且转动顺畅。
2、Grignard试剂的制备所需仪器必须干燥。
3、反应的全过程应控制好滴加速度，使反应平稳进行。
4、干燥剂用量合理，且将产物醚溶液干燥完全。
仪器安装要点
在安装电动搅拌装置时应做到:
（1）搅拌器的轴与搅拌棒在同一直线上。
（2）先用手试验搅拌棒转动是否灵活,再以低转速开动搅拌器,试验运转情况。
（3）搅拌棒下端位于液面以下,以离烧杯底部3～5 mm为宜。
六、注意事项
1．严格按操作规程装配实验装置，电动搅拌棒必须垂直且转动顺畅。
2．Grignard试剂的制备所需仪器必须干燥。
3．反应的全过程应控制好滴加速度，使反应平稳进行。
4．干燥剂用量合理，且将产物醚溶液干燥完全。
七、参考资料
[1]如需替换，可用17.7g（12mL,0.16mol）溴乙烷代替正溴丁烷，其余步骤相同，产物为2-甲基-2-丁醇。
蒸馏收集95～105℃馏分，产量约5g。
纯粹2-甲基-2-丁醇的沸点为102℃，折光率n D20为1.4052。
[2]本实验所用仪器及试剂必须充分干燥。
正溴丁烷用无水氯化钙干燥并蒸馏纯化；丙醛用无水碳酸钾干燥，亦经蒸馏纯化。
所用仪器，在烘箱中烘干后，取出稍冷即放入干燥器中冷却。
或将仪器取出后，在开口处用塞子塞紧，以防止在冷却过程中玻璃壁吸附空气中的水分。
[3]本实验的搅拌棒的密封可采用图1.14的装置。
若采用筒易密封装置，应用石蜡油润滑之。
装置搅拌器时应注意：
①搅拌棒应保持垂直，其末端不要触及瓶底，最好距瓶底3～5mm。
②装好后应先用手旋动搅拌棒，试验装置无阻滞后，方可开动搅拌器。
[4]镁屑不宜采用长期放置的。
可用镁带代替镁屑，使用前用细砂纸将其表面擦亮，剪成小段。
[5]为了使开始时溴乙烷局部浓度较大，易于发生反应，故搅拌应在反应开始后进行。
若5min后反应仍不开始，可用温水浴温热，或在加热前加入一小粒碘来促使反应开始。
[6]2-甲基-2-己醇与水能形成共沸物，因此必须很好地干燥，否则前馏分将大大地增加。
[7]由于醚溶液体积较大，可采取分批过滤蒸去乙醚。
八、思考题
1．本实验在将Crignard试剂加成物水解前的各步中，为什么使用的药品仪器均须绝对干燥？为此你采取了什么措施？
2．如反应未开始前，加入大量正溴丁烷有什么不好？
3．本实验有哪些可能的副反应，如何避免？
4．为什么本实验得到的粗产物不能用无水氯化钙干燥？
5．用Grignard试剂法制备2-甲基-2-己醇，还可采取什么原料？写出反应式并对几种不同的路线加以比较。