芳烃 习题与解答
芳烃测试题
芳烃测试题一、选择题1. 芳烃是指含有几个苯环的碳氢化合物？A. 一个B. 两个C. 三个D. 四个2. 下列哪个是芳烃的典型代表？A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 丙烯3. 芳烃的化学性质中，以下哪项是错误的？A. 可发生亲电取代反应B. 可发生亲核取代反应C. 不能发生加成反应D. 可发生氧化反应4. 以下哪个化合物不属于芳香族化合物？A. 甲苯B. 乙苯C. 环己烷D. 间二甲苯5. 芳香族化合物的命名规则中，下列哪项是正确的？A. 以苯为母体，其他取代基按照位置编号B. 以甲苯为母体，其他取代基按照位置编号C. 以乙苯为母体，其他取代基按照位置编号D. 以环己烷为母体，其他取代基按照位置编号二、填空题6. 芳香族化合物的分子中，苯环的碳原子数至少为______。
7. 芳香性是指分子中至少含有一个______的环状结构。
8. 芳香族化合物的亲电取代反应中，常用的催化剂是______。
9. 芳香族化合物的氧化反应中，常用的氧化剂是______。
10. 芳香族化合物的亲核取代反应中，常用的亲核试剂是______。
三、简答题11. 简述芳烃的亲电取代反应机理。
12. 描述芳香族化合物的亲核取代反应和亲电取代反应的区别。
四、计算题13. 假设有1.0摩尔的苯与过量的溴在铁粉催化下反应，计算生成溴苯的物质的量。
五、实验题14. 设计一个实验来验证苯是否具有芳香性。
六、论述题15. 论述芳香族化合物在工业上的应用及其重要性。
(完整版)芳烃习题答案
第七章芳烃1、写出单环芳烃C 9^2的同分异构体的构造式并命名之 答案：2、写出下列化合物的构造式 (2) 2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (4) 三苯甲烷(6) 环己基苯(8) 间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(11) 8—氯一萘甲酸异丙苯C 2H5ChiC 2H5邻乙甲苯间乙甲苯丙苯CH sC 2H5对已甲苯 CH3Ch 3CH3Cf连三甲苯偏三甲苯 均三甲苯(1) 2-硝-3，5-二溴基甲苯 (3) 2-硝基对甲苯磺酸 (5)反二苯基乙烯 (7) 3-苯基戊烷 (10)对氨基苯甲酸 (12) (E )— 1—苯基—2— 丁烯答案：(1) 2-nitrobenzoie acid (3)o-dibromobenzene (5)3,5-dinitrophenol(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol (9) benzyl bromide (2) p-bromotoluene(4)m-dinitrobenzene(6)3-chloro-1-ethoxybenzen (8) p-chlorobenzenesulfonic acid (10) p-nitroanilineQ3)(El181COOH(10)NF2Cl COOH(11)3、写出下列化合物的结构式(o,m,p )代表邻，间,对。
(11) o-xylene (12) tert-butylbenzene (13) p-cresol(14) 3-phe ny Icyclohexanol(15) 2-phe nyl-2-butene(16) n aphthalene答案:(2)CH(6)NHNONQCl(9)V(10)NQ( 11)CHCH(12)C(CH 3)3(13) (14) OHCHC=CHCH(15) (16)4、在下列各组结构中应使用 们正确地联系起来，为什么?-■”或“-"”才能把它HH(6)答案:解：这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边 的结构式互变异构关系。
芳烃答案
第六章 芳烃（参考答案）一、命名1、3－硝基－5－溴苯甲酸 ；2、1－萘甲醛（α－萘甲醛）3、8－溴－1－萘甲醚 ；4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ；6、4－甲基－2－硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ；8、2－硝基－6－氯苯胺9、2－乙基－4－氯甲苯 ； 10、8－氯－1－萘甲酸 11、4－硝基－2－氯甲苯 ； 12、4－硝基－2－溴氯苯 13、2－氯－2’－溴联苯 ； 14、邻乙基异丙苯二、写出结构（第一大题和第二大题有些题目相互矛盾）1．NO 2Br BrCH 3；2．NO 2CH 3OCH 3；3．SO 3H；4．；5．CH CH 2F6．NH 2COOH；7．CH 2CH 3CH C 2H 5；8．NO 2O 2N；9．COOH Cl10. NO 2NO 2Cl CH 3；11. NH 2Cl Br ；12.Cl CH C ；13. COOHOH I；14. NO 2ClCl三、完成反应式1．COOHHOOC；2．CH 3CH 3C(CH 3)3；3． NO 2Cl CH 3，NO 2COOHCl；4．CH 3Br ，BrCH 2Cl；5．SO 3H；6．CH 3CH 2CO ，CH 2CH 3CH 2；7．NO 2O 2NOHCH 3；8．，NO 2O 2NNHC O；9．COOHBr，NO 2COOHBr ；10.(CH 3)3CCOOH ；11.NO 2O 2NC O O，；12.BrOCH 3C OCH 3O；13.，NO 2COOH；14.