浙江大学生物化学与分子生物学笔记糖与糖生物化学1
生物化学笔记-第二章 糖 类
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
生物化学-糖类知识点
第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
生物化学A(上)-12糖与糖生物化学1
温度引起侧
链热运动
膜
脂
脂双层平
的
面的扩散
运
动
跨膜扩散： “翻跟头”
嵌入（膜 内）蛋白
去污剂
外周蛋白
pH 改 变 、 螯
合剂、尿素、
碳酸盐可除去 外周蛋白
外
[]
嵌 入
周 蛋 白
蛋和
白膜
糖蛋白
内
（ 膜 内 嵌 入 蛋 白
[] Integral Membrane
Proteins)
膜蛋白是不对称的
糖蛋白分布的不对称性反映了功能的 不对称；许多膜蛋白在双分子层上有一定 的取向，很少发生翻转的情况，即使有， flip-flop也非常慢。蛋白质分布的不对称 往往还与组成膜上的泵相关。
流动镶嵌模型[Fluid Mosaic Model]
脂双分子层是基本的结构
❖脂类与水相共存时会迅速形成一种脂双 分子层结构而避开水的作用，生物膜的 厚度（电镜测定为5-8nm）是由3nm的 脂双分子层和蛋白的厚度决定的，所有 证据都支持生物膜由脂双分子层构成。
❖膜脂对于脂双分子层两面是不对称的。
❖生物膜包括细胞（外）膜 (plasma membrane) 及细胞内膜(细胞器膜)。
❖膜的生物活性来自于膜自身显著的特性：
膜连接紧密但有弹性； 膜自我封闭，对极性分子有选择性通透； 膜的弹性允许膜在细胞生长和运动中改变形状； 暂时破裂且可自封闭的能力可保证两个膜状包裹物
的融合。
生物膜的基本功能
1. 生物膜是细胞独立空间的界限，并有选择 性阻隔效果；
❖附脂性膜蛋白（抛锚蛋白）(lipid-anchored proteins): 蛋白质以共价键连于膜脂质上。
糖类
生物化学教程糖类和糖生物学
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1．单糖（monosaccharide）
单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单 糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
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直链醛糖和酮糖结构
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2．寡糖（oIigosaccharide） 寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖 （disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如 麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解 时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖 （tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide） 和六糖（hexasaccharide）等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
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椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
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四、单糖的性质
• （一）单糖的物理性质 • （二）单糖的化学性质
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• 植物的 85％一 90％， • 占细菌的 10％一 30％， • 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干
重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
生物化学1.糖类总结
糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。
2.蛋白聚糖聚集体：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。
3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。
4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。
5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。
6.N-糖肽键：多指β -构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。
7.O-糖肽键：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。
① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。
二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。
生物化学笔记第二章糖类
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
生物化学-1糖类
四、多糖
（一）多糖的概念：
1、概念：由多个单糖以糖苷键相连而成 的高分子聚合物。
方向：左：非还原端；
右：还原端。
2、多糖的性质： 胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构： • 一级结构：①单糖的组成；
②糖苷键的类型；
③单糖的排列顺序而异。
• 二级结构：取决于一级结构，指其分子
葡萄糖内酯
6、与强酸共热生成糠醛：
戊糖
+浓HCl
糠醛 羟甲基糠醛
己糖
生成糠醛
糠醛与酚有颜色反应
• α-萘酚 糠醛 羟甲基糠醛 • 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 • 用于鉴定。
紫红 紫红
（三）重要的单糖及其衍生物
1、单糖：
1）醛糖：有醛基的糖； 2）酮糖：有酮基的糖；
四种重要的己糖
葡萄糖
骨架。
4、多糖的种类： 1）均一多糖：由一种单糖缩合而成。
糖 原
淀 粉 纤 维 素
不均一多糖：
由不同类型单糖缩合而成。
肝素
5、主要功能： 1）作为动植物结构的骨架物质； 2）作为储存物质； 3）机体的防御功能； 4）抗凝作用等等。
（二）生物学上重要的多糖
1、淀粉：有两种分子组成；
1）直链淀粉
（三）功能
• 能源物质、结构物质
储备能源糖 植物干重 90％ DNA、RNA 结构糖
细胞壁中 结构糖
（三）功能
• 能源物质、结构物质
昆虫外骨骼－糖
• 能源物质、结构物质
肌糖原－能源
结缔组织－结构糖 动物干重2％ 韧带－结构糖
• 碳源
CO2
光合 作用
分解 代谢
一切含碳物质
糖类知识点总结笔记—生物化学
糖类知识点总结笔记—生物化学一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。
与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。
具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。
7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。
三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。
