氨基酸的化学原理及应用
第一章、氨基酸的结构及性质
一、氨基酸的结构通式
氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是组成蛋白质的基本单位。从蛋白质水解物中 分离出来的氨基酸有二十种，除脯氨酸和羟脯氨酸外，这些天然氨基酸在结构上 的共同特点为：
(1). 与羧基相邻的α-碳原子上 都有一个氨基，因而称为α-氨 基酸 (2). 除甘氨酸外,其它所有氨基 酸分子中的α-碳原子都为不对 称碳原子,所以：A.氨基酸都具 有旋光性。B.每一种氨基酸都 具有D-型和L-型两种立体异构 体。目前已知的天然蛋白质中 氨基酸都为L-型。
● ● ● 酸性氨基酸(一氨基二羧基)及其酰胺
天冬氨酸 (Asp, D)
谷氨酸 (Glu, E)
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天冬酰胺 (Asn, N)
谷氨酰胺 (Gln, Q)
● ● ● ● 碱性氨基酸(二氨基一羧基)
赖氨酸 (Lys, K)
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精氨酸 (Arg, R)
杂环
组氨酸 (His, H)
2、芳香族氨基酸
大多数蛋白质含有这三种氨基酸 残基，所以测定蛋白质溶液280nm的光 吸收值是分析溶液中蛋白质含量的快速 简便的方法。
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芳香族氨基酸的紫外吸收
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Phe：max = 257nm，257 = 2.0×102 mol-1•L•cm-1 Tyr：max = 275nm，275 = 1.4×103 mol-1•L•cm-1 Trp：max = 280nm，280 = 5.6×103 mol-1•L•cm-1
杂环亚氨基酸
（二）按R基的极性性质的分类
1. 非极性氨基酸 2. 极性中性氨基酸 3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸
* 20种氨基酸的英文名称、缩写符号及分类如下:
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第2章氨基酸
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（一）α-氨基参加的反应 1.与亚硝酸反应 2.与甲醛反应 3.与酰化试剂反应√ 4.烃基化反应√ 5.Schiff s碱反应 6.脱氨基反应
⒈ 与亚硝酸的反应
NH2 R CH COOH + HNO2
OH R CH COOH + H2O + N2
↑
标准状态下测定氮气体积计算出氨基酸的含量 α-氨基反应快，赖氨酸ε-氨基可发生此反应，速度慢 Van Slyke 法测氨基氮的基础。 N2中的1/2为氨基氮。
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（二） α-羧基参加的反应
1.成盐或成酯反应 2.成酰氯反应√ 3.脱羧基反应 4.叠氮反应
1、成盐和成酯反应： 氨基酸在盐酸气体的条件下与无水乙醇作用即 产生氨基酸的乙酯。 羧基在变成甲酯、乙酯或成盐后羧基的化学反 应即能被掩盖（羧基保护）
H H2N H H2N C R COOH
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α-氨基己二酸 谷蛋白
肌球蛋白
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N-甲基精氨 酸
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㈡ 不常见的蛋白质氨基酸
4-羟脯氨酸 胶原蛋白
5-羟赖氨酸
ε-甲基赖氨酸
ε-N，N，N-三 甲基赖氨酸
N-乙酰赖氨酸 组蛋白
肌球蛋白
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海洋生
甜菜碱
β-丙氨酸
γ-氨基丁酸
+ C2H5OH 干燥HCl + NaOH
C R