；O 2NNO 2CH 2；15.O ；16.CH 3CH 3；17.NO 2ClOCH 3；18.NO 2CH 3O；19.ClNHCOCH 3NO 2；20.NO 2O 2N ；21.NO 2，O 2NC O CO ；22.CH 2CH 3CO C O；23．；24．CH(CH 3)2，COOH；25．O ；26．C 2H 5，COOH；四、回答问题1.(B),(D)；2.(A),(B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)；7.(A),(C)；8.(B),(D)；（应该去掉D 答案）9.D ＞A ＞B ＞C ；10.C ＞A ＞B ＞D ；11.C ＞A ＞B ＞D ；12.C ＞A ＞D ＞B ；13.B ＞C ＞A ＞D ；14.C ＞B ＞A ＞D ；15.D ＞B ＞A ＞C ； 16.A ＞D ＞B ＞C ；17.B ＞D ＞C ＞A ；18.D ＞C ＞A ＞B ；19.C ＞D ＞A ＞B ； 20.A ＞C ＞B ＞D ；五、推测反应历程 1．3＋CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C OCH 2CH 2CH 2+HHCH 3CH3OCH 3O+2．AlCl 42ClCH CH 2CH 3OCH 3AlCl 3CO CH 2CH 3OH CH H CH 3CH 2+CH 33OO CH 3CH 3CH 3OO3．H 2O+重排3CH 2H 2SO 4CH OHCH2C(CH 3)3CH CH 2C(CH 3)2H +++CH 3H 3CCH 3C(CH 3)2H CH 3H 3CCH 34．H 2O重排H CH 2H +OHCH 2OH 2+2H5．CH 3重排+CH 2H 3O +H 3CH 3C H 3C3C 3H 3H 2OCH 3CH 3H 3C CH 3+H 3C H 3C6．AlCl 4CH 2CH 2+CH 2CH ClCH 2CH 3OAlCl 3＋CO CH 23OCO3COH +H+CH 3OOCH 3OO7．H 2O重排OH 2++CH3+H 2SO 4CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH CH 23CH 3CH CH 2CH 3CH 3C CH 3HC(CH 3)2++CH 3＋C(CH 3)3CH 3C CH 38．H CCH 3＋CH 2CH 3C CH 2CH 3C +CH 2CH 3C Ph 加成3Ph H3+H 3CCH 339． CH 3CH 2CH 2重排++CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH3)2H +CH 3＋+CH 3CH(CH 3)2CH六、鉴别题1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。
高中化学芳香烃测试练习题（含答案和解释）
高中化学芳香烃测试练习题（含答案和解释）高中化学芳香烃测试练习题(含答案和解释)1．下列关于苯的说法中，正确的是( )A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同．答案：D2．下列物质一定属于苯的同系物的是( )解析：分子结构中只有一个苯环，且侧链均为饱和烃烃基的属于苯的同系物．答案：B3．下列反应不属于取代反应的是( )A．酯化反应 B．乙烯与溴水的反应C．苯的硝化反应 D．苯与液溴的反应解析：乙烯与溴水的反应属于加成反应，不属于取代反应．答案：B4．下列说法中，正确的是( )A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥6)，A、B项错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色．答案：D5．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________．(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ) 、 .①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能．a．被高锰酸钾酸性溶液氧化 b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol.②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种．(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)．(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________．解析：(1)按题中要求写出一种即可，其中两个—C≡C—位置可以相邻，也可以间隔．(2)①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ不能发生上述反应，故应选a、b；由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 双键，故需2 mol H2.②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置，故二氯代物有3种．(3)根据分子式可推断出其结构简式．(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同．