变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
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180; • 分子式为：（CH2O）6，即C6H12O6
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
葡萄糖直链结构的证据
• 1. 葡萄糖可与Fehling试剂或其他醛试剂反应 醛基
• 2. 葡萄糖与乙酸酐结合，产生有5个乙酰基的 衍生物5个羟基存在
• 3. 葡萄糖与钠汞齐（Na、Hg的合金）作用， 被还原为一种具有6个羟基的山梨醇（Sorbitol， glocitol），后者是一个6C构成的直链醇。
证明葡萄糖的六个碳是连成直链的结构分子。
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差向异构体（Epimers)
葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖， 两两之间除一个不对称C（分别是C2和C4 上的-OH位置）有所不同外，其余部分的 结构完全相同，这种仅有一个不对称C原 子构型不同，两镜像非对映体异构物称 为差向异构体（epimers）。
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖的分类 I
• 单糖（monosaccharides） 不能水解为其他糖的 糖，按碳原子数分为 ：
丙糖（甘油醛）
丁糖（赤藓糖）
戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖 等）
己糖（葡萄糖、果糖、半乳糖等）等; • 寡糖（oligosaccharides） 可以水解为其他糖的
时已知的所有的己糖和戊糖； • 1846年，Dubrunfont提出葡萄糖溶液有变旋现象； • 1893年，Fischer正式提出葡萄糖的环状结构； • 1895年，Tanret发现三种葡萄糖，其旋光性不同； • 1926年，W．N．Haworth提出葡萄糖的Haworth投影式； • 1928年，Malaprada发明过碘酸氧化法测定糖的结构；
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糖的定义
• 多羟基醛 • 多羟基酮 • 多羟基醛或多羟基酮的衍生物 • 可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们
的衍生物的物质
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖研究的简史 I
• 1843年，Dumas测定糖的实验式为（CH2O）n； • 1870年，Colley；1883年，Tollens设想葡萄糖的结构式； • 1881年，Emil Fischer对单糖结构分析，人工合成了当
糖生物化学的研究，尤其在结构与功能关系的 研究上取得了重要突破，发展或兴起了糖化学 或糖生物化学的研究时代，特别是糖复合物的 研究上发起了生命科学研究的又一个热点。
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糖的组成
• 主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、 S、P等。
• 单糖多符合结构通式：（CH2O）n，但仅从通 式上并不能判断某分子是否就是糖，即： 符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙 酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）； 是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱 氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。
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糖的世界
• 食用糖（蔗糖） • 医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐
等） • 绿色植物的皮、杆等（纤维素） • 粮食及块根、块茎中的糖（淀粉） • 动物体内的贮藏多糖（糖元） • 昆虫、蟹、虾等外骨骼（几丁质） • 食用菌中糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等） • 细菌、酵母的细胞壁 • 结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等） • 核酸、脂多糖（糖脂）、糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖 • 细胞膜及其他细胞结构中的糖 • 血型糖 • 活性糖分子
异 多 糖 （ heteroglycans, heteropolysaccharides ） 水 解产物不止一种单糖或单糖衍生物，透明质酸、肝素、 硫酸软骨素、硫酸皮肤素等；
• 糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物 及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡 萄糖、糖的硫酸酯等；
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差向异构体
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖的旋光性 （Optical Rotaation）
糖（2—十几个单糖），一般包括： 二糖（disaccharides） 蔗糖、麦芽糖、乳糖 三糖（trisaccharides） 棉籽糖 其他寡糖;
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖的分类 II
• 多糖（polysaccharides）可水解为多个其他单糖或其衍 生物的糖，包括：
同多糖（homoglycans, homopolysaccharides）水解 为同一单糖的高分子聚合物，淀粉、糖元、纤维素、 几丁质、糖苷等。
浙江大学生物化学与分 子生物学笔记糖与糖生
物化学12ຫໍສະໝຸດ 20/11/25浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖和糖生物化学
碳水化合物是地球上最丰富的生物分 子，每年全球植物和藻类光合作用可转 换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他 植物产物。植物体85-90%的干重是糖。 总的说来，糖在生物体内所起的作用包 括：能量物质、结构物质和活性物质。
1932年，Fleury和Lange把这一方法完善化用于糖化学 的研究 ；
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖研究的简史 II
• 1933年，N．A．S aeuson提出端基差向异构 体，以表示还原糖及糖苷的、两种异构体；
• 1950年，R．E．Reeves证明己糖的椅式构象； • 1950s后，把生物化学最新的理论和方法用于
• 多糖复合物（polysaccharides complex）糖与脂、蛋白 等共价相连组成蛋白多糖（protein polysaccharides）、 糖蛋白（glycanproteins）、糖脂（glycanlipids）。
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
葡萄糖的化学结构
• 元素组成：C、H、O，三者比例 C 40%、 H 6.7%、O 53.3%;