COONa + H2O
H HCl · H2N C R COOC2H5 + H2O
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2、成酰氯反应
氨基酸生产技术及其应用
氨基酸生产技术及其应用氨基酸是构成蛋白质的基本单元，也是人体必需的营养物质之一。
随着人们对健康的关注度不断提高，氨基酸的需求量也在逐年增加。
因此，氨基酸生产技术及其应用也越来越受到人们的关注。
一、氨基酸生产技术氨基酸生产技术主要分为两种：化学合成和微生物发酵。
1. 化学合成化学合成是氨基酸生产的传统方法，其原理是通过化学反应合成氨基酸。
这种方法的优点是反应速度快，产量高，但缺点也很明显，如反应条件苛刻，反应物成本高，产物纯度低等。
2. 微生物发酵微生物发酵是目前氨基酸生产的主要方法，其原理是利用微生物代谢产生氨基酸。
这种方法的优点是反应条件温和，反应物来源广泛，产物纯度高等。
目前，主要采用的微生物有大肠杆菌、酵母菌、放线菌等。
二、氨基酸的应用氨基酸广泛应用于医药、食品、化工等领域。
1. 医药领域氨基酸是人体必需的营养物质之一，可以用于制造各种营养补充剂、保健品等。
此外，氨基酸还可以用于制造抗生素、激素、维生素等药物。
2. 食品领域氨基酸是食品添加剂中的重要成分，可以用于增强食品的营养价值、改善食品的口感等。
目前，氨基酸已广泛应用于各种食品中，如饮料、奶制品、肉制品等。
3. 化工领域氨基酸可以用于制造各种化工产品，如涂料、塑料、橡胶等。
此外，氨基酸还可以用于制造肥料、饲料等农业产品。
三、氨基酸生产技术的发展趋势随着人们对健康的关注度不断提高，氨基酸的需求量也在逐年增加。
为了满足市场需求，氨基酸生产技术也在不断发展。
1. 微生物发酵技术的改进微生物发酵技术是目前氨基酸生产的主要方法，但其仍存在一些问题，如微生物菌株的选育、发酵条件的优化等。
因此，未来的发展方向是通过改进微生物发酵技术，提高氨基酸的产量和质量。
2. 生物技术的应用生物技术是氨基酸生产的新兴技术，其原理是利用基因工程技术改造微生物菌株，使其能够高效地合成氨基酸。
这种方法的优点是反应速度快，产量高，且对环境污染小。
因此，未来的发展方向是通过生物技术的应用，提高氨基酸的产量和质量。
简述氨基酸的氨基应用原理
简述氨基酸的氨基应用原理氨基酸的基本概念氨基酸是生物体内一类重要的有机化合物，由氨基 (-NH2) 和羧基 (-COOH)以及一个特定的侧链组成。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，也参与了多种生物化学反应以及细胞代谢过程中的调节。
氨基酸的分类氨基酸可以根据侧链的特点进行分类，常见的分类包括极性氨基酸、非极性氨基酸和带电氨基酸等。
不同的氨基酸在生物体系中扮演着不同的角色和功能。
氨基酸的氨基应用原理氨基酸的氨基在生物体系中拥有多种应用原理，以下是其主要方面的应用原理简述：1. 蛋白质合成氨基酸的氨基是合成蛋白质的基本单元之一。
在蛋白质合成过程中，氨基酸的氨基通过肽键与羧基结合，形成氨基酸残基之间的连接。
这种通过肽键连接的氨基酸残基构成了蛋白质的多肽链。
2. 氨基酸代谢氨基酸在生物体系中经历氨基酸代谢的过程，其中氨基部分扮演着重要的角色。
氨基酸的氨基可以通过氨基转移酶的催化作用与某些分子（如某些酮体）进行反应，从而形成新的氨基酸或其他的氮化合物。
3. 氨基酸降解氨基酸降解是氨基酸在生物体系中分解为其他代谢产物的过程。
在氨基酸降解过程中，氨基部分常常参与到一系列反应中，包括转化为氨、与其他物质发生反应等。
氨基酸氨基的降解对于正常细胞代谢有重要的影响。
4. 氨基酸的草酰胺形成氨基酸的氨基可以与某些醛类化合物或酰化试剂发生反应，形成草酰胺。
草酰胺是一种重要的中间体，在合成一些药物和其他有机化合物时广泛应用。
5. 调节酶活性氨基酸的氨基可以与某些酶发生作用，并调节酶的活性。
这种调节作用可以通过改变酶的构象或者直接与酶结合来实现，从而影响酶的催化能力和底物亲和性。
结语氨基酸的氨基在生物体系中具有多种应用原理，从蛋白质合成到酶活性的调节，氨基酸的氨基参与和调节了许多重要的生物化学反应。
对于理解生物体内的代谢过程和调节机制具有重要的意义。
氨基酸高温产生氨水的原理
氨基酸高温产生氨水的原理
氨基酸高温产生氨水的原理可以通过以下几个方面来解释：