答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)介于单键和双键之间独特的键一、选择题(本题包括6小题，每题5分，共30分)1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( ) A．苯不与溴水发生加成反应B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应D．苯燃烧能够产生黑烟解析：苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别．答案：AB2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化解析：苯的'同系物能使KMnO4酸性溶液退色，是因为侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被KMnO4酸性溶液氧化成—COOH.答案：C3．(2011南京市第五中学期中)能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳原子间不是单键与双键交替的事实是( )A．苯的二元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种解析：苯的二元取代物有邻、间、对三种结构；若苯是单、双键交替的结构，则苯的邻位二元取代物有2种结构，而苯的邻位二元取代物只有一种，则说明苯不是单、双键交替结构．答案：B4．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( )A．硫酸溶液 B．水C．溴水 D．KMnO4酸性溶液解析：本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开.CCl4 苯甲苯硫酸溶液分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层水分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层溴水分层，上层无色，下层呈橙红色分层，上层呈橙红色，下层无色分层，上层呈橙红色，下层无色KMnO4酸性溶液分层，上层呈紫色，下层无色分层，上层呈无色，下层紫色 KMnO4酸性溶液紫色褪去答案：D5．(2011南京五中期中)在①丙烯②乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )A．①② B．②③C．③④ D．②④解析：根据甲烷的正四面体结构可知含—CH3的烃分子中，所有原子一定不在同一平面上；而乙烯和苯分子中所有原子共平面．答案：B6．(2011嘉兴一中质检)已知C—C键可以绕键轴自由旋转，对于结构简式为下图所示的烃，下列说法中正确的是( )A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C．该烃苯环上的一氯取代物最多有四种D．该烃是苯的同系物解析：该烃的分子中含有两个苯环结构，不属于苯的同系物，该烃是对称结构，苯环上的一氯代物有四种；根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至少有9个碳原子在同一平面上．答案：BC二、非选择题(本题包括4小题，共30分)7．(6分)某烃含碳的质量分数为90.6%，其蒸气密度为空气密度的3.66倍，则其分子式为________．(1)若该烃硝化时，一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为________．(2)若该烃硝化时，一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为________．(3)若该烃硝化时，一硝基取代物有三种，则这三种一硝基取代物的结构简式为________、________、________.解析：有机物的相对分子质量为29×3.66＝106，烃分子中n(C)∶n(H)＝90.6%12∶9.4%1＝4∶5，设其分子式为(C4H5)n，则53n＝106，n＝2.则烃的分子式为C8H10.其同分异构体有四种，分别是苯环上一硝基取代物种数分别为3、2、3、1.8．(10分)(2011徐州师大附中月考)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示．回答下列问题：(1)反应需在50℃～60℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是________，其优点是________和________；(2)在配制混合酸时应将__________加入到________中去；(3)该反应的化学方程式是___________________________________________；(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是________．解析：苯的硝化反应的化学方程式是＋HNO3(浓)――→浓硫酸50～60℃ ＋H2O，用水浴加热的优点是便于控制温度，使试管受热均匀；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发、有毒的物质，设计实验时应考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低．答案：(1)水浴加热便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染9．(8分)(2011山东东明一中质检)卤代烃R—X与金属钠作用，可增长碳链，如R—X＋2Na＋X—R1―→R—R1＋2NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯．用反应式表示：(1)制溴苯__________________________________________________________．(2)制溴乙烯________________________________________________________．(3)合成聚苯乙烯_______________________________________________________．解析：(1)苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成；(2)乙炔与HBr在催化剂的作用下发生加成反应生成CH2===CHBr；(3)根据题目信息可知：和与钠作用生成CHCH2，苯乙烯在催化剂的作用下发生加聚反应生成．(2)HC≡CH＋HBr CH2===CHBr10．(6分)某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8 g，后者质量增加39.6 g(设均为完全吸收)．又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，根据上述条件：(1)推断该苯的同系物的分子式为____________；(2)写出该苯的同系物的结构简式为____________．解析：(1)设苯的同系物的分子式为CnH2n－6，则CnH2n－6＋32(n－1)O2 nCO2＋(n－3)H2O44n 18(n－3)39.6 10.8解得n＝9，故苯的同系物的分子式为C9H12.(2)因苯的同系物C9H12的苯环上一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，故其结构简式为 .答案：(1)C9H12。
有机化学——习题与解答(第八章芳烃)
7 苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物： CH3
CH3 C6H5 HC CHCHC6H5
A
B
C6H5
试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物？ 解答： （1）反应机理：
有机化学——习题与解答（第八章 芳烃）
武汉大学化学与分子科学学院
H
H H2O
（2） 2-苯基丙烯的产物：
解答：
OCH3
OCH3
3 用尖头表示下列化合物在硝化反应中硝基所占的位置：
NHCOCH3
Cl
CH3
NO2
N(CH3)3Cl N(CH3)3Cl
CH3
Br
Br
4 如何从苯或取代苯和成下列化合物？
（1）
（2）
OCH3
NO2
COCH3
COOH
（3） CH3
NO2
NO2 解答： （1）
OCH3
HNO3 H2SO4
C(CH3)3
（2）
OCH3
H2SO4
OCH3
OCH3
O2N
HNO3 H2SO4
OCH3
C(CH3)3
9 从甲苯或苯合成下列化合物。
（1）
（2）
COOH
Br
Br
OCH3
OCH3 C(CH3)3
H3C CC6H5
CH3
（3）
NO2 （4）
COOH
NO2
C6H5
解答： （1）
CH2 HC
CH2
COOH
（2）
13 Using resonance structures of the intermedates, explain why bromination of biphenyl occurs at ortho and para positions rather than at meta.
大学-芳烃芳香性练习题和答案
芳烃芳香性(一)写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名 CH 2CH 2CH 3 解: 正丙苯 CH 3C 2H5CH(CH 3)2 CH 3C 2H 5 异丙苯 邻甲基乙苯 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3对甲基乙苯 连三甲苯偏三甲苯(二)命名下列化合物:CH 3CH 2CHCH 2CH 3(1)CH 3H H ；c=cCH 2 CH 3CH 3Cl COOHOH⑺Cl CH 3 CH 3间甲基乙苯CH 3CH 3 、 CH 3均三甲苯H 3NO 2Cl CH 3OH I °I-CH 3Br —1—1* /一 NH 2(8) (9)1 V解：(1) 3-对甲苯基戊烷 ⑷1,4-二甲基萘 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 ⑵(8) COCH 3(Z)-1-苯基-2-丁烯 8-氯-1-萘甲酸 3-甲基-4羟基苯乙酮 SO 3H(3) 4-硝基-2-氯甲苯(6) 1-甲基蒽(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三)完成下列各反应式: 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1) + CICH 2CH(CH 3)CH 2CH 3AlCl 3CH 3‘ _. —g —CH2CH3(过量)+ CH 2CI 2AICI 3CH 3(3) (4) (5) (6) O(7) (8) (9) (CH 3)2C=CHHFo0 CBF 3OH -HNO 3 , H 2SO 4CH 2——CH 2 AlClCH2—CHCH 2O , HCl(1) KMnO CH 2CH 2CH 2CH 3 —(CHQ 3C «202。