1. 氨基酸的结构
氨基酸是由一个氨基（NH2）、一个羧基（COOH）和一个侧链基团（R）组成的有机分子。
在高温条件下，氨基酸分子的结构会发生改变，其中最主要的是氨基和羧基会发生脱水反应，形成氨水的中间产物。
2. 脱水反应
在高温下，氨基酸中的氨基与羧基之间会发生脱水反应，生成氨水和中间产物。
脱水反应的化学方程式如下所示：
氨基酸+ 热量→ 氨水+ 中间产物
例如，甘氨酸在高温下会发生脱水反应，生成甘氨酸酰胺和氨水的中间产物。
3. 中间产物的分解
中间产物是一种较不稳定的化合物，会进一步分解产生氨水。
在高温下，中间产物会发生裂解反应，生成氨水和其他反应产物。
裂解反应通常发生在氨基酸
中的侧链基团上，具体产生的分解产物取决于氨基酸分子的结构和环境条件。
4. 氨水的生成
通过脱水反应和中间产物的分解，氨基酸最终产生氨水。
高温条件下，反应速度加快，使得氨基酸中的氨基和羧基更容易发生反应，从而促进氨水的产生。
总结起来，氨基酸高温产生氨水的原理是通过脱水反应和中间产物的分解，使氨基酸中的氨基和羧基发生反应，最终生成氨水。
这一过程在高温条件下加速进行，增加了反应速率和产物的生成量。
氨基酸分析原理与方法
4.提高流动相PH值，氨基酸正电荷减少，吸附力减弱，最后从离子交换柱 上洗脱下来。洗脱顺序是酸性和带羟基氨基酸、中性氨基酸、碱性氨基 酸。
5.氨基酸标准液中各种氨基酸在氨基酸自动分析仪上被洗脱的顺序有一定; 标准液各种氨基酸的浓度一定，洗脱峰的面积一定;由此可计算出样品中
• 生理体液样品首先要除去样品中的蛋白质，获得游离 氨基酸。除去蛋白质化学方法为：
• 1.苦味酸法 • 2.三氯醋酸法 • 3.磺基水杨酸法 • 4.乙醇沉淀法 • 常用方法为磺基水杨酸法：用4%磺基水杨酸，按1:3比
例与样品混合离心去蛋白，转速2万转以上离心10分钟 或更长一些时间。取上清液用样品稀释液稀释后上机 测定。（建议进样前用C18过滤柱处理一下为好）。
• 山东大学生命科学院发表的《低智儿童与正常儿童中氨 基酸的比较研究》一文着重叙述了血清中11种氨基酸的降 低可直接影响人体组织的正常发育、生长，从而导致儿童 智力发育不全。
• 军事医科院《条件性必需氨基酸在创伤愈合中的作用》 一文中叙述了条件性必需氨基酸在创伤愈合中的关系。
• 北京军区总医院《人胃癌组织及胃正常组织氨基酸的差 异研究》一文中通过对胃癌组织及自身胃正常组织氨基酸 的测定，探讨了肿瘤组织氨基酸代谢的变化规律。
LL--88880000氨氨基基酸酸分分析析仪仪 成成都都交交流流讲讲座座
吕守民 天美科技有限公司
目录
• 一、氨基酸分析仪 • 二、氨基酸 • 三、氨基酸分析仪基本分析原理 • 四、氨基酸分析仪法与HPLC的比较 • 五、样品的制备 • 六、应用
日立L-8800氨基酸分析仪简介
一、氨基酸分析仪： （一）氨基酸分析仪的构成（见图1) （二）氨基酸分析仪的流程图（见图2)
氨基酸(正式上课)
三级结构： 蛋白质分子在二级结构的基础上进一步盘
曲折叠形成的三维结构。 具有三级结构的多肽链叫亚基 （教材P 106） 四级结构： 蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的 相互作用与布局称为蛋白质的四级结构。（教材P 107）
蛋白质的结构
一级
二级
三级结构
桑格在20世纪40年代测定出
牛胰岛素分子中全部氨基酸的
甘氨酸 甘
你认识哪些常见的氨基酸？ CH2—COOH NH2
丙 丙氨酸
CH3—CH—COOH NH2
谷 谷氨酸 HOOC-(CH2)2-CH-COOH
NH2
苯丙氨酸 苯丙
-CH2-CH-COOH
NH2
氨基酸的成肽反应
H H O OH H H O OH H H O OH H H O OH N CH 2 C N CH 2 C N CH 2 C N CH 2 C
NH CH C
4、蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养 脂肪 物质，其中______不是高分子化合物，这 三种物质水解的最终产物分别是 氨基酸 蛋白质→________；
葡萄糖 淀粉→_________； 高级脂肪酸和甘油 脂肪→______________ ；
在蛋白质水解的最终产物分子中，含有 氨基和羧基 ___________ 官能团。
• 什么是蛋白质的一级、二级、三级和四 级结构？