7---------- >-H 2SO 4(2) H 3OO 2NCH 2CH 2OHZn CI 2 C(CH 3)3COOHO(A)ACOCH 3AlCl 3O_ IICH2— CH2-: COOHC 2H 5Br CH 2CIC(CH 3)3O —OCHO CH 2(12) HF(13) (10) 2H "PtCHO + CH 2O(14) CH 2CH 2C ClO Zn H 3OCH 2CH 2C (CH 3)2OHO A Q OOAICI 3C(CH 2)2COO H(15)CHCH 3 CH=CH 2BrBrBrXX 退色X退色⑴解C 6H 5CH 2。
芳香烃练习题含答案
(3)根据分子式为C10H8可选出C 。
(4)因 中含有双键，此结构不能解释萘不能使酸性KMnO4溶液褪色的原因。
⑸萘不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明萘分子是较稳定的结构，分子中的碳碳键应与苯分子结构中的碳碳键相同，即“介于单键和双键之间的独特的键”，可以表示成 。
12．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为％。
（1）A的分子式为：
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为，反应类型是；
（3）已知： 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应生成的有机产物的结构简式；
（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为％，写出此化合物的结构简式；
C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应）
D．甲苯制取甲基环己烷（加成反应）
答案．B
解析：选项B的反应是加成反应。
9．在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是 （ ）
A．苯的同系物分子中，碳原子数比苯多
B．苯环受侧链影响，易被氧化
C．侧链受苯环影响，易被氧化
D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
解析：本题考查根据题给信息，应用于新情境，解决具体问题的能力，题给信息有两条；一是苯环上的烷基，不论其长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均可被氧化为-COOH；二是羧酸盐与强碱共热，可发生脱羧反应；三是羧酸(烃基与羧基相连形成的有机物)具有酸性，因而可与碱中和。理解、掌握上述信息是此题解答的关键。
第二单元芳香烃
芳烃习题和答案
芳烃习题和答案芳烃是有机化学中的一类重要化合物，由苯环和苯环之间的碳链组成。
芳烃具有独特的结构和性质，在化学领域中有着广泛的应用。
本文将介绍一些关于芳烃的习题和答案，帮助读者更好地理解和掌握这一知识点。
1. 问题：苯是最简单的芳烃，其分子式为C6H6。
请问苯分子中有几个共轭π电子体系？答案：苯分子中有6个共轭π电子体系。
苯分子中的6个碳原子通过共轭键连接在一起，形成了一个连续的π电子云。
这个连续的π电子云可以在整个分子中自由移动，形成共轭π电子体系。
2. 问题：请问苯环中的碳-碳键长度是否相等？答案：苯环中的碳-碳键长度是相等的。
苯环中的6个碳原子通过共轭键连接在一起，共享电子。
由于共轭π电子体系的存在，碳-碳键的长度相对较短，约为1.39 Å。
3. 问题：请问苯环中的碳原子的杂化方式是什么？答案：苯环中的碳原子的杂化方式是sp2杂化。
苯环中的每个碳原子形成三个σ键，其中一个σ键与另一个碳原子形成共轭π键，另外两个σ键与邻接的碳原子形成单键。
sp2杂化使得碳原子的轨道平面与苯环平面重合，有利于形成共轭π电子体系。
4. 问题：请问苯环中的氢原子是否都等同？答案：苯环中的氢原子是等同的。
苯环中的6个氢原子都与苯环上的碳原子相连，而且它们所处的环境是相同的。
由于苯环的对称性，苯环中的氢原子是等同的，具有相同的化学环境和化学性质。
5. 问题：请问苯环中的π电子体系是否具有稳定性？答案：苯环中的π电子体系具有稳定性。
苯环中的π电子体系非常稳定，这是由于芳香性的存在。
苯环中的π电子体系通过共轭键连接在一起，具有连续的π电子云。
这种连续的π电子云使得苯环具有芳香性，从而增加了分子的稳定性。
通过以上的习题和答案，我们可以更好地理解和掌握芳烃的相关知识。
芳烃作为有机化学中的重要分子，具有独特的结构和性质。
对于学习有机化学的人来说，掌握芳烃的相关知识是非常重要的。
希望本文对读者有所帮助，能够加深对芳烃的理解。
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( 3 ) P-CH3OC6H4CH=CHC6H5
Br + HBr
H
P-CH3OC6H4-CH-CH-C6H5
Br H
13. (1)立体异构的1,2-二苯基乙烯的氢化热是:顺式为 110KJ/mol, 反式为86.2 KJ/mol,哪个异构体稳定?
(2)顺式1,2-二苯基乙烯可借下列两种方法变为反式(但 反过来不行);可在光照下和少量Br2作用,也可在过氧 化物存在下和少量HBr作用(但HCl不行).导致转变 的可能因素是什么?你能提出一个发生转变的过程吗?
CH3
甲
CH2CH2CH3
or
HC CH3
CH3
CH3
丙 乙
CH2CH3
CH3
CH3
6.比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序：
(1)苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯.
1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯
(2) 苯；溴苯；硝基苯；甲苯 甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
COOH
-H
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH=C CH3
H3C
C6H5
8.当甲苯和 CBrCl3 的混合物在紫外线照射下， 反应生成适量的溴苄和氯仿。
(1) 写出这个反应的历程。
(引发) CBrCl3 hv
CCl3 + Br
CH3
CH2
（传递） CCl3 +
CHCl3 +
CH2 + CBrCl3
(终止略)
四氢萘
十氢萘
NO2 α-硝基萘
( 7 ) Br2
Br2 CCl4
( 8 ) 浓H2SO4 ，80℃
H2SO4 80℃
( 9 ) 浓H2SO4 160℃
H2SO4 160℃
Br α-溴萘
SO3H α-萘磺酸
SO3H β-萘磺酸
( 10 ) CH3COCl , AlCl3 , CS2 或 C2H2Cl4 O=C-CH3
(CH3)3C
CH3 (3)
COOH NO2
CH3 CH3
H2SO4 HNO3
COOH CH3
NO2 KMnO4
CH3
CH3
12.预测下列各反应的主要产物:
COOH NO2
COOH
( 1 ) (CH3)3N+CH=CH2 + HI
(CH3)3N+CH - CH2 HI
( 2 ) CH2=CHCF3 + HBr AlBr3 CH2-CH-CF3
CH3
(3)
COOH
CH3
COOH
COOH
CH3
CH3
＞
＞
COOH
COOH ＞
COOH COOH
CHCl2 CCl3 (4)
CH2Cl CH3
CH3 ＞
CH2Cl ＞
CHCl2 ＞
CCl3
7.苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：
CH3
CH=CH CH CH3
C6H5
推测可能的反应的机理。2-苯基丙烯在同样的反应条 件下生成什么产物？
CH3 Br
= =
NH2
(6)
NO2
NH2 NO2 Br2
Fe
NH2
NO2 +
Br
Br
( 7 ) p-ClC6H4COCH3
O
C-CH3 Br2
Br
Cl
Fe
Cl
NH2 NO2
O C-CH3
CH3 (8)
CH3 NO2 Br2 Br
Fe
NO2
OH
(9)
OCH3
CH3 +
NO2
CH3
NO2 Br
OH OCH3 Br2 Br
CH2Br Br
3
CHCl3
AlCl3
CH
H2SO4 HNO3
NO2
NO2
CH
NO2
(4)
AlCl3
+
KOH
Cl
R-OH
( 5 ) O2N
Cl
Cl + Cl2 FeCl3
Cl Cl2
FeCl3
hv Cl2
+ HCl
Cl H2SO4 Cl HNO3
O2N
Cl Cl
O
=
( 6 ) CH3-C
NO2
CH3CH2Br AlCl3
解：(1) 结构式：CH3
CH=CH
CH3
氧化后得到： HOOC
COOH
溴化时 ： HOOC
COOH Br
(2) 其构型是顺式还是反式尚未确定。
确定方法:
① 测定偶极矩（顺式>反式)。 ② 测熔点(反式>顺式)。
③ 红外光谱(顺式强于反式)。
10.试指出下列化合物哪些有芳香性?并简要说明
理由。
(1) C9H10单环
CH3
CH3