（四）蛋白质的结构 一级结构： 蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排
列顺序叫蛋白质的一级结构。蛋白质的生物活性首先取 决于蛋白质的一级结构。（教材P 105） 二级结构： 多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构称为蛋 白质的二级结构。蛋白质的二级结构主要依靠肽链中氨 基酸残基亚氨基上的氢原子与羰基上的氧原子之间的氢 键而实现。（教材P 106）α-螺旋结构和ß -折叠结构
氨基酸
水中心）
极性氨基酸侧链能与水形成氢键，易溶于水 带电荷和极性氨基酸一般位于蛋白表面 蛋白的活性中心：His，Ser，Cys
2.3氨基酸的分类——不常见蛋白质氨基酸
2.4氨基酸的分类——非蛋白质氨基酸
150 多种，不是蛋白质组成，但是有特定生理功能
（1）大多是L型α氨基酸衍生物
（2）有D型氨基酸 （3）还有β-、γ-、δ-氨基酸
CHCH2 SH
+ NH3
-
OOC CH CH2 NH3+ S S
二硫键
CHCH2 SH NH3+
-
OOC CH CH2 NH3
+
CHCH2 SH NH3+
-
+
HO-Hg+
COO-
与金属离 子的螯合 性质可用 于体内解 毒。
-
OOC CHCH2 S NH3+
Hg
+
COO
五、氨基酸的分离分析
分配柱层析：支持剂是一些具有亲水性的不溶性物质，如纤维 素、淀粉、硅胶等。 滤纸层析： 薄层层析： 支持物不同
/view/e845c4c8a1c7aa00b52acb47.html
用强酸型阳离子交换树脂分离氨基酸
氨基酸与树脂的亲和力取决于：
气液层析
高效液相层析
黄色
2，4-二硝基氟苯在弱碱条件下亲核芳环取代生成DNP-氨基酸。首次被英国 Sanger用来鉴定多肽、蛋白的N末端氨基酸
与烃反应 continue：
苯异硫氰酸酯(PITC)与ɑ-氨基生成苯氨基硫甲酰衍生物(PTC-aa)，再在硝基 甲烷中与酸发生环化成苯乙内酰硫脲 (PTH-aa)——Edman测序原理。
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氨基酸的化学原理及应用
1. 氨基酸的概述
•氨基酸是生命体内一类重要的有机化合物，由羧基 (-COOH) 和氨基(-NH2) 两个官能团组成。
•氨基酸是蛋白质的基本组成单位，是构成生命体内各种蛋白质的重要组分。
2. 氨基酸的结构与分类
•氨基酸的结构由一个中心碳原子与四个不同的官能团（氨基，羧基，氢原子和侧链）连接而成。
•氨基酸的分类可以根据侧链的性质进行划分，常见的氨基酸有20种。
3. 氨基酸的化学性质
•氨基酸在水中呈酸碱性，可以通过共有氢原子的酸碱反应使其在不同pH条件下呈不同的离子化状态。
•氨基酸的羧基和氨基可以发生缩合反应，形成肽键，并将多个氨基酸分子连接成多肽链。
4. 氨基酸的生理功能
•氨基酸是生命体合成蛋白质的基本单位，对维持生命活动和构建组织结构起着重要作用。
•氨基酸还参与体内代谢反应、充当酶的辅因子，调节酸碱平衡等多种生理功能。
5. 氨基酸的应用领域
•医药领域：氨基酸可以作为药物原料合成抗生素、抗病毒药物等，在肿瘤治疗和营养支持中有重要的应用价值。
•食品工业：氨基酸作为食品添加剂、调味剂和增香剂被广泛应用于食品加工，其中谷氨酸钠和赖氨酸等常用于增加食品的鲜味。
•农业领域：氨基酸可以作为动物饲料的添加剂，促进动物生长和增加产量。
•化妆品工业：氨基酸可以用于化妆品的配方中，具有保湿、柔软肌肤等功效。
6. 氨基酸的分析方法
•氨基酸的分析方法包括色谱法、高效液相色谱法和质谱法等。
•色谱法是常用的氨基酸分析方法之一，可以定性和定量地测定样品中氨基酸的含量。
7. 氨基酸的应用前景
•随着科技的不断发展，氨基酸在医药、食品、农业和化妆品等领域的应用前景越来越广阔。
•针对氨基酸的研究和开发将为各个领域的技术创新和产品改进提供更多的可能性。
以上是对氨基酸的化学原理及其在各个领域中的应用进行简要介绍。
氨基酸作为生命体中重要的有机化合物，不仅在蛋白质合成中起着重要作用，还具有多种生理功能，并在医药、食品、农业和化妆品等领域中发挥重要作用。
随着科技和研究的不断进步，氨基酸的应用前景将更加广阔，并为各个领域的技术创新和产品改进提供更多的机会。