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯 mesitylene
CH3 (3)
CH3
CH3
1,2,4,5-四甲基苯 1,2,4,5-tetraimethyltoluene
(4) CH3
CH2-CH=CH2
1-甲基萘 1-methylnaphthalene
对烯丙基甲苯
p-allyltoluene 3-对甲基苯基丙烯 3-p-tolylpropene
习题与解答
1.写出下列化合物的构造式：
（1） 4-甲基-5-（对溴苯基）戊炔
CH3
HC ≡ C-CH2-CH-CH2
Br
(2) 2，4，6-三硝基甲苯
NO2
O2N
CH3
NO2
(3) 2-chloro-1-methylnaphthalene
CH3
Cl
（4）cyclohexylbenzene
（5） 1,5-diphenylpentane
(1)
CH=CH2 H+
CH3 H CH CH CH
CH CH3
CH=CH2
CH3
-H+
CHCH=CH
苯环上的亲电取代
CH3
C6H5
CH3
(2)
CH=CH2
+H+
CH3 C CH3
CH3 CH=CH2
CH3 CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3 C6H5
CH3
H3C H C CH C CH3 CH3
(6)
CH=CHCH3 + HCl
CH-CHCH3 Cl H
CH2 (7)
C(CH3)2 OH
H2SO4
H3C
CH3
(8)
CH2
NO2 Br2
CH2
NO2
Fe Br
= =
O
(9)
C-OC2H5 H2SO4
HNO3
O C-OC2H5
NO2
4.预测下列化合物溴代的主要产物：
（１）对氯硝基苯
NO2
Br2
( 3 ) Na, CH3CH2OH H
=
=
O O 邻笨二甲酸酐
O
H
Na, C2H5OH 78℃
Na, C2H5OH 150℃
H
H
1，4-二氢化萘
四氢萘
( 4 ) Na, C5H11OH
Na C5H11OH
( 5 ) H2 , Ni
H2 , Ni
( 6 ) HNO3 ,H2SO4
H2SO4 HNO3
CH2Br +
CCl3
(2)反应中还分离出少量的HBr和C2Cl6.这些产物是怎样 形成的.
CH3
CH2
Br +
HBr +
CCl3 + CCl3
C2Cl6
9.一化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4水溶解褪色， 常压氢化时只吸收1mol H2,当它用热而浓的 KMnO4氧 化时只生成一个二元酸C6H4(COOH)2，后者溴化只生成 一个单溴代二羧酸，试写这个化合物的结构式，其中 还有什么结构问题没有解决吗？它可以用什么方法来 肯定？
Fe
OH
OCH3 +
OH OCH3
Br
OH
( 10 ) ( 11 )
CH3 OH
Br2 Br
Fe
CH3
NH3HSO3
OH
+
CH3
OH
CH3 Br
NH3HSO3
Br2
Fe
NH3HSO3 Br
CF3 (12 )
CF3
Br2 Fe
CF3 Br
5.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得 一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和 乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得到一种 一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。
CH3COCl AlCl3 CS2
α-萘乙酮
( 11 ) CH3COCl , AlCl3 ,C6H5NO2
CH3COCl AlCl3
C6H5NO2
=
O C-CH3
β-萘乙酮
Br
NO2
Cl
Fe
Cl
（２） 间二硝基苯
NO2
Br2
NO2 Fe
Br
( 3 ) NH2
CH3
NO2 NO2
NH2
CH3
Br2
NH2
Fe
Br
CH3
( 4 ) O-ClC6H4COCH3
Cl
O
Br2
C-CH3
Fe
= =
Cl O